第二章 微专题(一) 烃的结构与性质+章末知识整合-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

第二章烃● >微专题（一）烃的结构与性质 →专题精讲 (1)直线与平面连接 1.烃的性质比较 120H CC120 溴的四氯 酸性高锰 如乙烯基乙炔(H ),利用 液溴 溴水 化碳溶液 酸钾溶液 H 不反应，液 不反应， 与溴蒸气 态烷烃与 液态烷 乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模 烷 在光照条 溴水可以 不反应，互溶 烃分层， 型分析，所有原子共平面，4个原子共 件下发生 发生萃取 不褪色 下层为 取代反应 从面使溴 直线。 紫色 水层褪色 (2)平面与平面连接 常温加成 常温加成 常温加成褪色 氧化褪色 烃 如果两个平面结构通过单键(。键)相连， 褪色 褪色 常温加成 常温加成 则由于单键的旋转性，两个平面不一定重 常温加成褪色 氧化褪色 烃 褪色 褪色 H 不反应，发 不反应， 一般不反 生萃取而 不反应，互溶 分层， 应，催化条 合。如苯乙烯分子( 使溴水层 不褪色 下层为 件下可取代 褪色 紫色 一般不反 共平面的原子至少12个，最多16个。 应，光照条 件下发生 不反应，发 (3)平面与立体连接 侧上的 生萃取而 不反应，互溶 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由 氧化褪色 取代，催化 使溴水层 不褪色 物 于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能 条件下发 褪色 生苯环上 暂时处于这个平面上。如丙烯分子 的取代 Q● [特别提醒] 中，共平面原子至少6个，最 苯和苯的同系物的性质易混淆，由于烷 基的引入，使苯的同系物分子结构中的侧链 多7个。 易被氧化，苯的同系物能使酸性KMO,溶液 (4)直线、平面与立体连接 褪色，而苯不能。它们的共同性质是均不能 如图所示的分子中共平面原子至少12个， 因化学反应而使溴水褪色，都能发生取代反 最多19个。其中1、2、3、4,6、8、9、10号原 应，在苯的同系物中，取代基易取代苯环上烷 子一定分别共直线。 基的邻位和对位上的氢原子。 2.有机物中共线共面的判断 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙 炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面 体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平 面形”等空间结构和键角展开结构简式，并 3.烃的燃烧规律及应用 注意键的旋转。解题时注意题目要求中常 (1)烃的燃烧通式 用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子” “碳原子”等限制条件。 C.H,+(+)0.CO.+H.O 49 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） (2)烃的燃烧规律 3.(2024·浙江杭州高二期中)某烃的结构简 规律 结论 式如图所示，在同一直线上的碳原子数最 多为a,一定在同一平面内的碳原子数为 等物质的量的烃 b,则a、b为 (C,H,)完全燃 (x+￥)越大，耗氧量越多 C2H 烧时的耗氧量 等质量的烃 CH,一CH2CH=C-C=CH (CH,)完全燃 烃中义越大，耗氧量越多 A.4,5 B.3,5 烧时的耗氧量 C.3,6 D.4,6 (1)H,O为气态(T≥ 4.(2023·湛江高二检测)下列各项物质使用 100℃)时： 种试剂就能鉴别出来的是 ( 温度不变时，气 ①y=4,体积不变，如CH,、 A.苯、甲苯、己烯 态烃(C,H,)完 C,H,等 B.己烯、汽油、苯 全燃烧，反应前 ②y<4,体积减小，如C,H C.甲苯、己烯、四氯化碳 后的气体体积的 ③y>4,体积增大，如 D.苯、甲苯、二甲苯 变化 C2H、CHg等 5.(2024·长沙高二检测)下列说法错误的是 (2)HO为液态(T< ( 100℃)时，体积一定减小 A.有机物沸点的大小关系为：正戊烷>新 戊烷>甲烷 →专题集训 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷 1.(2024·江苏泰州高二月考)下列有机物的 烃则不能，说明苯环活化了甲基 命名正确的是 ( C.CH,和CH。一定互为同系物 HC CH :二甲苯 D.稠环芳香烃意（〔))的二氯 代物有15种 B.(CH),CHCH,C(C2H)=CH2:4-甲基 6.(2023·上海闵行区高二检测)下列分子 -2-乙基-1-戊烯 中，碳原子不共处于同一平面的是( :3-甲基-3-乙基-1-丁炔 A.甲苯 B.乙烯 C.2-甲基丙烷 D.2-甲基丙烯 D.(CH3)CCH,CH(CH)2:2,2,3-三甲 7.(2024·福州高二检测)由于碳碳双键不能 基戊烷 CI CI 2.下列关于分子组成为C,H,的烷烃、烯烃、 自由旋转，因此 C-C 和 炔烃的说法错误的是 ( H H A.燃烧时，火焰均为明亮火焰，并伴有 H 黑烟 C-C 是两种不同的化合物，互 B.当x≤4时，常温常压下均为气体 C.当x<10,y=2x十2时，C,H,的一氯代 H Ci 物只有一种的烃有4种 为顺反异构体，则二溴丙烯的同分异构体 D.分别完全燃烧1molC,H,时，消耗氧 (不含环状结构)有 ( A.5种 B.6种 气为(+￥)mol C.7种 D.8种 50 第二章烃● 8.(双选)(2024·扬州高二月考)下列关于烃 b.相同质量的E和F含有相同的原子数 CH c.0.1molE先与足量的HCl加成，再与 C=C-CH-CH-CH 氯气发生取代，最多消耗氯气0.4mol (4)等质量的上述有机物完全燃烧生成 CH H,O和CO2,标准状况下消耗氧气的体 的说法正确的是 积最大的是 (填结构式)。 A.共面的C原子最多为14个 (5)上述烃中在120℃、1.01×10Pa条件 B.共直线的C原子有6个 下。与足量的O2混合点燃，完全燃烧前 C.1mol该烃最多可以和6molH2发生 后气体体积没有变化的烃是 加成反应 (填字母)。 D.1mol该烃最多可以消耗6 mol Br (6)D的取代产物CH.BrCI有 9.化合物丙是一种医药中间体，可以通过如 种同分异构体。 图转化制得。下列说法错误的是( ) 11.(2024·河北邢台高二段考)某烃的分子 COOCH 式为CHg,它有如下几种同分异构体。 COOCH 回答下列问题： 甲 丙 A.丙的分子式为C1H:O2 0入v@®□：@0 B.甲与Br2发生加成反应的产物只有2种 ⑤；⑥ (不考虑立体异构) C.乙的同分异构体中可能含有3种官 ⑧=人：⑨ 三一；⑩=〈 能团 (1)一氯代物只有一种的是 D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (填序号，下同)，属于手性分子的是 10.(2023·沈阳高二检测)A~F是几种烃 分子的结构模型，请回答以下问题： (2)属于二烯烃的有 ,⑥与Br2 ● 发生加成反应最多生成 种二溴 代物（不考虑立体异构）。 (3)碳原子采用sp和sp杂化的烃有 A B 9.0.o0-0 (4)②分子中所有碳原子 D E (填“能”或“不能”)共平面，判断的依据是 (1)上图中C是有机物分子的 模型。 (5)上述10种同分异构体在下列仪器中显 (2)上述物质中空间结构为平面形的是 示信息完全相同的是 (填字母)。 (填字母，下同)。 A.质谱仪 B.元素分析仪 (3)下列叙述正确的是 C.红外光谱仪 D.核磁共振氢谱仪 a.标准状况下，上述烃均为难溶于水的 (6)①在一定条件下发生加聚反应，写出 气体 化学方程式： 51 ●化学·选择性必修3有机化学基础（配RJ版） 章末知识整合 网络构建 式CHaa) 7向正六边形空向结构 结构特点一GC一，链状 ○成⊙结构简式苯的杓 政代欧)人，氧化 是烃主要性质《嫩烧、分解（高温】 介于候碳单健和碳碳 双锭之例的特殊的键化学神 逃：剑链最长支链最多 系处编护号离支链最近，支链位次 名 和最小 CIl-n6道式 写名称数宁和汉字用原线连接 取代（府化、卤代 加成、侧链氧化容性质 通式CH2) r FeltrBr-HBel 果及架的芳香经) 脂肪烃 烯经能出-( +H0-y0,张孩 同系 婴性质加成、氧化、加聚 NO:+HO C+3H化○代去物 顺反 分予巾疗在嵌碳双运 2CH+150.8120.+6H0 幸、甲羊 异构 条件 CH+30NO,在克空 组成双键的碳惊千必须 连接南个不同的原子或原了闭 0NN,+3l0 通式业-a≥2) NO 宫能团一(C=C一 C○（装）褥环化合物 焕经 主要性领加成、氧化、加聚 少素养提升 A.不能使酸性KMnO,溶液褪色 1.(2024·北京卷)苯在浓HNO3和浓 B.分子中最多有5个原子共直线 H,SO,作用下，反应过程中能量变化示意 C.能发生加成反应和取代反应 图如下。下列说法错误的是 ) D.可溶于水 力出1 4.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与 HBr反应的主产物，X→Z的反应机理 如下： + 中共 CHCH CH A.从中间体到产物，无论从产物稳定性还 +HBr +Br 是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B.X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C.由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 D.对于生成Y的反应，浓HSO作催化剂 2.(2024·贵州卷)下列叙述正确的是( A.KBr的电子式：K+[:Br] 下列说法错误的是 B.聚乙炔的结构简式：ECH一CH]元 A.X与 互为顺反异构体 C.SO的空间结构：平面三角形 D.CH,CH,C(CH3)CH2的名称：2-甲基 B.X能使溴的CCl,溶液褪色 -2-丁烯 C.X与HBr反应有副产物 生成 3.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔 B =)的说法正确的是 () D.Z分子中含有2个手性碳原子 提示：[章末达标检测]请完成检测卷（二） 52随堂演练·知识落实 微专题（一）烃的结构与性质 1.C异丙苯的分子式为CH2,故A正确：并丙苯的相 [专题集训] 对分子质量比苯的大，故沸，点也比苯高，故B正确；苯环 1.BA为间二甲苯又名1,3-二甲苯，错误：C为3,3-二甲 是平面结构，但并丙基中间的碳原子形成四个单健，碳 原子不能都处于一个平面，故C错误；异丙苯和苯的结构 基-1-成烯，错误：D为2,2,4三甲基戊烷，错误。 相似，在分子组成上相差3个“CH”原子团，故是同系物 2.A甲烷燃烧时，没有黑烟，故A错误：对应烷烃、烯烃 故D正确。 和炔烃中，碳原子数目≤4时，常温下都是气体，故B正 2.A乙烯中含有碳碳双键，能够发生加成反应，化学性 确：当x<10,y=2x十2时，为烷烃，C,H,的一氣代物 质较为活泼，而乙烷是饱和烷烃，化学性质较为稳定，二 只有一种的烃，分子中氢原子为等效氢，有CH1、 者性质不同是因为乙烯含碳碳双健而乙烷不含，A项不： CHCH3、(CH)4C、(CH3)aC-C(CH3)3,因此CHy 能说明有机物基团之间会相互影响：故选A。 的一氯代物只有一种的烃有4种，故C正确：烃燃烧时， 3.D苯、甲苯均不溶于水，密度都比水的小，均不与 Na(OH溶液反应，现象都是分层，有机层在上层，不能鉴 1molC原子消耗1mol氧气、1mol氢原子消耗mol 别，A、C错误：苯、甲苯均不与溴水反应，都能通过苹取 使溴水褪色，溶液分层，上层为橙色，不能鉴别，B错误： 氧气，所以1molC,H,完全燃烧消耗(r+￥)mol氧 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高猛酸钾溶液褪 色，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，现象不同，能鉴别， 气，故D正确。 D正确：故远D 3.C已知乙埔分子中6个原子共平面，乙炔分子中四个 4.A对伞花烃分子中与苯环相连的两个碳原子在同一 平面，CHCH3中的两个甲基中有一个碳原子可能 CHa 原子共线，如图 ,虚线所对应的三个 在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错 误：对伞花烃难溶于水，故C错误：对伞花烃密度比水 小，故D错误。 5.解析(1)①②③都是装上2个氢原子被2个甲基替代 碳原子一定共线，曲线范围内圈出的6个碳原子一定共 的产物、分别为邻二甲菜、间二甲苯和对二甲苯，分子式 面，故a、b分别为3,6，故选C 相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体。 4,C甲苯、己烯、苯都不溶于水，甲苯和己烯都能使酸性 (2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母 高锰酸钾溶液褪色，己希可使澳水褪色，用一种试剂不 体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小， : 能鉴别，A错误：己烯、汽油密度比水小，且都为不饱和 ③的结构简式为CH3 CH3,则③名称为1,4 烃，不能用一种物质鉴别，B错误：在甲苯、己烯、四氯化 碳溶液中分别加入溴水，甲苯、四氯化碳与溴水不反应， 但溶液分层，甲苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水 二甲苯、同理，⑥即 的名称为1,2,3三 大，己烯与澳水发生加成反应使澳水褪色，现象各不相 同，可鉴别，C正确；甲苯和二甲苯都能使酸性高锰酸钾 甲苯。 溶液褪色，用一种试剂不能鉴别，D错误。 CH: 5.C烷烃中碳原子个数越多，其嫦、沸点越高，烷烃的同 (3)③即CHCH、⑤即 分异构体中，含有支链越多其熔，沸，点越低，故有机物沸 点的大小关系为：正戊烷>新戊烷>甲烷，A正确：甲苯 CH CH 苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一 中甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，而不含苯环的烷烃不 种，答案是③⑤，①即《CH,CHCH,中苯环上 行，说明苯环活化了甲基，B正确：C2H,为乙烯，而 CH:可能是丙烯，也可能是环丙烷，乙烯和环丙烷不 的氢原子有3种，则其苯环上的一氣代物有3种。 是同系物，C错误：意有三种H,如图 (4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氧代物 有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基 且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式为 CH2CHs ,分别定为a、B、Y位，移动另一 ,按系统命名法命名为1甲基-4乙基苯。 个氯，分别得到二氯代物有9十5十1=15种，D正确。 CH 6,C苯环为平面结构，则甲苯分子中碳原子共处于同一 答案(1)互为同分异构体(2)1,4二甲苯1,2,3三 平面，故A不符合题意：碳碳双键为平面结构，则乙烯 甲苯(3)③⑤3 分子中碳原子共处于同一平面，故B不符合题意：饱和 CH-CH3 碳原子的空间结构为四面体形，则2甲基丙烷分子中碳 (4) 1-甲基-4-乙基茶 原子不共处于同一平面，故C符合题意：碳碳双键为平 面结构，则2甲基丙烯分子中碳原子共处于同一平面， CH3 故D不特合题意。 15 @ 7.C含有碳碳双键和涣原子的二涣丙烯的结构简式为 答案 (1)空间填充 (2)CF(3)bc Br H BrC-CHCH、BrCH-CCH、BCH-CHCH Br (4)H-C-H (5)AC(6)5 Br H CH2-C-CH2Br、CH2-CHCHBr2,共有5种，其中 11.解析(1)当有机物分子中含有一种等效氢原子时，其 一氯代物只有一种，符合的只有②：含有手性碳原子的 Br 分子为手性分子，③中连接甲基的碳原子为手性碳原 BrCH一CCHg、BrCH一CHCH,Br存在顺反异构 子，故属于手性分子的是③。 体，则二溴丙烯的同分异构体共有7种，故选C。 (2)含有两个碳碳双键的烃属于二烯经，有①⑥⑦： 8.BC该有机物分子中共面的碳原子最多为13个，A错 ⑥ 、八与B,按照1：1发生加成反应生成二换 误：因苯环对称轴上碳原子在一直线上，共直线的C原 代物，可以发生1,2加成或1,4加成，其中1,2加成有 子有6个，B正确：lmol该烃最多可以和3mol溴发生 2种产物，故最多生成3种二溴代物。 加成反应，如果发生取代反应，苯环、烃基的氢被取代， (4)因为有1个碳原子与4个碳原子形成四面体形，最 消耗的Br2多于6mol,D错误。 多有3个碳原子共平面，故②分子中所有碳原子不能 9.B由丙的结构可知，丙的分子式为C1H1O2,故A正 共平面。 确：1mol甲与1 mol Br2发生1,2加成的产物是 (5)10种同分异构体的元素组成相同，因此在元素分 Br,发生1,4加成的产物是B-□广Br,与 析仪上的数据完全相同，故选B。 B 答案(1)②③(2)①⑥⑦3(3)⑧⑨@ Br -Br (4)不能有1个碳原子与4个碳原子形成四面体形， 2 mol Br2发生加成反应的产物是 ,共3种 最多有3个碳原子共平面 Br Br CHO (5)B(6)=< 一定条件人 故B错误： 与乙互为同分异构体，含有醛基、 章末知识整合 CH2OH : [素养提升] 碳碳双键，羟基，共3种官能团，故C正确：甲、丙结构中 1.C生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快， 且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均 均含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸 有利于产物Ⅱ，A正确：根据前后结构对照，X为苯的加 性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 成产物，Y为苯的取代产物，B正确，M的六元环中与 10.解析由图可知，A为CH,B为CHCH3,C为CH2一 一NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，C CHD为CH,CH,CH,E为CH=CH,F为 错误；苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，D正确；故 选C。 (3).标准状况下，苯为液体，上述烃不均为难溶于水 的气体，a错误；b.E和F的最简式均为CH,则相同质：2.BKBr的电子式为K+[之Br:],A错误：SO号中 量的E和F含有相同的原子数，b正确：c.0.1molE日 心原子的价层电子对数为4，孤电子对数为1，空间结构 先与足量的HCI加成，生成C2H,CL2,再与氯气发生取 为三角锥形，C错误；CHCH2C(CH3)一CH2的系统命 代，最多消耗氧气0.4mol,c正确： 名为2甲基-1-丁烯，D错误：故选B. (4)等质量有机物含氢量越高，其完全燃烧耗氧量越 3.C苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMn(O1溶 大，上述有机物中含氢量最高的是CH,其结构式 1 H 液维色A送中国年示，日○方-8日，茶 为HC一H: 乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误：苯乙炔分 子中合有苯环和碳碳三健，能发生加成反应，苯环上的 H 氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确：苯乙块属于 (5)烃完会燃烧的化学方程式为CH,十(x+聋)0 烃，难溶于水，D错误 燃烧zC0,十号H,0,120℃水为气态，完金燃烧前后气 4DX与◇个分别为反式和顺式特拘，互为履反并 构体，故A正确：X中含有碳碳双键，故能使决的CC引 体体积没有变化说明1十江十骨=1十堂，解得)y=4,完 溶液褪色，故B正确；X还可以和HB发生加成反应生 成 ,故C正确：Z分子中含有的手性碳原子 全燃烧前后气体体积没有变化的烃是AC: Br (6)D的取代产物CHsBrCl的同分异构体为BrCH Br CICH2CHg、BrCH2 CHCICH3、BrCH2CH2CH2CL、 CICH2 CHBrCH3、CH3 CICBrCH3,共有5种. 如图： ,含有1个手性碳原子，故D错误。 16