第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法· 第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 分离 提纯 m长 1.通过对蒸、萃取、重结晶的实验原理和基本操作的学习,认识科学探究过程的步骤,形成 科学探究与创新意识的学科素养。 2.初步学会分离、提纯有机物的常见方法,培养证据推理与模型认知的学科素养。 知识整合·新知探究 核心突破 素养初成 知识点一 蒸 1知识梳理 自主习. 2.冷凝管分直形冷凝管、球形冷凝管等。在 蒸”实验中,能否选择球形冷凝管 1.用于分离、提纯 有机物。 →有机物热稳定性 2.适用条件 有机物与杂质的沸点相差 (一般大于30C) 3.装置和主要仪器 1用盟 础自测. 1.蒸留操作一定不需要用到的仪器是 冷凝管 _ A.温度计 B.冷凝管 碎瓷片 C.玻璃棒 D.蒸烧瓶 4.注意事项 2.如图,是一套蒸溜装置图。 (1)加碎瓷片的目的是 (2)温度计水银球应处于 1 (3)冷却水的流动方向是 (4)若蒸实验加热后发现未加碎瓷片,应 采取的正确操作是 (1)图中有两处错误分别是 关键能力 合作探究 (2)若用蒸的方法分离甘油(沸点为 思考探究 290C)和水的混合物,被蒸出来的物 1.蒸烧瓶能否直接加热?若不行,应怎么 质是 办?加热时对烧瓶内盛装液体的量有什么 要求? (③)若用蒸留的方法分离出CCl(沸点为 76.8C)中含有的CHCH.OCHCH(沸 点为45C),应控制温度在 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 知识点二 萃取 知识梳理 自主预习 (3)乙醇能作萃取剂吗?试总结萃取剂品 选择条件有哪些? 1.基本原理 液一液萃取:利用溶质在两种 _的溶剂中的 不同,将溶质从一种溶剂转移到另一种溶 图 剂的过程 安 固一液萃取:利用 从固体物质中溶解出待 分离组分的过程 -萃取剂与原溶液中溶剂 反应、 互溶 萃取剂的选择 萃取剂与溶质反应 -溶质在萃取剂中的溶解度 原溶剂 C归纳提升 2.装置和主要仪器 液体有机混合物的分离提纯 # 不溶分液 一分液漏斗 两利 沸点差别大,蒸 液体 一烧杯 一种 关键能力 合作:探究 应用体骗 基础自测. C思考探究 1.药酒多选用50~60度的白酒,将中药材浸 屠助助率领团队先后经历了用水、乙醇、乙 泡在酒中,经过一段时间,中药材中的有效 跳提取青蒿素的过程,最终确认只有用低 成分(主要是有机物)溶解在酒中,此时即 温、乙冷浸等方法才能成功从青蒿中提 可过滤去淹后饮用。泡药酒的原理属于 ( 取出对治疗疤疾有特效的青蒿素。 ) A.萃取 (1)屠恸及团队用乙醋从青蒿中提取青 B.结晶 C.干燥 蒿素的实验方法是什么?其提取原理是 D.置换 什么? 2.(2023·惠州高二检测)可以用分液漏斗分 (2)屠恸及团队用乙献从青蒿中提取出 离的一组混合物是 ) A.乙醇和水 对治疗疾疾有特效的青蒿素,其中乙酸的 B.乙酸乙脂和乙酸 C.澳乙浣和水 作用是什么?常用的萃取剂有哪些? D. 乙醛和乙酸 知识点三 重结晶 知识梳理 2.适用条件 白:顶习. (1)杂质在所选溶剂中溶解度 或 1.重结晶原理 ,易于除去。 利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的 的变化相差较大,采用冷却或蒸发将物质 溶解度受温度的影响 该有机化 分离提纯 2 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法· 合物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中 2.步骤(4)中在晶体析出后,分离晶体和滤液 的溶解度较小,冷却后易干 时,要用少量的冷溶剂洗条晶体,其洗潦的 3.实验仪器与操作步骤 目的是什么?为什么要用冷溶剂? # 川热溶解 →趁热过滤 →冷却结晶 3.为了得到更多的笨甲酸晶体,是不是结晶 关键能力 合作探究 的温度越低越好? C思考探究 笨甲酸可用作食品防腐剂。纯净的笨甲酸 为无色晶体,其结构可表示为 -COOH,熔点122C,沸点249°C。 4. 如何检验提纯后的笨甲酸中NaC1已 除净? 笨甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 笨甲酸在水中的溶解度如下: 温度C25 50 75 溶解度/g 0.85 0.34 2.20 按下列步骤提纯笨甲酸; C归纳提升 (1)观察粗笨甲酸样品(含少量氢化钢和泥 沙)的状态。 结晶与重结晶的比较 结晶 (2)将1.0g粗笨甲酸放入100mL烧杯 重结晶 加入50mL.蒸水。加热,揽挡,使粗笨甲酸 物质从溶液中以晶体 充分溶解。 将晶体溶于溶剂, 形式析出的过程。包 含义 使之重新从溶液中 (3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯 括“冷却结晶法”和 结晶析出的过程 中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。 “蒸发结晶法” (4)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量 冷却结晶法:将热的 蒸留水洗浇。将晶体铺在干燥的滤纸上 饱和溶液慢慢冷却析 惊干后称其质量。 出晶体,适用于溶解 度随温度变化大的物 思考下列问题: 先加热溶解,趁热 相关质,如KNO。蒸发 1.步骤(3)中趁热过滤的目的是什么? 过滤后再冷却结 操作 结晶法:把溶液蒸发 晶,如提纯笨甲酸 至大量晶体析出,适 用王溶解度随温度变 化不大的物质, 如NaCl 目的 获得晶体 提纯或分离物质 13 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 应用体验 基础白测 3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分 离、提纯方法的字母填在横线上。 1.(2024·张家口高二段考)在笨甲酸重结晶 A.萃取 B. 重结晶 C.分液 D.蒸 的实验过程中,不涉及的操作为 E.过滤 F.洗气 (1)分离水和汽油的混合物: (2)分离四氢化碳(沸点为76.75C)和甲 笨(沸点为110.6C)的混合物: (3)提取水中的碑: (4)除去混在乙炕中的乙炀; C B D 4 (5)从硝酸钾和氢化钢的混合物中获得砧 2.(2023·长沙高二检测)关于笨甲酸的重结 酸钟: [规律方法] 晶实验,其结论或解释错误的是 ( 物质的性质与分离、提纯方法的选择 实验步骤 选项 实验现象 结论或解释 (1)根据物质的溶解性差异,可选用结晶、 笨甲酸几乎 笨甲酸常温下 过滤的方法将混合物分离。 A 常温溶解 不溶 难溶于水 (2)根据物质的沸点差异,可选用蒸的方 法将互溶性液体混合物分离。 升高温度,本 笨甲酸完全 B (3)根据物质在两种不互溶的溶剂中溶解 加热溶解 甲酸在水中的 溶解 性的差异,用萃取的方法把溶质从溶解性 溶解度增大 较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶 过滤时伴有 剂中。 C 趁热过滤 此晶体为杂质 晶体析出 (4)根据混合物中各组分的性质不同可采 用加热、调节pH、加适当的试剂等方法, 冷却结晶 针状晶体为本 D 针状晶体 使某种成分转化,再用物理方法分离而 滤出晶体 甲酸 除去。 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.下列有关图示实验的叙述正确的是 C. 重结晶提纯本甲酸过程中要用到装置 #1 ③进行分离操作 D.装置④为蒸发结晶装置,实验者用玻璃棒 不断揽伴溶液,以促进液体挥发,烧杯底 部垫上石棉网,能让容器受热更加均匀 ② # ② 2. 现有四组混合物;①乙酸乙醋和乙酸钢溶液 A.用装置①来分离笨和澳笨的混合物 ②乙醇和甘油 ③澳化钟和单质澳的水溶液 B. 用装置②蒸工业乙醇可得到无水 ④和四氢化碳的混合物。分离以上各混合 乙醇 ( 物的正确方法依次是 ) 14 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 A.分液、萃取、蒸、萃取 C.“洗潦”时,选用乙醇作洗潦剂有利于快 B.萃取、蒸、分液、萃取 速干燥 C.分液、蒸、萃取、蒸 D.将洗条后的晶体铺在干燥的滤纸上,脱 干后称量 D.蒸、萃取、分液、萃取 3.(2024·四川成都高二下期中)下列有关实 5.实验室模拟工业从海藻中提取的流程 __ 如图: 验的说法错误的是 ( 含离 氧化 A.在蒸留实验中,温度计的水银球位于蒸 ,悬浊液 烧瓶支管口处是为了测出溜分的 +残 沸点 →合的水液②合碑的有机深液理品态 后期 B.用重结晶法提纯本甲酸;用分液法分离 水和汽油的混合物 (1)选择合适实验操作名称填入流程图中; ① .② C.向澳水中加入CCL.溶液,溶液分层,上 (填字母) A.溶解 层橙红色,下层无色 B.过滤 C.萃取 D.分液 D.分液时,需先将上口玻璃塞打开或使玻 从“含的有机溶液”中回收溶剂,并得到 璃塞上的回对准漏斗口上的小孔,再 单质,可选用如图装置完成 打开旋塞 4.(2024·山东聊城一中月考)某粗笨甲酸样 1-温度计 冷凝水 品中含有少量NaCI和泥沙,某实验小组 C 提纯笨甲酸的实验流程如图(已知:常温下 沸石 冷凝 笨甲酸易溶于乙醇,25C和75C时笨甲 升降台 酸在水中的溶解度分别为0.34g和2.2g) (2)装置中间部分是“冷凝管”,该装置中有 下列说法错误的是 _ ) 一处明显的错误是 溶解 粗笨甲酸 (3)装置A中,温度计水银球所处的正确 位置是 (填字母) 过滤2 A.“过滤1”需趁热,以减少笨甲酸的析出 B.“溶解”“过滤”“洗条”操作中均使用了 提顽 请完成[知能达标训练1作业(三) 玻璃棒 15 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 第2课时 有机物分子式和分子结构的确定 1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代分析方法在有机化合物分子结构 删m 测定中的应用,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构,形成宏观辨识与微 观探析的学科素养。 2.通过实例的分析,形成确定有机化合物分子式、结构式的思维模型,培养学生的证据推理 与模型认知的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 有机化合物实验式的确定 曲知识梳理 关键能力 白主颜习. 介作探究. 一、确定实验式-一元素分析 O思考探究 1.定性分析--确定有机物的元素组成 某怪的含碳量为85.7%,试确定该经的实 用化学方法测定有机化合物的元素组成。 验式是什么? 一般是将一定量的有机化合物燃烧,各元素 对应产物为C→ ,H→ 2.定量分析一确定有机物的实验式 (1)李比希法 j用体骗 甚自测. 有机化合物的元素定量分析最早是由德国 化学家 提出的。原理是将仅含 1.(2024·河南濮阳高二下期中)某化合物 C、H、O的有机物用 作氧化剂,用 6.4g在氧气中充分燃烧,只生成8.8g 吸收产生的HO,用 CO。和7.2gH。0。下列说法正确的是 吸收产生的CO。,根据 在吸收前 A.该化合物仅含碳、氢两种元素 后的质量差,计算出有机化合物中 B.无法确定该化合物是否含有氧元素 的质量分数,剩余的就是 C.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 的质量分数。 D.该化合物中碳、氧原子个数比为2:1 (2)元素分析仪 2.A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机化 现在,元素定量分析使用现代化的元素分 合物。其中碳的质量分数为44.1%,氢的 析仪,分析的精确度和分析速度都达到了 质量分数为8.82%,则A的实验式是 很高的水平。 16 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 知识点二 有机化合物分子式的确定 知识梳理 2.确定分子式 自主预习 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分 1.确定相对分子质量 子质量之后,就可进一步确定其分子式。 (1)质谱法 计算依据: ①原理:质谱仪用高能电子流等轰击样品, 关键能力 合作探究。 使有机分子失去电子,形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因 C思考探究 质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运 已知9.0g孔酸在足量O。中充分燃烧,将 动行为不同。计算机对其进行分析后,得 到它们的 的比值,即 生成的混合气体依次通过足量的浓疏酸和 减石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验 ②质谱图:以 为横坐标,以 剩余气体为O。。酸分子的质谱图如下。 为纵坐标,根据记录 10r #: 表红来 15 结果所建立的坐标图。如图为某有机化合 物的质谱图: 2 1 154 7490 100r 0 20 40 60 8090 质荷比 (1)孔酸中含有哪些元素? 45 (2)根据裂酸分子的质谱图,其相对分子质 1CHCH-OH 量是多少? 20. (3)通过计算确定孔酸的分子式 Itcnot. 从图中可知,该有机物的相对分子质量头 ,即 的数据就是样 品分子的相对分子质量。 C归纳提升 (2)计算法 有机物分子式的确定流程 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以 ①C、H等元素质量 ①M一” ②C、H等元素质量比 g·mol为单位时)的值 ②相对密度D- ③C、H等元素质量分数 ③M-22.4P(标准状况) ①标况密度法:已知标准状况下气体的密 ④燃烧产物的质量 ④质谱图 度p,摩尔质量:M-oX22.4L·mol-1。 [实验式 相对分子质量 ②相对密度法:根据气体A相对于气体B (已知)的相对密度d:M.-d×M。 通式计算、讨论 有机物燃烧方程式、 n总 计算、讨论 ③混合气体平均摩尔质量:M一 12 17 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 应用体验 基础白测 1.(2023·昆明高二检测)某物质在空气中完 %/丰x 92 全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之 比为2:1,则该物质可能是 ) A.CH。 B.CH C.C.H.OH D. CH.OH / 2.9.2g某芳香经A在足量O。中充分燃烧; 30 40 50 60 70 80 90 100 110 质荷比 燃烧后的混合气体依次通过足量的浓磕酸 (1)A的名称为 和碱石灰,分别增重7.2g和30.8g。其 (2)A的一氢代物共有 种。 质谱图如图所示 知识点三 有机物结构式的确定 D知识梳理 (3)分析:吸收峰数目 自主颓习. 吸收峰面积比三 1.红外光谱 下图所示核磁共振氢谱图中有 个峰, (1)作用:可以初步判断有机物中含有何种 峰面积(或吸收强度)之比是1:2:3,可 或 知该有机物中有 种不同类型的氢原子 (2)原理;当红外线照射有机物分子时,不 日个数比为 0 同 或 的吸收频率不同, 冲 在红外光谱图上将处于不同的位置。 (3)实例:如图是分子式为C。H.O的有机 物的红外光谱图,则该有机物分子中有3种 不同的化学键,分别是 3.X射线衍射 C-O。 X射线和晶体中的 相 原理 互作用可以产生衍射图 {### X射线 经过计算可以从中获得分 作用 衍射 子结构的有关数据,包括 等分子结构信息 用于有机化合物(特别是复 -地 3000 2000 1500 应用 杂的生物大分子)晶体结构 的测定,可以获得更为直接 2.核磁共振氢谱 而详尽的结构信息 (1)作用:测定有机物分子中氢原子的 关键能力 合作探究. (2)原理:处在不同化学环境中的氢原子在 C思考探究 谱图上出现的 不同,而且吸收峰 1.分析下列四种有机物核磁共振氢谱中有几 的面积与 成正比。 组峰及峰面积之比 18 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 峰面积之比 峰组数 应用体验 基础白制 ①HCCl 1.(2024·湖北武汉高二下期末)利用现代仪 Br CH 器和方法,可测定分子的结构。下列说法 ② 错误的是 ( ) Br CH A.利用红外光谱法可判断C。H.O。的 ③HC 类别 CH. B. 利用质谱法可获取被测定物质的部分 CH。 结构信息 CH C.利用X射线衍射技术可测定青蒿素分 2.化合物A和B的分子式都是C.H.Br。,A 子的键长、键角 的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结 D.利用原子光谱上的特征谱线鉴定元素 构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收 的方法称为色谱法 峰的个数。 2.根据以下有关信息确定某有机物的组成; 要 (1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的 有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为 64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验 123456 8 式为 A的核磁共振氢语 (2)确定分子式:如图是该有机物的质谱 图,则其相对分子质量为 ,分子 C归纳提升 式为 确定有机化合物分子式、结构式的思维模型 100 佬用 表进 商余法 相对 反应官能团 20 +最简法{# 一待求 各元素的 分析题质量比 产物 晚架 结构 结构 10 15 2025 30 35 40 45 50 55 60 6570 75 红的 各元素原 质荷比 和数掘架 质最分数 的量之比 *子的物质 (3)该有机物能与钢反应的结构可能有 燃绕产物中 →n(C):n(l):n() n(H0)与(CO) 种。 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·湖北高二月考)化学兴趣小组在某 ②元素分析仪;③红外光谱仪;④核磁共振 高校完成“从茶叶中提取咖啡因并测定其 仪;质谱仪。根据研究有机物的一般方 法和步骤,仪器使用的顺序为 ( 结构”的实验,需用到的部分仪器有;①索 ) A.②①③④ B.①②③④ 氏提取器(一种用于连续萃取的仪器); C.①②③④ D.①③④② ⊙ ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 2.下列有机物核磁共振氢谱吸收峰的数目正 A.(CH).CHOCH. 确的是 ( B.CH.CH.OCH.CH. C1(2种) A. Cl- C.CH.CH.CH.CHL.OH D.CH.OCH.CH.CH B. (2种) 5.(2023·保定高二检测)利用核磁共振技术 OH 测定有机物分子三维结构的研究获得了 2002年诺贝尔化学奖。某研究小组为测 C. (3种) 定某有机化合物A的结构,进行如下 OH HO 实验。 CHO 分子式的确定: (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧 D. CHCC-C(CH)(2种) 实验测得;生成5.4gH.0和8.8gCO。. CH. 消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质 3.某有机物A的质谱如图①,核磁共振氢谱 中各元素的原子个数比为 如图②,则A的结构简式可能为 ( ) (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分 37 100- 子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分 子质量为 ,该物质的分子式为 45 46 #200040 (3)写出A可能的结构简式 化学位移8 质荷比 结构式的确定: 图① 图② 31 -CH A.CH.CH.OH CII B. CH.CHO #_} C. HCOOH D.CH.CH.CH.COOH 一# 6.8/ppm 4.某有机物A的分子式为CH.。O,对其结 CI CIL O CII的核磁共振氢谱图 图 构进行光谱分析如图所示,则A的结构简 图② 式为 ( _ 11) 1 8/ppm A的核磁共振氢谱图 含-CH一 图 1 CH 含键 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同 0 2000 1500 1000 位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根 1000 30K0 500 红外光谱图 据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种 类和数目。例如:甲基氛甲基酸 (C1-CH。-O-CH)有两种氢原子如图 ②。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意 图如图③,则A所含官能团名称为 4 8/ppm 核磁共振氢谱图 提刀 请完成1知能达标训练1作业(四) 20⑧ 第二节 研究有机化合物的一般方法 知识点三 第1课时分离提纯 [知识梳理] 知识整合·新知探究 2.(1)很小很大(2)较大结晶析出 知识点一 [关键能力]—思考探究 1.提示减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。 [知识梳理] 2.提示洗涤的目的是除去晶体表面附着的可溶性杂质； 1.液态 用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 2.较高较大 3.提示不是：因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部 4.(1)防止液体暴沸(2)蒸馏烧瓶的支管口处(3)下口 进、上口出(4)冷却后补加 分杂质也会析出，达不到提纯的目的。 4,提示取少量提纯后的样品溶于水，加入稀硝酸，再加 [关键能力]一思考探究 入硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，则证明提纯后的苯 1,提示不能直接加热蒸馏烧瓶，需垫陶土网：蒸馏烧瓶 甲酸中氧化钠已除净。 盛装的液体，最多不超过睿积的号，不得将全部溶液 [应用体验] 蒸千。 1.A苯甲酸重结晶实验中包含加热溶解、趁热过滤、冷 2.提示不能选球形冷凝管，应用直形冷凝管。 却结晶过滤，不涉及加热蒸发结品，A不涉及：故选A。 [应用体验] 2.C常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶 1.C蒸馏时，为防止液体剧烈沸腾，应加入碎瓷片，使用 解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确：由加热条件下苯甲酸 温度计时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近， 完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而 且冷凝管进出水的方向是下进上出，以保证充分冷凝， 增大，B正确：过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触 馏出物质通过牛角管收集在锥形瓶中，需要的仪器主要 的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为 有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶等，不需要 苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶 的仪器为玻璃棒。 体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸， 2.解析(1)蒸馏装置图中的错误有：①温度计水银球仲 D正确。 入到液面以下，应处于蒸馏烧瓶的支管口处。②冷凝管 :3.解析(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但 内的冷却水进出方向错误，应“下进”“上出”。(2)水的 沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水 沸点低于甘油，故被蒸榴出来的物质为水。(3)乙醚的 反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温 沸点为45℃，故应控制温度为45℃。 度的变化不同。 答案(1)温度计位置错误冷凝管进出水方向错误 答案(1)C(2)D(3)A(4)F(5)B (2)水(3)45℃ 随堂演练·知识落实 知识点二 1.C苯和溴苯互溶，不能用分液方法分离，二者沸点不 [知识梳理 同，应该用蒸馏的方法分离，A项错误；用蒸馏方法蒸馏 1.不互溶溶解性溶剂不不不大于 工业乙醇可得到无水乙醇，但是②中温度计及冷凝管中 [关键能力]—思考探究 水流方向都错误，B项错误：重结晶提纯苯甲酸时，得到 提示(1)实验方法是萃取；其萃取原理是利用青高素 品体后用过滤方法分离出晶体，所以重结晶提纯苯甲酸 在乙醚中的溶解度较大，所以能将青蒿素提取到乙 过程中要用到装置③进行分离操作，C项正确：蒸发结 醚中。 晶应在蒸发皿中进行，D项错误。 (2)乙醚的作用是萃取剂，常用的萃取剂除乙酰外还有：2C①中两物质互不相溶，且上下分层，可用分液法分 苯、CCL、乙酸乙酯、二氣甲烷等。 离；②和④中物质均相互溶解，且沸点相差较大，可用蒸 (3)乙醇一般不能作草取剂，原因是乙醇与水互溶，不分 : 馏法分离；③中澳化钠易溶于水，而单质澳易溶于有机 层，不能用分液漏斗分液。选取萃取剂雾满足以下三个 溶剂，故可用萃取法分离。 条件：一是被草取的物质在萃取剂中的溶解度远大于在：3.C四氟化碳的密度大于水，向澳水中加入CC溶液， 原溶剂中的溶解度：二是萃取剂与被萃取的物质不发生： 溶液分层，上层无色，下层橙红色，故选C。 化学反应；三是萃取剂与原溶剂互不相溶。 4.C苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，“过滤1”需趁 [应用体验] 热，以减少苯甲酸的析出，A正确；“溶解”需使用玻璃棒 1,A中药材中的有效成分（主要是有机物）溶解在酒中， 搅拌，“过滤”“洗涤”操作中引流，B正确；常温下，苯甲 酒精为常见的有机溶剂，可知中药材中的有效成分不易 酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷 溶于水、易溶于酒精，为萃取原理，与结晶、干燥、置换 水，C错误；洗涤后的苯甲酸可以铺在干燥的滤纸上，除 无关。 去水分，D正确。 2.C乙醇和水互溶，乙酸乙酯和乙酸互溶，不分层，乙醛：5.解析灼烧海藻、加蒸馏水浸泡灰分并过滤除去不溶性 和乙酸互溶，故A、B、D不符合：决乙烷和水互不相溶， 杂质、加适量氟气把滤液中碘离子氧化为碘单质、再用 分层，故C符合。 四氯化碳等有机溶剂萃取、分液后得到碘的有机溶液， 后期通过蒸馏得到碘晶体。(1)据分析，操作①为过滤， 9.0g 选B:操作②为萃取、分液，选C、D。(2)冷凝水应该“下 (3)C,H,0.9.0g乳酸的物质的量为90gmol可 进上出”，“冷凝管”装置中有一处明显的错误是：冷凝水 0.1mol,燃烧生成的二氧化碳的物质的量为 13.2g 的进出口弄反了。(3)蒸馏时温度计所测为蒸气的温 44g:m07=0.3m0l,生成的水的物质的量为 度，则温度计水银球所处的正确位置是蒸馏烧瓶的支管 5.4g 口处，选b。 18g·mol7=0.3mol,则1个乳酸分子中N(C)= 答案(1)BCD(2)冷凝水的进出口养反了(3)b 0.3 mol 0.1 mol =3,N(H)=0,3molX2=6,则分子中N(O) 0.1 mol 第2课时有机物分子式和分子结构的确定 =90-12×3-6=3,故乳酸的分子式为CH60. 知识整合·新知探究 16 [应用体验] 知识点一 1.D该物质完全燃烧生成水和CO2的分子数之比为 [知识梳理] 2:1,即N(H2O):N(CO2)=2:1,则该物质中氢原 一、1.C02H2O 子与碳原子个数之比为(2×2)：1=4：1，化学式满足 2.(I)李比希CuO无水CaCl2KOH溶液吸收剂 N(C):N(H)=1:4的有机物是CH4、CH3OH等，D 碳、氢元素氧元素 项符合题意。 [关键能力]—思考探究 2.解析 1m(H=7gmol×2=0.8mol:n(C)=30:8 44 提示该烃中氢的含量为1一85.7%=14.3%，则n(C) mol=0.7mol。故芳香烃A的最简式为C,Hg,由质谱 :n(H)=85,?%:14.3%≈1：2，该经的实脸式 图知相对分子质量为92，推出最简式就是分子式，A为 12 1 甲苯。(2)甲苯中苯环上的一氧代物有3种，分别为与 为CH2。 甲基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共4种。 [应用体验] 答案(1)甲苯(2)4 1.Cn(C02) 4g·ma=0.2mol,根据C守恒，该化 8.8g 知识点三 [知识梳理] 合物中n(C)=0.2mol,m(C)=0.2mol×12g/mol= 1.(1)化学键 官能团(2)化学键官能团(3)C-H OH 7.2g 2.4gn(H20)=18gma=0.4mol,根据H守拉，该 :2.(1)种类和数目(2)位置氢原子数(3)氢原子种类 化合物中n(H)=0.8mol,m(H)=0.8g:m(C)+ 氢原子数目比331：23 3.原子键角键长 m(H)=2.4g十0.8g=3.2g<6.4g,故该化合物中还 [关键能力]一思考探究 含有0元素，m(0)=6.4g2.4g0.8B=0.2m0l, 1.提示①33：2：2②23：2③23：1④2 16g·mol 3:2 A,B错误：该化合物中C、H、O原子的个数比为0.2mol: ：2.提示由A的核磁共振氢谱图只有一个峰可得只含有 0.8mol:0.2mol=1:4:1,C正确，D错误：故选C。 一种化学环境的氢原子，A的结构简式为 2.解析由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分 BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则 数为8.82%，故A中氧的质量分数为1一44.1%一 其核磁共振氢语上有2个吸收峰。 [应用体验] 882%=47.08%,则N(C):N(H):N(O)=4.1必： 12 :1.D红外光谱法可判断化学键和官能团，因此可判断 C2H,O2的类别，A正确；质谱法可获取被测定物质的 8.82%:47.08%≈5：12：4，则其实验式是 1 16 相对分子质量，B正确：X射线衍射技术可测定青蒿素 分子的健长、键角，C正确；原子光谱上的特征谱线鉴定 C5H1204。 元素的方法称为光谱法，D错误。 答案C5H12O4 2.解析(1)该有机物中C、H、0的原子个数比为 知识点二 N(C):N(HD:N(0)=64.86%:13.51% [知识梳理] 12 1.(1)①分子离子相对质量与电荷数质荷比 ②质荷 1-64.86%-13.51%=4:10:1,则其实验式是 16 比各类离子的相对丰度46质荷比最大 C4H1oO。 2.分子式是实验式的整数倍 (2)质谱图中质荷比最大的值就是该有机物的相对分子 [关键能力]—思考探究 质量，则该有机物的相对分子质量为74，该有机物的实 提示(1)C、H,O三种元素。9.0g乳酸完全燃烧生成 验式是C4H1oO,则该有机物分子式为C4H1oO。 (3)CH1oO为丁醇，丁醇的同分异构体有4种，分别为 C0213.2g(含C元素：3.6g),生成H205.4g(含H CH CH2CH2CH2OH、CHCH2CH(OH)CH3、(CH3)2 元素：0.6g),故9.0g乳酸中还含有O元素4.8g。 CHCH2OH、(CH3)3COH,羟基可以与钠反应，则与钠 (2)90。由乳酸分子的质谱图可知，质荷比最大为90， 反应的钻构有4种。 即相对分子质量为90。 答案(1)C4H1o0(2)74C4H1o0(3)4 ⑧@ 随堂演练·知识落实 3.B乙酸乙酯和碳酸氢钠互不相溶，可用分液的方法将 1.B该实验中，先用①索氏提取器分离提纯咖啡因，然后 二者分离，不能用过滤的方法将二者分离，故选B。 用②元素分析仅测定咖啡因中的元素组成和比例以确 4.D由质请图可知，有机物A相对分子质量为60，A只 定其最简式，接着用⑤质谱仪测定咖啡因的相对分子质 含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3HgO或 量以确定其分子式，再用③红外光谱仪检测咖啡因中含 C2H4O2,由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数 有的化学健及官能团，最后参考④核磁共振仪得出的核 比等于峰面积之比为3：2：2：1，图此A为 磁共振氢谱确定其所含H原子的种类和比例，综合以 CHCH2CH2OH,不能发生水解反应，不能与NaHCO3 上信息即可推出咖啡因的结构，仪器使用的顺序为①② 溶液反应生成CO2,与O2反应生成丙醛，无法生成丙 ⑤③④，故选B。 酮，能与Na反应生成H2,A、B、C错误，D正确：故 2.AB.结构对称，环上含3种H,则吸收峰的数目为3， 选D。 错误：C.结构对称，环上只含1种H,羟基上1种H,则：5.(1)酯基(2)硝基(3)羧基、氯原子 吸收峰的数目为2，错误：D.结构对称，6个甲基相同，只：6.解析利用如图所示的装置测定有机物中C、H两种元 含1种H,则吸收峰的数目为1，错误。 素的含量，这是一种经典的李比希元素测定法，将样品 3.A根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A: 装入Pt坩埚中，后面放置CO做催化剂，用于催化坩 的相对分子质量为46；根据图示核磁共振氢谱可知，A 埚中反应不完全的物质，后续将产物吹入到两U型管 分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，则其分子中有3种： 中，称量两U型管的增重计算有机物中C、H两种元素 H原子。A.乙醇的相对分子质量为46，分子中含有： 的含量，结合其他技术手段，从而得到有机物的分子式。 3种H原子：B.乙醛的相对分子质量为44，分子中含有 (1)实验前，应先通入一定量的O2排空石英管中的杂质 2种H原子；C.甲酸的相对分子质量为46，分子中含有 气体，保证没有其他产物生成，而后将U型管©、d与石 2种H原子；D.丁酸的相对分子质量为88，分子中含有 英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后 4种H原子。 ,点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能 4.B该有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱显示存 被CuO反应生成CO2。 在甲基、亚甲基和醚键：核磁共振氢谱显示该有机物有 (2)实验中O2的作用有：为实验提供氧化剂、提供气流， 2组吸收峰，且峰面积比为3：2：因此该有机物分子的 保证反应产物完全进入到U型管中：CO的作用是催 结构简式为：CH3CH2OCH2CH3,故选B。 化a处产生的CO,使C0反应为CO2,反应方程式为 5.解析(1)有机物A置于氧气流中充分燃烧，生成5,4g: H20和8.8gC02,即生成0.3molH20和0.2mol: co+Cu0△cu+c02. CO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)，即消耗： (3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和 6.72L 2.4Lm0=0.3m0l02,根据原子守恒可知，有机物 无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2,d管装有碱 石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和 A含有0.2molC,0.6molH和0.1molO,所以有机物 二氧化碳，影响最后分子式的确定。 A中元素的原子个数比是C:H：O=2:6:1。 (4)反应完全后应继续吹入一定量的O2,保证石英管中 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，如图 的气体产物完全吹入两U型管中，使装置冷却。 ①所示，则其相对分子质量为46，则该物质的分子式： (5)c管装有无水CCl2,用来吸收生成的水蒸气，则增 为C2H6O。 重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中H元素 (3)有机物A分子式为C2H6O,可能是醇或醚，所以A 可能的结构简式为CH3OCH3,C2H5OH。 的物质的量m(HD=2Xm,0》=2X0.0108g M(H2O)18g·mol-1 (4)根据有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，有机： 物A含有三种不同环境的H原子，所以A为醇，则A 0.0012mol;d管装有碱石灰，用来吸收生成的C02,则 增重量为CO2的质量，由此可以得到有机物中C元素 所含官能团名称为羟基。 答案(1)C:H:0=2:6:1(2)46C2H60 的物质的量aw0器品票=m8m: (3)CH OCH3,C2HOH(4)羟基 有机物中0元素的质量为0.0128g,其物质的量n(O) 章末知识整合 [素养提升] -批8-18028昌-0.08am:该有水物中C。 1.C通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环 H、O三种元素的原子个数比为0.0008：0.0012： 境的氢原子的种数及其数目之比，质谱法能测定青蒿素 0.0008=2:3:2:质谱测得孩有机物的相对分子质量 的相对分子质量，故选C。 为118，则其化学式为C4H6O4。 2.C首先对苯甲酸粗品加水加热进行溶解，得到浊液， 答案(1)通入一定量的O2装置气密性b、a 趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCI,由于苯甲 (2)为实验提供氧化剂、提供气流，保证反应产物完全进 酸的溶解度受温度影响大，而NaCI的溶解度受温度影 人到U型管中C0+Cu0△Cu+CO,(3)AC 响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶 体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳(4)继续吹人 为冷却结晶，故选C。 一定量的O2,冷却装置(5)C4H6O4