第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第三章烃的衍生物● 4.（2023·上海宝山高二检测)丙烯醛 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 (CH2一CH一CHO)是化工中很重要的 ②能与乙醇发生酯化反应 合成中间体，广泛用于树脂生产和有机合 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2反应 成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的 ⑤能使酸性KMnO,溶液褪色 C一C”的是 ⑥它与H,完全加成后产物的分子式为 Cio H20O A.Br2/H,O B.Cu(OH), A.①③④⑥ B.①②④⑤ C.KMnO,(H) D.Br2/CCl C.①③④⑤ D.①②③④⑤ 5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合 (2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为 物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重 要的调味品，且可用于合成维生素A。已 发生反应的化学方程式为 知柠檬醛的结构简式为 (3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方 法为 CH,-C-CHCH,CH,C-CH-C (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？ CH CH H (1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 请完成1知能达标训练」作业（小h) (填字母)。 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 1,能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，形成 素 宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.通过实验探究乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反 标 应机理分析中的应用，形成科学探究与创新意识的学科素养。 3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 核心突破 知识整合· 新知探究 素养初成 知识点一 羧酸的结构和物理性质 知识梳理 自主预习 2.羧酸的分类 按烃基 脂肪酸，如 1.羧酸的组成与结构 分类 芳香酸，如 中烃基（或氢原千）与州连构成的有机化合物 羧酸 元羧酸，如丙酸 官能团： 或 按羧基 二元羧酸，如乙二酸 一元羧梭的通式为RCOOH 数目 通式 饱和元羧酸的通式为CcH0 多元羧酸，如柠檬酸 73 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 3.常见的羧酸 (3)CH—CH—COOH的名称为 典型羧酸 物理性质 主要用途 OH 无色、有 在工业上可 气味的液 用作 ○归纳提升 甲酸（蚁酸） 体，有 也是合成医 HCOOH 羧酸的命名 性，能与 药、农药和染 选取含羧基的最长碳链作为主链，按 等互溶 料等的原料 选主链 主链碳原子数称为“某酸” 可用于合成 从羧基碳原子开始给主链上的碳原 苯甲酸 色晶体， 编号位 香料、药物 子编号 (安息香酸) 易升华，微溶 等，其钠盐是 在“某酸”名称前加上取代基的位号 于 ,易溶 写名称 COOH 常用的食品 和名称 4 3 2 1 色晶体， 化学分析中 如CH一CHCH,一COOH 的名称为 通常含有 常用的 乙二酸（草酸） CH ,可 ,也是重 HOOC-COOH 3甲基丁酸。 溶于 和 要的化工 注意：对于芳香羧酸和脂环羧酸，可把苯环 原料 和脂环作为取代基来命名。如 4.羧酸的物理性质 甲酸，乙酸等分子中碳原子数较 CH-CHCOOH的名称为3-苯基 少的羧酸能与水 水溶性 丙烯酸。 随着分子中碳原子的增加，一元 应用体验 羧酸在水中的溶解度迅速 基础自测 物 1.下列说法错误的是 () 理 与相对分子质量相 羧酸的沸点 性 当的有机物比较 原因：羧酸分子之间 A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做 质 存在 羧酸 随着分子中碳原子数的增加，一元羧 B.饱和链状一元羧酸的组成符合CH2O 酸的沸点逐渐 C.所有羧酸都易溶于水 沸点 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 D.羧酸的官能团是一COOH 关健能力 合作探充 2.写出下列酸的名称： CH,CH 口思考探究 (1) CH。CH-CH-CH2COOH (1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析 甲酸应具有哪些性质？ (2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？ (2)H,C《》 COOH (3) COOH OH (4)CH=CH—COOH (5)HOOC-COOH 74 第三章 烃的衍生物。 知识点二 羧酸的化学性质 知识输理 白主预习 2.酯化反应的基本类型 (1)生成链状酯 0一H断裂：电离出氢离了，表现酸性 C一0断裂：一01被取代，生成饴、酰胺等 ①一元羧酸与一元醇的反应 搬酸衍生物 CH,COOH+CHCH,OH 浓硫酸 1.酸性：羧酸是一类弱酸，具有酸的共性。 2.酯化反应 CH,COOC2 H,+H,O (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方 程式： ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇 (2)酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢。 的反应 关健能力 合作探究 CH OH 浓硫酸 2CH COOH 口思考探究 CH,OH △ COOH CH COOCH +2H,O 1.1 mol CH COOCH, HO CHOH 分别与足量的 a、aOH,aHC)反应消耗三种物质的物质 COOH 浓硫酸 2CH,CH,OH COOH COOH △ 的量之比为多少？写出H0 COOC,H CH OH +2H,O COOC,H 与NaOH反应的化学方程式。 (2)生成环酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成 2.有机化合物A的结构简式为CH CHCH 环酯 (OH)COOH,其在浓硫酸、加热条件下可 得到多种有机化合物，试写出满足条件的 下列有机化合物的结构简式。 COOH HOCH, 浓硫酸 CH,C-O (1)消去反应产物： X COOH HOCH CH, C-0 (2)两分子A分子间脱水成醚： (3)两分子A酯化生成链状酯： (4)两分子A酯化生成环状酯： +2H2O ○归纳提升 ②羟基酸分子间脱水形成环酯 1.典型物质中羟基氢活泼性比较 COOH HO Na NaOH Naz CO NaHCOs CH-CH CH-CH 醇一()H 不反应 不反应 反应，只生成 OH HOOC 反应 酚一(OH 反应均 不反应 生成 NaHCO3,不产 COO 生成H2 酚钠、 生CO2 浓硫酸 羧基中的 反应，羧酸足量 反应， CH-CH CH-CH +2H,O 羧酸钠 △ -OH 时可产生CO2 生成CO2 75 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版 ③羟基酸分子内脱水形成环酯 2.咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效，其结 HO ) 浓硫酸 CH, CH OH 构简式为HC △ CH2CH2一OH CH-CH-COOH CH2CH2 (1)下列有关咖啡酸的说法，错误的是 +H,O (填字母)。 3.酯化反应的特点 A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等 (1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加 反应 热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时 B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应 用浓硫酸，。 C.1mol咖啡酸可以与3molH2发生加 △ 成反应 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的 D.1mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反 结构特点以确定有机物中羟基位置。 应，最多能消耗3 mol NaHCO, 0 (2)1mol咖啡酸可以与 (3)在形成环酯时，酯基( )中 mol NaOH发生反应。 只有一个O参与成环。 (3)1mol咖啡酸与足量的浓溴水反应，消 耗 mol溴单质。 应用体验 基础白测 3.A在某种催化剂的存在下发生氧化反应， 1.(2024·河南漯河高二期末)对苯二甲酸 其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在 OH 下，A可发生下图所示的反应。 )是合成涤纶的原 B CHsOH 浓疏酸△ 公回 HO (CallOa) 料，下列说法正确的是 ( ) 能使溴水 浓硫酸 浓疏酸 (六元环状化 A.1mol对苯二甲酸与2 mol CH,CH,OH可 褪色 △ 合物)C6HgD4 完全反应生成2mol水 请回答下列问题： B.分子碳原子的杂化方式均为sp (1)化合物A、B、D的结构简式： C.与氢气发生加成反应所得产物的分子 式是CgH16O (2)化学方程式A→E: D.对苯二甲酸的同分异构体中苯环上只 (3)反应类型：A→E: A→F: 有二个取代基的有5种 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·安徽高二期末)下列有机物命名正 C.COOC,H二乙酸乙二酯 确的是 COOC,H A. HCOO 苯甲酸 D.(CH)2C-CHCH(CH)22,4-二甲 B.CH2一CH一CH一CH21,3-二丁烯 基-2戊烯 76 第三章烃的衍生物● 2.(2024·黑龙江齐齐哈尔高三 COOH C.与 互为同 期末)某有机物只含有C、H、 HO O三种元素，其球棍模型如下 分异构体 图所示。下列说法正确的是 D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO A.该有机物难溶于水 5.(2024·北京大兴高二期末)有机化合物G B.能和NaHCO3溶液反应 在工业上可用于制作印刷油墨、合成树脂 C.与NaOH醇溶液共热能发生消去反应 等的溶剂。以A为原料合成G的转化路 线如下所示（部分反应条件已略去）。 D.1mol该有机物与足量金属钠反应可以 cRa回花 B 产生0.5mol气体 定条什 G 3.要使有机化合物HO COOH转 (CH) (HOCHCHOH) 化为HO COONa,可选用的试 (1)写出A的结构简式： 剂是 ( E的反应类型为 A.Na B.NaHCO (2)写出B→C的化学方程式： C.NaCl D.NaOH 4.(2021·全国乙卷)一种活性物质的结构简 (3)用新制的Cu(OH),浊液可检验C中 0 的官能团，实验现象是 ,写出反 HO 应的化学方程式： 式为 OH,下列 (4)试剂a是 (5)写出D+F>G的化学方程式： 有关该物质的叙述正确的是 A.能发生取代反应，不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 请完成！知能达标训练1作业（十六） 第2课时 羧酸衍生物 1,能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能书写相应的化学方程式，形 成宏观辨识与微观探析的学科素养。 养 2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性，形 成科学探究与创新意识的学科素养。 标 3.通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应 用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 核心突被 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 酯 知识梳理 (2)官能团：酯基，符号是 日主预习 或 1.组成、结构和命名 (3)通式：RCOOR',R是任意的烃基或氢 (1)定义：羧酸分子羧基中的一OH被 原子，而R'是碳原子数大于或等于1的任 -OR'取代后的产物。 意烃基。 77 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） (4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命 ○归纳提升 名，称为某酸某酯，如CH COOC2H称为 酯类同分异构体的书写思路： (1)酯是由羧酸与醇反应生成，根据酯中碳 2.性质 原子数改变羧酸和相应醇的种类确定酯的 (1)物理性质 种类。 ①气味：低级酯具有芳香气味。 (2)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同 ②状态：低级酯通常为 分异构体。 ③密度和溶解性：密度一般比水 D应用体验 本础白测 溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。 1.(2024·新疆高二期末)酯类物质广泛存在 (2)化学性质 水解反应 于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯（如图 酯的水解反应是酯的重要化学性质之一， 所示)，下列有关戊酸戊酯的说法正确的是 水解生成相应的羧酸和醇，属于取代反应。 ①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。 如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程 CHs(CHC一O一(CH)CH 戊酸戊酯 式： A.常温下易溶于水 ②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的 B.能与新制氢氧化铜反应产生砖红色 乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全，因 物质 此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如 C.能与碳酸氢钠溶液反应 乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式： D.可以发生水解反应 2.使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯 关健能力 合作：探究 化，生成Wg酯和3.6g水，则该醇的相对 分子质量为 ●思考探究 A.W-3.6-9 B.W+3.6-9 1.分子式为C3HO的醇与C,HO2的羧酸 0.2 0.1 在浓H2SO,存在时共热生成的酯有 c. 0(W-3.6) D. (9-3.6+W) 种。 2 90 CH 3.CHO2属于羧酸和酯的同分异构体种数 2 -COOH ,有多种同分异构体，其中 分别为 ( ) 属于酯类且含有苯环的同分异构体有 A.4种、9种 B.4种、10种 种。 C.8种、11种 D.8种、12种 知识点二 油脂 知识输理 白性颈以 2.油脂的化学性质 (1)水解反应—以硬脂酸甘油酯为例 1.油脂的组成、结构和分类 油脂属于 类，与乙酸乙酯具有相 组成 与形成的酯，属于酯类化合勤 R.B'和R'代表 可表 的烃基 似性质，在一定条件下可以发生水解反应。 结构 人 示为： 、K、且'和R”可以相同，也可以 不同 ①酸性条件下水解的化学方程式： 按照状 :带温下为液态，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 态分类 :常温下为固态，如牛油、羊油等动物油册 78 第三章 烃的衍生物● ②碱性条件下水解的化学方程式： (1)天然油脂是 (填“纯净物”或 “混合物”)。 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 (2)该油脂能否使溴水褪色？ ,用于生产 (填“能”或“不能”)。 (2)油脂的氢化一不饱和油脂的特性 (3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最 ①含义：不饱和程度较高、熔点较低的液态 有效的措施有 (填字母)。 油，通过 可提高饱和度，转变 A.加浓硫酸并加热 成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢 B.加稀硫酸并加热 化，也叫油脂的 C.加热 D.加入NaOH溶液并加热 ②化学方程式：如油酸甘油酯的氢化反 (4)1mol该油酯要完全水解，需要消耗 应为 NaOH的物质的量为 mol,写出 应用体验 基础白测 该油脂在NaOH溶液中水解的产物： 1.(2024·郑州高二检测)油脂是一种重要的 营养物质。下列关于油脂的说法错误的是 (5)在一定条件下，动、植物油脂与醇反应 可制备生物柴油，反应如下： ( R COOCH, A.油脂是油和脂肪的合称，天然油脂是一 催化剂 种混合物 R,COOCH 3R' OH B.油脂的密度比水小且难溶于水，易溶于 R,COOCH 有机溶剂 CH,-OH C.常温下，由饱和的高级脂肪酸生成的甘 CH-OH ++R COOR'+R,COOR'+ 油酯常呈固态 D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级 CH2—OH 脂肪酸和甘油 R COOR' 2.某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结 下列叙述错误的是 (填字母)。 Ci H3s COOCH A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是混合物 构简式为Ch H COOCH C.动植物油脂是高分子化合物 CIH3 COOCH2 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 知识点三 酰胺 知识梳理 自主预习 (2)化学性质 胺类化合物具有 ,苯胺与盐酸反 1.胺 应的化学方程式为 (1)结构与用途 取代氨分子中的氢原子形成的化合物 2.酰胺 {也可看作分了中的氢原了被取代得到的化合物 (1)定义：酰胺是羧酸分子中 被 甲按： [或取代的氨基（一NRR',R和R 苯胺： 可以是氢原子或烃基)]取代得到的化 用途：合成医药、农和染料等的重要原料 合物。 79 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 续表 (2)结构： ,其中的R 物质 胺 酰胺 主要 在酸或碱存在并加 化学 碱性，与酸反应 热条件下发生水解 叫做 NH,叫做 性质 反应 (3)常见的酰胺 RCONH,+H,O+ 乙酰胺 ,苯甲酰胺 NH, HCIA. RCOOH ,N,N-二甲基甲酰胺 方 +HCI +NH,CI NH CI RCONH,NaOH (4)化学性质 RCOONa 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生 NH,↑ 。在碱性条件下水解，可生 应用体验 成羧酸盐和 基础自测 水解方程式： 1.(2024·四川宜宾高二期末)苯甲酰胺可用 ①加盐酸： 于合成农药和医药，其分子结构如图。下 ②加NaOH: 列有关苯甲酰胺的说法正确的是() 关健能力 合作探究 。思考探究 NH, N,V二甲基甲酰胺的结构简式如下： A.分子式为C,HNO CH,O B.分子中含1个手性碳原子 C.与对硝基甲苯互为同分异构体 HC-N-C-H D.在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸 (1)N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一 盐和氨 类物质？可以采用什么试剂鉴别两者？ 2.(2024·北京高二段考)烟酰胺的结构简式 (2)写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性（盐 0 酸)、碱性（氢氧化钠溶液）条件下水解的化 学方程式。 为 H2 N ,下列有关叙述错误 的是 A.烟酰胺不属于胺 B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 ○归纳提升 胺和酰胺的比较 HO 和铵盐 物质 胺 酰胺 烃基取代氨分子中 羧酸分子中的羟基 C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 组成 的氢原子而形成的 被氨基所替代得到 化合物 的化合物 HO 0 和氨气 官能团 氨基一NH 酰胺基 C -NH, D.烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基 80 第三章烃的衍生物● 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·绵阳高二检测)下列有关酯类的说 4.(2024·辽宁沈阳高二期中)下列关于胺和 法错误的是 ( ) 酰胺说法正确的是 A.陈年老酒中含有部分酯类 A.胺和酰胺都可以发生水解 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸 B.酰胺中不一定含一NH 乙酯 C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 C.酯化反应的逆反应是酯的水解反应 0 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 2.(2024·天津静海高二段考)下列有机物的 D.烟酰胺 H2N N 在酸性条件下 命名正确的是 ( A.CH2Br—CH2Br二溴乙烷 B.CH,一CH2CH一OH2-甲基-1-丙醇 水解生成HO 和NH CH 5.(2024·桃江县第一中学高二开学考试)化 CH,OOCH 合物A的分子式为C,HO2,有如下转化 苯甲酸甲酯 关系： D 2-乙基-1,3-丁二烯 →B A+H0无机酸 G教化，D化，E 3.(2024·广东佛山高二期末)油酸甘油酯可 浓硫酸、△ 用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下 E 列说法错误的是 ( 已知B的分子比C的分子多一个碳原子， CIH3s-COO-CH2 A和F互为同系物。按要求填写： C):H3s-COO-CH (1)A的结构简式： C2H3s-COO-CH2 (2)B的分子式： A.用纯碱除油污与油脂的水解有关 (3)D的名称： B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分 (4)C氧化生成D的化学方程式： 反应，产物可能有2种官能团 C.1mol油酸甘油酯能与6molH2发生 (5)C与E反应的化学方程式： 加成反应 D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐 析的方法获得肥皂 请完成[知能达标训练」作业（十七） 81to 随堂演练·知识落实 : 答案(1)C(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出 1.D①醛的官能团是一CHO,错误；②甲醛是氢原子跟 现，说明含有醛基 醛基相连而构成的醛，错误：④乙醛与水互溶，不能用分 (CH3)2C-CHCH2CH2C-CHCHO+ 液法分离，乙醛中有1个甲基，乙醛中所有原子不可能 CH3 都在同一平面上，错误：⑥根据饱和一元脂肪醛的分子 2[Ag(NH)2J0HA. 组成符合CnH2mO通式可知，若已知氢的质量分数为 (CH3)2C-CHCH2CH2C-CHCOONH4 +2Ag+ 9%,可计算碳的质量分数为54%，则可以计算出氧的 CH3 质量分数为37%，错误：⑦氨水与银不发生反应，洗涤 H2O十3NH(或其他合理答案) 做过银镜反应的试管可以选用的试剂是稀硝酸，错误； (3)在加足量银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后， ⑩能发生银镜反应的物质一定含醛基，但不一定是醛， 调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液（或酸性 如甲酸、甲酸某酯、还原性糖等，错误；③⑤⑧⑨正确， KMnO4溶液)，若溶液褪色说明含有碳碳双键 选D。 (4)醛基（或一CHO) 2.B甲醛的结构简式为HCHO,结构中只含有一种氢原 第四节羧酸 羧酸衍生物 子，核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰，A错 第1课时羧酸 误：含有醛基的最长碳链为主链，因此命名为3甲基丁 知识整合·新知探究 知识点一 [知识梳理] 醛，B正确：2-氯丙醛的键线式为 为3氯丁醛的键线式，C错误：分子式是C,HO属于醛 1.羧基羧基 -OH -COOH 的结构可看成C3H?一CHO,而一C3H7只有2种，故分 2.甲酸、乙酸 苯甲酸 CH3CH2COOH 子式是C4HgO属于醛的结构有2种，D错误。 HOOC-COOH 3.刺激性腐蚀水、乙醇还原剂无水乙醇 3.B甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类，甲、 防腐剂无两分子结品水水乙醇还原剂 乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛，B正确。 4.互溶减小较高氢键升高 4.D丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则溴 [关键能力]—思考探究 水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双健，A错误；新制氢 0 氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反 提示(1)甲酸：H一C一OH,其结构中不但有羧基， 应，新制氢氧化铜不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，B 也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反 错误：丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾 应，能与新制Cu(OH)2反应。 溶液反应，酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的 (2)甲酸分子中含有醛基，利用银氯溶液或新制 碳碳双能，C错误。 Cu(OH)2可以鉴别。 (3)2-羟基丙酸 5.解析(1)根据所含官能团 。-一CH0选行 [应用体验] ,1.C由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，A 种性质分析。①C一C可与Br2发生加成反应，从 正确；饱和链状一元骏酸的组成符合CnH2nO2,B正确： 而使澳的四氯化碳溶液褪色；②分子中无一COOH,不 有些羧酸在水中的溶解度不大，如苯甲酸微溶于水，C 能与C2HOH发生酯化反应；分子中有一CHO,可以 错误：羧酸的官能团为羧基（一COOH),D正确。 2.(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯 发生③④反应；⑤C一C与一CHO均可以使酸性 甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸 知识点二 KMnO4溶液裙色；⑥C一C与一CHO均能与H2 [知识梳理] 2.(1)CH,COOH+CH,CH2OH 浓硫酸 发生加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为 CHCOOC2 Hs C10H22O。(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2的反 +H20 应检验一CHO的存在。(3)常用溴的CC14溶液或酸性 [关键能力] 一思考探究 COOH KMnO4溶液来检验C一C的存在。(4)CHO也 1.提示 3:2：1。 HO CH2OH +2NaOH 可使酸性KMnO,溶液褪色，当CHO与 同 COONa 时出现时，应先检验并除去CHO,再检验 NaO -CH2OH +2H2O. 22 2.提示(1)CH3CH-CHCOOH 答案(1)CH3 CH-COOH CHg-CH-COOC2Hs (2)CH:CH2CH-O-CHCH2CH3 OH OH COOH COOH O CH3 (3)CH:CH2CHCOOCHCH2CH3 CH:-C-O-CH-COOH OH COOH OH 0 浓硫酸 (2)CHCHCOOH- △ CH2-CH-COOH +H2O (4)CH;CH2CH CHCH2CH3 (3)消去反应酯化反应 C 随堂演练·知识落实 1.D该分子名称为甲酸苯酯，A错误：根据烯烃的系统 [应用体验] 命名方法可知其名称为1,3-丁二怖，B错误；该有机物 1.B酯化反应是可逆反应，故1mol对苯二甲酸与2mol 为乙二酸与2个分子的乙醇发生完全酯化后生成的物 CHCH2OH不能完全反应，生成水的物质的量小于 质，其名称应该为乙二酸二乙酯，C错误；(CH3)2C一 2mol,A错误；分子中苯环上及连接双键的碳原子都采 CHCH(CH3)2主链上有5个碳原子，双健位于第2、3 用s即2杂化，B正确；对苯二甲酸结构中能与氢气发生 号碳原子之间，命名为2,4二甲基-2戊烯，D正确：故 加成反应的是苯环部分，则与氢气发生加成反应所得产 选D。 物的分子式是CgH1201,C错误；对苯二甲酸的同分异：2.B根据有机物的结构模型可知其结构简式为 构体，除了邻位还有间位，且取代基不是羧基的二元取 OH CH3 CH-COOH,该有机物分子中含有亲水基 代物还有C88、H0-C CC00H,每 一OH、一COOH,因此易溶于水，A错误；该有机物中含 种都有邻、间、对三种，D错误：故选B。 有醇羟基，因此能够与浓硫酸混合加热发生消去反应， 2.解析(1)咖啡酸含有碳碳双键，可发生还原、加聚反 C错误；该有机物中的羟基、羧基均能与金属钠反应产 应，含有羧基和苯环，可发生取代反应：咖啡酸中含有酚 生氢气，故1m©l该有机物与足量金属钠反应可以产生 羟基，可与FC溶液发生显色反应；一个咖啡酸分子 1mol氢气，D错误：故选B。 含1个苯环和1个碳碳双键，1mol咖啡酸最多可与：3. B 酸性强弱顺序为一COOH>H2CO3> 4molH2发生加成反应：官能团中能与NaHCO3反应的 只有骏基，故1mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发生反 C-OH,所以NaHC0,仅能与C0OH反应生 成一COONa,不能和酚羟基反应。 应。 4.C根据结构式，含有碳碳双键能够发生加成反应，A (2)一个咖啡酸分子中含2个酚羟基和1个羧基，都能 错误：同系物的官能团种类和数目必须相同，该有机物 与NaOH发生反应。 既不是乙醇也不是乙酸的同系物，B错误； (3)一个咖啡酸分子中含有2个酚羟基有2个邻位和 COOH 1个对位氢原子可以与澳水发生取代反应，1个碳碳双 的分子式与 键可以与澳水发生加成反应。 HO 答案(1)CD(2)3(3)4 HO 3.解析由于化合物A(C3H6O3)在浓硫酸作催化剂时， OH相同，二者互为同分异 能与CH3COOH反应生成D,也能与C2HOH反应生 成B,说明化合物A中既有一OH又有一COOH,其结构 构体，C正确；1mol该物质与1mol碳酸钠反应，最多 可能。有两种：CH;CH-COOH 或 生成22gCO2,D错误。 5.解析(A)CH2一CH2转化为(B)CH3CH2OH, OH CHCH2OH在铜作催化剂、加热条件下转化为(C) CH2CH2COOH;又因化合物A在催化剂条件下 CH3CHO,CH3CHO在催化剂、加热条件下转化为(D) OH CH3COOH;CH2一CH2和澳的四氯化碳发生加成反 进行氧化，其产物不能发生银镜反应，由此可推知A的 应生成(E)CH2 BrCH2Br,CH2 BrCH2Br与氢氧化钠溶 结构简式为CH3CH一COOH,或者利用两分子 液在加热条件下反应生成(F)HOCH2CH2OH; OH CH3COOH和HOCH2CH2OH在一定条件下发生酯 C3HsO3脱去两分子水生成的C6HgO4为六元环状化 化反应生成(G)CH:COOCH2CH2 OOCCH3。 合物，可推知A的结构简式为CHCH一COOH;化 答案(1)CH2-CH2加成反应 OH (2)2CH CH:OH+O2CH CHO+2H2O 合物A在浓硫酸存在的条件下的生成物E能使澳水褪！ (3)产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH 色，可知形成碳碳双键，发生了消去反应。A→F发 生的是酯化反应，形成六原子的环状酯。 ACHCOONa+Cu2O+3H2O 23 te (4)NaOH溶液 知识点二 (5)2CH COOH HOCH2CH2OH+ 浓硫酸 △ 2H20 [知识梳理] R-COO-CH2 0 0 1.高级脂肪酸甘油 R'-COO-CH 高级脂肪酸 +CHaCOCH2CH2OCCH3 R"-COO-CH2 第2课时羧酸衍生物 油脂肪 知识整合·新知探究 Cn H35 COOCH2 知识点一 [知识梳理] : 2.(1)酯①C1zH35 COOCH H+ +3H20 △ CnH3sCOOCH2 1.(2)-C00 (4)乙酸乙酯 C-0- CH2OH 2.(1)②液体 ③小难(2)①CH3COOC2H+H2O 3C17H35 COOH+CHOH 浓硫酸CH,COOH+CH,OH ②CH:COOC2H5+ CH2OH NaOH-CHCOONa+C2H:OH Cn7H3s COOCH2 CH2OH [关键能力]一思考探究 C17H3sCOOCH +3NaOH A CHOH ② 1.提示分子式为C3Hg0的醇有2种： Cn7H3s COOCH2 CH2OH CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,分子式为 3C17H3s COONa C4HgO2的酸有2种：CH3CH2CH2COOH、 皂化反应肥皂 (CH3)2 CHCOOH,两者之间两两组合形成的酯有 C17H33COOCH2 4种。 (2)①催化加氢 2.提示6种。若苯环上只有一个取代基，则取代基是 硬化②C1,H33 COOCH+3H2 一C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲 C17H33 COOCH2 酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。 C17 H3s COOCH2 若苯环上有两个取代基，一定是一个为一CH3,另一个 催化剂 为一OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 △ 种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是 C17H3s COOCH2 》CH、 CH3、CH3《》 OOCH、 [应用体验] 1.D油脂是油和脂肪的合称，天然油脂含有多种成分， OOCH OOCH 是一种混合物，A正确；油脂属于有机物，一般密度比水 COOCH3、《 CH2OOCH、 小，且难溶于水，易溶于有机溶剂，B正确；常温下，由饱 和的高级脂防酸生成的甘油酯常呈固态，C正确；油脂 OOCCH3。 在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油，D [应用体验] 错误。 1,D戊酸戊酯属于酯类，常温下难溶于水，A错误：戊酸：2.(1)混合物(2)能(3)D 戊酯没有醛基，不能与新制氢氧化铜反应，B错误；戊酸 (4)3 C17H3sCOONa C17H3sCOONa 戊酯含有酯基，可以发生水解反应，不能与碳酸氢钠溶 CH2OH 液反应，C错误，D正确：故选D。 C15 H31 COONa CHOH (5)C 2.B二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二 元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1：1：1：2，故 CH2OH 此酯化反应的化学方程式为乙二酸十二元醇→酯十 知识点三 2H20,生成水3.6g,即0.2mol,则参加反应的二元醇 [知识梳理] 的物质的量为0.1mol,质量为(W十3.6一9)g,该醇的 1.(1)烃基 氨基 CH3-NH2 -NH2 相对分子质量为W+3.6-9 0.1 (2)碱性 NH2 +HCI -NH3Cl 3.ACH10O2属于骏酸的同分异构体，则改写为 C4 HCOOH,由于C4H1o有两种结构，每种结构有2种 2.(1)羟基 氨基 (2 酰基酰胺基 位置的氢，相当于羧基取代氢原子，则属于骏酸的有 R-C-NH 4种结构：酯是羧酸和醇发生酯化反应得到的，则甲酸 丁酯有四种，乙酸丙酯有两种，丙酸乙酯有一种，丁酸甲 (3) CH-C-NH2 -NH2 酯有两种，因此酯类共有9种结构：A符合题意。 24 B正确：胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C (4)水解反应氨①RCONH2 H-C-N(CH3)2 +H,O+HCI△RCOOH+NH,C ②RCONH2+ 错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成HO NaOH△RCOONa+-NH,↑ 铵盐，得不到NH3,D错误。 [关键能力]一思考探究 提示(1)不是一类物质。由于N,N二甲基甲酰胺含 水解，说明A是酯，则B和C分别是酸和醇，又因为B 有醛基，故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别 的分子比C的分子多一个碳原子，则B是乙酸，C是甲 两者。 醇，氧化得到的D是甲醛，甲醛氧化得到的E是甲酸， CHsO : 则F是甲酸甲酯。 (2)HC-NC-H+H20+HCI HCOOH+ 答案(1)CH3 COOCH3(2)C2H,O2(3)甲醛 CH3O NH(CH),C,tcN人-H+NaOi△ (4)2CH30H+O2 -2HCHO+2H2O HCOONa+NH(CH3)2. (5)HCOOH+CH,OH*黄酸HCOOCH,+H,0 △ [应用体验] 1.D根据结构简式可知分子式为C,H,NO,A错误；连 微专题（二）多官能团有机物性质判断 接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含 :[专题集训] 手性碳原子，B错误；对硝基甲苯的分子式为 1A该有机物中的CC,不对称，与H,0发生加 C,H,NO2,与苯甲酰胺不同，故与对硝基甲苯不互为同 分异构体，C错误；含酰胺键，可发生水解反应，碱性条 成反应可生成两种不同产物，故选A。 件下水解生成苯甲酸盐和氨，D正确。 :2.C由结构简式可知，分子中的烃基很大，所以蛇烯醇 2.C氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产 难溶于水，A错误；分子中含有的碳碳三健、碳碳双健能 物，称为胺，由于烟酰胺中还含有O原子，则不属于胺， 与溴水发生加成反应，所以1mol蛇烯醇与足量澳水反 A正确；酰胺在酸催化下水解得到骏基和氨，氨可进一 应，最多可消耗6mol渙，B错误；分子中含有的碳碳三 步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺在酸性条件下水解生成！ 健、碳碳双键、羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化 0 反应使溶液褪色，所以蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色，不能说明其结构中含有碳碳双键或碳碳三键，C HO 和铵盐，B正确：酰胺在碱催化下水解 正确；缺标准状况下，无法计算1mol蛇烯醇与足量钠 反应生成氢气的体积，D错误；故选C。 得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺在碱：3.B由儿茶素的结构简式可知，其分子式为C15H1,O, A正确；lmol儿茶素分子中含有6mol羟基，最多可与 6 mol Na反应，B错误；分于中含有酚羟基，所以可与 性条件下水解生成 和氨气，C错误；烟 FeClg溶液发生显色反应，C正确；分子中含有酚羟基、 醇羟基，所以可被酸性KMO4溶液氧化，D正确：故 酰胺分子中含有氨基和酰胺基，D正确；故选C 选B。 随堂演练·知识落实 :4.AZ与足量的氢气加成后产物中，原右边苯环上连接 1.B陈年老酒中乙醇被氧化生成乙酸，进而形成乙酸乙 取代基的3个碳原子转化为手性碳原子，酮羰基的碳也 酯，A正确：乙酸和甲醇反应生成乙酸甲酯，B错误；酯 转化成手性碳原子，则共有4个手性碳原子，A正确： 化反应和酯的酸性水解反应互为可逆反应，C正确：果 Z分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，苯环、腹 类和花草中有低级酯，具有香味，D正确。 HO OH 2.D由结构简式可知，该有机物的名称为1,2-二澳乙 烷，A错误：该有机物的名称为2丁醇，B错误：该有机 基可发生加成反应，B错误； 和Z分子 物的名称为甲酸苯甲酯，C错误；该有机物的名称为 中都含有酚羟基，遇FCL3都生成紫色溶液，则不可用 2乙基1,3-丁二烯，D正确；故选D。 HO OH 3.C用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；水解产 FeCl3溶液鉴别 和Z,C错误： 物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和 HO OH 蔟基2种官能团，B正确：1mol油酸甘油酯能与3mol H2发生加成反应，C错误；油酸甘油酯发生皂化反应 与足量浓澳水反应，有机产物主要为 后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确。 Br Br OH 4.B胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误： OH ,D错误。 Br Br 酰胺中不一定含一NH2,例如CH3 -N-CH3 OH 25