8.3 人工合成有机化合物（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

专题8　有机化合物的获得与应用 第三单元　人工合成有机化合物 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展科学素养 课程标准 核心素养目标 1.通过对乙酸乙酯的合成线路分析，掌握简单有机物合成的基本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳线路及判断合成过程中反应类型。 1.(宏观辨识与微观探析)通过对典型有机化合物性质的学习，掌握有机反应类型的反应实质及判断方法，会对有机合成中反应的类型做出判断。 2．(证据推理与模型认知)通过乙酸乙酯的合成线路分析，建立简单有机化合物的合成模型，学会简单有机物合成的路线和方法。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 课程标准 核心素养目标 3．理解加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，会判断简单的单体。 4．知道常见的有机高分子和三大合成材料。 3．(科学态度与社会责任)能运用化学原理和方法对高分子材料的生产和应用提出创造性的建议，了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向，能依据“绿色化学”思想分析高分子材料类化学产品生产和应用中存在的问题，提出处理或解决化学问题的方案。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 一、常见有机化合物的合成 1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。 以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：   ①____________________________________________，   ②____________________________________________， ③_____________________________________， ④_____________________________________________________。 CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)其他合成路线 ① ② 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 2．有机合成路线的选择 有机合成中要综合考虑原料______、反应物________、反应_____、______和______条件、是否有_______________以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。 来源 利用率 速率 设备 技术 污染物排放 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 3．有机合成中的绿色化学思想 (1)绿色化学思想的主要特点： ①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料； ②避免污染物的产生，减少向环境排放的废物； ③尽可能降低能量消耗； ④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)有机合成中的绿色化学思想： ①改变所用的试剂或反应方式； ②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物； ③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如______、_________、_________等。 ②合成有机高分子，如塑料、____________、____________(统称为三大合成材料)等。 淀粉 纤维素 蛋白质 合成纤维 合成橡胶 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 2．有机高分子的合成方法——加聚反应 (1)加聚反应(加成聚合反应) ①概念：含有____________(或____________)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。 ②实例 写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式： 碳碳双键 碳碳三键 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S a．乙烯制聚乙烯：  ____________________________________。 b．苯乙烯制聚苯乙烯：   ____________________________________。 c．氯乙烯制聚氯乙烯：   ____________________________________。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)加聚反应中的相关概念 概念 含义 以 为例 单体 能合成有机高分子的小分子物质 ________________ 链节 有机高分子中不断重复的基本结构单元 ________________ 聚合度 有机高分子中链节的数目 ___ CH2===CH2 —CH2—CH2— n 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 3.有机高分子合成领域研究和解决的课题 (1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的高分子材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 微诊断(判断正误) (1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为天然高分子(　　 　　) (2) 纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成(　　 　　) (3)合成 的单体是CH2===CH2和CH2 === CH—CH3(　　 　　)  × × × 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (4) 制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想(　　 　　) (5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯(　　 　　) × √ 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 探究一 有机化合物的合成 某课外活动小组的同学查阅资料发现：合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方案制备。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S [问题探究] (1)试评价哪种方案更适合丙烯腈的制备？为什么？ 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示：方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物及HCl的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (3)一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？ 提示：①合成路线的简约性。②实际生产的可操作性。③还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 有机合成的常用方法 (1)正向思维法(顺推法)：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机化合物。 基本思路：原料→中间产物→产品 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)逆向思维法(逆推法)：采用逆向思维方法，从目标合成有机化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。 基本思路： (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 【例1】 乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应的化学方程式)。 示例： 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 答案：合成路线一： 合成路线二： 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 1．从原料和环境两方面考虑，对生产中的化学反应提出原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚( )的反应路线： 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 其中符合原子节约要求的生产过程是(　　) A.只有① B．只有② C.只有③ D．①②③ C 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 解析： 根据题目信息，在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合成苯酚来说属于原料的浪费，C符合题意。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 探究二 合成有机高分子 目前国内市场上正在销售和研发的几种医用防护服所用的非织造材料主要有以下几种： ①聚丙烯纺粘布 ②聚酯纤维与木浆复合的水刺布 ③聚丙烯纺粘－熔喷－纺粘复合非织造布，即SMS或SMMS ④高聚物涂层织物 ⑤聚乙烯透气膜/非织造布复合布 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S [问题探究] (1)你知道合成聚乙烯、聚丙烯等聚合物的小分子有机化合物是什么吗？ 提示：合成聚乙烯、聚丙烯的小分子有机化合物分别是乙烯、丙烯。 (2)你能写出合成聚乙烯、聚丙烯的化学方程式吗？ 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 1．加聚反应产物的书写 (1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键。 方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用[　]括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。举例： 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)不同烯烃共聚型。 例如：CH2===CH2与CH2===CHCH3 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为—CH2—CH2—和 ，然后将其连接在一起即为一个结构单元 或 ，最后用[　]括起来，并在其右下角写上n。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 2．加聚产物单体的判断 已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下： (1)去掉结构简式两端的“ ”。 (2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判 的单体，按“单双键互换法”推断如下： 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 可得合成该有机高分子化合物的单体为 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 【例2】 丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为 ， 写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_____________________________、 ____________________、____________________(可不填满，也可补充)。 CH2===CH—CH===CH2 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 解析： 从结构单元的一端开始，将单键变双键，双键变单键，去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双价)，可得单体。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 二四分段法判断高分子化合物的单体 选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到碳碳双键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 2．汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁，也能让我们的油箱更加干净。 聚异丁烯( )是生产汽油清洁剂的中间产物。   (1)已知烯烃能使溴水褪色，聚异丁烯能否使溴水褪色________(填“是”或“否”)。 否 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S (2)聚异丁烯的单体是_____________________，写出生成聚异丁烯的 化学方程式_________________________________________。 (3)聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量什么关系________。 CH2===C(CH3)2 相等 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 1．下列说法不正确的是(　　) A.淀粉、纤维素和天然橡胶都属于天然高分子 B.有机高分子都是混合物 C.淀粉和纤维素分子式相同，互为同分异构体 D.合成有机高分子是由小分子有机物发生聚合反应生成的 C 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 2．有高聚物， 下列对此高聚物的分析正确的是(　　) A.其单体是CH2===CH2和HCOOC2H5 B.该高聚物的聚合度为3 C.其链节是CH3CH2COOC2H5 D.其单体是CH2===CHCOOC2H5 D 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 解析： 该高聚物是通过加聚反应得到的，故其单体是CH2===CHCOOC2H5， 链节是 ，聚合度为n。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 3．绿色化学要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(　　) A.取代反应 B．加成反应 C.酯化反应 D．氧化反应 B 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 解析： 在加成反应中，反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子，而在取代反应和酯化反应中，反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子，在氧化反应中，反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 4．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为(　　) A.加成—还原—氧化—取代 B.氧化—加成—氧化—酯化 C.取代—氧化—氧化—酯化 D.加成—氧化—氧化—酯化 D 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 解析： 乙烯与水加成生成乙醇，乙醇经氧化得乙醛，乙醛再经氧化得乙酸，乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。 专题8　有机化合物的获得与应用 化学 必修 第二册 S 谢谢观看！ CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH 方案一：CaCO3―→CaOCaC2CH≡CHCH2=== CHCN[注：CaO＋3CCaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O===Ca(OH)2＋CH≡CH↑] 方案二：CH2===CH—CH3＋NH3＋O2CH2===CH—CN＋3H2O 提示：方案二。原因：方案一中由CaCO3―→CaO和CaOCaC2时都需要高温，故方法一耗能大；方案一要四步反应才能完成，方案二只需一步反应就能完成，方法一反应过程中消耗原料多，工艺复杂，且由CH≡CHCH2===CHCN时使用了剧毒的HCN。 提示：聚乙烯：nCH2===CH2 ； 聚丙烯：nCH3CH===CH2 。 nCH2===C(CH3)2 $$