第三章 第二节 醇 酚-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

@© 2,BX发生消去反应转化为CgH6,X可以是1-涣丙烷，！ 第二节醇酚 丙烯与B2在光照条件下发生取代反应转化为Y,Y水 第1课时醇 解转化为CgH6O,根据Z的结构简式可知，Y为CH2一 CH-CH2Br,C3HO为CH2=CHCH2OH,C3H为 知识整合·新知探究 CH2一CHCH3,A正确；Y为CH2一CH-CH2Br,有 知识点一 饱和碳原子，则Y中的所有原子不可能共平面，B错误； [知识梳理] Y为CH2一CH-CH2Br,水解生成CH2 一、1.饱和 CHCH2OH,试剂a可以是NaOH水溶液，C正确； CH2OH CH2OH CH2OH 2.(1)CHCH2OH CHOH (2)C H2n+1OH 一CH2CH-为ECH2一CH 的链节，D正 CH2OH 确；故选B。 : 二、1挥发性有 易溶于水燃料易溶于 3.CH-CH-CH-CH BCHCH-CHCH-B H 2.升高逐渐减小大于氢键互溶氢键 三，烃基氧原子R一O一R'无易易 NaOH/H2O BrCH2CHCH2CH2Br- △ HOCH CH2CH2CH2OH [关键能力]—思考探究 1.提示乙醇分子含有羟基，能形成分子间氢键，熔、沸点 随堂演练·知识落实 比丙烷高。 1.C硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项特合 题意。 2.提示8CH3一O-CH2-CH2一CH3、 2.C该分子中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子 CH3-O-CH-CH3 ,CH3CH2-O-CH2CH3 有氢原子，能发生消去反应，生成1-丁烯或者2丁烯，A CH 错误：该分子中与氟原子直接相连碳原子的邻位碳原子 :3.提示(1)2丙醇（异丙醇）苯甲醇邻甲基苯酚(2 没有氢原子，不能发生消去反应，B错误：该分子中与淚 甲基苯酚) 原子直接相连碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发 CH3 生消去反应，D错误：故选C。 3.C该物质的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH一 (2)CH3-CH-CH2-C-CH3 CH2,A错误；该物质结构对称，故消去产物只有一种， OH CHa B错误；该物质消去产物有两种，分别为CH2一CH一： [应用体验] CH2CH2CH3和CHa-CH=CHCH2CH3,C正确，1.C选取最近的两个甲基分别命名为1,2号碳，正确的 该物质不能发生消去反应，D错误。 名称为1,2,4三甲基苯，A错误：醇的命名原则：选择含 4.B由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下苯与氢： 有羟基碳的最长碳链作为主链，命名为某醇，正确命名 气发生加成反应生成Y(环己烷)，光照条件下环己烷与 为2-甲基-1-丙醇，B错误；主链有5个碳原子，应该从左 氯气发生取代反应生成Z(一氧环己烷)，一氧环己烷在 边编号，2号碳原子上有两个甲基，4号碳原子上有一个 氢氧化纳醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯。反 甲基名称为2,2,4-三甲基戊烷，D错误；故选C。 应①为铁做催化剂条件下苯与液澳发生取代反应生成 澳苯和澳化氢，A错误：Y即环己烷分子中含有空间结 :2.D乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以 构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共 任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法 平面，C错误：一氯环己烷中氯原子不能与硝酸银溶液 进行分离，B正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可 反应，所以不能用硝酸银溶液检验一氟环己烷中的氯原 形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C正确：二者分子中 子，D错误；故选B。 所含羟基数不同，不互为同系物，D错误。 5.解析(2)澳代烃的质量为11.40mL×1.65g·mL1= 知识点二 18.81g,摩尔质量为16g·mol1×11.75=188g·mol-1。:[知识梳理] 因此澳代烃的物质的量为。18.81g 188g·m0l≈0.1mol。 强于氧原子取代消去 1.2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑ 37.6g nAgB)=188gm0=0.2mol。故每个商代径分 2.(1)CH,CH:OH+CH,COOH0. 子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式 为C2H,Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或 CH3 COOCH2CH3+H2O羟基氢 CH3CHBr2。 (2)CH,CH2OH+HBr-A-CH;CHzBr+H2O (3)没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钠与 浓H2S0 硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀质量偏大，计算出的澳 (3)2CH,CH2OH- 140℃ →C2H5一O-C2H5+H2O 原子个数偏多。 3.CH3CH2OH- 浓H2S04 CH2-CH2↑+H2O 答案(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 170℃ (3)偏多 4.(2)橙绿 18 [关键能力]—思考探究 3.D根据醇与金属钠生成氢气的反应原理，2mol羟基 1.提示苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳相 生成1mol氢气，所以羟基的个数之比=氢气物质的量 邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为xmol、 2.提示可以得到三种烯烃。分别是 ymol,zmol,产生等体积的氢气，则：x=2y=3z,所以 CH:-C- CH2一CH3、CH2=CCH2-CH3和 x:y:x=6:3:2,故选D。 4.A甲烧杯内是高于乙醇沸，点的热水，目的是使乙醇汽 CHCH2CH3 CH2CH2CH3 化，乙烧杯内是冷水，目的是将反应生成的乙醛（可能含 CH3C-CHCH3。 有乙酸及未被氧化的乙醇)进入置于乙烧杯冷水中的试 CH2CH2CHg 管a中被冷凝，A错误：铜作催化剂，铜网降低了乙醇和 氧气反应的活化能，B正确：反应生成的乙醛，可能含有 浓H2SO, 3.提示 +H20, 乙酸，进入置于乙烧杯冷水中的试管a中可能使锌粒溶 △ 解，C正确；铜被氧化成黑色CuO,CuO被乙醇还原成 H OH Cu,出现红色和黑色的交替现象，D正确。 +NaOH 乙醇 +NaX+H2O. 5.解析(1)一OH能与钠反应产生H2,则能与钠反应产 生H2的有①②③④。 (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一CH2OH”, 因此，二者发生消去反应的结构条件相似，有机产物相 ①和③符合题意。 同，反应条件不同。 (3)能被氧化成翻的醇分子中必含有基团 [应用体验] 一CHOH”,②符合题意。 1.C乙醇和浓硫酸混合时应将浓硫酸加入到乙醇中，故 (4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类 A错误：制备乙烯的温度为170℃，故B错误：氢氧化钠 型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合 溶液可以除去挥发的乙醇和生成的二氧化碳和二氧化 题意。 硫，故C正确；乙烯具有还原性，可以被KMnO4溶液氧 答案 (1)①②③④(2)①③(3)②(4)② 化而褪色，故D错误。 第2课时酚 2.C醇类发生消去反应的条件是与一OH相连的碳原子 知识整合·新知探究 的相邻碳原子上有H原子，上述醇中②④⑥与一OH相 知识点一 连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两 [知识梳理] 个H原子的醇（即含有一CH2OH)才能转化为醛，上述 1.苯环羟基 醇中①②③④⑤，故只有②④满足；故选C。 3.(1)2CH3CH2CH2OH +O2 Cu 2CHCH,CHO 2.石炭酸 C&HeO 羟基 OH OH +2H2O 3.无色有毒 65℃ OH 0 [关键能力]一思考探究 (2)2 CHsCHCHs +O2- Cu 2( H- CH 提示3 -OH 4-甲基苯酚 △ +2H2O [应用体验] 1.DA.羟基连接在侧能上，属于芳香醇，名称为苯甲醇； CH2OH CHO B.2个苯基通过O原子相连，该物质属于醚；C.O原子 (3)CH20H+0 Cu CHO +2H,O 分别连接苯基、甲基，属于醚；D.羟基与苯环直接相连， 属于酚，故选D。 Cu (④)(CH),COH+O:云不可被氧化 2.D根据苯的分子结构可知，苯酚中除羟基上的H原子 外，其余12个原子一定处于同一平面上，H一0可以旋 随堂演练·知识落实 转使H原子落在苯分子的平面上，苯酚分子中的13个 原子有可能处于同一平面上，D项错误。 1.C ⑨是CH.OCH,的球棍模型，故 : 知识点二 [知识梳理 选C。 2.C2-丁醇发生消去反应的条件为浓硫酸催化、加热，A 1.浑浊 很小 澄清 OH +NaOH→ 错误；2丁醉分子间能形成氢健，导致其沸点高于2氟 ONa +H20酸性 浑浊 ONa+ 丁烷，B错误：2-丁醇消去反应的产物有3种（考虑立体 HCI→ OH +NaCl:ONa ++H20 异构)： 、人、门，C正瑞：没有标说不 确定生成氢气的体积，D错误；故选C。 OH +NaHCO3 弱 19 @ OH OH 羟基上的氢更活泼，B有相互影响：甲苯能使酸性高锰 Br Br 酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 2.(1)产生白色沉淀 +3Br2 说明装环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，C有相互 影响：羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易 Br +3HBr(2)邻、对位 (3)定性定量 取代，苯不含羟基，与液澳反应则需要铁作催化剂， 3.紫紫 可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化 4.酚醛树脂 学性质不同，D有相互影响。 [关键能力]一思考探究 2.解析酚能与氢氧化钠、涣水反应，醇不能，(1)(2)都选 ②③。(3)4种物质都含羟基，都能与钠反应，选①②③ 1.提示(1)用高于65℃的热水或酒精清洗或用NaOH ④。(4)苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能 溶液洗涤 (2)酒精冲洗再用水冲洗 发生消去反应，选④。(5)酚不能被催化氧化，选①④。 答案(1)②③(2)②③(3)①@③④ 2.提示由于酸性：H2CO3>C6HOH>HCO5,所以苯 (4)④(5)①④ 酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出，化学方 :3.解析(1)分子式为C15H14O6;(2)1mol该有机物跟足 程式为 -OH+Na2CO3→ -ONa+ 量饱和澳水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取 NaHCO3. 代，最多消耗5 mol Br2;(3)有机物中含有的4个酚羟 3.提示不能因为生成的三澳苯酚易溶于苯而不容易 基与NaOH反应，Imol该有机物与NaOH溶液反应最 分离，过量的Br2又溶于苯中 多消耗4 mol NaOH。 [应用体验] 答案(1)C15H1406 (2)5 1.D苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水 OH OH 冲洗，A错误；苯酚在水中能电离出H十，具有酸性但不 属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与FCl3溶液作 (3)4 +4NaOH 用显紫色，不是生成沉淀，C错误：苯酚是无色品体，在 HO 空气中易被氧化而呈粉红色，D正确。 OH 2.A酸性：H2CO>苯酚>HCO万，将少量的碳酸钠溶液滴 HO 入苯酚溶液中，一定无气泡产生，A正确，0.1mol·L一1苯 ONa OH 酚溶液中氢离子浓度小于0.1mol·L1,所以pH大于 1,B错误；苯酚易被氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色， +4H20 C错误；苯酚在核磁共振氢请中显示有4种不同化学环 NaO 境的氢，D错误：故选A。 ONa 知识点三 NaO [关键能力]一思考探究 随堂演练·知识落实 提示(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以 1.C苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误：苯酚与 反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响， 溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三澳苯酚，B错误；苯 使O一H健的极性与乙醇相比变强了，易断裂。 酚能与FC13溶液反应，生成紫色溶液，C正确：苯酚酸 (2)上述两个实验方案，可观察到苯酚浊液中滴加几滴 性比碳酸弱，则与碳酸氨钠不反应，D错误：故选C。 NOH溶液变澄清，向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸：2.B苯酚与钠发生置换反应，是由于苯环对羟基的影响， 馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸 使羟基更活泼，A错误；苯酚与溴水发生苯环上的取代 馏水的试管中溶液变红，就可以说明苯酚显酸性。 反应，是由于羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，B (3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。 正确；苯酚与NaOH发生中和反应，是由于苯环对羟基 ②白色沉淀消失是因为生成的三澳苯酚溶于苯酚。该 的影响，使羟基更容易电离出氢离子，C错误；苯酚与氢 实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的 气加成，是苯环上的加成，不受羟基的影响，D错误。 要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的澳水。 ! 3.A分子式为CgH10O的芳香族化合物R可与金属钠 (4)实验方案：将苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液混 反应且能与氯化铁溶液发生显色反应，则该有机物分子 合，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以， OH 说明由于苯环的存在，甲基客易被酸性高锰酸钾溶液 中含有苯环、酚羟基，则可能结构简式为 ① 氧化。 3 [应用体验] (一CH2CH3取代苯环邻、间、对位置上的H原子，共有 1,A苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙酸 OH 不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的 CH 影响引起的，A无相互影响：苯酚能与NaOH溶液反 3种异构体)， (另1个一CH3取代苯环 应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚 20 OH 知识点二 [知识梳理] 上不同的H原子，共有4种异构体)， ② (另 2.HCHO CH3CHO苦杏仁气味气体液体福尔 ①CH3 马林 一个一CH3取代苯环上不同的H原子，共有2种异构 [关键能力]一思考探究 体)，所以同分异构体共有9种，故选A。 1.提示(1)不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液、 4.D1 mol EGC中存在3mol酚羟基和1mol醇羟基，其 溴水秘色，应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。 中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。 (2)先用银氨溶液或新制的氢氧化钢检验醛基，酸化后 5,解析(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化 加入谗水检验碳碳双键。 合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己 、 2.提示HCHO+4[Ag(NH2]OH△(NH,),CO,十 烷的区别。(2)根据没食子酸的结构简式中含有羧基和 4Ag￥+6NHg+2H2O: 酚羟基，所以没食子酸应具备酚和羧酸的性质。 答案(1)①②③④(2)BD HCHO+4Cu(OHD)2+2NaOH--NazCO,+2Cu2O +6H2O. 第三节醛酮 [应用体验] 知识整合·新知探究 1.D分子式为CH2O的有机物为甲醛，分子式为C2H,O 知识点一 的有机物可能为乙醛，也可能为环氧乙烷，环氧乙烷与 [知识梳理] 甲醛不是同类物质，不互为同系物，故选D。 一、1.醛基 2.B1mol-CHO与足量银氯溶液反应生成2 mol Ag, 3.C H2nO 1 mol CH3CHO、(CH3)2 CHCHO、OHC(CH2)3CHO 二、1.水、乙醇无液体小易 与足量的银氯溶液反应生成Ag的物质的量分别为 2.(1)还原 CH,CH0十H,催化剂CH,CH,OH 2mol、2mol、4mol,1mol甲醛与足量银氨溶液反应生 △ 成4 mol Ag,故选B。 0 OH 知识点三 CH,C-H+H-CN催化剂CH,-CH-CN [知识梳理] 2-羟基丙腈 1.羰基 (2)①4CO2+4H20②2CH3COOH③CH3CHO+ : 2.(1) 2[Ag(NHs)2]OH--CH,COONH,+2Ag+3NHs (2)无色透明挥发 CH-C -CH +H2O CH3CHO 2Cu (OH)2+NaOH 4 0 OH (3) CHCOONa+Cu2O+3H2O OCHCOOH CH,CCH+H,雀化剂CH,CHCH △ [关键能力]—思考探究 [关键能力]一思考探究 提示(1)向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生 1.提示(1)17(2)5(3)2 成的沉淀恰好溶解为止。滴加顺序不能颠倒，氨水不能 2.提示(1)4。属于醛的同分异构体应符合C4 H CHO, 过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。 丁基（一C:Hg)有4种，则C5HoO属于醛的同分异构 AgNO3+NH3·H2O=AgOH￥+NH,NO3、 体有4种。 AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O。 0 (2)可以用硝酸或浓的氯化铁溶液清洗。 (2)3。属于酮的异构体有 CHCC3H22种， (3)1 mol-CHO~2 mol Ag:1 mol-CHO~1 mol Cu2O. 0 [应用体验] 1.D银镜反应应该采用水浴温热的方式，A项正确；配 C2HCC2H5,1种，共3种。 制银氯溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，D项 [应用体验] 错误。 1.C丙酮与乙醛所含的官能团不同，二者不属于同系 2.(1)CH3CH2OH,乙醇CH3CHO,乙醛CH3COOH, 物，故A错误；丙酮易溶于水，不能从水中草取出单质 乙酸 碘，故B错误：丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为 (2CH,CH,OHCACH,CHO+2 C3HO,分子式相同，互为同分异构体，故C正确：酮等 有机物均易然烧，故D错误。 氧化反应 2.C其分子式为C15H0O2,A错误，该有机物没有酚羟 ②2CH3CHO+O2 化剂2CH,COOH氧化反应 基不能与FCl3溶液发生显色反应，B错误；酮羰基可 △ 以与氢气发生加成反应生成羟基，C正确：该有机物分 ③CH3CHO+H2 催化剂，CH,CH2OH 子有碳碳双键、酮裁基、醚键和苯环结构，在一定条件下 还原反应（或 可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，D 加成反应) 错误。 21©化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 4.(2024·新疆乌鲁木齐高二期末)以苯为基 回答下列问题： 本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有 (1)加入AgNO,溶液时产生的沉淀为淡黄 关说法中正确的是 ( 色，则此卤代烃中的卤素原子是 H Y Cl (2)已知此卤代烃液体的密度是 e Pd/C 1.65g·mL1,其蒸气对甲烷的相对密度 ① ② Co Hi2 ③ 是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子 Z W NaOH/醇 的数目为 ;此卤代烃的结构简 (C H CD △ 式为 A.反应①是苯与溴水的取代反应 (3)若上述检验过程中没有加入稀硝酸，测 B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和W 定卤素原子的个数将如何变化？ C.X、苯、Y分子中所有原子均共平面 D.可用AgNO3溶液检验Z中的CI 5.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子 的种类和数目，可按下列步骤进行实验： 准确量取11.40mL 加过量的NaOH 反应完全 液体试样 水溶液加热 后冷却 干燥后称得质 过滤并洗 加人AgNO3溶 加人过 请完成【知能达标训练1作业（十二） 量为37.6g 涤沉淀 液至沉淀完全 量硝酸 第二节醇 酚 第1课时 醇 1.以乙醇认识醇类结构特点和醇类的化学性质。能基于官能团、化学键的特点，分析和推断 素 醇类发生氧化反应、消去反应的结构特点。能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识 养 与微观探析的学科素养。 目 2.能通过实验探究乙醇的化学性质，探究醇类发生氧化反应和消去反应的反应条件和反应 机理，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 醇的结构特点、分类及物理性质 知识榆理 自主预习 2.分类 一元醇：如乙醇。结构简式为 一、醇的结构与分类 1.结构特点 (1)腺指分子中 CH OH 含羟基数目 二元醇：如乙醇。结构简式为 CHOH 羟基（一OH)与 碳原子相连的化 多元醇：如丙三醇，俗称甘油。结构简 式为 合物称为醇。 58 第三章烃的衍生物© (2)饱和一元醇 2.分子式为C,H2O的有机物，能与Na反应 由链状烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一 生成H2的同分异构体有 种，写 元醇，通式为 ,可简写为 出分子式为C4H。O属于醚的同分异构体 R-OH。 的结构简式为 二、醇的物理性质 1.三种重要的醇 3.(1)写出下列有机物的名称。 CH,CHCH, 名称 颜色、状态 毒性 溶解性 用途 无色、具有 车用 OH 甲醇 毒 的液体 化工原料 CH,OH 乙二醇 无色、黏 OH 无毒 化工原料 丙三醇 稠液体 水和醇 CH 2.物理性质 (2)4,4-二甲基2-戊醇的结构简式是 沸点：随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐 一元 溶解性：随着碳原子数的增加，在水中的溶解度 物理性质 与相对分子质 醇沸点远远烷经 O归纳提升 相近的烷经比较气原因：醇分子之间存在 甲醇、乙醇、丙三醇 1.醇因分子中烃基碳链不同和官能团羟基位 原因：醇分子与水分子之间存在 均可以与水 置不同都可产生同分异构体 三、醚 2.脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。 含义：两个 通过一个 连接起 修应用体验 基础自测 来的化合物 1.(2024·甘肃酒泉高二期末)下列有机物的 结构：用 表示，R和R'都是烃 醚 命名正确的是 () 基，可以相同也可以不同 色、 A.H,C CH31,3,4-三甲基苯 乙醚： 挥发液体，有特殊气 味，有麻醉作用。 溶于有机溶剂，是 CH 种优良溶剂。 CH, >关健能力 合作探究 B.CH,CH一CH2OH2-甲基-3-丙醇 ○思考探究 C. 3,3-二甲基-1-戊烯 1.丙烷与乙醇的相对分子质量相近，常温下， CHs CH 丙烷为气体，乙醇为什么呈液态？ D.H,CCCH2一CH-CH2,4,4-三 CH 甲基戊烷 2.结合如表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇 的说法，不合理的是 59 ©化学·选择性必修3 有机化学基础（配RJ版） 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢 与水以任 键有关 乙醇 C.HO 78.5 意比混溶 B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 与水和乙醇以 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 乙二醇 C2H.Oz 197.3 任意比混溶 D.二者组成和结构相似，互为同系物 知识点二 醇的化学性质 知识梳理 自主预习 4.氧化反应 (1)催化氧化 官能团：一OH ①乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与 主要决 空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式： 定因素 O-H、C一O 容易断 原因：氧原子吸引电子能力 裂的化 氢、碳原子，电子偏向 学键 CHCHOH+OCHCHO+HO. 图示：CH,CH2十O十H ②醇的催化氧化规律 反应 反应 a.醇分子中与一OH相连的碳原子上有氢 反应 类型 氧化反应 原子时，才能发生催化氧化反应。反应时， 羟基（一OH)上的氢原子及与羟基相连的 1.置换反应 碳原子上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 与活泼金属（如Na、K、Mg等）反应。如乙 O-H 醇与Na反应的化学方程式： C--H: 02.△ b.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类 2.取代反应 别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原 (1)酯化反应：乙醇与乙酸发生反应的化学 子的个数，具体分析如下： 方程式： O-H ;断键规律：酸脱 2个H生成醛，如R一 -H Cu.O R-CHO △ 醇脱 原 (2)与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤 数 1个 一生成酮，如R Cu.O: 代烃和水。如乙醇与浓氢溴酸反应的化学 R 方程式： 没有H ·不能被催化氧化，如R -OH (3)分子间脱水如乙醇与浓H,S0,在140℃ (2)强氧化剂氧化 时反应的化学方程式： 加入 乙醇 实验 3.消去反应 操作 酸性重铭 酸钾溶液 乙醇与浓H2SO,在170℃时反应的化学 乙醇与酸性重铬酸钾溶液的反应 方程式： 实验 溶液由 色变成 色 现象 60 第三章烃的衍生物© 乙醇能被酸性重铬酸钾（或KMnO,)溶液 2.醇的消去反应规律 氧化，其氧化过程可分为两个阶段： (1)若醇分子中与一OH相连的碳原子无 CH,CH,OH氧化CH,CHO氧化CH,COOH 相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子， 乙醇 乙醛 乙酸 则不能发生消去反应。如CH,OH、 (3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式：C2HOH+3O2 (CH),CCH,OH不能发生消去反应生成 点燃】 烯烃。 2C02十3H20。 (2)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢 关健能力 合作探究 原子时，发生消去反应可能生成不同的产 。思考探究 物。例如，cH一6一C成发生消去反应 OH 1.苯甲醇( CH2一OH)能发生消去 的产物为CH3一CH=CH一CH3、CH2 反应吗？ CH-CH2一CH3 (3)二元醇发生消去反应后可能在有机物 中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH,一CH(OH)一CH2(OH)生成CHC =CH。 2.某醇A的结构简式如下： OH 应用体验 基础自测 CH一CCH2一CH3,该醇在一定条件 1.(2024·盐城高二检测)实验室可用如图所 CH,CH,CH, 示装置制取乙烯并验证乙烯的性质。下列 下发生消去反应，可得到几种烯烃？ 说法正确的是 ( 温度计 乙醇 农硫酸 3.醇和卤代烃的消去反应有什么异同？ 溶液X KMnO 溶液 A.乙醇和浓硫酸混合时应将乙醇慢慢倒 入浓硫酸中 B.实验时应迅速升温，温度可控制在 。归纳提升 140℃ 1.醇的消去反应机理 C.为除去可能生成的副产物和挥发出的 醇分子中，连有一OH的碳原子的相邻碳 乙醇，溶液X可用NaOH溶液 原子上连有氢原子时，羟基和相邻碳原子 D.反应后KMnO,溶液褪色说明乙烯具有 上的氢原子脱去，这样即为发生消去反应 漂白性 而形成不饱和键。图示如下： 2.(2024·福建福州高二期末)下列醇中既能 C=C-+H,0 发生消去反应，又能被氧化为醛的是 H OH 61 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配J版） ① CH,OH 3.写出下列醇催化氧化反应的化学方程式。 (1)CHCH,CH,OH ②CH3—CHCH2—OH ③CHOH OH CH (2)CH,CHCH CH, CH,OH ④ CH,OH ⑤CHCCH,OH (3)CH,OH CH (4)(CH)COH CH3 CH, ⑥CH3 OH CH,H A.①⑤ B.②③ C.②④ D.②⑥ 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·辽宁辽阳高二期末)已知反应 A.1:2:3 B.3:2:1 2cH,oH监要意CH.CH,,+H,0,下列 C.2:3:6 D.6:3:2 4.(2023·石家庄高二检测)某实验小组学习 有关说法错误的是 ( A.CH,OH能与水形成分子间氢键 了乙醇的化学性质后，在老师的指导下设 B.浓硫酸是该反应的催化剂、吸水剂 计了如下实验验证课堂所学的乙醇的化学 C.CH,OCH的空间填充模型为 性质。下列说法错误的是 ( 鼓入空气 铜网 无水 D.HO的VSEPR模型为● 乙醇 2.(2024·海南海口高二期末)下列关于2-丁 A.甲、乙烧杯中均为78℃以上的热水 醇的描述正确的是 ( B.铜网降低了乙醇和氧气反应的活化能 A.2-丁醇发生消去反应的条件：氢氧化钠 的醇溶液、加热 C.试管a中得到的溶液可能使锌粒溶解 B.沸点：2-丁醇<2-氟丁烷 D.铜网上出现红色和黑色交替现象 C.2-丁醇消去反应的产物有3种（考虑立 5.(2023·咸阳高二检测)下列四种有机物的 体异构) 分子式均为C,H。O。 D.0.1mol2-丁醇与足量金属钠反应能产生 ①CH,CH,CH2CHOH 1.12LH2 ②CH,CH2CHCH 3.(2024·广西河池高二段考)同温同压下， OH 向乙醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的 金属钠，当产生的氢气体积相等时，上述三 ③CH,CHCH2OH 种醇的物质的量之比是 CH, 62 第三章烃的衍生物© CH (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 ④CHCOH (3)能被氧化成酮的是 CH (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 分析其结构特点，用序号解答下列问题： (1)其中能与钠反应产生H2的有 请完成【知能达标训练】作业（十三） 第2课时 酚 1,能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学性质 上的差异，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 素 养 2.通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用，逐渐形成科学探究 与创新意识的学科素养。 标 3.通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全 使用，形成科学态度与社会责任的学科素养。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 苯酚的结构与物理性质 修知识梳理 自主预习 业关键能力 合作探究 1.酚 。思考探究 概急羟基与 直接相连而形成的化合物 CHO属于酚的同分异构体有 种，其 官能团 中核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：1的 (-OH) 结构简式为 ,其系统命名为 OH:2-茶酚： OH 多应用体验 基础白测 2.苯酚的分子组成与结构 1.下列物质属于酚类的是 A OH CH,OH 俗名： 分子式： B HO CH 结构简式： 或 C. OCH, HC CH 结构特点：苯环上一个氢原子被 CH 取代 D.HO CH 2.下列关于苯酚的叙述中，错误的是() 3.苯酚的物理性质 A.其水溶液显酸性，俗称石炭酸 气味：有特殊气味 B.苯酚暴露在空气中，会因与O2作用而 状态：品体 →颜色： ,放置时间长时因 变成粉红色 被空气中氧气氧化而呈粉红色 苯酚 C.在水中的溶解度随温度的升高而增大， 毒性： ,对 超过65℃可与水混溶 皮肤有腐蚀性 ,溶解性：室温下，在水中的溶解 熔点：43℃ 度是92g,温度高于时，能 D.苯酚分子中的13个原子不可能处于同 与水互溶，易溶于有机溶剂 一平面上 63 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 知识点二 苯酚的化学性质 知识梳理 自主预习 (3)应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的 1.苯酚的酸性 检验和 测定。 实验现象及 实验操作 实验结论 3.显色反应 有关化学方程式 苯酚溶液 蒸水 室温下，苯酚在 实验 得到 的液体 水中的溶解度 操作 醉 FeCl 溶液 实验 NaOH 浑浊的液体变，化学苯酚能与NaOH 溶液呈 色 溶液 现象 方程式为 溶液反应，表现出 结论 FeCL,能与苯酚反应，使溶液显色 苯酚的 图水溶液 应用 用FeCL,溶液检验苯酚的存在 -ONa 应用：酚类物质一般都可以与FeCL3溶液 分别与盐酸和 作用显色，可用于检验其存在。 稀盐酸 两液体均变，化学方 C0 CO2反应生成 4.酚的应用及危害 程式为 -OH 应用 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造 手苯钠 说明苯酚酸性比 、染料、医药、农药等 溶液 盐酸和H2CO3 的应用与危 危害 含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，会 对水体造成严重污染 来源 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在 2.取代反应 排放萌必须经过处理 (1)实验探究 关键能力 合作探究 。思考探究 实验 苯酚溶液 操作 8 1.下列情况如何除去苯酚呢？ (1)除去试管内壁附有苯酚的方法是 实验 (2)除去皮肤上沾有的苯酚应用 现象 有关 化学 2.请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应， 方程式 会有二氧化碳气体放出吗？ (2)理论解释 在苯酚分子中，羟基对苯环产生影响，使苯 环在羟基的 上的氢原子较易被 取代。 64 第三章 烃的衍生物© 3.用溴水能否除去苯中混有的苯酚？ >应用体验 基础自测 原因是 1.(2023·雅安高二检测)下列关于苯酚的叙 ○归纳提升 述中，正确的是 () 1.苯、苯酚与Br2反应的比较 A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶 类别 苯 苯酚 液洗涤 溴的 液溴 B.苯酚在水中能电离出H,故其属于有 饱和溴水 状态 机羧酸 条件 催化剂 无催化剂 C.苯酚能与FeCl,溶液反应生成紫色沉淀 取 OH D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被 代 产物 -Br Br 氧化而呈粉红色 反 2.(2024·新疆高二期末)至今，人们已经发 应 Br 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、 紫外线照射等，但苯酚（结构如图所示）作 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对 原因 位氢原子变得活泼，易被取代 为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确 的是 () 2.苯酚的酸性 OH (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不 能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO?的酸 A.将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中， 性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应： 一定无气泡产生 K）oH+Na,co,一〈y-oNa B.常温下，0.1mol·L1苯酚溶液的pH 十NaHCO3,向苯酚钠溶液中通入CO2时， 为1 无论CO2是否过量，产物均为NaHCO3。 C.苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)一OH上H活泼性小结：羧酸>苯 D.苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不 酚>水>乙醇。 同化学环境的氢 知识点三 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 知识榆理 续表 白主预习 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 共 (1)与钠反应：(2)取代反应：(3)氧化反应 实例 CH3CH2OH CH2OH OH 化学 性 加成反应（苯环的加成） 性质异 (1)酯化反应：(2)消去反应 (1)弱酸性； 醇羟基 性 (部分不能) (2)显色反应 官能团 酚羟基（一OH) (-OH) 色关键能力 合作探究 OH与苯 OH与链 结构 环侧链上的 一OH与苯 烃基中饱和 。思考探究 特点 饱和碳原子 环直接相连 碳原子相连 “结构决定性质”，有机物分子结构中不同 相连 基团之间的相互作用，对有机物化学性质 65 ©化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 有着深刻影响。为充分认识这一现象，某 ②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加 化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关 到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是 化学知识，回答下列问题。 振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为， (1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中 为了得到理想的实验结果，除了操作正确 外，还应对试剂有哪些要求？ (如图)。你认为哪个烧杯中的反应速率快 一些？还是二者反应速率相等？为什么？ 说明了哪些基团之间的影响？ (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯 小块金属钠 音 CH,),请选用合适的试剂，设计 实验证明苯环对甲基的性质有影响（无机 苯酚的乙醇溶液 乙醇 试剂任选)（说明方案和现象即可）。 甲烧杯 乙烧杯 ○归纳提升 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该 基团间的相互影响 兴趣小组设计了如下两个实验方案。 (1)苯环对支链的影响 设计方案 设计方案二 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反 先加1滴酚 ，再加1滋 NaOH溶液 应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯 NaOH溶液 甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电 离显弱酸性 苯酚稀溶液 蒸馏水 苯酚浊液 溶液澄清 (2)支链对苯环的影响 方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反 分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚 应生成2,4,6-三硝基甲苯。 具有酸性？ ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和 溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 应用体验 基础自测 (3)实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯 1.(2024·保定高二检测)有机物中基团之间 是否反应（如图）。 会相互影响、相互制约。下列各项事实不 饱和溴水 饱和溴水 能说明该观点的是 A.苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙 苯酚溶液 烷不能 ①该实验是为了证明哪些基团之间的 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反 影响？ 应需要FeBr,做催化剂 66 第三章烃的衍生物© 2.下列物质中： OH OH ① CH,OH ②@H,C- OH ③ H HO OH HO OH (1)该有机物的分子式为 (1)能与氢氧化钠溶液反应的是 (2)1mol该有机物跟足量饱和溴水反应， (2)能与溴水反应的是 最多消耗 mol Br2。 (3)能与钠反应的是 (3)1mol该有机物与NaOH溶液反应最 (4)能发生消去反应的是 多消耗 mol NaOH。反应的化学 (5)能催化氧化生成醛或酮的是 方程式为 3.麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发 油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有 机酚的结构简式如图。 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.(2024·河北石家庄高二期中)下列关于苯 然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净 酚性质的叙述正确的是 ( 化剂。其中的没食子儿茶素(EGC)的结构 A.苯酚浊液中加紫色石蕊后，溶液变红 如图所示。下列关于EGC的叙述错误 B.苯酚溶液中加入浓溴水产生一溴苯酚 的是 C.苯酚溶液中滴加FeCl,溶液显紫色 OH OH D.苯酚能与NaHCO,溶液反应生成CO2 2.(2024·绵阳高二检测)下列反应能说明苯 OH 酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中 苯环比苯活泼的是 ( ) OH A.苯酚与钠反应B.苯酚与溴水反应 A.遇FeCL,溶液发生显色反应 C.苯酚与NaOH反应D.苯酚与氢气加成 B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生 3.(2024·开封高二检测)分子式为C8H1。O 加成反应 的芳香族化合物R可与金属钠反应且能 C.1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全 与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件 反应 的R的结构（不考虑立体异构）有() D.1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反 A.9种 B.8种 应 C.7种 D.6种 5.醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的 4.茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的 角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列 许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天 问题。 67