5.1 卤代烃 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

2024—2025学年高中化学苏教版选择性必修第三册5.1 卤代烃 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 一、单选题 1．常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．下列卤代烃中熔点最高的是 A． B． C． D． 4．分子式为C4H9Cl的有机物结构有 A．4种 B．6种 C．9种 D．10种 5．下列反应中，不属于取代反应的是 A． B． C． D． 6．下列反应不是取代反应的是 A． B． C．+HNO3+H2O D． 7．有机物A(甲苯)可发生以下反应生成有机物C(苯乙腈)，反应过程(反应条件已略去)如下： 下列说法正确的是 A．反应①发生的条件是作催化剂并加热 B．反应②属于取代反应，可用分液的方法分离有机物B和C C．有机物B与水溶液共热发生反应可生成苯甲醇 D．有机物B可以在醇溶液中发生消去反应 8．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是 A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．乙烯和H2O的加成反应 9．下列各组有机物的性质比较，错误的是 A．沸点：正戊烷>新戊烷 B．密度：CH3CH2CH3>CH3CH2Cl C．熔点：CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl D．水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2OH 10．下列物质中均含杂质(括号中是杂质)，除杂质方法错误的是 A．乙醇(乙酸)加入足量生石灰，蒸馏 B．溴苯(溴)：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 C．乙醇(乙醛)：加入新制氢氧化铜煮沸，过滤 D．乙酸乙酯中混有乙酸(饱和Na2CO3溶液，分液) 11．是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 已知E与溴反应的物质的量之比为，则下列说法正确的是 A．化合物A的键线式为 B．化合物B分子结构中最多有10个原子共面 C．化合物E可能有4种结构 D．①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 12．现有两种有机物甲（）和乙（），下列有关它们的说法中正确的是 A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比均为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．两者在一定条件下均可与NaOH水溶液发生取代反应生成醇 D．甲、乙的一氯代物均只有2种   13．下列合成路线合理的是 A． B． C． D． 14．用有机物甲可制备环己二烯()，其合成路线如图所示： 甲乙丙 下列有关判断不正确的是 A．甲的分子式为C6H12 B．乙与环己二烯互为同系物 C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应 D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种 15．某种有机物的分子结构如图所示，下列说法错误的是        A．该有机物分子中所有原子不可能共处同一平面 B．该有机物能发生取代、加成、消去和氧化反应 C．该有机物与溴水反应，最多消耗 D．该有机物与溶液反应，最多消耗 二、填空题 16．取代反应 实验装置 实验现象 ①中溶液 ②中有机层厚度减小 ④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 溴乙烷与NaOH溶液共热的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。反应类型为 。 17．卤代烃的结构和物理性质 (1)定义 卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。 (2)分类 ①按卤素原子种类分： 代烃、 代烃、 代烃、 代烃 ②按卤素原子数目分： 卤代烃、 卤代烃 ③按烃基是否饱和分： 卤代烃、 卤代烃 ④按是否含有苯环分： 卤代烃、 卤代烃 (3)物理性质 ①状态：常温下卤代烃除 、 、 是气体外，其余均为液体或固体。 ②沸点：  熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次 (碳原子数相同时，支链越多沸点越低)。 ③密度：除脂肪烃的 和 外，其余卤代烃密度都比水大。 ④溶解性：卤代烃都 溶于水，可溶于有机溶剂。 18．根据要求答下列有关问题。 Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。 (1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为 ，反应类型为 。 (2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为 ，反应类型为 。 (3)以上两种方法中 【填“(1) ”或“(2 ) ” 】更适合用来制取一氯乙烷，原因是 。 Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。 (4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾： 。 (5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去： 。 (6)工业上通过乙烯水化获得乙醇： 。     Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是 (填序号)。 A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KmnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体 D．苯分子中的12个原子都在同一平面上 19．如图所示为立方烷的结构。请写出立方烷的分子式，并判断其一氯代物和二氯代物分别有多少种异构体。 三、计算题 20．某一氯代烷1.85g，与足量的氢氧化钠溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中加入20mL 1mol•L﹣1AgNO3溶液时，不再产生沉淀． （1）通过计算确定该一氯代烷的分子式 （2）写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式： 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年4月3日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C B A A B B C A B C 题号 11 12 13 14 15 答案 B D C B D 1．C 【详解】A．溴苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故A不符合题意； B．硝基苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故B不符合题意； C．己烷常温常压下为液态，不溶于水且密度比水小，故C符合题意； D．一氯甲烷常温常压下是气体，故D不符合题意； 故答案选C。 2．B 【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 3．A 【详解】四种卤代烃的结构相似，随着相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔点升高，C2H5I相对分子量最大，熔点最高； 本题选A。 4．A 【详解】分子式为C4H9Cl的有机物结构有CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2、CH3CH(CH3)CH2Cl、C(CH3)3Cl，共4种，故选A。 5．B 【详解】A．反应中苯环上氢被硝基取代，为取代反应，故A不符合题意； B．由C=C变成C-C，为加成反应，故B符合题意； C．反应中Cl取代H原子，为取代反应，故C不符合题意； D．溴乙烷发生水解反应，溴原子被羟基替代，属于取代反应，故D不符合题意； 故选B。 6．B 【分析】取代反应是有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应，据此解答。 【详解】A．是卤代烃的水解反应，属于取代反应，A不符合； B．是乙醇的催化氧化反应，不是取代反应，B符合； C．+HNO3+H2O是甲苯的硝化反应，也是取代反应，C不符合； D．是酯化反应，也是取代反应，D不符合； 答案选B。 7．C 【详解】A．甲苯生成有机物B是烷基上的取代反应，作催化剂并加热，会发生苯环上的取代反应，正确的反应条件为光照，A错误； B．有机物B中的原子被取代，生成苯乙腈，两种有机物混溶，不能用分液法分离，B错误； C．有机物B与水溶液共热发生卤代烃的水解反应生成苯甲醇，C正确； D．卤代烃发生消去反应前提条件是与卤原子相连的C的邻位C上有H，而有机物B与相连的C的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误； 故合理选项为C。 8．A 【详解】A．反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN+NaBr，可增加一个碳原子，A正确； B．反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O，碳链没有增长，B错误； C．反应为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，碳链没有增长，C错误； D．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，碳链没有增长，D错误； 故选A。 9．B 【详解】A．烷烃的同分异构体沸点的关系：正＞异＞新，所以，沸点高低顺序是正戊烷＞新戊烷，A正确； B．饱和一卤代烃的密度大于烷烃密度，所以密度大小顺序是CH3CH2CH3＜CH3CH2Cl，B错误； C．饱和一卤代烃的熔沸点随着碳原子数的增多而增大，因此熔点大小顺序CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl，C正确； D．饱和一元醇的水溶性随着碳原子数的增多而减小，故水溶性是CH3CH2OH＞CH3CH2CH2OH，D正确； 故选B。 10．C 【详解】A．CaO与乙酸反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，A正确； B．溴与NaOH溶液反应后，与溴苯分层，然后分液可分离，B正确； C．乙醛与新制氢氧化铜发生氧化反应后生成乙酸，与乙醇互溶，不能用过滤分离，C错误； D．乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，D正确； 故选C。 11．B 【分析】烃A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，结合烯醚的结构逆推可得C为HOCH2C(CH3)=CHCH(CH3)OH、B为BrCH2C(CH3)=CHCH(CH3)Br、A为CH2=C(CH3)CH=CHCH3。B发生加成反应生成D为BrCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)Br，D发生消去反应生成E，由于E与溴反应的物质的量之比为，说明E分子中只有1个碳碳双键，据此解答。 【详解】 A．化合物A的结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH(CH3)，键线式为，故A错误； B．由分析可知，B为BrCH2C(CH3)=CHCH(CH3)Br，由于碳碳双键是平面形结构，且单键可以旋转，因此B分子结构中最多有10个原子共面，故B正确； C．D发生消去反应生成E，由于E与溴反应的物质的量之比为，说明E分子中只有1个碳碳双键，根据D的结构简式可判断E分子可能有3种结构，故C错误； D．由上述分析可知，①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取代反应，故D错误； 故选B。 12．D 【详解】A．有机物乙的核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2，但有机物甲的核磁共振氢谱峰面积之比为3∶1，故A错误； B．有机物甲中溴原子连接苯环，不能发生消去反应，有机物乙中氯原子直接相连的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应，故B错误； C．有机物乙在一定条件下与NaOH溶液反应得到醇类物质，但有机物甲在一定条件下与NaOH溶液反应得到酚类物质，故C错误； D．有机物甲和乙分子中均有2种化学环境的氢一种，故一氯代物都只有2种，故D正确； 故选D。 13．C 【详解】 A．从到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，卤代烃的水解是在碱溶液中加热水解，合成路线不合理，A不符合题意； B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，B不符合题意； C．乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，C符合题意； D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应转化为醇，该合成路线不合理，D不符合题意； 故答案选C。 14．B 【详解】 由流程图可知，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则甲为 ； 与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙，则乙为 ；乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙，则丙为 ；丙发生消去反应生成。 A．甲为 ，其分子式为C6H12，选项A正确； B．乙为 ，与环己二烯的结构不相似，二者不互为同系物，选项B不正确； C．反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，选项C正确； D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的有，共3种，选项D正确； 答案选B。 15．D 【详解】A．分子中含有饱和碳，则该有机物分子中所有原子不可能共处同一平面，A正确； B．分子中含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键、苯环和溴原子，因此该有机物能发生取代、加成、消去和氧化反应，B正确； C．酚羟基的邻位和对位各有一个氢原子，还含有1个碳碳双键，该有机物与溴水反应，最多消耗，C正确； D．羧基、酯基和2个酚羟基均消耗氢氧化钠，又因为溴原子水解后又产生酚羟基，则该有机物与溶液反应，最多消耗，D错误； 答案选D。 16． 分层 淡黄色沉淀 Br- 取代反应 【解析】略 17．(1)卤素原子 (2) 氟 氯 溴 碘 单 多 饱和 不饱和 非芳香 芳香 (3) CH3Cl CH3F CH3Br 增大 一氟代物 一氯代物 不 【详解】（1）卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 （2）①按卤素原子种类分： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 ②按卤素原子数目分：单卤代烃、多卤代烃 ③按烃基是否饱和分：饱和卤代烃、不饱和卤代烃 ④按是否含有苯环分：非芳香卤代烃、芳香卤代烃 （3）①状态：常温下卤代烃除CH3F、CH3Cl、CH3Br是气体外，其余均为液体或固体。 ②沸点：  熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次增大 (碳原子数相同时，支链越多沸点越低)。 ③密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 ④溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。 18． 取代反应 加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成 (答案合理即可) D 【分析】Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应可制备氯乙烷； (2)利用乙烯与HCl发生加成反应可制备氯乙烷； (3)用乙烷与Cl2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl的加成反应，只生成氯乙烷； Ⅱ. (4)CH4与Cl2在光照条件下生成氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2等)和HCl，HCl在空气中可形成白雾； (5)CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，使溴水褪色； (6)CH2=CH2与水发生加成反应生成 CH3CH2OH； Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。 【详解】Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应可制备氯乙烷，化学方程式为：，故答案为：；取代反应； (2)利用乙烯与HCl发生加成反应可制备氯乙烷，化学方程式为：，故答案为：；加成反应； (3)用乙烷与Cl2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl的加成反应，只生成氯乙烷，故答案为：(2)；产物纯净，没有副产物生成； Ⅱ. (4)CH4与Cl2在光照条件下生成氯代甲烷(CH3Cl、CH2Cl2等)和HCl，HCl在空气中可形成白雾，化学方程式为：(答案合理即可)，故答案为：(答案合理即可)； (5)CH2=CH2与Br2发生加成反应生成CH2BrCH2Br，使溴水褪色，化学方程式为：，故答案为：； (6)CH2=CH2与水发生加成反应生成 CH3CH2OH，化学方程式为：，故答案为：； Ⅲ.(7) A. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯可与氢气发生加成反应生成环己烷，为不饱和烃，A项错误； B. 苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，B项错误； C. 苯的6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体，C项错误； D. 苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上，D项正确； 答案选D。 19．C8H8；1；3。 【详解】根据立方烷结构可知其分子式是C8H8。该物质分子中只有一种位置的H原子，故其一氯取代物有1种；在判断其二氯取代物种类时，假设一个Cl原子固定在一个顶点上，另外一个Cl原子在该物质分子中与Cl原子在立方烷结构中分别处于棱边顶点、面对角线位置、体对角线位置，共3种不同位置，故其二氯代物有3种。 20． C4H9Cl CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl 【详解】（1）20mL 1mol•L﹣1AgNO3溶液中银离子的物质的量是0.02L×1mol•L﹣1=0.02mol，则1.85g改一氯代烷的物质的量为0.02mol，所以该一氯代烷的相对分子质量是1.85/0.02=92.5，含有1个Cl原子，所以烃基的相对分子质量是92.5-35.5=57，利用商余法计算该烃基为-C4H9，所以该一氯代烷的分子式是）C4H9Cl； （2）丁烷有2种同分异构体：正丁烷、异丁烷，正丁烷的一氯代烷有2种同分异构体，异丁烷的一氯代烷有2种同分异构体，所以共4种结构，分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH（CH3）CH2Cl、（CH3）3CCl 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$