第三章 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

(5)加入过量异戊醇可以使乳酸反应完全，提高乳酸的： 2olH2发生加成反应，B错误：Z中有碳碳双键，可以 转化率：加入了0.1mol乳酸，理论上生成0.1mol乳酸 与B2发生加成反应，C错误：Y和Z中均含有碳碳双 异戊酯，理论产品质量为0.1mol×160g'mol=16g,则 健，可以被酸性KMO1溶液氧化，使其褪色，D正确。 本实险的产率是1经×10%=85%。 4.B该分子中有5个手性碳，如图中“”所示： HO 答案(1)球形冷凝管b (2)C对设备腐蚀小：不污染环境：固体催化剂易于回 OH·A正确：该分子中含有过氧键，不 收，可多次使用：不与乳酸反应：用量小：价格低廉等 (3)饱和碳酸钠干燥乳酸异戊酯(4)BC (5)使乳酸反应完全，提高乳酸的转化率85% 稳定，在120℃C条件下千燥样品，会造成样品变质，B错 实验活动2有机化合物中常见官能团的检验 误：鹰爪甲素的分子式为C15H26O1,不饱和度为3，故 [问题讨论] 其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确：该物 质中含有0一H,故红外光谱中会出现3000cm一1以上 1.提示乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中分别含有3种、2 的吸收峰，D正确。 种和3种氨原子，比值分别为3：2：1、3：1、3：2：3， :5,解析(1)化合物I的分子式为CH12O2,在光照的条 故A,B、C分别对应乙酸乙酯、乙醇、乙酸。 CH>CI 2.提示取少量试液与足量NOH溶液混合，充分反应 后对混合液进行蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应， 件下和氯气发生取代反应得Ⅱ 则原溶液含有甲醛。 CHO OCH 3.提示涣水、酸性高锰酸钾溶液。能使澳水褪色的是己 CH3 烯，逼溴水产生白色沉淀的是苯酚，故可用溴水鉴别出 己烯和苯酚：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙酸 则I的结构简式为 ,由化合物I 乙酯不能，可鉴别出甲苯。 CH O OCH [拓展训练] 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是 1.B醛基能和新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜 烃与氯气发生取代反应：选项B是苯在光照条件下和氯 沉淀，制备新制氢氧化钢应向2 mL NaOH10%溶液滴 气发生加成反应，选项C是C2H,C2发生消去反应，故 反应属于取代反应的是AD: 加5滴5%CuSO1溶液，B符合。 (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为 2.B醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误：含酚 CHCOOH 一OH的有机物均与氣化铁发生显色反应，则溶液中滴 加氯化铁溶液后显紫色，不一定含苯酚，C错误：加入硝 ,其分子式为C10H2O4,其同分 酸银前需要用酸中和烧碱，否则Na()H和硝酸银反应 CH:O OCH 生成氢氧化银白色沉淀，氢氧化银不稳定，会分解成氧 异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴 化银（棕褐色沉淀），看不到淡黄色沉淀，D错误。 代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原 3.A 子：②能与新制Cu(OH),反应，生成砖红色沉淀，说明 章末知识整合 物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度 为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基：③核磁共振 [素养提升] 氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分 1.CX中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误： 子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6， Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水， OCH B错误：Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为s即杂 化，C正确：Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应 故满足条件的同分异构体有： 进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随(Y) : CHO CH 增大，反应速率不一定增大，D错误。 CHO CHO OCHO 2.D根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位 氢原子可与B2发生取代反应，A正确：X中含有酚羟 CH CH:O CH3 基，可与FCl3溶液发生显色反应，B正确：X中含有醚 OCH CH3 键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的 碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个 CHa OCHO 甲基)，故X不存在顺反异构，D错误。 3.D,X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子 共 均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误： CH:O CH OCH ) OCHO Y中碳碳双键以及酮我基均可以与H2发生加成反应， 酯基不能与H2发生加成反应，故1molY最多能与 33第三章烃的衍生物© 回答下列问题： (4)在蒸馏纯化过程中，下列说法错误的是 (1)如图中A仪器的用途是冷凝回流，A (填字母)。 的名称是 ,A的进水口是 A.加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该 (填“a”或“b”)。 (2)下列催化剂均可催化该酯化反应，最适 冷却后再补加 合的催化剂是 (填字母)；写出两 B.温度计应该插入液面以下 种使用这种催化剂的优点： C.冷凝装置中的冷凝管，可以使用球形冷 凝管 A.浓硫酸（产率65%） B.对甲苯磺酸（产率85%） D.蒸馏时用到的主要玻璃仪器有：酒精 C.固载杂多酸催化剂(PW2/SiO2)(产 灯、蒸馏烧瓶、冷凝管、温度计、牛角管、 率93%) 锥形瓶 (3)步骤②水洗后为除去酸性杂质再用 溶液洗涤，分离提纯过程中加入 (5)本实验中加入过量异戊醇的目的是 无水硫酸镁的目的是 ;本实验的产率是 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验 [实验目的] 续表 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的 类别 官能团 实验内容 实验现象 认识。 (1)向试管里加入几滴 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 1-溴丁烷，再加入 [实验器材及试剂] 2mL5%NaOH溶 (1)下层液体 液，振荡后加热 1.器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、 (2)反应一段时间后停 逐渐消失或 酒精灯、三脚架、石棉网（或陶土网）、火柴。 一X 下层液体高 代 止加热，静登。小心地 2.试剂：1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶 度逐渐变小 碳卤键 取数滴水层液体置于 液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、 (2)产生浅黄 另一支试管中，加入稀 色沉淀 四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性 硝酸酸化，加入几滴 KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10% 2%AgNO3溶液，观 NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO 察现象 (1)向盛有少量苯酚稀 溶液、5%CuSO4溶液、FeCl,溶液、 溶液的试管里滴加饱(1)产生白色 NaHCO溶液、石蕊溶液。 OH 和溴水，观察现象 沉淀 [实验过程和结论] 酚 羟基 (2)向盛有少量苯酚稀(2)溶液变 1.几种常见官能团的检验 溶液的试管里滴加紫色 FeCl3溶液，观察现象 类别 官能团 实验内容 实验现象 (1)向盛有少量1-己烯 在试管里加入2mL 的试管里滴加溴水，观 (1)溴水褪色 10%NaOH溶液，滴 察现象 (2)酸性 入几滴5%CuSO4溶产生砖红色 烯烃 醛 H 碳碳双键 (2)向盛有少量1-己烯 KMnOs 液，振荡。然后加入沉淀 醛基 的试管里滴加酸性 溶液褪色 0.5mL乙醛溶液， KMnO4溶液，观察现象 加热 105 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配J版） 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)实验探究： (1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的区分 将它们分别进行下列实验，其实验记录 操作 现象 判定物质 如下： 各取2mL于试 溶液不分层，不褪色 乙醇 加入 新制的 管中，加入2mL 溶液分层，溴水褪色 1-己烯 NaOH溶液银氨溶液 金属钠 试剂 Cu(OH)2 溴水，充分振 溶液分层，上层有色 卷 中和反应 无现象 荡、静置 溶解 产生氢气 溶液分层，下层有色 CCL 加热后有砖 (2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的 无现象 有银镜 产生氢气 红色沉淀 区分 加热后有 操作 现象 判定物质 Z 水解反应 有银镜 无现象 砖红色沉淀 各取2mL于试 溶液不分层，不褪色 1-丙醇 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 管中，加入溴 溶液分层，不褪色 2氯丙烷 水，充分振荡、 溶液不分层，溴水褪色 丙醛 (2)实验结论： 静置 产生白色沉淀 苯酚 四种物质的结构简式：X CH,CH,COOH; 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团 Y CH,-CHCHO ;Z HCOOCH,CH,; 的检验 OH (1)样品处理 W CH COOCH。 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中， [问题讨论 振荡后静置，取用上层清液。 1.除了化学实验方法，还常用仪器分析的方 (2)羧基和酯基官能团的检验 法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和 实验操作 实验现象 结论 乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指 支试管中加入 溶液 分子中含有 出它们分别对应哪种物质。 2滴石蕊溶液， 变红 羧基 观察现象 向两支 另一支试管中加 说明阿司匹 10 试管中 入2滴稀硫酸， 林发生反应 分别加 加热后滴人几滴 的生成物分 人2mL NaHCO3溶液， 溶液显 子中含有酚 清液 振荡。再向其中 紫色 羟基，证明 滴人几滴FeCls 阿司匹林分 溶液，振荡，观察 子中含有 现象 酯基 [拓展实验] 分子式为CH,O2的有机化合物有多种 同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、 W,它们的分子中均含甲基。 106 第三章烃的衍生物© 2.如何检验某甲酸溶液中可能存在甲醛？ 2.下列化学实验中的操作、现象及结论都正 确的是 选项 实验操作 实验现象 结论 向 CH2 8 CH2- CHCHO A 紫红色褪去 CHCHO中 滴加酸性 含碳碳双键 KMnO,溶液 3.可用什么试剂鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、 向2mL甲苯 苯酚？ 中加入3滴酸 性KMnO,溶 甲苯溶液褪 与苯环相连 液，振荡；向 B 色，苯不 的甲基易被 2mL苯中加 褪色 氧化 入3滴酸性 KMnO 溶 液，振荡 [拓展训练] 向某样品溶液 该样品中一 1.下列实验方案不能达到实验目的的是 中滴加氯化铁 溶液显紫色 定含苯酚 ( 溶液，振荡 选项 实验目的 实验方案 溴乙烷与 NaOH水溶 说明溴乙烷 溶液中出现 向待测液中分别加入 D 液混合共热 中含有溴 A 鉴别苯、甲苯 淡黄色沉淀 酸性高锰酸钾溶液 后，再滴人硝 元素 酸银溶液 向3mL5%CuS04溶 3.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 液中滴加3~4滴2% B 检验醛基 的NaOH溶液，再向其 中加入0.5mL乙醛 OH CH-CHCOOH 观察白色沉淀 将少量苯酚溶液滴加 OCH C 2,4,6-三溴苯酚 到足量的浓溴水中 CH2CH-CH2 将反应产生的混合气 乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 验证苯和液溴在 体先通入四氯化碳溶 ①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 D FeBr的催化下 液再通入AgNO,溶 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液 发生取代反应 液中，观察是否有淡 A.②③ B.③④ 黄色沉淀生成 C.①④ D.①② 107