内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
考点一 有机物的结构与性质的关系
结构决定性质,性质反映结构,是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质,我们也可以从化合物的性质推测其结构。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
官能团 代表物 典型化学反应
碳碳双键( )
碳碳三键(—C≡C—) 乙烯
乙炔 (1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基(—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
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官能团 代表物 典型化学反应
羧基
(—COOH) 乙酸 (1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化作用下与醇反应生成酯和水
酯基(—COO—R) 乙酸
乙酯 水解反应:酸性或碱性条件水解生成醇和酸(酸性条件)或盐(碱性条件)
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【例1】 某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.分子中含有两种官能团
B.可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
C.该有机物的分子式为C10H16O3
D.与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应,且得到的产物相同
C
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解析:
该有机物中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团,A错误;该有机物使溴水褪色是由于溴与碳碳双键发生了加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,B错误;根据该有机物的结构简式可推出分子式为C10H16O3,C正确;羧基和羟基都能与Na反应,NaOH只能与羧基发生中和反应,得到的产物不同,D错误。
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1.关于下列两种化合物的结构或性质的描述正确的是( )
A.两种物质的分子式均为C10H14O2,互为同分异构体
B.两种物质均能发生加成和取代反应
C.两种物质分子中都含有甲基、苯环和羧基
D.两物质都含有碳碳双键,因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
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解析:
两种物质的分子式均为C10H12O2,互为同分异构体,A错误;两种物质中都有苯环,均能发生加成反应和取代反应,B正确;两种物质分子中都有甲基、苯环,Ⅰ中存在羧基,Ⅱ中没有羧基,C错误;两物质分子中都没有碳碳双键,都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
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考点二 重要类型有机物的鉴别方法
1.依据水溶性不同鉴别
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2.依据密度不同鉴别
3.依据燃烧现象不同鉴别
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4.依据官能团的特征反应鉴别
物质 试剂与方法 现象
不饱和烃 加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 褪色
羧酸 Na2CO3溶液 产生无色气泡
葡萄糖 加入银氨溶液,水浴加热 产生光亮银镜
加入新制的Cu(OH)2悬浊液,煮沸 产生砖红色沉淀
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热(部分) 显黄色
灼烧 烧焦羽毛气味
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【例2】 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( )
A.新制氢氧化铜悬浊液 B.银氨溶液
C.石蕊试液 D.碳酸钠溶液
A
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解析:
将少量的新制氢氧化铜悬浊液分别加入三种溶液后,氢氧化铜溶解的是乙酸;加热后生成砖红色沉淀的是葡萄糖;无明显变化的是蔗糖,A正确;银氨溶液无法鉴别乙酸和蔗糖,B错误;石蕊试液无法鉴别葡萄糖和蔗糖,C错误;碳酸钠只能鉴别出乙酸,不能鉴别葡萄糖和蔗糖,D错误。
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2.向有机物X中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列结论不正确的是( )
D
试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 含羟基或羧基或羟基和羧基
B 新制Cu(OH)2悬浊液 产生砖红色沉淀 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
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解析:
遇金属钠有气体产生,说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种,A正确;与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,说明有机物X中含醛基,B正确;与碳酸氢钠溶液反应产生气体,说明有机物X中含有羧基,C正确;有机物X中含碳碳三键也能使溴水褪色,因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键,D错误。
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考点三 常见有机物的性质与转化关系
1.常见有机物的类型
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2.重要的有机反应类型
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(4)氧化反应
3.常见有机物之间的转化关系
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【例3】 乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
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回答下列问题:
(1)A的结构简式为_________________。
(2)B的化学名称是_________________。
(3)由乙醇生产C的化学反应类型为____________。
(4)D的化学名称是___________。
CH3COOH
乙酸乙酯
取代反应
氯乙烯
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解析:
(1)根据A的分子式,结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸;(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。(3)乙醇与C的分子式比较可知,乙醇分子中的1个H原子被Cl原子取代,所以反应类型为取代反应。(4)E的单体为D,根据E的结构简式,可知D为氯乙烯。
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3.已知乙烯能发生以下转化:
(1)乙烯的结构简式为________________。
(2)写出B、D化合物中的官能团的名称:
B:________;D:________。
CH2===CH2
羟基
羧基
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(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
①________________________________________反应类型________;
②________________________________________反应类型________。
加成反应
氧化反应
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解析:
乙烯和水发生加成反应生成B(乙醇),乙醇催化氧化生成C(乙醛),乙醇和D(乙酸)发生酯化反应生成乙酸乙酯。
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考点四 烃的燃烧规律
1.烃燃烧的通式
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2.耗氧量大小规律
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3.气体体积变化规律
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(2)当常温、常压时,水为液体
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【例4】 两种气态烃以任意比例混合,在105 ℃时,1 L该混合烃与10 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为11 L。下列各组混合烃中符合此条件的是( )
A.C2H4、C2H6 B.CH4、C3H8
C.C2H6、C3H6 D.CH4、C3H4
D
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解析:
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4.120 ℃时,1体积某烃和4体积O2混合,该烃完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1 B.2
C.3 D.4
D
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解析:
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考点五 分子共线、共面
1.常见分子的空间结构
(1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面问题。
①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图 ,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
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②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图 ,所有原子
共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
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2.连接不同基团后的原子共面
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔: ,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
如苯乙烯: ,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
(3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
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【例5】 下列分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.乙烷 B.乙烯
C.丙烯(CH2===CH—CH3) D.正丁烷
B
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解析:
乙烷中碳原子所成价键为四面体结构,所有原子不可能都在同一平面上,A错误;乙烯是平面形分子,所有原子处于同一平面,B正确;丙烯(CH3—CH===CH2)中含有甲基,甲基碳上所连的原子不可能在同一平面内,C错误;正丁烷中含有甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面,D错误。
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5.已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中,最多共直线和共平面的原子数分别为( )
A.6、11 B.5、10
C.4、9 D.4、11
C
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解析:
根据乙炔、乙烯和甲烷的结构,有机物M的分子结构为
,则最多有4个原子共直线,因为单键可以旋转,甲
基上3个H原子中,可以有一个H原子旋进面内,因此最多有9个原子共面,C符合题意。
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考点六 一元取代物
烃分子中的一个氢原子被氯原子代替,称为烃的一氯代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常有以下两种:
(1)基元(烃基数目)法
甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构。
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(2)等效氢法
若烃有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种:
①同一碳原子上的氢为等效氢;
②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢为等效氢;
③处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。
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【例6】 分子式为C4H9Cl的有机化合物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
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解析:
C4H9Cl可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,写出C4H10的两种同分异构体 ,用—Cl
代替以上的四类H原子,就是该有机化合物的四种同分异构体。
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【例7】 四联苯 的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C
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解析:
推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即 , 在其中的一部分上有几种不同
化学环境的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物。
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6.下列关于同分异构体的叙述正确的是( )
A. 的一氯代物有三种
B.丙烷中一个氢原子被溴原子取代的产物有三种
C.乙烷的一氯代物有两种
D.C5H11Cl有8种结构
D
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解析:
可以看作CH4上4个H原子被—CH3取代,因为CH4的
一氯代物只有一种,故 的一氯代物也只有一种,A错误;
取代产物可以看作是丙基连接溴原子,因丙基有两种,故取代产物有两种,B错误;乙烷只有一种化学环境的氢原子,其一氯代物只有一种,C错误;因C5H11—(戊基)的结构有8种,故C5H11Cl的同分异构体有8种,D正确。
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7.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代烃种类最多的是( )
C.CH3CH2CH2CH3
B
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解析:
A项分子只含有1种化学环境的氢原子,所以生成的一氯代烃只有1种;B项分子中含有3种不同化学环境的氢原子,所以生成的一氯代烃有3种;C项分子中有2种不同化学环境的氢原子,所以生成的一氯代烃有2种;D项分子中含有2种不同化学环境的氢原子,所以生成的一氯代烃有2种,B符合题意。
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阶段质量评价(八)
谢谢观看!
(1)取代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
(2)加成反应:CH2===CH2+H2CH3CH3
(3)加聚反应:nCH2===CH2
①燃烧:C2H6O+3O22CO2+3H2O
②催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
设烃的分子式为CxHy,则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
等质量
等物质的量
耗氧量
越大,耗氧量越多
x+越大,耗氧量越多
产物量
越大,生成的CO2越少,水越多
x越大,生成的CO2越多;y越大,生成的水越多
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
1 x+ x
其中,ΔV=V后-V前。
(1)当温度大于或等于100 ℃时,水为气态
则ΔV=-1
则ΔV=-(1+),反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。
设有机物的平均分子式为CxHy,则有CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,105 ℃时水为气体,燃烧前后气体体积不变,则有1+x+=x+,解得y=4,即混合气体中平均含有4个H原子,A、B、C三项中H原子个数的平均值都大于4,只有D项中CH4、C3H4的平均H原子数为4。
120 ℃时,烃燃烧通式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g),由燃烧前后体积不变,得1+(x+)=x+(120 ℃),解得y=4。依题意,4体积O2为适量或过量,故x+≤4,因为y=4,故x≤3。
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