2.2.1烯烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。 乙烯的产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志 乙烯是常见的烯烃 在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂 一、烯烃 第二节 烯烃 炔烃 1、烯烃的结构特点 （1）官能团是碳碳双键（ ） 单烯烃 乙烯 丙烯 1­-丁烯 1­-戊烯 分子式 C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 结构简式(键线式) 碳原子杂化类型 共价键类型(σ键或π键) （2）链状单烯烃通式： CnH2n（n≥2） （3）碳碳双键 书写结构简式时碳碳双键不可省略；碳碳双键不可旋转；以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面 sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 2、烯烃的性质 （1）烯烃的物理性质: 物理性质 颜色：________ 无色 溶解性： 密度： 熔沸点：一般随碳数增加而升高；同碳数时，支链越多熔沸点越低。 状态：一般随着碳数增加，常温下的状态由气→液→固。 （C2——C4为气态） 随C数目的增加而增大；但密度都小于水。 均难溶于水，易溶于有机溶剂。 (主要由分子间作用力决定！) 随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化。 所有的烃都难溶与水且密度比水小！ 碳碳双键中π键易断裂，性质比烷烃活泼，易氧化，易加成，易加聚。 （2）烯烃的化学性质-与乙烯类似 化 学 性 质 氧化反应 加成反应 加聚反应 可燃性 使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醇 生成高分子化合物 CH4 C2H4 可燃性：燃烧通式为_____________________________。 ① 氧化反应 因烯烃中C%(85.7%)较大，燃烧时火焰明亮且伴有黑烟。 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 。 可利用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃 但不可用于除去CH4中的C2H4 ！！！ 褪色 烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 烯烃中双键被氧化的部分 氧化产物 CO2 R1 C = O R2 酮 R1 R2 C= (双键C上无H) 拓展1： CH2= (双键C上2个H) RCH= (双键C上1个H) 羧酸 二氢成气，一氢成酸，无氢成酮 ② 加成反应： 可与烯烃加成的物质：卤素单质（F2 、CI2 、Br2 、I2）、HX、H2O、HCN 烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃。 试剂 乙烯 丙烯 溴水 氯化氢 水 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 催化剂 CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH 催化剂 CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl 催化剂 CH3CH=CH2＋HCl→CH3CHClCH3 催化剂 CH3CH=CH2＋H2O→CH3CH(OH)CH3 催化剂 CH3CH=CH2＋H2O→CH3CH2CH2OH 催化剂 马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。 （主产物） （主产物） (乙烯制氯乙烷) （乙烯水化法制乙醇） ③加聚反应 n CH2＝CH CH3 催化剂 —CH2—CH— CH3 n n CH2＝C—CH3 CH3 催化剂 注意：单烯烃加聚所得高分子物质中，链节上的主链上只有 两个碳原子，其它基团均在支链上。 完成课本P35“思考与讨论”（2） 3、烯烃的命名 （1）选主链：选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称某烯； （2）定编号：从靠近碳碳双键的一端编号，使双键位号最小；两端等近时再考虑距离支链近（规则同烷烃） （3）写名称：按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。 以双键为首要考虑目标，取代基位置其次。 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 —3— 庚烯 3，6 — 二甲基 当有多个双键时,用“二”“三”等表示双键的个数。 CH2＝CCH2CH2CH3 CH2 CH3 2−乙基−1−戊烯 二烯烃： 分子里含有两个C＝C的链烃。 CH2=CH－CH=CH2 1，3-丁二烯 CH2=C－CH=CH2 — CH3 2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯） 分子通式 ： CnH2n－2 （n≥3） 化学性质：与烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。 资料卡片 累积二烯烃 共轭二烯烃 孤立二烯烃 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 两个双键连在同一个碳上 两个双键被两个或两个以上单键隔开 两个双键被一个单键隔开 1、加成反应 1，4-加成： 通常：1，4 -加成产物为主 CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH=CH－CH2 Br Br 1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2=CH－CH－CH2 Br Br （1）n(CH2=CH－CH=CH2) ﹕ n( Br2 )=1 ﹕1 （2）若Br2足量，则完全加成 CH2=CH－CH=CH2 + 2Br2→CH2－CH － CH－CH2 Br Br Br Br 2、加聚反应 nCH2=CH－CH=CH2 [ CH2－CH=CH－CH2 ] n 催化剂 加热加压 聚1，3-丁二烯还可以发生加成反应 天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯 注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化， 故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。 催化剂 n ③加聚反应 n CH2＝CH CH3 催化剂 —CH2—CH— CH3 n n CH2＝C—CH3 CH3 催化剂 注意：单烯烃加聚所得高分子物质中，链节上的主链上只有 两个碳原子，其它基团均在支链上。 完成课本P35“思考与讨论”（2） 3、烯烃的命名 （1）选主链：选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称某烯； （2）定编号：从靠近碳碳双键的一端编号，使双键位号最小；两端等近时再考虑距离支链近（规则同烷烃） （3）写名称：按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。 以双键为首要考虑目标，取代基位置其次。 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3 1 2 3 4 5 6 7 —3— 庚烯 3，6 — 二甲基 CH2＝CCH2CH2CH3 CH2 CH3 2−乙基−1−戊烯 4、烯烃的顺反异构 1.定义： 分子里含有两个C＝C的烯烃。 CH2=CH－CH=CH2 1，3-丁二烯 CH2=C－CH=CH2 — CH3 2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯） 2.链状二烯烃的分子通式 ： CnH2n－2 （n≥3） 4.化学性质：与烯烃相似，一定条件下均能发生氧化、加成、加聚等反应。 资料卡片 共轭二烯烃 C－C＝C＝C－C C＝C－C＝C－C C＝C－C－C＝C 性质同单烯烃 稳 定 不稳定 两个双键连在同一个碳上 两个双键被两个或两个以上单键隔开 两个双键被一个单键隔开 认识二烯烃 3.举例： （1）加成反应 1，4-加成： CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH=CH－CH2 Br Br 1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2=CH－CH－CH2 Br Br ①n(CH2=CH－CH=CH2) ﹕ n( Br2 )=1 ﹕1 ②若Br2足量，则完全加成 CH2=CH－CH=CH2 + 2Br2→CH2－CH － CH－CH2 Br Br Br Br （2）加聚反应 nCH2=CH－CH=CH2 [ CH2－CH=CH－CH2 ] n 催化剂 加热加压 天然橡胶是异戊二烯的聚合物——聚异戊二烯 注意：橡胶易被硝酸、高锰酸钾等强氧化剂氧化， 故橡胶制品不能用于存贮酸性、强氧化性、卤素等物质。 催化剂 n CnH2n＋O2nCO2＋nH2O $$