3.3醛 酮 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

桂皮含肉桂醛 CH＝CH CHO 杏仁含苯甲醛 CHO 含有香草醛的兰花 CHO HO OCH3 HCHO 油漆中含甲醛 羰基 醛基 生活中的醛类 （一）分子结构 分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： C2H4O H O H C C H H CH3CHO CH3—C—H O 或 第三节 醛 酮 (三原子共平面) 醛基： 不能写成－COH　 或—CHO 一、乙醛 球棍模型 填充模型 （二）物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 (乙醛与水分子间存在氢键) 乙醛的结构微观分析 结构分析 受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂 4 （三）化学性质 1、加成反应 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 （1）催化加氢 （2）与HCN加成 延长碳链 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 △ 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 2、氧化反应 ① 燃烧 2CH3CHO+5O2 点燃 4CO2+4H2O （1）与强氧化剂反应 ② 与酸性KMnO4溶液反应 R-C—O—H = O R-C—H = O 被氧化 紫红色变成无色 酸性K2Cr2O7溶液 醛 橙色变成绿色 酸性KMnO4溶液 醛 加入乙 醛溶液 ③ 催化氧化 O 2CH3 C H O 2CH3 C OH 催化剂 + O2 （工业制乙酸） 氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。 加入乙 醛溶液 （2）与弱氧化剂反应 阅读教材P69【实验3-7】 ① 银镜反应 AgNO3+NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4NO3 AgOH+2 NH3.H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O (氢氧化二氨合银) 银氨溶液的配制: 银镜反应原理: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 离子方程式： CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O 试管要洁净 操作注意事项： ②所用的银氨溶液必须随用随配，不可久置；反应混合液 要及时处理，不可久置。否则会生成易爆炸的物质。 ①为得到光亮的银镜， 而不是黑色疏松的银 ③最后附有银的试管用稀硝酸洗涤。 水浴加热，且反应过程中不能振荡试管 加热前要振荡均匀 银镜反应的应用：检验醛基、制镜、制保温瓶胆。 ② 与氢氧化铜的反应 阅读教材P69【实验3-8】 Cu2++2OH- = Cu(OH)2 ↓ （砖红色） CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH CH3COONa + Cu2O ↓+3H2O 现象：先产生蓝色絮状沉淀，加热后产生砖红色沉淀。 原理： 注意： ①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！ ②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性！ ③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！ 应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。 小结：醛基的检验方法 试剂 银氨溶液 新制的Cu(OH)2溶液 现象 产生_________ 产生_______沉淀 共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②醛基与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量之比 反应 银镜 砖红色 碱 1:2 注意：能与银氨溶液发生银镜反应或新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定属于醛。如甲酸、甲酸某酯和葡萄糖等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛。 主要性质 断键位置 反应产物 主要用途 与氢气的加成反应 C=O CH3CH2OH 制取乙醇 氧 化 反 应 燃烧 CO2 与氧气 催化氧化 C-H C-H C-H 与氢氧化铜反应 CH3COONa CH3COONH4 CH3COOH 工业上制取乙酸 工业制镜或保温瓶胆；实验室验醛基 实验室检验醛基；医学上检验尿糖 银镜 反应 总结：乙醛的性质 +2Ag(NH3) 2+ +2OH— O CH3CH2C—H O CH3CH2C—O — + NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O 练习：完成CH3CH2CHO与Ag(NH3)2OH的反应方程式 （四）乙醛的用途 有机物工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。 （五）乙醛的制法 1、乙醇氧化法 2、乙炔水化法（用HgSO4作催化剂） 3、乙烯氧化法 （常用方法） 16 CH3─C─H O ＋ H—NH2 → δ＋ δ− δ− δ＋ CH3─CH─NH2 OH CH3─C─H O ＋ CH3—NH—H → δ＋ δ− δ− δ＋ CH3─CH─NHCH3 OH CH3─C─H O ＋ CH3—O—H → δ＋ δ− δ− δ＋ CH3─CH─OCH3 OH 练习： 下列反应属于什么反应类型？ 2CH3−C−H O OH- CH3−CH−CH2CHO OH 加成反应---增长碳链 CH3−C−H O + CH2CHO OH- H CH3−CH−CH2CHO OH α−H β-羟基醛 δ－ δ＋ δ＋ δ－ 羟醛缩合反应：在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基 氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。 拓展延伸 $$