内容正文:
专题8 有机化合物的获得与应用
第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 煤的综合利用 苯
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展科学素养
课程标准 核心素养目标
1.认识煤的综合利用的意义。
2.认识苯的组成和结构特征,理解苯分子的空间结构,知道苯分子中碳碳键的特殊性。
3.知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。 1.(科学态度与社会责任)了解煤的组成及综合利用的意义,了解节约能源及防止污染的重要性。
2.(证据推理与模型认知)认识苯的组成、结构、性质及变化,形成“结构决定性质”的观念。
3.(证据推理与模型认知)知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,能通过分析推理认识苯的性质。
专题8 有机化合物的获得与应用
化学 必修 第二册 S
一、煤的综合利用
1.煤的组成
煤是由_________和_________所组成的复杂_________,含量最高的元素是___,其次是___和___,还有少量的_______________等元素。
有机物
无机物
混合物
碳
氢
氧
硫、磷、氮
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2.煤的综合利用
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二、苯
1.苯的结构
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
______
C6H6
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[微点拨]苯是一种可以从煤焦油中分离得到的重要化工原料,它是一种环状有机化合物。
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
①苯分子为平面____________结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子_________。③6个碳碳键____________,是一种介于_______________ ____________之间的特殊共价键
正六边形
共平面
完全相同
碳碳单键和
碳碳双键
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(2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键
实验过程 现象 结论
①试管中加入2 mL苯,再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层,上层为___色,下层为___色 苯______被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯中没有碳碳双键
②试管中加入2 mL苯,再加入1 mL溴水 分层,上层呈______色,下层接近无色 苯将溴从水中萃取出来,苯中没有碳碳双键
无
紫
不能
橙红
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(3)苯环结构
研究表明,苯分子的碳碳键是一种介于__________和_________之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成___________________,每个碳原子分别结合1个氢原子,分子中的6个碳原子和6个氢原子____________。
碳碳单键
碳碳双键
平面正六边形
完全等价
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2.苯的性质
苯是一种___色、有特殊气味的液态烃,密度比水小,不溶于水,具有较强的______性,有毒。常见以下化学性质。
(1)氧化反应
①苯具有可燃性,完全燃烧生成___和____________,其化学方程式:_______________________________________。
由于苯含碳量大,在空气中不易燃烧完全,燃烧时会有______的火焰,并伴有______。
②苯很难被其他氧化剂(如高锰酸钾)氧化。
无
挥发
水
二氧化碳
明亮
浓烟
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(2)取代反应
①硝化反应
苯在_________作催化剂和一定的温度条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为_____________________________ ________。
②苯在三卤化铁作催化剂时可以和氯单质或溴单质发生取代反应生成 ,反应的化学方程式为 __________
______________。
浓硫酸
+H2O
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[微点拨]烃的密度均比水小,难溶于水,硝基苯、溴苯的密度比水大。
③苯还可以与浓硫酸制取 (苯磺酸),其化学方程式为
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×
微诊断(判断正误)
(1)煤俗称煤炭,因此可看作碳元素形成的单质( )
(2)在一定条件下,煤可以和氢气直接反应生成液体燃料( )
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应( )
(4)用溴水除去混在苯中的己烯( )
(5)用水可以鉴别苯和溴苯( )
√
×
×
√
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探究一 煤干馏、苯的结构与性质
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[问题探究]
(1)苯中的碳碳键是单键还是双键?
提示:介于单键和双键之间的一种特殊化学键。
(2)图中是苯的哪一类模型?
提示:空间填充模型。
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1.甲烷、乙烯、苯的比较
物质 甲烷 乙烯 苯
结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形
与Br2
反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴
反应条件 光照 无 FeBr3
反应类型 取代 加成 取代
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物质 甲烷 乙烯 苯
氧化
反应 酸性KMnO4溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮,产生浓烟 燃烧时火焰明亮,产生浓烟
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色
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2.苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水)
反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50~60 ℃)
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反应类型 溴代反应 硝化反应
产物 一元取代物
产物的
物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色),密度大于水,不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水
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【例1】 已知: (苯甲酸)(其中R为烷基)。工业上合成乙苯的反应如图所示,下列说法不正确的是( )
A.该合成反应属于加成反应
B.苯能使溴水因反应而褪色
C.可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别苯和乙苯
D.乙苯分子中所有碳原子可能共平面
B
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解析:
该合成反应中,在乙烯分子双键两端碳原子各连接一个苯环和氢原子,属于加成反应,A正确;苯分子中不含碳碳双键,不能使溴水因反应而褪色,B错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;苯分子中所有原子共平面,单键可以旋转,乙苯分子中所有碳原子可能共平面,D正确。
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1.下列关于苯的叙述不正确的是( )
A.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
B.反应④能发生,从而证明苯中是单、双键交替结构
C.反应③为取代反应
D.反应①常温下能进行,不需要加热
B
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解析:
苯不溶于水,密度小于水,所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层,苯在上层,高锰酸钾溶液在下层,下层为紫色,A正确;苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,不存在碳碳双键;苯能够与氢气反应,只证明苯不属于饱和烃,B错误;反应③生成硝基苯,为取代反应,C正确;以溴化铁作催化剂,苯与液溴在常温下能够发生取代反应,不需要加热,D正确。
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探究二 苯的性质实验
溴苯制取实验
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[问题探究]
(1)装置B的作用是什么?
提示:除去挥发出来的溴蒸气。
(2)通过什么实验现象证明苯与液溴发生取代反应?
提示:装置C中出现淡黄色沉淀,C中导管附近出现白雾。
(3)C中导管为何不插入液体中?
提示:防止倒吸。
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1.溴苯的制备
注意事项、
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(1)装置特点:长导管、导管末端不插入液体中是为了防止倒吸。
(2)实验试剂:苯、液溴、铁粉。
(3)粗产品的物理性质:褐色油状物。
(4)提纯溴苯的方法:水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏。
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(5)证明是取代反应的方法:必须先除去HBr中混有的Br2,再通入AgNO3溶液中。
(6)制得的溴苯常溶有溴而呈褐色,可用稀NaOH洗涤,然后分液得纯溴苯。
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2.硝基苯的制备
注意事项
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(1)温度计的水银球不能触及烧杯壁或底部。
(2)长直玻璃导管作用:冷凝回流。
(3)控制温度50~60 ℃,采用水浴加热(易于控温、受热均匀)。
(4)浓硫酸作用:催化剂和吸水剂。
(5)将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中,并不断振荡降温,冷却后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。
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(6)将反应液倒入盛水的烧杯中,底部有黄色油状物质。
(7)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水,有毒。
(8)提纯操作:水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏,依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸),再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐),然后用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
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C
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解析:
浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热,硝酸的密度小于浓硫酸,将浓硝酸加入浓硫酸中,可能会导致液体迸溅,A错误;该反应在50~60 ℃下进行,低于水的沸点,因此可以利用水浴加热控制温度,这样可使反应容器受热均匀,但图中水浴的水的用量太少,导管太短,反应液受热不均匀,B错误;硝基苯为油状液体,不溶于水且密度比水大,在下层,分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开,下端紧贴烧杯内壁,下层的液体从下口放出,C正确;蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸汽的温度,温度计水银球应在烧瓶的支管口处,D错误。
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2.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料,某化学课外活动小组的同学用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,在A下端活塞关闭的前提下,再将混合液慢慢滴入反应器A中。
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(1)写出A中反应的化学方程式_________________________________ _____________________。
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,静置,观察到下层为_________________,锥形瓶中加入NaOH溶液目的是____________________________________________,C中盛放CCl4的作用是____________________________。
2Fe+3Br2===2FeBr3、
+HBr
无色油状物
除去溶于溴苯中的溴,便于观察溴苯的颜色
除去溴化氢气体中的溴蒸气
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(3)为证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入________溶液,现象是____________________;或者向试管D中加入______溶液,现象是_______________________________,则能证明该结论。
AgNO3
产生淡黄色沉淀
石蕊
溶液变红色(其他合理答案也可)
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解析:
铁粉和液溴会反应生成FeBr3,苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热,苯和液溴均易挥发,导致所得溴苯不纯净,用NaOH溶液除杂,纯净的溴苯为无色比水重的油状物;溴化氢易溶于水电离出H+和Br-,通过检验二者来证明发生了取代反应。
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1.下列有关石油和煤的利用叙述不正确的是( )
A.煤的干馏能得到焦炭、煤焦油等物质
B.煤的液化就是将煤转化成甲醇、乙醇等液态物质的过程
C.煤的气化就是将煤在高温条件下由固态转化为气态的物理变化过程
D.石油通过催化裂化,可以获得碳原子数较少的轻质油
C
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解析:
煤的干馏产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉煤气等,A正确;煤的液化是将煤转化为液体燃料(如甲醇等)的过程,B正确;煤的气化是将煤转化为气体燃料(如CO、H2等)的过程,属于化学变化,C错误;石油通过催化裂化可获得轻质油,D正确。
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2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是( )
A.都可以与溴水发生加成反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能
D
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解析:
苯与溴水发生萃取,乙烯与溴水发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能,D正确。
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3.只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开,该试剂可以是( )
A.氢氧化钠溶液 B.溴化钠溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
C
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解析:
将溴水加入四者中的现象分别为
苯 己烯 四氯化碳 碘化钾
溴水 液体分层,上层为橙红色 溴水褪色 液体分层,下层为橙红色 液体不分层,溶液颜色加深
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4.1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸( )和石灰的混合物得到液体,命名为苯。
(1)写出在浓硫酸的作用下,苯在50~60 ℃与浓硝酸发生取代反应的
化学方程式:____________________________________________。
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(2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列________事实(填标号)。
A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
AD
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解析:
(2)若是单双键交替,分子中含有三个碳碳双键,可以跟Br2、H2等发生加成反应,邻二溴苯应该有两种。
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2C6H6+15O212CO2+6H2O
(3)加成反应
在Pt、Ni等催化剂和加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,化学方程式为 +3H2_________。
【例2】 已知:① +HNO3 +H2O ΔH<0;②硝基苯沸点210.9 ℃,蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去),正确的是( )
+Br2
$$