第三章 第一节 卤代烃-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 CH 知识整合·新知探究 2.提示(1)不能(2)能 (3)能 CH 知识点一 [知识梳理] (4)不能(5)能CH3-C=CH 1.卤素原子 卤素原子R一X卤原子 [应用体验] 3.2氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷 1.C卤代烃在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应，条 4.制冷剂 件为：连卤原子的碳原子邻位碳原子上有氢原子，1氯 [关键能力]一思考探究 丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2CI+ 1.提示(1)邻氯甲苯（或2-象甲苯） (2)3-甲基-3-澳-1-丁烯 NaOH- CH,CH-CH,↑+NaCI+H,0,2氯丙龙 醇 2.提示丁烯有三种碳骨架结构：C一CC一C、C一C 发生消去反应的方程式为CH,CHCICH十NaOH 醇 C—C、C一CC;根据定一移一法确定只含一个甲基 △ CH3CHCH2↑+NaCI+H2O。产物为一种物质，碳 ①②③ ④ 氢键断裂的位置不相同，都是σ键发生断裂，A、B、D错 的二氣代物有： C=CCC、C=CCC、 误：官能团相同，都是碳碳双键，故选C。 cl a 2.B先取少量1-澳丁烷，加入氢氧化钠溶液进行水解， ⑤ ⑥⑦⑧ 然后加热加快反应速率，溶液冷却后，加入硝酸中和过 CCCC、CC-CC、C-CC,共十种。 量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察是否有沉淀，故正确 1 C1C⑨ 顺序为：③⑤①⑥④②，故选B。 [应用体验] 3.解析(1)直接加入酸化的硝酸银溶液，出现少量淡黄 1.C丁烷分子的一溴代物有4种，一溴代物的一氟代物 色沉淀，说明在酸性条件下1-澳丁烷可以水解，加入 1234 NaOH溶液后，加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量 有如下示意图所示的12种：CH2CH2CH2CH3、 : 淡黄色沉淀，说明1-涣丁烷在碱性溶液中水解速率 Br 更快： CH3 CH3 (2)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B 5678 9 12 中酸性高锰酸钾溶液褪色，故依据酸性高锰酸钾溶液凝 CH3CHCH2CH&、CH2 CHCHg、CH3CCH3, 1011 色，无法判断A中发生消去反应；②将B中溶液换成澳 Br Br Br 的四氧化碳溶液（或溴水），若腿色，则证明可发生消去 故选C。 反应，反之，则没有发生。 2.(1)1-溴丁烷(2)2-甲基-3-氯戊烷 答案(1)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快 (3)2,2-二甲基-1-氯丁烷(4)1,3-二氯苯 (2)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇，也可以使B (5)2-甲基-3-氯-1-丙烯 中酸性高锰酸钾溶液褪色②将B中溶液换成溴的四 知识点二 氯化碳溶液（或溴水），若褪色，则证明可发生消去反应， [知识梳理] 反之，则没有发生（答案合理即可） 3.(I)分层浅黄色沉淀CH,Br+NaOH 知识点三 △ [关键能力]一思考探究 C2 H;OH NaBr NaBr AgNO3 -AgBr+ 提示 (1)碳碳双键(2)②④ NaNO3大于(2)①一个H2OHX不饱和键 催化剂 (3) +3H2 CHa CH2 Br +NaOH CH2 -CH2+NaBr △ -Br +2NaOH +2NaBr +2H2O +H20 -Br △ [关键能力]一思考探究 Br OH 1.提示(1)褪色发生消去反应，生成了不饱和1-丁烯 H2O +2NaOH +2NaBr (2)除去混有的乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMO4 溶液褪色，干扰1-丁烯的检脸。若用涣水检脸1丁烯， Br OH 因乙醇不能使澳水褪色，不会千扰1-丁烯的检验，故不 [应用体验] 必先将气体通入水中。 1.C一CI变化为两个一OH,故应先消去生成 (3)1-溴丁烷的消去产物为CH2一CHCH2一CH3: 2-澳丁烷的消去产物为CH3一CH一CH一CH3、CH2 C-C ,再加成引入两个卤素原子，最后水解（取 -CH-CH2-CH3。 代)即可，完整过程为：消去一加成一取代，故选C。 17 @© 2,BX发生消去反应转化为CgH6,X可以是1-涣丙烷，！ 第二节醇酚 丙烯与B2在光照条件下发生取代反应转化为Y,Y水 第1课时醇 解转化为CgH6O,根据Z的结构简式可知，Y为CH2一 CH-CH2Br,C3HO为CH2=CHCH2OH,C3H为 知识整合·新知探究 CH2一CHCH3,A正确；Y为CH2一CH-CH2Br,有 知识点一 饱和碳原子，则Y中的所有原子不可能共平面，B错误； [知识梳理] Y为CH2一CH-CH2Br,水解生成CH2 一、1.饱和 CHCH2OH,试剂a可以是NaOH水溶液，C正确； CH2OH CH2OH CH2OH 2.(1)CHCH2OH CHOH (2)C H2n+1OH 一CH2CH-为ECH2一CH 的链节，D正 CH2OH 确；故选B。 : 二、1挥发性有 易溶于水燃料易溶于 3.CH-CH-CH-CH BCHCH-CHCH-B H 2.升高逐渐减小大于氢键互溶氢键 三，烃基氧原子R一O一R'无易易 NaOH/H2O BrCH2CHCH2CH2Br- △ HOCH CH2CH2CH2OH [关键能力]—思考探究 1.提示乙醇分子含有羟基，能形成分子间氢键，熔、沸点 随堂演练·知识落实 比丙烷高。 1.C硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项特合 题意。 2.提示8CH3一O-CH2-CH2一CH3、 2.C该分子中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子 CH3-O-CH-CH3 ,CH3CH2-O-CH2CH3 有氢原子，能发生消去反应，生成1-丁烯或者2丁烯，A CH 错误：该分子中与氟原子直接相连碳原子的邻位碳原子 :3.提示(1)2丙醇（异丙醇）苯甲醇邻甲基苯酚(2 没有氢原子，不能发生消去反应，B错误：该分子中与淚 甲基苯酚) 原子直接相连碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发 CH3 生消去反应，D错误：故选C。 3.C该物质的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH一 (2)CH3-CH-CH2-C-CH3 CH2,A错误；该物质结构对称，故消去产物只有一种， OH CHa B错误；该物质消去产物有两种，分别为CH2一CH一： [应用体验] CH2CH2CH3和CHa-CH=CHCH2CH3,C正确，1.C选取最近的两个甲基分别命名为1,2号碳，正确的 该物质不能发生消去反应，D错误。 名称为1,2,4三甲基苯，A错误：醇的命名原则：选择含 4.B由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下苯与氢： 有羟基碳的最长碳链作为主链，命名为某醇，正确命名 气发生加成反应生成Y(环己烷)，光照条件下环己烷与 为2-甲基-1-丙醇，B错误；主链有5个碳原子，应该从左 氯气发生取代反应生成Z(一氧环己烷)，一氧环己烷在 边编号，2号碳原子上有两个甲基，4号碳原子上有一个 氢氧化纳醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯。反 甲基名称为2,2,4-三甲基戊烷，D错误；故选C。 应①为铁做催化剂条件下苯与液澳发生取代反应生成 澳苯和澳化氢，A错误：Y即环己烷分子中含有空间结 :2.D乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以 构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共 任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法 平面，C错误：一氯环己烷中氯原子不能与硝酸银溶液 进行分离，B正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可 反应，所以不能用硝酸银溶液检验一氟环己烷中的氯原 形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C正确：二者分子中 子，D错误；故选B。 所含羟基数不同，不互为同系物，D错误。 5.解析(2)澳代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL1= 知识点二 18.81g,摩尔质量为16g·mol1×11.75=188g·mol-1。:[知识梳理] 因此澳代烃的物质的量为。18.81g 188g·m0l≈0.1mol。 强于氧原子取代消去 1.2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑ 37.6g nAgB)=188gm0=0.2mol。故每个商代径分 2.(1)CH,CH:OH+CH,COOH0. 子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式 为C2H,Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或 CH3 COOCH2CH3+H2O羟基氢 CH3CHBr2。 (2)CH,CH2OH+HBr-A-CH;CHzBr+H2O (3)没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钠与 浓H2S0 硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀质量偏大，计算出的澳 (3)2CH,CH2OH- 140℃ →C2H5一O-C2H5+H2O 原子个数偏多。 3.CH3CH2OH- 浓H2S04 CH2-CH2↑+H2O 答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 170℃ (3)偏多 4.(2)橙绿 18第二章 坚的衍生物 第一节 齿代怪 1.能基于官能团和化学键的特点分析推断岗代经的化学性质,能书写相应的化学方程式,逐 班m 渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.能通过实验探究澳乙烧的取代反应和消去反应的反应条件,综合应用有关知识完成代 经中桌素原子的检验等任务,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养 3.了解凶代怪对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态 度与社会责任的学科素养 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成) 知识点一 南代经的结构与物理性质 知识梳理 CH.CH.CHCH 自主预习 C1 1.结构特点及分类 CH.-CH-Cl 可看作怪分子中氢原子被 取代后生成 CH-CH. 的化合物 Br 氧代怪、氛代经、澳代经、 Br [按所含 "代怪 国代. 的不同分类 可用表示 4.南代经的用途与危害 单代经 →用途: 一、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物 -按取代 的多少多代经 代径 2.南代怪的物理性质 →危害:氧氢经--造成“臭氧空洞”的罪魁祸首 1关键能力 合作探究. 状态 通常情况下.除CH.Cl、CH.CHCL.CH。一CHC 等少数为气体外,其余为液体或固体 C思考探究 比同碳原子个数的烧经沸点要高 沸 1.命名下列有机物 同系物的沸点随碳原子数培加而升高 CH. 溶解性 一凶代经难溶于水,易溶于有机溶剂 (1) 的化学名称: 一氛代经、一氢代怪的密度比水小,其余的密度 密度 比水大 Br 3.系统命名法 (2)CH-CH-C-CH。的化学名称; 岗代怪的系统命名法与经类的命名相似 CH. 以肉原子为取代基,以怪为母体,例如 3 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 2.分子式为CH。的 怪的二氢代物中,只 应用体验 基础自测 含一个甲基的结构有(不考虑立体异构) 1.(2024·重庆高二期末)分子式为 C.H。C1Br的同分异构体有多少种(不考 C归纳提升 虑立体异构) ( ) A.9 B.10 1.饱和南代经的命名 C.12 D.16 (1)选择含有肉原子最长的碳链为主链,按 2.命名下列有机物 主链所含碳原子数目称为“某煌” (1)CH-CH.-CH-CH-Br (2)把支链和凶原子看作取代基,主链碳原 (2)CH-CH.-CH-CH-CH 子的编号从靠近原子的一端开始。 C1 CH (3)命名时把院基、肉原子的位置、名称依 次写在院怪名称之前。 CH 2.不饱和南代经的命名 (3) CH-CH-C--CH (1)选择含有不饱和键(如碳碳双键)和肉 CHC1 原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原 子数目称为“某”或“某焕” C1 (2)把支链和南原子看作取代基,主链碳原 (4) 子的编号从靠近不饱和键的一端开始。 -C1 (5)CH-C-CHC1 (3)命名时把烧基、肉原子的位置、名称依 CH 次写在炀经或快怪名称之前。 知识点二 南代经的性质一一以澳乙炕为例 知识梳理 自:预习。 3.化学性质 (1)取代反应-澳乙浣水解反应的实验 1.分子结构 探究 HH 1 CH.CH.Br H-C-C-Br ) I1NaOI液& 结构式 或C.H.Br H 上层水溶.AgNO,溶液 结构简式 实验 操作 A 稀酸 C.HBr -C-Br 向澳乙浣中加入NaOH溶液,振荡后加 实验 热,静置,液体 2.物理性质 _,取上层水溶液滴入 现象 过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO。溶 颜色:无色 沸点:38.4C 液,试管中有 生成 澳乙烂 有关 状态:液体 密度:比水大 的化 溶解性:难溶于水, 学方 溶于多种有机溶剂 程式 54 第三章 怪的衍生物· 续表 2.试判断下列南代怪能否发生消去反应,若 碳原子,形成极 素原子的电负性 能,写出产物。 -Br 性较强的共价键:C*一X,化学反应 (2) (1) -Br 原理 中C-X键较易断裂,使素原子被其 CH 他原子或原子团所取代 (3)CH-CH (2)消去反应 CH-Br ①定义:有机化合物在一定条件下,从 CH。 分子中脱去一个或几个小分子 (如 等)而生成含 (4)CH-C-CH.-C1 化合物的反应。 CH ②反应条件:NaOH或KOH醇溶液、 (5)CH.-CH.-CHCl 加热。 ③反应方程式: 关键能力 合作探究 O思考探究 O归纳提升 1.某学习小组设计如下实验装置,探究1-澳 取代反应与消去反应的对比 丁院的性质。 取代反应 消去反应 与南素原子所连 南代经结 1-澳丁炕 一般是1个碳原子 K A 碳原子相邻的碳 构特点 上只有1个-X 酸性 特 原子上有氢原子 水 溶液 R-CH.-X+HOH. (1)酸性KMnO. 溶液 (填“褪色” 反应实质 -X被轻基取代 或“不褪色”),由此得到实验结论; 脱去HX 强碱的水溶液, 强碱的醇溶液 反应条件 (2)为什么要在气体通入酸性KMnO 溶 加热 加热 液前先通入盛有水的试管?若换成澳水, 碳骨架不变,官能 还有必要先将气体通入水中吗? 碳骨架不变,官能 团由 -C-x变 (3)上述反应的有机产物是什么?若将1- 反应特点团由 -C-X变 澳丁炕换为2-澳丁炕,产物可能是什么? 成 C-C 2 成-OH 一C三C-,生成 不饱和键 主要产物 醇 唏怪或快怪 5 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 应用体验 基础白测 酸化AgNO.溶液 振&后溶液分层,无沉淀 1.(2024·贵州黔西高二期末)1-氢丙院和2- i 分成三份 NaO1溶液 氢丙完分别与氢氧化纳的乙醇溶液共热反 一 取上层清液 立刻出现 iì 淡黄色沉淀 ( 应,下列叙述正确的是 ) 1-澳婉 NaO!的乙游 立出现 A.产物互为同分异构体 溶液 取1层清液 淡黄色沉注 ##2 酸化AgNO. ii 加拉 溶液 B.碳氢键断裂的位置相同 (1)对比1、lI的实验现象,可得出代怪 C.产生的官能团相同 水解的实验结论是 D.都是π键发生断裂 (2)为深入研究1-澳丁浣与NaOH水溶液 2.(2024·吉林高二期末)为检验1-澳丁烧中 是否能发生消去反应,小组设计如图装置 的漠元素,下列实验操作正确的顺序是 探究(加热和夹持装置略去); ( - ①加热煮沸;②加入硝酸银溶液;③取少量 -酸性KMnO.溶液 1-澳丁炕;④加入足量稀硝酸酸化;加入 加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高 氢氧化钟溶液;冷却 酸钾溶液褪色。 A.③①②④ B.③①④② ①甲同学认为不能依据酸性高酸钾溶液 C.③①②④ D.③①④② 褪色判断A中发生消去反应,理由是 3.(2024·广东高二期末)探究小组为研究1 ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现 澳丁烧的水解反应和消去反应,设计如下 象可判断是否发生消去反应,改进的方 探究实验: 案是 知识点三 南代经在有机合成中的桥梁作用 Br 关键能力 OH 合作探究 C思考探究 Br 氢本是有机生产中重要的生产原料,利用 OH OH 回答下列问题: 氛笨可合成 ,其工艺流程如下(部 (1)B分子中含有的官能团名称为 OH 分试剂和反应条件已略去); (2)反应①~中属于消去反应的是 ③ (填序号)。 Bro 56 第三章 的衍生物 (3)反应①的方程式: 2.(2024·浙江杭州高二期末)某有机物的合 反应④的方程式: 成路线如下: Br。 试剂aC。HO 反应的方程式 NaOH/醇 CH。 , △ 光照 △ C归纳提升 CHOH 烧 C、Br 催化剂. →CH-CH nX 取代反应 乙 下列说法错误的是 ( Ho加成反应 A.X可以是1-澳丙煌 B.Y中的所有原子可能共平面 由此可见,在有机合成中,肉代怪往往是改 C.试剂a可以是NaOH水溶液 造有机化合物分子结构的中间体,是实现 CH.OH 怪一经的含氧衍生物转变的桥梁。 D.Z的链节为-CH-CH- D用体盟 基础白测. 3.写出以CH。-CH-CH-CH.为原料制 1.(2024·四川南充高二期末)由2-氢丙烧为 备HO-CHCH.CH.CH。-OH的合成 主要原料制取1,2-丙二醇时,经过的反 路线图,合成路线流程图示例如下 ( 。 应为 Bri CH.-CH. -→CH.BrCH.Br A.加成一消去一取代 NaOH水溶液 →HOCH.CH.OH B.取代一消去一加成 C.消去-加成一取代 D.取代一加成一消去 随堂演练·知识落实 学以致用 自主检测 ( 1.下列物质中,不属于岗代经的是 ) 3.(2023·衡州高二检测)某岗代浣怪 A.CHCl B.CClF。 C.HC1发生消去反应时,可以得到两 C./NO D.Br 种 怪,则该南代完经的结构简式可 2.(2024·上海高二期中)下列代经能发生 能为 ( ) 消去反应且有机产物只有一种的是( ) A.CH.CH.CH.CH.CH.C A. CH.-CH-CH-CH B. CH.CH.-CH-CH.CH # C1 CH C. CH-CHCHCHCH B. CH-C-CH-Cl C CH CH。 C. -Br D. CH.-C-CH.Cl D. -CH.Br CH 57 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配RJ版) 4.(2024·新疆乌鲁木齐高二期末)以本为基 回答下列问题 本原料可制备X、Y、Z、W等物质,下列有 (1)加入AgNO.溶液时产生的沉淀为淡黄 关说法中正确的是 ( 。 色,则此南代经中的南素原子是 { _ Br. (2)已知此代怪液体的密度是 H T# 1.65g·mL,其蒸气对甲完的相对密度 ② 是11.75,则每个此代经分子中桌素原子 W NaOH/醇 , 的数目为 ;此代怪的结构简 (C.H.Cl) △ 式为 A.反应①是笨与澳水的取代反应 (3)若上述检验过程中没有加入稀硝酸,测 B.可用酸性高酸钾溶液鉴别本和W 定齿素原子的个数将如何变化? C.X、本、Y分子中所有原子均共平面 D.可用AgNO。溶液检验Z中的Cl 5.为了测定某饱和岗代经的分子中素原子 的种类和数目,可按下列步骤进行实验; 准确量取11.40mL. 加过量的NaOH 反应完全 水溶液加热 液体试样 后冷却 干燥后称得质 过滤并洗 加入AgNO。溶 加入过 提示 请完成[知能达标训练]作业(十二) 量为37.6g 沉淀 液至沉淀完全 量硝酸 第二节 醇 酸 第1课时醇 1.以乙醇认识醇类结构特点和醇类的化学性质。能基于官能团、化学键的特点,分析和推断 m 醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识 与微观探析的学科素养。 2.能通过实验探究乙醇的化学性质,探究醇类发生氧化反应和消去反应的反应条件和反应 机理,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 醇的结构特点、分类及物理性质 I1知识航理 2.分类 自孩习 ■一醇:如乙醇,结构简式为 一、醇的结构与分类 .分! CHOH (1) 含H 1.结构特点 →二醇:如乙醇,结构简式为 CHOH 轻基(-OH)与 碳原子相连的化 多元醇:如丙三醇,俗称油,结构简 式为_1 合物称为醇。 58