专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 ◆考点01 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸；③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 ◆考点02 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 ◆考点03 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 ◆考点04 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ◆考点05 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】 （1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 ◆考点06 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ◆考点07 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 1.（23-24高二下·安徽亳州·期中）分子式为C5H10O，且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 2.（23-24高二下·江苏宿迁·期中）β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是    A．反应①为加成反应，反应②为消去反应 B．甲与乙互为同系物 C．1mol丁可被1mol新制完全氧化 D．1mol丙与足量金属钠反应放出 3.（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 4.（23-24·浙江宁波·期中）乙醛与氢氰酸HCN，弱酸）能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下： 下列说法不正确的是 A．因氧原子的电负性较大，醛基中的碳原子带部分正电荷，与作用 B．易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一 C．往丙酮与反应体系中加入一滴溶液，反应速率明显加快，因此碱性越强，上述反应越容易进行 D．与加成的反应速率： 5.（23-24高二下·河北·期中）利用如下合成路线可以合成重要的有机物中间体。下列相关有机物的说法错误的是 A．甲与丙互为同系物 B．丙在一定条件下能发生消去反应 C．可利用金属钠检验甲中是否混有丙 D．甲、乙和丙均能与银氨溶液发生银镜反应 6.（23-24高二下·北京·期中）香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是 A．香茅醛与乙醛互为同系物 B．香茅醛能发生消去反应 C．与氢气发生加成反应，1mol香茅醛最多消耗1mol氢气 D．理论上，1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银 7.（24-25高二上·广西南宁·期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子可能共平面 B．Y分子与的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C．1Z最多能与5发生加成反应 D．Z分子中手性碳原子数为3个 8.（23-24高二下·浙江·期中）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 9.（2025高二·河北衡水·联考）某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．A的结构简式为 B．B中还含有羟基 C．步骤⑤的反应类型是取代反应 D．E发生消去反应的条件是醇溶液、加热 10.（24-25高二上·云南·期中）吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是 A．能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生氧化反应和加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 11.（24-25高二上·江苏·联考）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 12.（24-25高二上·江苏盐城·联考）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成： 已知：ⅰ.，X为卤素原子； ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基； ⅲ.。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为 13.（24-25高二上·河南·期中）某功能高分子材料Z的合成路线如图所示： 下列说法错误的是 A．试剂X的名称为丙酸 B．试剂M的结构简式为HOCH2CH2OH C．Y中含有三种官能团 D．Y转化为Z的反应是加聚反应 14.（23-24高二上·广东汕头·期中）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 15.（24-25高二·河北衡水·统考）如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是 A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与反应，也能与反应 D．最多能与反应 16.（24-25高二上·江苏南通·联考）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 17.（24-25高二上·湖北·期中）右图为合成某内酰胺的一种中间产物的结构，下列关于该物质说法错误的是 A．分子式为 B．含有氰基、酮羰基、酯基三种官能团 C．该物质能发生氧化反应、取代反应 D．与氢氧化钠溶液反应，产物可能都溶于水 18.（23-24高二下·安徽淮北·期中）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题06 醛和酮 羧酸和羧酸衍生物 ◆考点01 醛的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 2.醛的分类 醛 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 （1）醛类的氧化反应(以乙醛为例) a.O2：2CH3CHO+O22CH3COOH b.弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，使KMnO4(H+)、溴水褪色。 （2）醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 （3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：。 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 【易错警示】①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH；②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸；③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均为氧化反应。 ◆考点02 酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为；官能团：，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 ◆考点03 羧酸的结构及其性质 1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 羧酸 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH —COOH （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： b．取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl c.还原反应：CH3COOHCH3CH2OH （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 ◆考点04 酯的结构及其性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3.酯的化学性质 ①酸性水解：。 ②碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 【易错警示】对酯的水解反应的理解：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酯化反应的五种常见类型总结 （1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O （2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋＋2H2O （3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如＋2CH3CH2OH＋2H2O （4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 （5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ◆考点05 油脂的结构及其性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.油脂的分类 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 【易错警示】 （1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。 （2）液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。 （3）天然油脂一般都是混合物。 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 ◆考点06 胺的结构及其性质 1.胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。 2.胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 ◆考点07 酰胺的结构及其性质 1.酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同，叫做酰基，叫做酰胺基。 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 1.（23-24高二下·安徽亳州·期中）分子式为C5H10O，且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】分子式为C5H10O，其不饱和度为1，能够发生银镜反应说明含有醛基-CHO，丁基C4H9-有4种结构，C5H10O可视为丁基上取代一个醛基，则同分异构体共有4种，故选C。 2.（23-24高二下·江苏宿迁·期中）β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料，合成路线如图所示。下列说法正确的是    A．反应①为加成反应，反应②为消去反应 B．甲与乙互为同系物 C．1mol丁可被1mol新制完全氧化 D．1mol丙与足量金属钠反应放出 【答案】A 【解析】A．甲和乙发生加成反应生成丙，丙中醇羟基发生消去反应生成丁，所以反应①为加成反应，反应②为消去反应，故A正确； B．甲中含有苯环，乙中不含苯环，甲、乙结构不相似，二者不互为同系物，故B错误； C．醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1个醛基，所以1mol丁可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化，故C错误； D．醇羟基和Na反应生成氢气，且醇羟基和氢气的比例关系为2：1，则1mol丙与足量Na反应生成0.5mol氢气，生成氢气的质量=0.5mol×2g/mol=1g，故D错误；故选：A。 3.（23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期中）化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中苯环形成一个大π键，醛基中含有1个π键，2molX中含有2molπ键，故A错误； B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，碳碳双键和苯环平面可以共面，则Z中所有碳原子可能处于同一平面，故C错误； D．Y、Z都有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确；故选D。 4.（23-24·浙江宁波·期中）乙醛与氢氰酸HCN，弱酸）能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下： 下列说法不正确的是 A．因氧原子的电负性较大，醛基中的碳原子带部分正电荷，与作用 B．易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一 C．往丙酮与反应体系中加入一滴溶液，反应速率明显加快，因此碱性越强，上述反应越容易进行 D．与加成的反应速率： 【答案】C 【解析】A．氧原子的电负性较大，电子对偏向O原子，则醛基中的碳原子带部分正电荷，与CN-作用，A正确； B．酸性条件下易生成HCN，HCN易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一，B正确； C．滴KOH溶液，反应速率明显加快，但碱性溶液中-CN易发生水解，则碱性不能太强，C错误； D．硝基活化醛基，则与HCN加成的反应速率：，D正确；故选C。 5.（23-24高二下·河北·期中）利用如下合成路线可以合成重要的有机物中间体。下列相关有机物的说法错误的是 A．甲与丙互为同系物 B．丙在一定条件下能发生消去反应 C．可利用金属钠检验甲中是否混有丙 D．甲、乙和丙均能与银氨溶液发生银镜反应 【答案】A 【解析】A．丙的结构中含有羟基，甲不含羟基，甲的分子式为，丙的分子式为，二者不互为同系物，A错误； B．丙的结构中含有羟基、且与羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，具有醇的性质，在一定条件下能发生消去反应，B正确； C．甲与金属钠不反应，丙的结构中含有羟基，与金属钠能反应生成氢气，故可利用金属钠检验甲中是否混有丙，C正确； D．甲、乙和丙结构中均含有醛基，均能与银氨溶液发生银镜反应，D正确；故选A。 6.（23-24高二下·北京·期中）香茅醛可作为合成青蒿素的中间体，其结构简式如图。下列关于香茅醛的叙述正确的是 A．香茅醛与乙醛互为同系物 B．香茅醛能发生消去反应 C．与氢气发生加成反应，1mol香茅醛最多消耗1mol氢气 D．理论上，1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银 【答案】D 【解析】A．结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物，香茅醛含有碳碳双键和醛基(-CHO)，乙醛含有-CHO，二者所含有的官能团不同，不是同系物，A错误； B．香茅醛分子中含碳碳双键和醛基(-CHO)，不含醇羟基、卤素原子等结构，不能发生消去反应，B错误； C．1mol该物质含有1mol碳碳双键和1mol醛基，因此最多可与2molH2发生加成反应，C错误； D．一个香茅醛分子中含一个醛基(-CHO)，由“”知，1mol香茅醛能与足量银氨溶液反应生成2mol银，D正确；故选D。 7.（24-25高二上·广西南宁·期中）化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是 A．X中所有碳原子可能共平面 B．Y分子与的醇溶液在加热条件下能发生消去反应 C．1Z最多能与5发生加成反应 D．Z分子中手性碳原子数为3个 【答案】D 【解析】A．X中苯环上所有原子共平面，与酮羰基直接相连的原子与酮羰基共平面，单键可以旋转，所以该分子中所有碳原子可能共平面，故A正确； B．碳溴键的邻碳上有H原子，Y在的醇溶液、加热条件下能发生消去反应，故B正确； C．1苯环与3mol发生加成反应，2酮羰基与2mol发生加成反应，因此1Z最多能与5发生加成反应，故C正确； D．Z分子中手性碳原子如图，有2个手性碳原子，故D错误；故选D。 8.（23-24高二下·浙江·期中）辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【解析】A．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有醚键、酮羰基和碳碳双键等3种官能团，A正确； B．由题干Q10的结构简式可知，分子中含有14个甲基其中最右端上仍然是甲基，B错误； C．由题干Q10的结构简式可知，碳碳双键和酮羰基均为平面结构，则分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面，C正确； D．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有烃基则可发生取代反应，含有碳碳双键和酮羰基则可发生加成反应，D正确；故选B。 9.（2025高二·河北衡水·联考）某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．A的结构简式为 B．B中还含有羟基 C．步骤⑤的反应类型是取代反应 D．E发生消去反应的条件是醇溶液、加热 【答案】C 【分析】由逆合成分析法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内酯化反应生成，可知E为，D为；A与乙酸反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，结合A的化学式及A→B→C的反应条件，则C为，B为，A为，以此来解答； 【解析】A．根据上述分析可知，A的结构简式为，A错误； B．B为，分子中含酯基、醛基，不含羟基，B错误； C．步骤⑤是E发生的分子内酯化反应，属于取代反应，C正确； D．E含，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，D错误；故选C； 10.（24-25高二上·云南·期中）吲哚乙酸（结构简式如图所示）是具有生长素效应的化学物质，下列有关吲哚乙酸的说法错误的是 A．能与碳酸氢钠溶液反应 B．能发生氧化反应和加成反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，能与乙醇发生取代反应 【答案】C 【解析】A．该物质分子中含有-COOH，具有酸性，能够与碳酸氢钠溶液反应，A正确； B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够发生氧化反应；在一定条件下也能够与H2、Br2等发生加成反应，B正确； C．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因而能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．该物质分子中含有-COOH，能够与乙醇在一定条件下发生酯化反应产生酯和水，发生反应时，脱水方式是：羧酸脱去羟基醇脱去羟基的氢原子，酯化反应属于取代反应，D正确；故选C。 11.（24-25高二上·江苏·联考）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，方法如下： 下列说法错误的是 A．肉桂酸存在顺反异构体 B．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 【答案】D 【解析】A．碳碳双键的碳原子上连有2个不同的基团时存在顺反异构，根据结构简式可知肉桂酸存在顺反异构体，A正确； B．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确； C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确； D．肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误；故选D。 12.（24-25高二上·江苏盐城·联考）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成： 已知：ⅰ.，X为卤素原子； ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基； ⅲ.。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为 【答案】C 【分析】A()和水在催化剂作用下发生加成反应生成B，则B为，B经过催化氧化生成C，则C为，D为芳香族化合物，结合分子式可知D为，D与氯气光照条件发生取代反应生成E，氯原子取代甲基上的H原子，则E的结构简式为，E经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成F，已知同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基，则F的结构简式为，苯甲醛F和乙醛C发生题目中已知iii的反应生成G，则G的结构简式为，G经过银氨溶液氧化再经酸化后生成H，则H的结构简式为，H和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M，则M的结构简式为，据此解答， 【解析】A．由分析可知，C、F中含有相同的官能团醛基，故A正确； B．B为，H为，两者能发生取代(酯化)反应，故B正确； C．E为，与苯环相连的碳上有氢，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，G为，含有碳碳双键和醛基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别两者，故C错误； D．由分析可知，M的结构简式为，故D正确；故选C。 13.（24-25高二上·河南·期中）某功能高分子材料Z的合成路线如图所示： 下列说法错误的是 A．试剂X的名称为丙酸 B．试剂M的结构简式为HOCH2CH2OH C．Y中含有三种官能团 D．Y转化为Z的反应是加聚反应 【答案】A 【分析】由Z的结构可推出Y为，再结合X的结构和反应条件，可知X与M发生酯化反应生成Y，推出M为HOCH2CH2OH，据此作答。 【解析】A．X中含有碳碳双键和羧基，其名称为丙烯酸，故A错误； B．根据分析可知，M为HOCH2CH2OH，故B正确； C．Y中含有碳碳双键、酯基、羟基三种官能团，故C正确； D．Y含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子Z，故D正确；故选A。 14.（23-24高二上·广东汕头·期中）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知分子式为C7H10O5，故A错误； B．含-OH、碳碳双键、-COOH，为三种官能团，故B错误； C．含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含-OH、-COOH可发生取代反应，羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生氧化反应，故C正确； D．-OH、-COOH均与Na反应，则1mol莽草酸与4mol金属Na反应，故D错误；故选：C。 15.（24-25高二·河北衡水·统考）如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是 A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与反应，也能与反应 D．最多能与反应 【答案】D 【解析】A．由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确； B．分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确； C．羧基能与反应，氨基能与反应，C正确； D．羧基、酯基和酰胺基都能与反应，最多能与反应，D错误；故选D。 16.（24-25高二上·江苏南通·联考）碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下： 下列有关说法正确的是 A．环氧丙烷分子中三种原子的电负性大小为 B．碳酸丙烯酯分子中键和键数目比为 C．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大 D．1，丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物 【答案】C 【解析】A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；三种原子的电负性大小为，A错误； B．碳酸丙烯酯的结构式为，σ键和π键数目比为13:1，B错误； C．羟基是亲水基团，甘油分子中有更多的羟基，所以甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大，C正确； D．1,2-丙二醇与足量氢溴酸混合共热，可发生一取代、二取代，生成的有机取代产物有 ，最多有3种，D错误；故选C。 17.（24-25高二上·湖北·期中）右图为合成某内酰胺的一种中间产物的结构，下列关于该物质说法错误的是 A．分子式为 B．含有氰基、酮羰基、酯基三种官能团 C．该物质能发生氧化反应、取代反应 D．与氢氧化钠溶液反应，产物可能都溶于水 【答案】A 【解析】A．根据有机物结构简式得到分子式为C10H15NO3，故A错误； B．含有氰基、酮羰基、酯基三种官能团，故B正确； C．该物质燃烧为氧化反应，甲基及酯基能发生取代反应，故C正确； D．酯基不在NaOH溶液下水解，生成钠盐及醇，均可以溶于水，故D正确； 综上所述，答案为A。 18.（23-24高二下·安徽淮北·期中）某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【解析】A．有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，故A正确； B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，故B正确； C．从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与6mol氢气加成，故C正确； D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，故D错误；故选D。 1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 $$