题型04 有机合成设计（河南专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·河南部分示范性高中·期中)有机物a转化为有机物c的流程如图所示，下列说法错误的是 A．a中碳原子有2种杂化方式 B．b与1，2-二溴乙烷互为同系物 C．可通过酸性高锰酸钾溶液鉴别a和b D．转化过程②中包含卤代烃的水解反应 2．(23-24高二下·河南南阳·期中)继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法正确的是 A．香茅醛存在顺反异构现象 B．甲和乙互为同系物 C．“甲→乙” 、“乙→丙”分别发生了加成反应、氧化反应 D．甲发生催化氧化后的产物含有两种官能团，乙的消去产物有两种 3．(23-24高二下·河南示范性高中·期中)有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲(分子式为)为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．甲为3—硝基溴苯 B．乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为4：4：3：2：2：2：1 C．丙的结构简式是 D．丙生成戊是取代反应 4．(23-24高二下·河南郑州十校·期中)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热的作用，但口服该药对肠道、胃有刺激性，解决方法之一是对该分子进行成酯修饰(如图所示)。下列说法正确的是 A．第一电离能：O>N>C B．R和T均能与NaOH溶液反应 C．R和T中均无手性碳原子 D．R中所有碳原子一定共平面 5．(23-24高二下·河南开封五校·期中)月桂烯是重要的有机合成中间体，以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。 下列说法错误的是 A．该流程不涉及消去反应 B．香味醇和橙花醇互为顺反异构体 C．月桂烯不存在含苯环的同分异构体 D．乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在 6．(23-24高二下·河南濮阳·期中)聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料，可由如图反应制备： 下列说法正确的是 A．上述反应中为nHCl B．富马酰氯的分子式为C4H4O2Cl2 C．丙二醇、丙三醇是同系物 D．聚富马酸丙二醇酯能水解 7．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 8．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)2022年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图：    下列有关说法错误的是 A．反应②中，3.2g生成HCHO时转移电子数目为 B．1mol DHA与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为 C．DHA存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体 D．为加快③反应速率，可采用高温环境进行反应 9．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是 A．反应③的化学方程式为： B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 10．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)靛蓝是一种色素，由甲苯合成靛蓝的部分转化关系如图所示： 下列说法正确的是 A．可用替代 B．靛蓝分子是反式结构 C．甲分子中所有原子一定共平面 D．丙与靛蓝均能被银氨溶液氧化 11．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)Z是一种抗休克药，合成反应如图所示： 下列有关说法错误的是 A．Y的结构简式为 B．Z在酸性或碱性溶液中易变质 C．可用溶液区分X和Z D．X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应 12．(23-24高二下·河南南阳六校联考·期中)以为基本原料通过裂解可制得多种产物，其中制备的路线如图所示(部分反应条件省略)： (1)图中中含有官能团的名称为 ，若该中只含有一个甲基，则其系统命名法的名称是 。 (2)C→D是加成反应，则X的结构简式为 ，D的芳香族同分异构体有 种(不包含D)。 (3)上述物质中(不包括X)，不属于脂肪烃的是 (填字母)，用键线式表示出F的结构简式： 。 (4)写出由C生成E的化学方程式： ，研究表明B在生成C与甲烷的同时还有另外两种烃生成，这两种烃的分子式分别为 。 13．(23-24高二下·河南濮阳第一高级中学·期中)二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成。回答下列问题： (1)有机物的结构简式：B ；C 。 (2)上述路线中第①、④、⑥步的反应类型分别为 、 、 。 (3)上述路线中第②、⑦、⑧步反应的化学方程式分别为 ； ； 。 (4)上述路线出现的有机物中，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢的为 (填结构简式)。 (5)上述路线中第⑤步加成反应有两种方式，另外一种加成产物的结构简式为 。 14．(23-24高二下·河南创新发展联盟·期中)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种，其合成路线如图所示，回答下列问题： (1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为 。 (2)Ⅰ与(M)互为 (填“同分异构体”或“同系物”)，M的化学名称为 。 (3)的核磁共振氢谱中显示有 组峰，且峰面积之比为 。 (4)Ⅵ在一定条件下通过加聚反应，可生成一种高分子化合物N，则N的结构简式为 。 (5)Ⅴ的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱显示只有2组峰且峰面积之比为1∶2的结构简式为 。 (6)已知：，请写出HCHO与按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式： 。 15．(22-23高二下·河南实验中学·期中)异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)的结构简式为 。 (2)写出反应①(异戊二烯与溴按物质的量)发生1，4—加成所得有机产物的结构简式为 。 (3)为含有六元环的有机物，其结构简式为 。 (4)异戊二烯的同分异构体有很多，写出符合下列条件的所有同分异构体 。 a. 链状 b. 含碳碳三键 c. 核磁共振氢谱显示有三组峰 16．(22-23高二下·河南南阳·期中)已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：+CH3CH2CH2Cl+HCl，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①~⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。 (3)写出B生成乙烯的化学方程式： 。 (4)写出④的化学方程式： 。 (5)写出⑥的化学方程式 。 17．(23-24高二下·河南周口恒大中学·期中)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： (1)E→F的反应类型是 。 (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构简式)。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 (3)C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是 。 a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率      b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D的化学式为C9H9NO4 18．(23-24高二下·河南开封五校·期中)化合物H主要用于治疗呼吸道感染、尿道感染、肠道感染等病症，其合成路线如图所示。 已知：R1－CHBr2R1－CHO 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，其中官能团的名称为 。 (2)G的结构简式为 ，其核磁共振氢谱的峰面积之比为 。 (3)F发生银镜反应的化学方程式为 。 (4)写出B→C的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。 19．(23-24高二下·河南南阳·期中)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示。 已知：由E二聚得到。 (1)A的名称是 ，B中碳原子的杂化类型： 。 (2)写出反应②的化学反应方程式 ，反应③的反应类型是 。 (3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式 、 。 (4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇(BDO)的合成路线： F中官能团名称 ，写出反应⑤的化学反应方程式 。 20．(23-24高二下·河南部分示范性高中·)有机物H为制备肽酶抑制剂药物的重要原料，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，G的结构简式为 。 (2)E→F的反应类型为 ，H中官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 ，已知结构不能稳定存在，则D转化为E的过程中生成烃类副产物的结构简式为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为2∶3的结构简式为 。 ⅰ．能使溴水褪色且1 mol有机物可消耗2 molBr2       ⅱ．有机物分子中含有两个甲基 21．(23-24高二下·河南南阳·期中)已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如： 根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。 (3)写出B生成乙烯的化学方程式： 。 (4)写出④的化学方程式： 。 (5)写出⑥的化学方程式 。 22．(23-24高二下·河南部分学校·)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称是 ，D→E的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式： 。 (4)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式： 。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X的结构简式为 ，Y物质为 ，Z的结构简式为 。 23．(23-24高二下·河南濮阳·期中)有机化合物G可用于辅助治疗高血压。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)反应①除生成B外，还生成的有机产物为 (填结构简式)；B中含有的官能团名称是 。 (2)反应②的反应类型是 。 (3)反应③所需要的试剂X通常为 。 (4)E的结构简式是 。 (5)F生成G的化学方程式是 。 (6)甲是A的同分异构体，除A外，满足下列条件的甲的结构有 种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香族化合物    b．含有—NH2、—Cl基团 其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式是 (填一种)。 24．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)有机物G是合成医药的中间体，工业上由苯合成G的一种工艺流程如图所示： 已知：Ⅰ. Ⅱ.(其中R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)有机物D中官能团的名称为 。 (2)有机物F的结构简式为 。 (3)写出A→B的化学方程式： 。 (4)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与反应放出 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (写出一种)。 (5)参照上述合成路线，设计以为原料制备丙酮的合成路线： (无机试剂任选)。 25．(23-24高二下·河南南阳·期中)有机物 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下： 已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰； ② ； ③ 。 (1)B的名称为 。 (2)G的结构简式为 。 (3)在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)F与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (6)M为 的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种。 a．属于芳香族化合物 b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol 任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·河南部分示范性高中·期中)有机物a转化为有机物c的流程如图所示，下列说法错误的是 A．a中碳原子有2种杂化方式 B．b与1，2-二溴乙烷互为同系物 C．可通过酸性高锰酸钾溶液鉴别a和b D．转化过程②中包含卤代烃的水解反应 【答案】B 【详解】A．a中碳碳双键的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，A正确； B．b结构中含有碳环，而1，2-二溴乙烷的碳骨架为链状，二者结构不相似，不互为同系物，B错误； C．a的结构中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾褪色，而b的结构中没有，可通过酸性高锰酸钾溶液鉴别a和b，C正确； D．根据其结构变化及反应条件，可推测转化过程②中包含卤代烃的水解反应，得到的产物中两个羟基连在同一个碳原子上，不稳定，转化为碳氧双键，D正确； 故选B。 2．(23-24高二下·河南南阳·期中)继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法正确的是 A．香茅醛存在顺反异构现象 B．甲和乙互为同系物 C．“甲→乙” 、“乙→丙”分别发生了加成反应、氧化反应 D．甲发生催化氧化后的产物含有两种官能团，乙的消去产物有两种 【答案】D 【详解】A．香茅醛碳碳双键的1个不饱和碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构，选项A错误； B．甲中含有2个羟基，乙中含有1个羟基、1个醚键，甲乙结构不相似，不属于同系物，选项B错误； C．“甲→乙”是羟基中H原子被甲基取代，属于取代反应，“乙→丙”为羟基的催化氧化，属于氧化反应，选项C错误； D．甲中-CH2OH催化氧化后能得到-COOH，环上的羟基催化氧化得到羰基，则甲催化氧化后得到两种官能团；乙中连羟基的碳，其邻碳上都有氢原子，故乙的消去产物有两种，选项D正确。 答案选D。 3．(23-24高二下·河南示范性高中·期中)有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲(分子式为)为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．甲为3—硝基溴苯 B．乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为4：4：3：2：2：2：1 C．丙的结构简式是 D．丙生成戊是取代反应 【答案】D 【分析】 由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则甲为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则丙为；与发生取代反应生成。 【详解】 A．由分析可知，甲的结构简式为，名称为4—硝基溴苯，故A错误； B．由结构简式可知，分子中含有6类氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：4：3：2：2：2，故B错误； C．由分析可知，丙的结构简式为，故C错误； D．由分析可知，丙生成戊的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故D正确； 故选D。 4．(23-24高二下·河南郑州十校·期中)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热的作用，但口服该药对肠道、胃有刺激性，解决方法之一是对该分子进行成酯修饰(如图所示)。下列说法正确的是 A．第一电离能：O>N>C B．R和T均能与NaOH溶液反应 C．R和T中均无手性碳原子 D．R中所有碳原子一定共平面 【答案】B 【详解】A．N的2p轨道为半满结构，第一电离能大于O，第一电离能：N>O>C，故A错误； B．R中的羧基，T中的酯基，均能与NaOH溶液反应，故B正确； C．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，R和T中均含1个手性碳原子（与羧基或酯基相连碳原子），故C错误； D．R中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，与羧基相连的碳及其连接的碳不可能在同一平面，则R中所有碳原子一定不共平面，故D错误； 故选B。 5．(23-24高二下·河南开封五校·期中)月桂烯是重要的有机合成中间体，以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。 下列说法错误的是 A．该流程不涉及消去反应 B．香味醇和橙花醇互为顺反异构体 C．月桂烯不存在含苯环的同分异构体 D．乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在 【答案】D 【详解】A．由流程图可知，该流程中①为加成反应，②为取代反应，③为水解取代反应，不涉及消去反应，A项正确； B．香味醇和橙花醇符合顺反异构体的特点，B项正确； C．月桂烯的不饱和度为3，不存在含苯环的同分异构体，C项正确； D．乙酸橙花酯在酸性环境中可以水解，不能稳定存在，D项错误； 故选：D。 6．(23-24高二下·河南濮阳·期中)聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料，可由如图反应制备： 下列说法正确的是 A．上述反应中为nHCl B．富马酰氯的分子式为C4H4O2Cl2 C．丙二醇、丙三醇是同系物 D．聚富马酸丙二醇酯能水解 【答案】D 【详解】A．生成物中除了聚合物外，还有HCl，为缩聚反应，结合质量守恒，为2nHCl，A错误； B．由结构可知，富马酰氯的分子式为C4H2O2Cl2，B错误； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；丙二醇、丙三醇不是同系物，C错误； D．聚富马酸丙二醇酯中含有酯基，能水解，D正确； 故选D。 7．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A． B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．乳酸与足量的反应生成 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确； B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误； C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确； D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确； 故选B。 8．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)2022年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图：    下列有关说法错误的是 A．反应②中，3.2g生成HCHO时转移电子数目为 B．1mol DHA与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为 C．DHA存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体 D．为加快③反应速率，可采用高温环境进行反应 【答案】D 【分析】二氧化碳与氢气发生加成反应得到甲醇，甲醇被氧化为甲醛，甲醛在甲酰酶的作用下生成DHA，经过一系列转化得到淀粉。 【详解】A．反应②中，转化为HCHO，C由-2价升高为0价，3.2g的物质的量为0.1mol，生成HCHO时转移电子数目为，A正确； B．DHA与乙酸发生取代反应为可逆反应，1mol DHA可能消耗乙酸的分子数目为，B正确； C．DHA存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体：  ，C正确； D．③的催化剂是甲酰酶，在高温下失去活性，化学反应速率降低，D错误； 故选D。 9．(22-23高二下·河南信阳第十高级中学·期中)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是 A．反应③的化学方程式为： B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 【答案】D 【详解】A．反应③是乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，A正确； B．反应①是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应，B正确； C．乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应是二氧化碳，有气泡产生，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，溶液分层，现象不同，可用Na2CO3溶液鉴别三者，C正确； D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，D不正确； 答案选D。 10．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)靛蓝是一种色素，由甲苯合成靛蓝的部分转化关系如图所示： 下列说法正确的是 A．可用替代 B．靛蓝分子是反式结构 C．甲分子中所有原子一定共平面 D．丙与靛蓝均能被银氨溶液氧化 【答案】B 【详解】A．高锰酸钾氧化性太强，会把甲基氧化为羧基，A错误； B．靛蓝分子中相同两个基团在双键异侧，是反式结构，B正确； C．甲分子中含有甲基，故所有原子不会共平面，C错误； D．丙含有醛基、而靛蓝不含有醛基，故靛蓝不能被银氨溶液氧化，D错误； 故选B。 11．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)Z是一种抗休克药，合成反应如图所示： 下列有关说法错误的是 A．Y的结构简式为 B．Z在酸性或碱性溶液中易变质 C．可用溶液区分X和Z D．X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应 【答案】D 【详解】A．由图可知，X和Y发生酯化反应生成Z，结合XZ结构可知，Y的结构简式为 ，A正确； B．Z含有酯基，在酸性或碱性溶液中易水解变质，B正确； C．X中羧基可以和碳酸氢钠反应、Z不反应，故可用溶液区分X和Z，C正确； D．X含有羧基、Z含有酯基，均可与NaOH溶液发生反应；Y中羟基不和氢氧化钠反应，D错误； 故选D。 12．(23-24高二下·河南南阳六校联考·期中)以为基本原料通过裂解可制得多种产物，其中制备的路线如图所示(部分反应条件省略)： (1)图中中含有官能团的名称为 ，若该中只含有一个甲基，则其系统命名法的名称是 。 (2)C→D是加成反应，则X的结构简式为 ，D的芳香族同分异构体有 种(不包含D)。 (3)上述物质中(不包括X)，不属于脂肪烃的是 (填字母)，用键线式表示出F的结构简式： 。 (4)写出由C生成E的化学方程式： ，研究表明B在生成C与甲烷的同时还有另外两种烃生成，这两种烃的分子式分别为 。 【答案】(1) 碳碳双键 1-丁烯 (2) 7 (3) DF (4) 、 【分析】以为基本原料通过裂解可制得多种产物，分解产生和，为1-丁烯，为正丁烷，分解产生C3H6(丙烯)和CH4，C3H6和苯发生加成反应生成D，D和H2发生加成反应生成F，C3H6发生加聚反应生成E。 【详解】（1）的结构简式为，名称为1-丁烯，故中含有的官能团是碳碳双键。 （2）由质量守恒可推出X是苯。D的同分异构体中，苯环有一个取代基的为正丙苯，有2个取代基的有3种，有3个甲基的有3种，故还有7种芳香族同分异构体。 （3） 脂肪烃属于链状化合物，故非脂肪烃是D、F；D催化加氢得到环烷烃，故F的结构简式为。 （4）丙烯通过加聚反应得到聚丙烯；丁烷分解生成的另外两种烃为乙烷与乙烯。 13．(23-24高二下·河南濮阳第一高级中学·期中)二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成。回答下列问题： (1)有机物的结构简式：B ；C 。 (2)上述路线中第①、④、⑥步的反应类型分别为 、 、 。 (3)上述路线中第②、⑦、⑧步反应的化学方程式分别为 ； ； 。 (4)上述路线出现的有机物中，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢的为 (填结构简式)。 (5)上述路线中第⑤步加成反应有两种方式，另外一种加成产物的结构简式为 。 【答案】(1) (2) 取代反应 消去反应 加成反应 (3) ＋NaOH＋NaCl＋H2O ＋2NaOH＋2NaBr ＋2CH3COOH＋2H2O (4) (5) 【分析】 环己烷与氯气发生取代反应生成，在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生1，4加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，在NaOH水溶液条件下反应生成，与乙酸发生酯化反应生成目标产物。 【详解】（1） 根据分析，B结构简式：，C结构简式：； （2）根据分析，路线中第①、④、⑥步的反应类型分别为：取代反应、消去反应、加成反应； （3） 第②步反应化学方程式：＋NaOH＋NaCl＋H2O；第⑦步反应化学方程式：＋2NaOH＋2NaBr；第⑧步反应化学方程式：＋2CH3COOH＋2H2O； （4） 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢的物质为：； （5） 第⑤步加成反应可为1，4加成反应或1，2加成反应，1，2加成反应产物：。 14．(23-24高二下·河南创新发展联盟·期中)白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等。DBP是塑化剂的一种，其合成路线如图所示，回答下列问题： (1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为 。 (2)Ⅰ与(M)互为 (填“同分异构体”或“同系物”)，M的化学名称为 。 (3)的核磁共振氢谱中显示有 组峰，且峰面积之比为 。 (4)Ⅵ在一定条件下通过加聚反应，可生成一种高分子化合物N，则N的结构简式为 。 (5)Ⅴ的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱显示只有2组峰且峰面积之比为1∶2的结构简式为 。 (6)已知：，请写出HCHO与按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式： 。 【答案】(1)氧化反应 (2) 同分异构体 对二甲苯 (3) 3 1∶1∶1 (4) (5) (6) 【分析】Ⅰ→Ⅱ是苯的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化；Ⅵ是醇，Ⅱ是酸，二者在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，得到DBP，结构简式为。 【详解】（1）由分析，Ⅰ→Ⅱ的反应类型为氧化反应； （2）Ⅰ与(M)分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，M的化学名称为对二甲苯； （3）根据的结构简式及对称性，该分子中共有3种等效氢，且3种等效氢数目之比为2:2:2=1:1:1，核磁共振氢谱中显3组峰，且峰面积之比为1:1:1； （4）Ⅵ中有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，生成一种高分子化合物N，则N的结构简式为； （5）Ⅴ的分子式为C4H6O，不饱和度为2，核磁共振氢谱显示只有2组峰且峰面积之比为1∶2，说明6个氢原子有两种不同的化学环境，个数比为2:4，4个化学环境相同的氢考虑是两个化学环境相同的-CH2-，结合不饱和度，2个化学环境相同的氢考虑是对称的-CH=CH-结构中两个碳原子上的氢，还剩余一个O原子和一个不饱和度，综上，满足条件的同分异构体的结构简式为； （6）根据已知分析可得，HCHO与CH3CHO按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式为CH3CHO+HCHOCH2=CHCHO+H2O。 15．(22-23高二下·河南实验中学·期中)异戊二烯是一种重要的化工原料，能发生以下反应： 已知：①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系： 烯烃被氧化的部位 氧化产物 ② 请回答下列问题： (1)的结构简式为 。 (2)写出反应①(异戊二烯与溴按物质的量)发生1，4—加成所得有机产物的结构简式为 。 (3)为含有六元环的有机物，其结构简式为 。 (4)异戊二烯的同分异构体有很多，写出符合下列条件的所有同分异构体 。 a. 链状 b. 含碳碳三键 c. 核磁共振氢谱显示有三组峰 【答案】(1) (2) (3) (4) 【分析】与溴水发生加成反应，生成A，反应①发生1，4—加成所得有机产物A的结构：；发生加聚反应②，生成X为聚异戊二烯；和乙烯发生已知反应②，生成环状化合物B，结构简式为：；被酸性溶液氧化，产物为Y：和。 【详解】（1）根据已知信息①烯烃与酸性溶液反应的氧化产物对应关系，产物为Y：； （2）与溴水发生加成反应，生成A，反应①发生1，4—加成所得有机产物A的结构：； （3）根据已知信息②，和乙烯发生已知反应②，生成环状化合物B，结构简式为：； （4）异戊二烯的同分异构体有很多其中：a. 链状 b. 含碳碳三键 c. 核磁共振氢谱显示有三组峰的结构简式为：和。 16．(22-23高二下·河南南阳·期中)已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：+CH3CH2CH2Cl+HCl，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①~⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。 (3)写出B生成乙烯的化学方程式： 。 (4)写出④的化学方程式： 。 (5)写出⑥的化学方程式 。 【答案】(1) (2) 取代反应 消去反应 (3) (4)n (5) +NaOH+NaCl 【分析】乙烯与HCl发生加成反应生成B为CH3CH2Cl，氯乙烷发生消去反应得到乙烯。结合 可知氯乙烷与苯发生信息中取代反应生成C为 ，C发生氧化反应生成G为 ，C与氯气在光照条件下发生侧链中取代反应生成D，D发生水解反应得到 ，则D为 ，D发生消去反应生成E为 ，E发生加聚反应得到F为 ，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，D为 ，其分子式为：；G的结构简式为 ； （2）步骤①为氯乙烷和苯的取代反应；步骤③为氯代烃的消去反应； （3）B生成乙烯为氯乙烷的消去反应，方程式为：C2H5Cl＋NaOHCH2=CH2↑＋NaCl＋H2O； （4）由分析可知 ，④为E的加聚反应，方程式为：n； （5）⑥为D的水解反应，方程式为：+NaOH+NaCl。 17．(23-24高二下·河南周口恒大中学·期中)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： (1)E→F的反应类型是 。 (2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体 (写结构简式)。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 (3)C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是 。 a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率      b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇既是反应物，又是溶剂 d．D的化学式为C9H9NO4 【答案】(1)取代反应 (2)、、、 (3) 硝基、羧基 acd 【分析】 依据反应条件及反应物与产物的关系，可知C→D发生的是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C发生硝化反应，A→B发生的是氧化反应，因此B的结构简式为：，结合题目所给的信息完成此题。 【详解】（1）结合E和F的结构简式及题目所给条件可知，E→F发生的是取代反应； （2） B的分子式为C8H8O2，①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应，证明含有醛基，符合这三个条件的同分异构体为：若有两个取代基，则含有甲基和酯基，且酯基为甲酸酯基，因此有三种结构，分别为邻、间、对三种，为：、、；若有一个取代基，则只有一种； （3） C的结构简式为，C中含有的官能团为硝基和羧基；已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，则： a.C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，该反应为可逆反应，因此使用过量的甲醇，是为了提高D的产率，a正确； b.导致溶液变黑的是浓硫酸的脱水性，b错误； c.在该反应中甲醇既是反应物又是溶剂，c正确； d.根据D的结构简式可知，其分子式为C9H9NO4，d正确。 故答案acd。 18．(23-24高二下·河南开封五校·期中)化合物H主要用于治疗呼吸道感染、尿道感染、肠道感染等病症，其合成路线如图所示。 已知：R1－CHBr2R1－CHO 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，其中官能团的名称为 。 (2)G的结构简式为 ，其核磁共振氢谱的峰面积之比为 。 (3)F发生银镜反应的化学方程式为 。 (4)写出B→C的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有 种。 【答案】(1) 碳溴键、羟基 (2) 6∶3∶3∶2∶2∶1(数字顺序可颠倒) (3) (4) 取代反应 (5)15 【分析】A与浓溴水反应生成B，B转化为C，C转化为D，D转化为E，E转化为F，F反应生成G，G最后转化为H，据此回答。 【详解】（1）由B的结构简式可知，B的分子式为C7H6OBr，由B的结构简式可知，B的官能团的名称为碳溴键、羟基； （2）由分析可知，G的结构简式为，根据等效氢种数及每种等效氢数目，其核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶3∶3∶2∶2∶1(数字顺序可颠倒)； （3）F发生银镜反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （4）B发生取代反应生成C的化学方程式为：+2Br2+2HBr； （5）D的结构简式为，所以M分子中含有苯环且苯环上也连有2个溴原子，1个醛基和1个羟基，首先2个溴原子连在苯环上，共有邻、间、对三种情况，然后再分别考虑醛基和羟基的位置，、，共有以上16种结构，除去D本身一种，所以同分异构体还有15种。 19．(23-24高二下·河南南阳·期中)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如图所示。 已知：由E二聚得到。 (1)A的名称是 ，B中碳原子的杂化类型： 。 (2)写出反应②的化学反应方程式 ，反应③的反应类型是 。 (3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式 、 。 (4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇(BDO)的合成路线： F中官能团名称 ，写出反应⑤的化学反应方程式 。 【答案】(1) 1，3-丁二烯 sp2、sp3 (2) +NaOH+NaCl+H2O 加聚反应(或聚合反应) (3) (4) 羟基、碳碳双键 【分析】 采用逆推法，E为CH≡CH，CH2=CH=C≡CH与HCl在催化剂作用下发生加成反应，生成C为；A为CH2=CH-CH=CH2，与Cl2发生加成反应，生成B为。 【详解】（1） 由分析知，A为CH2=CH-CH=CH2，名称是1，3-丁二烯，B为，碳原子的价层电子对数为3、4，则杂化类型：sp2、sp3。 （2） 反应②中，生成，则发生消去反应，化学反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，反应③的反应类型是加聚反应(或聚合反应)。 （3） E为CH≡CH，将E三聚可生成苯、四聚成环辛四烯，它们的结构简式为、。 （4）以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇(BDO)的合成路线： A为CH2=CH-CH=CH2，BDO为，则C4H6Cl2为，F为。 F中官能团名称：羟基、碳碳双键，反应⑤的化学反应方程式为。 【点睛】推断有机物时，常采用逆推法。 20．(23-24高二下·河南部分示范性高中·)有机物H为制备肽酶抑制剂药物的重要原料，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，G的结构简式为 。 (2)E→F的反应类型为 ，H中官能团的名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 ，已知结构不能稳定存在，则D转化为E的过程中生成烃类副产物的结构简式为 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为2∶3的结构简式为 。 ⅰ．能使溴水褪色且1 mol有机物可消耗2 molBr2       ⅱ．有机物分子中含有两个甲基 【答案】(1) 环己烷 (2) 加成反应 羧基 (3) (4) 9 和 【分析】 根据反应条件和E的结构简式可推断出A的结构简式为、B的结构简式为、C的结构简式为，D的结构简式为；再对比F和H的结构简式可知G的结构为。 【详解】（1） 根据分析知，A的结构简式为，名称为环己烷，G的结构简式为。 （2）E→F的反应类型为加成反应，H中官能团的名称为羧基。 （3） D→E的化学方程式为；已知结构不能稳定存在，则D转化为E的过程中生成烃类副产物的结构简式为。 （4） 能使溴水褪色且1 mol有机物可消耗2 molBr2，说明分子结构中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键；再结合有机物分子中含有两个甲基，可知其结构有、、、、（编号表示另一个甲基可能出现的不同位置）共9种结构(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为2∶3的结构简式为和。 21．(23-24高二下·河南南阳·期中)已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如： 根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。 (3)写出B生成乙烯的化学方程式： 。 (4)写出④的化学方程式： 。 (5)写出⑥的化学方程式 。 【答案】(1) C8H9Cl (2) 取代反应 消去反应 (3)CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O (4)n (5)+NaOH+NaCl 【分析】 C2H4为乙烯，CH2=CH2与HCl发生加成反应生成B，B的结构简式为CH3CH2Cl；B与苯在催化剂存在下发生题给已知反应生成C，C为；C与KMnO4/H+发生氧化反应生成G，G为；C与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成D，D与NaOH溶液加热反应生成，D为；D与NaOH醇溶液、加热发生消去反应生成E，E为；E发生加聚反应生成高分子化合物F，F为。 【详解】（1） D为，D的分子式为C8H9Cl；根据分析，G的结构简式为。 （2） 步骤①为CH3CH2Cl与苯在催化剂存在下发生取代反应生成C和HCl；步骤③为在NaOH醇溶液、加热时发生消去反应生成E。 （3）B生成乙烯的化学方程式为CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O。 （4） 根据分析，④的化学方程式为n。 （5） 根据分析，⑥的化学方程式为+NaOH+NaCl。 22．(23-24高二下·河南部分学校·)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称是 ，D→E的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式： 。 (4)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式： 。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X的结构简式为 ，Y物质为 ，Z的结构简式为 。 【答案】(1) 碳氯键 取代反应 (2)Cl2、FeCl3 (3)n (4) 9 (或) (5) Br2 【分析】A与水发生加成反应生成G，A与Cl2发生加成反应生成B，B中苯发生取代反应生成C，C中苯环与氢气加成生成D，D中碳氯键发生水解反应生成E，F是高分子化合物，则A发生加聚反应生成F为聚苯乙烯； 【详解】（1）C中含有官能团C-Cl的名称为碳氯键；D中碳氯键发生水解反应生成E，D→E的反应类型为取代反应； （2）B中苯环的一个H被Cl取代，第②步反应所需的试剂是Cl2、FeCl3； （3） 因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：n； （4） H是G()的同分异构体，其属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有-OH与-C2H5，它们的位置关系有邻间对三种，第二种情况为苯环连有三个取代基分别为-OH与两个-CH3，它们的位置关系有六种，故属于酚类的H一共有9种。其中符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式应该构造对称的两个甲基，故结构为或者 ； （5） 利用题干信息，以2-甲基丙烯为原料合成2-甲基-2羟基丙醛，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与Br2加成，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)。故X为，Y为Br2，Z为。 23．(23-24高二下·河南濮阳·期中)有机化合物G可用于辅助治疗高血压。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)反应①除生成B外，还生成的有机产物为 (填结构简式)；B中含有的官能团名称是 。 (2)反应②的反应类型是 。 (3)反应③所需要的试剂X通常为 。 (4)E的结构简式是 。 (5)F生成G的化学方程式是 。 (6)甲是A的同分异构体，除A外，满足下列条件的甲的结构有 种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香族化合物    b．含有—NH2、—Cl基团 其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式是 (填一种)。 【答案】(1) CH3COOH 碳氯键和酰胺基 (2)取代反应 (3)酸性高锰酸钾溶液 (4) (5)+CH3CHO +H2O (6) 16 或 【分析】 由题干合成流程图可知，A通过酰胺化反应生成B，B和ClSO2H发生取代反应生成C，比较C、D的结构简式可知，该转化过程为与苯环相连的甲基变为羧基，则该过程中的试剂X为酸性高锰酸钾溶液，比较D和F的结构简式以及E到F的转化条件可知，E的结构简式为：，F在一定条件下雨CH3CHO反应生成G，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图可知，反应①为A和(CH3CO)2OB+CH3COOH，即除生成B外，还生成的有机产物为CH3COOH，由B的结构简式可知，B中含有的官能团名称是碳氯键和酰胺基，故答案为：CH3COOH；碳氯键和酰胺基； （2）由题干流程图中B、C的结构简式可知，反应②的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （3）由分析可知，反应③即与苯环相连的甲基变为羧基，则该过程中的试剂X通常为酸性高锰酸钾溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液； （4） 由分析可知，E的结构简式是，故答案为：； （5） 由题干流程图可知，F生成G的化学方程式是+CH3CHO +H2O，故答案为： （6） 由题干流程图可知，甲的分子式为：C7H8NCl，不饱和度为：4，则甲是A的同分异构体，满足下列条件a．属于芳香族化合物即含有苯环，b．含有—NH2、—Cl基团，若苯环上只有一个取代基即-CH(NH2)Cl，若苯环上含有两个取代基即有：-CH2Cl和-NH2；-CH2NH2和-Cl两组，每组又有邻间对三种位置异构，若苯环上含有三个取代基即-CH3、-Cl和-NH2则有10种位置异构，除A外，符合条件的甲的结构有1+2×3+10-1=16种，,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式是：或，故答案为：16；或。 24．(22-23高二下·河南南阳南阳六校联考·月考)有机物G是合成医药的中间体，工业上由苯合成G的一种工艺流程如图所示： 已知：Ⅰ. Ⅱ.(其中R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)有机物D中官能团的名称为 。 (2)有机物F的结构简式为 。 (3)写出A→B的化学方程式： 。 (4)A的同分异构体有多种，满足下列条件的有 (不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与反应放出 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 (写出一种)。 (5)参照上述合成路线，设计以为原料制备丙酮的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)酚羟基、羧基 (2) (3)+HNO3(浓) +H2O (4) 18 (5) 【分析】由流程可知，A发生硝化反应在苯环上引入硝基得到B；B中生成C，C中硝基被转化羟基得到D；D发生已知反应将酚羟基转化为-OCH3得到E，E发生已知反应引入氯原子得到F，F转化为G； 【详解】（1）有机物D为，官能团的名称为酚羟基、羧基； （2）有机物F的结构简式为； （3）A发生硝化反应在苯环上引入硝基得到B，化学方程式+HNO3(浓) +H2O； （4）A为，其同分异构体有多种，满足下列条件： ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③能与反应放出，含有羧基； 则2个取代基可以为：-CH3、-CH(CHO)COOH或-CHO、-CH2CH2COOH或-CHO、-CH(CH3)COOH或-COOH、-CH2CH2CHO或-COOH、-CH(CH3)CHO或-CH2CHO、-CH2COOH；每种情况均有邻间对3种，故共18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1，则结构对称且无甲基，结构简式为 （5）以首先被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，乙酸和SOCl2反应引入氯原子，再发生F生成G的反应引入一个甲基得到丙酮，合成路线为：。 25．(23-24高二下·河南南阳·期中)有机物 是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如下： 已知：①B的核磁共振氢谱有三个吸收峰； ② ； ③ 。 (1)B的名称为 。 (2)G的结构简式为 。 (3)在合成路线中设计⑤和⑨两步反应的目的是 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)F与银氨溶液反应的化学方程式为 。 (6)M为 的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种。 a．属于芳香族化合物 b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol 任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式 。 【答案】(1)对溴甲苯或4-溴甲苯 (2) (3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (4)2 (5) (6) 10 (或) 【分析】由流程结合物质化学式、结构简式可知，A为甲苯，A和溴发生取代反应生成B：对溴甲苯；B和氯气在光照条件下发生反应，甲基中氢被氯取代生成D；D发生取代反应生成 ， 和过氧化氢反应已知反应在酚羟基邻位引入1个新的酚羟基得到E，E发生取代反应生成 ； 被氧化为 ， 和乙醛发生已知反应生成F；F中醛基发生银镜反应转化为G； 【详解】（1）由分析可知，B的名称为对溴甲苯或4-溴甲苯； （2）由分析可知，G的结构简式为 ； （3）在合成路线中设计⑤和⑨过程中酚羟基转化为醚键、醚键又转化为酚羟基，这两步反应的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （4）反应⑥为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式为2； （5） F与银氨溶液反应醛基被氧化为羧基，反应为： （6）M为 的同分异构体，满足下列条件： a．属于芳香族化合物，含有苯环；b．1 mol M与足量溶液反应能生成2 mol ，则分子中含有2个羧基； 若含有1个取代基，为-CH(COOH)2，有1种情况； 若含有2个取代基，为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种情况； 若含有3个取代基，为-COOH、-COOH、-CH3，3个取代基中2个相同，则在苯环上有6种情况； 故共10种情况； 核磁共振氢谱有4组峰，则其结构较为对称，M的结构简式可以为 、 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$