第三章 微专题(二) 多官能团有机物性质判断-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

○化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） ·微专题（二）多官能团有机物性质判断 →专题精讲 CH; 一、多官能团有机物性质的判断 CH-CH-C-CH,CI 1.找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳 CH 碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。 A与H2O反应只生成一种产物 2.联想每种官能团的典型性质。 B.能使溴水褪色 3.结合题目分析对有机物性质描述的正误进 C.一定条件下，能发生加聚反应 行判断。 D.一定条件下，能发生取代反应 二、多官能团有机物的定量分析 2.(2024·广州高二期中)蛇烯醇的结构如图 1.醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应 所示。下列关于蛇烯醇说法正确的是 时，量的关系为R一CHO~2Ag、R一CHO ( ~2Cu(OH)2~Cu2O; 0 OH 甲醛(H—C一H)相当于含有2个醛基， A.易溶于水 故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)? B.1mol该物质与足量溴水反应，最多可 反应时，量的关系分别为HCHO~4Ag、 消耗4 mol Bra HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O. C.蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色， 2.醇、酚与Na反应中量的关系：2一OH~ 不能说明其结构中含有碳碳双键或碳 2Na~H2. 碳三键 3.烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量 的关系： D.1mol蛇烯醇与足量Na反应生成 11.2LH2 C=C ~H2、一C=C-~2H2、 3.(2024·福建漳州高二期末)福建盛产乌龙 ~3H2。 茶，茶多酚中的一种儿茶素Q具有抗肿 4.卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R 瘤、抗氧化等作用，其结构如图。下列有关 X~NaOH、一OH(酚羟基)~NaOH。 儿茶素Q的说法错误的是 5.酯与NaOH反应中量的关系： OH 0 OH RCOR'~NaOH,若为酚酯，则有 OHOH OH RC—O 2NaOH。 儿茶素Q →专题集训 A.Q的分子式为C5H14O 1.(2024·吉林长春高二期末)某有机物的结 B.1molQ最多可与5 mol Na反应 构简式如图所示，下列关于该有机物的叙 C.Q可与FeCl3溶液发生显色反应 述错误的是 ( D.Q可被酸性KMnO,溶液氧化 82 第三章烃的衍生物© 4.(2024·重庆高二期中)化合物Z是一种抗 C.能与盐酸共热水解生成NH,CI 骨质疏松药的重要中间体，可由下列反应 D.苯环上的一氯代物有3种 制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 6.(双选)(2024·山东烟台高二段考)有机物 M、N常用作合成香料的原料，结构如图。 H/H,O 下列关于M、N的说法错误的是() COOH COOH OH HO OH HO OH COOH M N A.两者互为同系物 一定条件 B.M在NaOH乙醇溶液加热条件下发生 Z A.Z与足量的氢气加成后产物中有4个 消去反应 C.N的同分异构体中，遇FeCl,溶液显紫 色的有13种 手性碳原子（分子中 能与H2发 D.M、N均可以发生还原反应 生加成反应) 7.(2024·锦州高二检测)锦州苹果因具有肉 B.Z可发生取代、氧化、加成和消去反应 质细嫩致密、汁多松脆、酸甜适口的优点而 HO OH 驰名中外，锦州苹果富含维生素C,其结构 C.可用FeCl3溶液鉴别 如图所示，下列说法正确的是 () 和Z HO HO OH HO D 与足量浓溴水反应， HO OH HO A.维生素C的分子式为CsHO 有机产物主要为 B.维生素C含有6种官能团 C.维生素C能发生取代、加成、氧化和还 原反应 5.(2024·四川乐山高二期末)某有机物是一 D.维生素C分子的核磁共振氢谱有4 种药物合成的重要中间体，其结构简式如 组峰 图所示，下列有关该物质的说法正确的是 8.(2023·宜春高二检测)一种植物生长调节 剂的分子结构如图所示。下列说法正确 的是 H, OH A.分子式为C,HgO3N COOH CH, B.含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基 OH 83 ©化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） A.该物质含有4种官能团 10.Co2+能与水杨醛缩对氯苯胺形成具有发 B.该物质属于脂环烃 光性的配合物，水杨醛缩对氯苯胺制备反 C.该物质属于芳香族化合物 应方程式如下： D.该物质属于烃的衍生物 H 9.(2024·盘锦高二检测)某物质结构简式 如下： CH,CHO OH+H2N〈 >CI HO CH,OH 水杨醛 对氯苯胺 H CH,COOH C-N- CI (1)若1mol该物质与足量金属钠反应，生 OH 成氢气的物质的量为 +H2O mol. (2)若1mol该物质与足量氢氧化钠反应，最 水杨醛缩对氯苯胺 多消耗氢氧化钠的物质的量为 mol。 (1)1mol水杨醛最多与 H2发 (3)若1mol该物质与足量新制的银氨溶液反 生加成反应。 应，产生单质银的物质的量为 mol。 (2)一定条件下，水杨醛缩对氯苯胺与足 (4)该物质1mol与足量碳酸氢钠反应产生 量NaOH溶液反应的化学方程式： 的二氧化碳的体积（标准状况）为 L 反应方程式为 微专题（三）官能团异构及书写步骤 专题精讲 2.官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时 1.常见的官能团异构 先写碳架异构，再写位置异构。 (1)烯烃一环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。 例如：写出CH2O的所有的同分异构体， (2)炔烃一二烯烃，通式：CH2m-2(n≥4)。 满足C,H2O分子式的有机物可能是醇 (3)饱和一元醇—饱和一元醚，通式： 或醚。 CnH2m+2O(n≥2)。 (1)若官能团为一OH时 (4)醛一酮、烯醇、环醚、环醇，通式： .117 CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸—酯、羟基醛、羟基酮，通式： 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构 CnH2mO2(n≥3)。 (熟记一CH,共有8种结构，可省去书写 (6)酚一芳香醇、芳香醚，通式：C,H2m-6 过程)。 0(n≥7)。 (2)若官能团为 (醚键)时， (7)硝基烷一氨基酸，通式：CnH2m+1NO (n≥2)。 可采用插键法。 84B正确：胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C (4)水解反应氨①RCONH2 H-C-N(CH3)2 +H,O+HCI△RCOOH+NH,C ②RCONH2+ 错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成HO NaOH△RCOONa+-NH,↑ 铵盐，得不到NH3,D错误。 [关键能力]一思考探究 提示(1)不是一类物质。由于N,N二甲基甲酰胺含 水解，说明A是酯，则B和C分别是酸和醇，又因为B 有醛基，故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别 的分子比C的分子多一个碳原子，则B是乙酸，C是甲 两者。 醇，氧化得到的D是甲醛，甲醛氧化得到的E是甲酸， CHsO : 则F是甲酸甲酯。 (2)HC-NC-H+H20+HCI HCOOH+ 答案(1)CH3 COOCH3(2)C2H,O2(3)甲醛 CH3O NH(CH),C,tcN人-H+NaOi△ (4)2CH30H+O2 -2HCHO+2H2O HCOONa+NH(CH3)2. (5)HCOOH+CH,OH*黄酸HCOOCH,+H,0 △ [应用体验] 1.D根据结构简式可知分子式为C,H,NO,A错误；连 微专题（二）多官能团有机物性质判断 接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含 :[专题集训] 手性碳原子，B错误；对硝基甲苯的分子式为 1A该有机物中的CC,不对称，与H,0发生加 C,H,NO2,与苯甲酰胺不同，故与对硝基甲苯不互为同 分异构体，C错误；含酰胺键，可发生水解反应，碱性条 成反应可生成两种不同产物，故选A。 件下水解生成苯甲酸盐和氨，D正确。 :2.C由结构简式可知，分子中的烃基很大，所以蛇烯醇 2.C氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产 难溶于水，A错误；分子中含有的碳碳三健、碳碳双健能 物，称为胺，由于烟酰胺中还含有O原子，则不属于胺， 与溴水发生加成反应，所以1mol蛇烯醇与足量澳水反 A正确；酰胺在酸催化下水解得到骏基和氨，氨可进一 应，最多可消耗6mol渙，B错误；分子中含有的碳碳三 步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成！ 健、碳碳双键、羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化 0 反应使溶液褪色，所以蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键，C HO 和铵盐，B正确：酰胺在碱催化下水解 正确；缺标准状况下，无法计算1mol蛇烯醇与足量钠 反应生成氢气的体积，D错误；故选C。 得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱：3.B由儿茶素的结构简式可知，其分子式为C15H1,O, A正确；lmol儿茶素分子中含有6mol羟基，最多可与 6 mol Na反应，B错误；分于中含有酚羟基，所以可与 性条件下水解生成 和氨气，C错误；烟 FeClg溶液发生显色反应，C正确；分子中含有酚羟基、 醇羟基，所以可被酸性KMO4溶液氧化，D正确：故 酰胺分子中含有氨基和酰胺基，D正确；故选C 选B。 随堂演练·知识落实 :4.AZ与足量的氢气加成后产物中，原右边苯环上连接 1.B陈年老酒中乙醇被氧化生成乙酸，进而形成乙酸乙 取代基的3个碳原子转化为手性碳原子，酮羰基的碳也 酯，A正确：乙酸和甲醇反应生成乙酸甲酯，B错误；酯 转化成手性碳原子，则共有4个手性碳原子，A正确： 化反应和酯的酸性水解反应互为可逆反应，C正确：果 Z分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，苯环、腹 类和花草中有低级酯，具有香味，D正确。 HO OH 2.D由结构简式可知，该有机物的名称为1,2-二澳乙 烷，A错误：该有机物的名称为2丁醇，B错误：该有机 基可发生加成反应，B错误； 和Z分子 物的名称为甲酸苯甲酯，C错误；该有机物的名称为 中都含有酚羟基，遇FCL3都生成紫色溶液，则不可用 2乙基1,3-丁二烯，D正确；故选D。 HO OH 3.C用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；水解产 FeCl3溶液鉴别 和Z,C错误： 物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和 HO OH 蔟基2种官能团，B正确：1mol油酸甘油酯能与3mol H2发生加成反应，C错误；油酸甘油酯发生皂化反应 与足量浓澳水反应，有机产物主要为 后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确。 Br Br OH 4.B胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误： OH ,D错误。 Br Br 酰胺中不一定含一NH2,例如CH3 -N-CH3 OH 25 ⑧@ 5.C 由该有机物中的结构简式可知，其分子式为！ CH2CHO C HaO3N,A错误；该有机物中含有的官能团有醛基、 HO 酰胺基和健键，不存在酯基，B错误：该有机物中含有酰 CH,OH+H20+CO2↑。据方程式可 胺基，能与盐酸共热水解生成NHCI和 CH2COONa OHC O COOH CH2CHO ,C正确；该有机物苯环上有 4种不同环境的H原子，苯环上的一氯代物有4种，D 知：1mol HO CH2OH发生反应产生1mol 错误：故选C。 CH>COOH 6.BCM分子中羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有 CO2气体，产生的CO2在标准状况下的体积为V(CO2) 氢原子，可以发生消去反应，但醇发生消去反应的条件 =1mol×22.4L/mol=22.4L。 是浓硫酸加热，而不是NOH乙醇溶液加热，B错误； 答案(1)1.5(2)2(3)2 N的同分异构体逼FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟 CH2CHO 基，苯环有2个侧链，其中1个为一OH,另一个为 一CH2COOH或者为一CH2OOCH或者为一COOCH (4)22.4 HO CH2OH+NaHCO3→ 或者为一DOCCH3,2个取代基有邻、间、对3种位置关 系，苯环可以有3个侧链为一OH、一CH3、一COOH,可 CH,COOH 以为一OH、一CH3、一OOCH等，2个不同的取代基有 CH2CHO 邻、间、对3种位置关系，对应的第三个不同的取代基分 HO 别有4种、4种、2种，符合条件的同分异构体大于 CH2OH+H20+C02↑ 13种，C错误；故选BC。 CH,COONa 7,C由困可知，维生素C的分子式为C,HOg,A错误； 10.解析(1)水杨醛中醛基和碳碳双键均能与氨气发生 维生素C含有羟基、碳碳双键、酯基3种宫能团，B错： 加成反应，则1mol水杨醛最多与4molH2发生加成 误：雏生素C含有羟基、酯基能发生取代反应，含有碳碳 反应。(2)水杨醛缩对氧苯胺中酚羟基、氯原子以及水 双健能加成、氧化反应，有机物中加氢反应为还原反应， 解后又产生的酚羟基均能与氢氧化钠反应，则一定条件 故还能和氢气发生还原反应，C正确：雏生素C分子为 下，水杨醛缩对氯苯胺与足量NaOH溶液反应的化学方 不对称结构，存在大于4种的氢，故核磁共振氢谱大于4 H 组峰，D错误。 -CI 8,D该物质含有酮基、羟基和羧基3种官能团，A错误； 程式为 -OH 该物质含有碳、氢、氧三种元素，不属于脂环烃，B错误； 十3NaOH一定条件 由结构简式可知：该物质不含苯环，所以不属于芳香族 H 化合物，C错误；在不改变烃分子结构情况下，烃分子中 C-N- ONa 的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系 ONa +NaCl+2H2O. 列有机化合物称为烃的衍生物，该物质属于烃的衍生 答案 (1)4 mol 物，D正确。 夕 9.解析(1)该物质分子结构中含有一个醇羟基、一个酚 C-N- -CI 羟基和一个羧基，三种基团都可以与金属钠发生置换反 应产生H2,由于2个一OH或2个一COOH发生反应 、 (2 -OH +3NaOH 一定条件 产生1个H2,所以1mol该物质与足量金属Na发生反 夕 应产生H,的物质的量为nH)-受mol=1.5mol: C-N- -ONa (2)该物质分子中含有的1个酚羟基和1个羧基能够与 -ONa +NaCl+2H2O 氢氧化钠反应，故1mol该化合物与足量氢氧化钠反 微专题（三）官能团异构及书写步骤 应，最多消耗氢氧化纳的物质的量为2mol: [专题集训] (3)该物质分子中含有1个醛基，由于1个醛基与足量 :1.A分子式为CHgO2的羧酸，可写成：CgH,一CO0H, 银氨溶液发生银镜反应能够产生2mol银单质，所以： 因一C3H,有正丙基和异丙基2种结构，故同分异构体 1m©l该物质与足量新制的银氨溶液反应，产生单质银： 有2种：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2 CHCOOH,故 的物质的量为2mol; 选A。 (4)该物质中含有1个羧基，由于酸性：羧酸>H2CO3, 2.DC4H6属于炔烃的同分异构体有2种，1-丁炔和2-丁 所以1mol物质与足量NaHCOg反应，方程式为： 炔，A错误；CH3CH2C(CH3)3有3种等效氢，所以其一 CH2CHO 氯代物有3种，B错误；分子组成是C5H1oO2的羧酸， 也就是C4Hg一COOH,因为丁基有4种，所以属于羧酸 HO CH2OH+NaHCO3→ 的同分异构体有4种，C错误：C8H10含苯环的同分异构 体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯共4种，D正 CH2COOH 确：故选D。 26