2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时（分层作业）化学鲁科版选择性必修3

第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 羧酸衍生物 1．（24-25高三上·陕西西安·阶段检测）化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列错误的是 A．M分子中含有两种官能团 B．除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C．1mol M分子最多能与4mol 发生还原反应 D．N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 2．（24-25高三上·广东广州·期末）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与等物质的量的NaOH反应 C．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 D．能发生加成反应和消去反应 3．含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 4．（24-25高三上·北京·期中）关于下列反应的说法不正确的是 A．X发生了水解反应 B．Y具有碱性 C．Z中只含有一个官能团 D．W为CO2 5．（24-25高二上·江苏徐州·期中）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 6．（24-25高三上·辽宁·期中）化合物G在光学材料中具有分子开关的潜在应用，其结构简式如图所示。下列关于G分子的叙述中错误的是 A．不含手性碳原子 B．具有抗酸碱腐蚀性能 C．能发生加成、水解反应 D．采取杂化的元素有2种 7．（24-25高三上·湖北·阶段检测）某抗氧化剂Z可由如图反应制得。下列关于X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子与足量氢气加成后的产物中有2个手性碳原子 B．Y在一定条件下能与稀盐酸反应 C．Z在酸性环境下水解可得到X和Y D．一定条件下，分别与、发生加成反应，最多消耗、 8．（24-25高三上·重庆·阶段检测）瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．分子式为 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 9．（2024·陕西西安·三模）药物吲哚美辛结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子均为杂化 C．分子中有种含氧官能团 D．该有机物能与过量反应，最多消耗 10．（24-25高二上·云南曲靖·阶段检测）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子能与NaHCO3溶液反应 B．1molX最多可以消耗3molBr2 C．Y分子不存在酰胺键 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 11．（2024·湖北武汉·一模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．乙酰氨基酚含有3种官能团 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效 12．（2024·四川泸州·一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 13．（23-24高二上·上海·期末）乙酸脱水可以形成乙酸酐。早在1853年，弗雷德里克·热拉尔就用乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。 (1)水杨酸中的含氧官能团为___________。 A．酚羟基 B．醇羟基 C．酯基 D．羧基 (2)阿司匹林可看成为酯类物质，则1mol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH___________mol。 A．1 B．1.5 C．2 D．3 (3)写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式 。 (4)阿司匹林药品需要保存在干燥处，受潮的药品易变质不宜服用，请从有机物结构的角度分析阿司匹林易变质的原因 ；检验受潮药片是否变质的试剂是 。 14．（23-24高二下·山西太原·期末）阿司匹林是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。水杨酸(X)与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林中的有效成分乙酰水杨酸(Z)。 回答下列问题： (1)Z中含有的官能团是 (填名称)。 (2)X分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)产物W的结构简式为 ，以上生成阿司匹林的反应类型是 。 (4)①写出在加热条件下，阿司匹林与足量溶液反应的化学方程式： 。 ②设计实验检验Z中的羧基： 。 (5)水杨酸有多种同分异构体，请写出其所有属于酯类同时也属于酚类的同分异构体： (写结构简式)。 15．（23-24高二下·北京大兴·期末）有机化合物在人类生活和社会经济发展中具有重要的作用。 I．维生素C是重要的营养素，其分子结构如图所示： (1)维生素C分子中含有的官能团的名称是 。 (2)维生素C是水溶性维生素，其易溶于水的可能原因是 。 (3)维生素C具有较强的还原性，又被称为抗坏血酸。向I2和淀粉溶液中加入维生素C，可能观察到的现象是 。 II． 乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： (4)水杨酸的分子式为 。 (5)合成乙酰水杨酸的反应类型为 。 (6)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种 (7)一定条件下，乙酰氯(CH3COCl )与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应的化学方程式 。 (8)乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 1．（24-25高三上·安徽·阶段检测）据东晋葛洪的《肘后备急方》中提到，青蒿素具有清虚热、除骨蒸、解暑热、截疟、退黄的功效。下列有关说法错误的是 A．青蒿素具有一定的氧化性 B．每个青蒿素分子中含6个手性碳原子 C．分子式为青蒿素 D．分子中碳原子有和两种杂化方式 2．（24-25高三上·北京·阶段检测）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成、消去、氧化和聚合反应 C．该物质分别与足量的反应，消耗二者的物质的量之比为 D．分子中含有手性碳原子 3．（24-25高三上·黑龙江牡丹江·阶段检测）烟酸乙酯常用于保健品和营养补充剂的生产中，其结构简式如图所示，已知：环状结构中碳原子和氮原子均为sp2杂化。下列有关烟酸乙酯的说法错误的是 A．分子式为 C8H9NO2 B．属于芳香族化合物的同分异构体中，可能同时存在羟基和酰胺基 C．所有碳原子不可能处于同一平面 D．能发生取代反应 4．（24-25高一上·河北保定·期末）下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是 A．该有机物可以与发生反应 B．该有机物中最多有6个碳原子共直线 C．该有机物可以和发生反应 D．该有机物分别与足量或反应，产生的气体在相同条件下体积相等 5．（24-25高三上·广东肇庆·阶段检测）阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．分子中含有两种官能团 B．与苯甲酸互为同系物 C．阿司匹林最多消耗 D．其中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 6．（23-24高三上·吉林长春·期末）由物质Ⅰ经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ．下列有关说法不正确的是 A．Ⅲ的分子式为 B．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ C．Ⅰ的名称是邻羟基苯甲酸 D． Ⅱ发生水解，最多可消耗 7．（2024·黑龙江大庆·二模）莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，其部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．X与完全加成的产物中含有手性碳原子 C．Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应 D．最多能与反应 8．（24-25高三上·江苏宿迁·阶段检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．与NaHCO3溶液反应，最多消耗1molNaHCO3 B．可用酸性溶液检验产品Z中是否含有X C．Z分子中所有原子均处于同一平面上 D．水解，最多消耗 9．（24-25高二上·云南曲靖·阶段检测）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 B．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1molZ最多能与7molNaOH发生反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．若要将X转化为，可加入NaHCO3溶液 10．（2024·贵州黔南·一模）贵州盛产天麻、灵芝等中药材，天麻素是天麻的主要活性成分之一，乙酰天麻素是天麻素的一种常见衍生物，除了具有天麻素一样的镇静、安眠、镇痛作用以外，还具有吸收快、不易蓄积等特点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中只有3种官能团 B．1mol该物质最多能与4molNaOH反应 C．分子中碳原子的杂化轨道类型有sp、sp2和sp3 D．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应 11．（2024·云南大理·一模）贝诺酯是一种解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下，下列说法错误的是 A．该反应为取代反应，同时有生成 B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH C．可以用溶液鉴别扑热息痛和阿司匹林 D．贝诺酯分子中N原子的杂化方式为 12．（24-25高三上·河南周口·开学考试）化合物(M)具有生物活性，结构如图，下列关于M的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有4种官能团 C．最多消耗 D．酸性条件下水解得到的芳香族化合物均可发生聚合反应 13．（24-25高二上·新疆乌鲁木齐·开学考试）某有机物M，结构简式如图所示： 已知：①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与反应。 ②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。 回答下列问题： (1)M中所含官能团有酚羟基、 (填名称)。 (2)M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是 (填代号)。 A．加成反应        B．取代反应        C．氧化反应 (3)最多能消耗 。 (4)在催化剂、加热条件下，最多消耗 。 (5)最多能消耗 。 14．（23-24高二下·河北石家庄·期末）阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 【样品处理】 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 【羧基和酯基官能团的检验】 (1)向两支试管中分别加入2mL清液。向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液，现象： ，证明乙酰水杨酸中含有 ；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为 ，然后再滴入几滴溶液，振荡，其目的是 。再向其中滴入几滴溶液，振荡，现象为 ，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。 乙酸脱水可以形成乙酸酐，乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。 ++CH3COOH 水杨酸                   乙酸酐                    阿司匹林 (2)①阿司匹林可看成为酯类物质，则阿司匹林与足量溶液完全反应需要 。 A．1    B．1.5    C．2    D．3 ②水杨酸的同分异构体中，有4种有效氢，遇呈紫色且能发生银镜反应的结构简式分别为： 、 、 。 15．（24-25高三上·广东广州·期中）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示。 (1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B的结构简式为 。 (2)化合物C的名称为 。 (3)F→G的反应类型是 ，G中官能团名称是 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①        ②        ③ (6)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第2课时 羧酸衍生物 1．（24-25高三上·陕西西安·阶段检测）化合物M和N是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所示。下列错误的是 A．M分子中含有两种官能团 B．除氢原子外，M分子中其他原子可能共平面 C．1mol M分子最多能与4mol 发生还原反应 D．N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式 【答案】C 【详解】A．M中含酰胺基和醚键两种官能团，A正确；   B．苯环为平面结构，酰胺基中C、N、O原子在C=O双键的平面上，平面之间通过单键相连，单键可以旋转，则除氢外的原子可能共面，B正确； C．酰胺基和氢气不能反应，N分子苯环可与氢气发生加成反应即还原反应，1mol苯环消耗3mol氢气，C错误；   D．N分子中单键碳原子为sp3杂化，苯环碳原子为sp2杂化；单键N原子为sp3杂化，硝基中氮原子为sp2杂化，D正确； 故选C。 2．（24-25高三上·广东广州·期末）米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法正确的是 A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与等物质的量的NaOH反应 C．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 D．能发生加成反应和消去反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，米格列奈只含羧基和酰胺基，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误； B．1个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基，羧基能与等量的NaOH发生中和反应，酰胺基能与等量的NaOH发生水解反应，即1mol米格列奈能与2molNaOH反应，B错误； C．米格列奈分子含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的氨基之间缩合脱去水而发生反应，C正确； D．米格列奈分子含有苯环，可以发生加成反应，但米格列奈不能发生消去反应，D错误； 故选C。 3．含碳、氢、氧、氮四种元素的某医药中间体的3D模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能发生取代反应，但不能发生加成反应 C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物 D．其结构简式可表示为图乙，分子中所有原子不可能全部处于同一平面 【答案】D 【详解】A．由3D模型图可知，该有机物的结构简式为。该有机物分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误； B．分子中含有羧基，可以发生取代反应，分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，故B错误； C．分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，故C错误； D．根据碳、氢、氧、氮原子的成键数可推知，分子结构模型与结构简式相符，由于存在饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正确； 答案选D。 4．（24-25高三上·北京·期中）关于下列反应的说法不正确的是 A．X发生了水解反应 B．Y具有碱性 C．Z中只含有一个官能团 D．W为CO2 【答案】A 【详解】A．水解反应中作反应物，而该反应中X直接发生反应生成Y、W、Z，则X发生分解反应，而不是水解反应，A错误； B．由Y结构式可知，Y含有氨基，胺类化合物具有碱性，B正确； C．由Z结构式可知，Z中只含有一个官能团：碳碳双键，C正确； D．X的分子式为，Y的分子式为，Z的分子式为根据原子守恒可知W为，D正确； 故选A。 5．（24-25高二上·江苏徐州·期中）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．酸性：羧酸>碳酸>苯酚，所以与碳酸氢钠反应生成 ，故选A； B．和氢气发生加成反应生成，故不选B； C．中乙基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故不选C； D．酰胺基在酸性条件下能发生水解反应，能水解为，故不选D； 选A。 6．（24-25高三上·辽宁·期中）化合物G在光学材料中具有分子开关的潜在应用，其结构简式如图所示。下列关于G分子的叙述中错误的是 A．不含手性碳原子 B．具有抗酸碱腐蚀性能 C．能发生加成、水解反应 D．采取杂化的元素有2种 【答案】B 【详解】A．C上连接的四个原子或原子团都不相同的是手性碳，G分子不含手性碳原子，A正确； B．G分子中酰胺基在酸性、碱性条件下都能发生水解反应，不具备抗酸碱腐蚀性能，B错误； C．G分子中含酰胺基能发生水解反应，碳碳双键、苯环能发生加成反应，C正确； D．G分子中采取杂化的元素有C、N两种，D正确； 答案选B。 7．（24-25高三上·湖北·阶段检测）某抗氧化剂Z可由如图反应制得。下列关于X、Y、Z的说法正确的是 A．X分子与足量氢气加成后的产物中有2个手性碳原子 B．Y在一定条件下能与稀盐酸反应 C．Z在酸性环境下水解可得到X和Y D．一定条件下，分别与、发生加成反应，最多消耗、 【答案】B 【详解】A．X分子与足量氢气加成后的产物中没有手性碳原子，故A错误； B．在酸性条件下，酯基可以发生水解，且氨基能与盐酸反应，故B正确； C．Z在酸性环境下酯基和酰胺基都会水解，得不到X和Y，故C错误； D．酯基和酰胺基都不能与氢气加成，一定条件下，最多与、发生加成反应，故D错误； 故选：B。 8．（24-25高三上·重庆·阶段检测）瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．分子式为 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 【答案】A 【详解】A．根据该有机物的结构可知，分子式为，故A错误； B．该分子中有酯基、醚键、酰胺基三种含氧官能团，B正确； C．碳原子上连接四个不同的原子和原子团的原子为手性碳原子，如图中★标示的碳原子为手性碳原子，C正确； D．结构中有酯基和酰胺基可以水解，左侧与苯环连接碳原子上有H原子可以被KMnO4溶液氧化，苯环可以发生加成反应，D正确； 答案选A。 9．（2024·陕西西安·三模）药物吲哚美辛结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有碳原子均为杂化 C．分子中有种含氧官能团 D．该有机物能与过量反应，最多消耗 【答案】D 【详解】A．分子中C、H、Cl、N、O原子个数依次是19、16、1、1、4，分子式为，A错误； B．该分子中甲基和亚甲基上C原子采取sp3杂化，B错误； C．分子中有醚键、羧基、酰胺基，共3种含氧官能团，C错误； D．该有机物中含有1个酰胺基、1个羧基、1个碳氯键，都能与NaOH溶液反应，且碳氯键直接连在苯环上，其与NaOH反应生成酚羟基，能继续消耗NaOH，因此1mol该有机物能与过量NaOH反应，最多消耗，D正确； 故选：D。 10．（24-25高二上·云南曲靖·阶段检测）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子能与NaHCO3溶液反应 B．1molX最多可以消耗3molBr2 C．Y分子不存在酰胺键 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【详解】A．X 分子中含有羧基（-COOH），羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确； B．X 分子中酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应。1 个 X 分子中酚羟基有 2 个邻位氢原子可被取代，加上碳碳双键的加成反应，所以 1molX 最多可以消耗 3molBr2，B正确； C．酰胺键的结构为 -CO-NH- ，Y 分子中没有这种结构，不存在酰胺键，C正确； D．Z 分子中含有 1 个酚羟基、1 个酰胺键和 1 个酯基。酚羟基、酰胺键和酯基水解后生成的羧基都能与 NaOH 反应，1mol 酚羟基消耗 1molNaOH ，1mol 酰胺键水解消耗 1molNaOH，1mol 酯基水解消耗 1molNaOH，所以 1molZ 最多可以消耗 3molNaOH，而不是 4mol，D错误； 故选D。 11．（2024·湖北武汉·一模）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．乙酰氨基酚含有3种官能团 B．分子中有1个杂化的原子 C．分子中所有原子可能共平面 D．对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效 【答案】D 【详解】A．根据所给结构简式，对乙酰氨基酚中有酚羟基和酰胺基两种官能团，A错误； B．甲基中的C原子是饱和碳原子，为sp3杂化，酰胺基中氮原子、酚羟基中的氧原子也为sp3杂化，故B错误； C．由于甲基中的碳原子是饱和碳原子，以四面体结构连接其他四个原子，故分子中不可能所有原子共面，C错误； D．碱性条件下，酰胺基可能水解，酚羟基也可能被中和，故对乙酰氨基酚在碱性环境中易失效，D正确； 故本题选D。 12．（2024·四川泸州·一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知Ⅰ的名称为邻羟基苯甲酸，故A正确； B．Ⅱ中和含两个酯基，其中一个为酚类酯结构，1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH，故B正确； C．由结构简式可知Ⅲ的分子式为，故C正确； D．Ⅰ中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可以和溴发生取代反应，生成的沉淀可以溶解在四氯化碳中，因此可以看到的溶液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使的溶液褪色，因此不能用的溶液检验Ⅲ中是否含有I，可选用氯化铁溶液检验，故D错误； 故选：D。 13．（23-24高二上·上海·期末）乙酸脱水可以形成乙酸酐。早在1853年，弗雷德里克·热拉尔就用乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。 (1)水杨酸中的含氧官能团为___________。 A．酚羟基 B．醇羟基 C．酯基 D．羧基 (2)阿司匹林可看成为酯类物质，则1mol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH___________mol。 A．1 B．1.5 C．2 D．3 (3)写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式 。 (4)阿司匹林药品需要保存在干燥处，受潮的药品易变质不宜服用，请从有机物结构的角度分析阿司匹林易变质的原因 ；检验受潮药片是否变质的试剂是 。 【答案】(1)BD (2)D (3)+NaHCO3 +H2O+CO2 (4) 阿司匹林分子中含有酯基，受潮时易发生水解反应 FeCl3溶液或溴水检验 【详解】（1）水杨酸中的含氧官能团为酚羟基和羧基，故选BD。 （2）由题干阿司匹林的结构简式可知，1分子阿司匹林分子中含有1个羧基和1个酚酯基，故lmol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要3mol NaOH，故选D。 （3）由题干水杨酸的结构简式可知，分子中的羧基能与碳酸氢钠反应，酚羟基不能与碳酸氢钠反应，故水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为：+NaHCO3 +H2O+CO2。 （4）阿司匹林分子中含有酯基，受潮时易发生水解反应，变质后的产物含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，也可与溴水反应，则可用FeCl3溶液或溴水检验。 14．（23-24高二下·山西太原·期末）阿司匹林是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。水杨酸(X)与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林中的有效成分乙酰水杨酸(Z)。 回答下列问题： (1)Z中含有的官能团是 (填名称)。 (2)X分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)产物W的结构简式为 ，以上生成阿司匹林的反应类型是 。 (4)①写出在加热条件下，阿司匹林与足量溶液反应的化学方程式： 。 ②设计实验检验Z中的羧基： 。 (5)水杨酸有多种同分异构体，请写出其所有属于酯类同时也属于酚类的同分异构体： (写结构简式)。 【答案】(1)羧基和酯基 (2)sp2 (3) CH3COOH 取代反应 (4) +3NaOH+CH3COONa+2H2O 在试管中加入少量碳酸氢钠溶液，加入少量，若产生气泡，说明中含有羧基 (5) 【分析】由上述方程式可知，Y为乙酸酐，W为乙酸，该反应为取代反应； 【详解】（1）根据Z的结构简式，其含有的官能团是羧基和酯基； （2）X分子中的碳原子为苯环上的碳及羧基上的碳，都采用sp2杂化； （3）W是乙酸，结构简式为CH3COOH，反应类型为取代反应； （4）①在加热条件下，阿司匹林与足量溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O； ②要检验中的羧基，方法为：在试管中加入少量碳酸氢钠溶液，加入少量，若产生气泡，说明中含有羧基； （5）的同分异构体含有酚羟基和酯基的有：。 15．（23-24高二下·北京大兴·期末）有机化合物在人类生活和社会经济发展中具有重要的作用。 I．维生素C是重要的营养素，其分子结构如图所示： (1)维生素C分子中含有的官能团的名称是 。 (2)维生素C是水溶性维生素，其易溶于水的可能原因是 。 (3)维生素C具有较强的还原性，又被称为抗坏血酸。向I2和淀粉溶液中加入维生素C，可能观察到的现象是 。 II． 乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为： (4)水杨酸的分子式为 。 (5)合成乙酰水杨酸的反应类型为 。 (6)写出一种符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③苯环上的一溴取代物只有2种 (7)一定条件下，乙酰氯(CH3COCl )与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应的化学方程式 。 (8)乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 【答案】(1)碳碳双键、羟基、酯基 (2)维生素C中含有多个羟基，羟基属于亲水基，且羟基能与水形成分子间氢键 (3)溶液蓝色逐渐变浅，最后变为无色 (4)C7H6O3 (5)取代反应 (6)或或 (7) (8) 【详解】（1）根据图示，维生素C分子中含有的官能团的名称是碳碳双键、羟基、酯基； （2）维生素C中含有多个羟基，羟基属于亲水基，且羟基能与水形成分子间氢键，所以维生素C是水溶性维生素； （3）维生素C具有较强的还原性，向I2和淀粉溶液中加入维生素C，I2被还原为I-，可能观察到的现象是溶液蓝色逐渐变浅，最后变为无色。 （4）根据水杨酸的结构简式，可知分子式为C7H6O3； （5）水杨酸和乙酸酐反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应类型为取代反应； （6）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③苯环上的一溴取代物只有2种，说明结构对称，符合条件的水杨酸的同分异构体的结构简式为或或； （7）一定条件下，乙酰氯(CH3COCl )与水杨酸反应生成乙酰水杨酸和氯化氢，反应的化学方程式为。 （8）乙酰水杨酸与足量NaOH溶液反应生成和CH3COONa，反应的化学方程式为 。 1．（24-25高三上·安徽·阶段检测）据东晋葛洪的《肘后备急方》中提到，青蒿素具有清虚热、除骨蒸、解暑热、截疟、退黄的功效。下列有关说法错误的是 A．青蒿素具有一定的氧化性 B．每个青蒿素分子中含6个手性碳原子 C．分子式为青蒿素 D．分子中碳原子有和两种杂化方式 【答案】B 【详解】A．青蒿素中因含有过氧键(—O—O—)具有一定的氧化性，A正确； B．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，每个青蒿素分子中含7个手性碳原子，B错误； C．青蒿素的分子式为，C正确； D．青蒿素分子中酯基上碳原子形成碳氧双键，为杂化，其余碳原子均形成4个共价单键，为杂化，D正确； 答案选B。 2．（24-25高三上·北京·阶段检测）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如下图所示。下列关于穿心莲内酯说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成、消去、氧化和聚合反应 C．该物质分别与足量的反应，消耗二者的物质的量之比为 D．分子中含有手性碳原子 【答案】C 【详解】A．分子中含羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A正确； B．分子中含碳碳双键，能发生加成反应和加聚反应；与羟基直接相连的第二个碳原子上含氢原子，能发生消去反应；能与氧气发生氧化反应，B正确； C．羟基能与钠反应，酯基能与反应，该物质含3mol羟基，消耗3molNa，含1mol酯基，消耗1mol，故消耗的物质的量之比为，C错误； D．分子中含有手性碳原子：（数字标注为1的均为手性碳原子位置），D正确； 故选C。 3．（24-25高三上·黑龙江牡丹江·阶段检测）烟酸乙酯常用于保健品和营养补充剂的生产中，其结构简式如图所示，已知：环状结构中碳原子和氮原子均为sp2杂化。下列有关烟酸乙酯的说法错误的是 A．分子式为 C8H9NO2 B．属于芳香族化合物的同分异构体中，可能同时存在羟基和酰胺基 C．所有碳原子不可能处于同一平面 D．能发生取代反应 【答案】C 【详解】A．烟酸乙酯分子中含有8个C原子、1个N原子、2个O原子、9个H原子，则分子式为 C8H9NO2，A正确； B．不饱和度为5，属于芳香族化合物的同分异构体中，除苯环外，还存在1个双键或1个环，酰胺基的不饱和度为1，分子中含有1个N原子、2个O原子，则分子中可能同时存在羟基和酰胺基，B正确； C．依据苯的结构特点，六元环上的碳原子及酯基上碳原子一定共平面，另外，乙基中2个碳原子一定共平面，结合单键可以旋转，则所有碳原子可能处于同一平面，C错误； D．烟酸乙酯分子中含有酯基，酯基可发生水解，六元环中氢原子也可被取代，则其能发生取代反应，D正确； 故选C。 4．（24-25高一上·河北保定·期末）下面是某有机化合物的结构简式，有关它的叙述正确的是 A．该有机物可以与发生反应 B．该有机物中最多有6个碳原子共直线 C．该有机物可以和发生反应 D．该有机物分别与足量或反应，产生的气体在相同条件下体积相等 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有1mol酯基、1mol羧基，可以与2molNaOH发生反应，故A错误； B．该有机物中最多有4个碳原子共直线，故B错误； C．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，该有机物可以和4molH2发生反应，故C错误； D．钠与羟基、羧基反应放出氢气，该有机物与足量反应放出1molH2， 与羧基反应，该有机物与足量反应产生1molCO2气体，生成的气体在相同条件下体积相等，故D正确； 选D。 5．（24-25高三上·广东肇庆·阶段检测）阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是 A．分子中含有两种官能团 B．与苯甲酸互为同系物 C．阿司匹林最多消耗 D．其中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，阿司匹林中含有羧基、酯基两种官能团，故A正确； B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；阿司匹林和苯甲酸二者结构不类似，不互为同系物，故B错误； C．羧基、酯基均和氢氧化钠反应，酯基水解生成的酚羟基也会和氢氧化钠反应，故1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH，故C正确； D．分子中甲基上的碳原子为饱和碳原子，杂化方式为sp3，剩余的碳原子的杂化方式为sp2，故D正确； 故选B。 6．（23-24高三上·吉林长春·期末）由物质Ⅰ经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ．下列有关说法不正确的是 A．Ⅲ的分子式为 B．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有Ⅰ C．Ⅰ的名称是邻羟基苯甲酸 D． Ⅱ发生水解，最多可消耗 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知Ⅲ的分子式为，故A正确； B．Ⅰ中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可以和溴发生取代反应，生成的沉淀可以溶解在四氯化碳中，因此可以看到的溶液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使的溶液褪色，因此不能用的溶液检验Ⅲ中是否含有I，可选用氯化铁溶液检验，故B错误； C．由结构简式可知Ⅰ的名称为邻羟基苯甲酸，故C正确； D．Ⅱ中和含两个酯基，其中一个为酚类酯结构，1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 7．（2024·黑龙江大庆·二模）莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，其部分合成路线如下，下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．X与完全加成的产物中含有手性碳原子 C．Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应 D．最多能与反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，X的分子式为，故A正确； B．由结构简式可知，X分子一定条件下与氢气发生加成反应所得产物中含有如图*所示的4个手性碳原子：，故B正确； C．由结构简式可知，Y分子中含有的甲基和乙基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，含有的酯基和苯环、甲基、乙基上氢原子能发生取代反应，含有的苯环能发生加成反应，故C正确； D．由结构简式可知，Y分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1molY最多能与2mol氢氧化钠反应，故D错误； 故选D。 8．（24-25高三上·江苏宿迁·阶段检测）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．与NaHCO3溶液反应，最多消耗1molNaHCO3 B．可用酸性溶液检验产品Z中是否含有X C．Z分子中所有原子均处于同一平面上 D．水解，最多消耗 【答案】B 【详解】A．X的结构简式为，-COOH可以与NaHCO3反应，酚羟基不能反应，因此1molX最多消耗1molNaHCO3，A正确； B．X分子中酚羟基和Z分子中的碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验产品Z中是否含有X，B不正确； C．由结构简式可知，Z分子中苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，所以分子中所有碳原子均处于同一平面上，C正确； D．由结构简式可知，Y分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol酚酯基能消耗2mol氢氧化钠，所以1molY发生水解反应时最多能消耗3mol氢氧化钠，D正确； 答案选B。 9．（24-25高二上·云南曲靖·阶段检测）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．Y在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 B．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1molZ最多能与7molNaOH发生反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．若要将X转化为，可加入NaHCO3溶液 【答案】B 【详解】A．Y中含有醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，A正确； B．Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成有机物为、，它们是同一物质，Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的-COOH和酚羟基都能和NaOH以1：1反应，Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1molZ最多能和8molNaOH反应，B错误； C．酚羟基与FeCl3溶液发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入溶液后若没有紫色，说明X完全转化了，若有紫色说明未完全转化，能根据溶液颜色确定X未完全转化，C正确； D．根据酸性：羧基>H2CO3>酚羟基>，酚羟基不与NaHCO3反应，则X加入NaHCO3溶液转化为，D正确； 故选：B。 10．（2024·贵州黔南·一模）贵州盛产天麻、灵芝等中药材，天麻素是天麻的主要活性成分之一，乙酰天麻素是天麻素的一种常见衍生物，除了具有天麻素一样的镇静、安眠、镇痛作用以外，还具有吸收快、不易蓄积等特点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中只有3种官能团 B．1mol该物质最多能与4molNaOH反应 C．分子中碳原子的杂化轨道类型有sp、sp2和sp3 D．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应 【答案】C 【详解】A．该有机物中含羟基、醚键和酯基，A正确； B．该物质中只有酯基能与NaOH反应，因此1mol该物质最多能与4molNaOH反应，B正确； C．分子中碳原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3、无sp，如苯环上的C为sp2杂化、与羟基相连的C，甲基上的C为sp3杂化，C错误； D．该物质有羟基、酯基可发生取代反应、有苯环可加成反应、有羟基可发生氧化反应，D正确； 故选C。 11．（2024·云南大理·一模）贝诺酯是一种解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下，下列说法错误的是 A．该反应为取代反应，同时有生成 B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH C．可以用溶液鉴别扑热息痛和阿司匹林 D．贝诺酯分子中N原子的杂化方式为 【答案】B 【详解】A．该反应属于取代反应，由元素守恒可知另一个生成物是，A正确； B．阿司匹林分子中存在羧基和酚酯基(酚羟基形成的1mol酯基碱性水解消耗2molNaOH)，1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，B错误； C．扑热息痛存在酚羟基，与溶液会发生显色反应，C正确； D．贝诺酯分子中N原子价层电子对数是4，杂化方式为，D正确。 答案选B。 12．（24-25高三上·河南周口·开学考试）化合物(M)具有生物活性，结构如图，下列关于M的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有4种官能团 C．最多消耗 D．酸性条件下水解得到的芳香族化合物均可发生聚合反应 【答案】C 【详解】A．化合物中有碳碳双键，双键碳上连有不同原子或基团，所以存在顺反异构，故A正确； B．所含官能团分别是羟基、酮羰基、碳碳双键、酯基4种，故B正确； C．酚羟基和酯基都消耗氢氧化钠，其中酚酯消耗，共；故C错误： D．水解产物中左侧得到的产物中有碳碳双键，可以加聚，右侧含有羧基和羟基，可以缩聚，故D正确； 故选C。 13．（24-25高二上·新疆乌鲁木齐·开学考试）某有机物M，结构简式如图所示： 已知：①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与反应。 ②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。 回答下列问题： (1)M中所含官能团有酚羟基、 (填名称)。 (2)M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是 (填代号)。 A．加成反应        B．取代反应        C．氧化反应 (3)最多能消耗 。 (4)在催化剂、加热条件下，最多消耗 。 (5)最多能消耗 。 【答案】(1)酯基、羧基 (2)B (3)4 (4)3 (5)2 【详解】（1）由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基，故答案为：酯基、羧基； （2）由结构简式可知，浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故答案为：B； （3）由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol酚酯基消耗2molNaOH，1mol酚羟基消耗1molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH，则1molM最多能消耗4molNaOH，故答案为：4； （4）由结构简式可知，M分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反应，则1molM最多消耗3molH2，故答案为：3； （5）由结构简式可知，M分子含有的酚羟基和羧基能与金属钠反应，1mol酚羟基消耗1molNa，1mol羧基消耗1molNa，则1molM最多能消耗2molNa，故答案为：2。 14．（23-24高二下·河北石家庄·期末）阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验。阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 【样品处理】 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 【羧基和酯基官能团的检验】 (1)向两支试管中分别加入2mL清液。向其中一支试管中滴入2滴紫色石蕊溶液，现象： ，证明乙酰水杨酸中含有 ；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为 ，然后再滴入几滴溶液，振荡，其目的是 。再向其中滴入几滴溶液，振荡，现象为 ，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有 。 乙酸脱水可以形成乙酸酐，乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。 ++CH3COOH 水杨酸                   乙酸酐                    阿司匹林 (2)①阿司匹林可看成为酯类物质，则阿司匹林与足量溶液完全反应需要 。 A．1    B．1.5    C．2    D．3 ②水杨酸的同分异构体中，有4种有效氢，遇呈紫色且能发生银镜反应的结构简式分别为： 、 、 。 【答案】(1) 石蕊溶液变红 -COOH +H2O+CH3COOH 中和过量的硫酸 溶液显紫色 酚羟基(-OH) (2) D 【详解】（1）为了证明乙酰水杨酸中含羧基，向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，若石蕊溶液变红，证明乙酰水杨酸中含有-COOH；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生酯基的水解反应，其化学方程式为：+H2O+CH3COOH；碳酸氢钠显碱性，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，主要目的是中和过量的稀硫酸；酚羟基可用FeCl3溶液检验，所以再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液显紫色，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基。 （2）①阿司匹林中含有1个羧基和1个酯基，且酯基水解后会产生1个酚羟基，则阿司匹林与足量溶液完全反应需要3，故选D； ②水杨酸的同分异构体中，有4种有效氢，说明其是对称的结构，遇呈紫色且能发生银镜反应，说明其中含有酚羟基、醛基或-OOCH，结构简式分别为：、、。 15．（24-25高三上·广东广州·期中）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示。 (1)A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B的结构简式为 。 (2)化合物C的名称为 。 (3)F→G的反应类型是 ，G中官能团名称是 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①        ②        ③ (6)化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 【答案】(1) (2)间甲基苯胺或3—甲基苯胺 (3) 取代反应 碳氟键、酰胺基 (4) (5)③>①>② (6) 13 【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下发生一系列反应生成，则A为、B为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则D为；先氯化后氟化生成，肼解生成，甲苯做溶剂条件下与发生取代反应生成，硫酸作用下与硝酸在-10至-5℃条件下发生硝化反应生成。 【详解】（1）A分子式为C7H8，A是，一定条件下发生一系列反应生成B，B的结构简式为； （2）与铁、盐酸发生还原反应生成C（），C的名称是间甲基苯胺或3—甲基苯胺； （3））F→G是F分子中氨基上的1个氢原子被-COCH(CH3)2代替，所以反应类型为取代反应，，G（）中官能团名称是碳氟键、酰胺基。 （4）G发生硝化反应生成H，反应方程式为； （5）-CH3是推电子基团，使电子云密度增大，-CF3是吸电子基团，使电子云密度减小，故三种物质中碱性为：③>①>②； （6）G发生硝化反应生成H，反应方程式为； ①与苯环直接相连； ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，苯环上可能有2个取代基-NH2和-OOCH；在苯环上的位置异构有3种；苯环上可能有3个取代基-NH2和-CHO、-OH；在苯环上的位置异构有10种；符合条件下的的同分异构体共有13种。 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的结构简式为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 / 学科网（北京）股份有限公司 $$