第二章 第二节 烯烃 炔烃-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（人教版2019）

(5)烷经的通式为CH2m+2,可知12m+21十2=114，则：2.解析 (1)CH-C-C- CH一CH3主链有6个 n=8,该烷烃的分子式应为CgH18,跟氯气反应生成的 C2H5 C2 H5 CHg 一氯代物只有一种，说明结构对称，分子中只含有一种 碳原子的烯烃，2,4碳上各有1个甲基，3号碳上有1个 日原子，符合条件的烷烃的结构简式为 乙基，3号碳上有双键，系统命名为2,4二甲基-3乙基 CH3 CH3 3己烯；CH2一CCH一CH2,主链有4个碳原子的 CH-C CCH3,该取代反应的化学方程式为 CH CHa CHa 二烯烃，1,3号碳上分别有1个碳碳双键，2号碳上有 (CH3 )3C-C CHs )3 Cl2 光照(CH)C一C 1个甲基，系统命名为2甲基-1,3-丁二烯， (2)双键位置在2号碳后面：(3)可先写出结构简式，然 (CH)2CH2CI+HCI. 答案(1)①C6H14②CggH20 后重新命名。 ③C,H6 ④C3Hg 答案(1)2,4二甲基3乙基3己烯2甲基-1,3丁二烯 (2)C(3)③④①② (2)CHs-C=CH-CH2-CH3 (4)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷10 光(CH),C CHa (5)(CH3 )3C-C CH3)Clz (3)2,4-二甲基-2已烯 C(CH3)2CH2CI+HCI 知识点二 第二节 烯烃炔烃 [知识梳理] 第1课时烯烃 1.碳碳双键排列方式 知识整合·新知探究 3.(1)碳碳双键 知识点一 [关键能力]一思考探究 [知识梳理] 1.提示C,Hg属于烯烃的异构体有4种，其结构简式和 名称分别为：CH一CH2一CH=CH21-丁烯，CH3 1.(1)碳碳双键 (2)C H2 CH一CH一CH3(顺反异构：顺-2丁烯和反-2丁烯)， 2.(1)无 难 小(2)升高(3)①CH3 CHCICH CH3C一CH22甲基1-丙烯。 CH:CH2OH CH3CH2CH2OH2 CH2-CH2 CH 催化剂 ECH-CH3③褪色C,H,+0,点警 2 2.提示5 nCO2+nH2O 3.提示相同。产物均为2,3二溴丁姚。 3.(1)双键(2)双键(3)双键 [应用体验] [关键能力]一思考探究 1.D在同一碳原子上不连相同官能团或原子的情况下， 提示 2,2二甲基丁烷的结构简式为 相同官能团或原子在碳碳双键两端且同侧的为顺式结 CH3 构，相同官能团或原子在碳碳双键两瑞且异侧的为反式 CH3一CCH2一CH3,因1mol某不饱和烃能与 结构，①为反式结构：②同一碳上连相同官能团或原子， 没有顺反异构；③为顺式结构：①同一碳上连相同官能 CHs 团或原子，没有顺反异构，故选D。 1m©lH2发生加成，故该不饱和烃为烯烃，其结构简式： 2.B单烯烃与H2加成碳的骨架不变，根据题目烷烃的 CHa 结构和氢原子位置，可以推出碳碳双键的位置有5种， 为CH3 C-CH-CH2,名称为3,3-二甲基-1-丁烯。 即该烯烃可能有5种结构，故选B。 3.B共4种：分别为CH2一CHCH2CI、CH2-CCH3、 CHs CI [应用体验 CH H 1.A C一C为平面结构，甲基中的碳与双键碳原子 直接相连，则丙烯中三个碳原子在同一平面内，A正确； CH 丙怖与B2在光照条件下发生甲基上的取代反应，X的 随堂演练·知识落实 结构简式为CH2一CH一CH2,B错误；丙烯与HCI加 L.C烯烃都含有碳碳双键，因此烯烃能使溴的CC1,溶液 Br 褪色，是因为烯烃与澳发生了加成反应，故A错误：烯 成可生成CH3 CHCICH3或CH3CH2CH2CI,Y有两种 烃都含有碳碳双键，能使酸性KM(O:溶液褪色，故B 结构，C错误；聚合物Z为七CH一CH2,不含碳碳 错误；在催化剂作用下，烯烃能与H2,H2O、HX(卤化 氢)发生加成反应，故C正确：不能用酸性高锰酸钾溶液 CHs 除去甲烷中少量的乙烯，乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应 双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误：故选A。 生成二氧化碳，引入新的杂质，故D错误。 9 @ 2.D 已知2,2-二甲基丁院的结构简式为： 关键能力—一思考探究 CHz 1.提示5当涣与 发生1,2加成时，生成物 CH- C-CH,CH3,故能够与H2加成生成它的烯 CH3 CHa 有 Br 烃结构简式只有：CH3 C-CH-CH2,该烯烃的名 Br CH3 当与 发生1,4加成时，生成物有 称为3,3-二甲基-1-丁烯，故答案为D Br 3.CA.CH2=C(CI)CH3分子中，双健碳原子(CH2=) 连有两个相同的原子(H原子)，不存在顺反异构现象： B Br Br B. 中标“*“的碳原子上连有2个氢原子，不存 :2.提示(1)根据双烯合成原理，加成时，1,3丁二烯中断 在顺反异构现象：C.结构简式为CHCH=CHCH3,两 裂两个碳碳双键，丙烯断裂碳碳双键，1,3丁二烯在2、3 个双键碳原子上所连的原子或原子团不同，存在顺反异 号碳之间形成新的碳碳双键，1,3-丁二烯的1、4号碳与 构现象：D.结构简式为(CH3)2C一C(CH3)2,两个双键 碳原子上都连有2个甲基，不存在顺反异构现象：故 丙烯的双键碳相连形成六元环，即产物为〔了 选C。 (2)根据双烯合成原理，由产物推导相应反应物时断裂 4.D戊烷的同分异构体有CH一CHCH2一CH CHO CH 如图所示的化学键 ,相邻碳原子形成碳 CH、CH CHCH2CH3、H;C-C-CH三种。若为 CH CH CHO CH一CH2一CH2一CH2一CH,对应的烯烃有CH2一 ... 碳双键，故对应反应物为 CH-CH2-CH2-CH3,CH3-CH CH-CH2- CH,其中CH,CH一CHCH2CH存在顺反异：[应用体验] 构体，共有3种：若为CHsCHCH2CHg,对应的烯烃：1，.C该物质中含有3个碳碳双键，与澳发生1：1加成时， CHa 每个碳碳双键的位置发生1,2加成反应都得到不同的 有CH2=C(CH)CH2CH、(CH3)2C=CHCH3、 产物，另外，右侧的两个碳碳双键还会发生1,4加成反 CHCH(CH3)CH一CH2,都不存在顺反异构体，即共 应，又得到一种产物，所以共4种不同的产物，C正确。 CHs 2.C乙烯和丙烯的结构简式分别为CH2一CH2、 CH2一CH一CH3,二者按1：1（物质的量）聚合时，生 有3种：若为H;C-C-CH,没有对应的烯烃：所以 成聚合乙丙树脂的结构简式可能为 CH ECH2CH2CHCH2、 分子式为CH的烯烃（含顺反异构）共有3十3=6种。 CHa 5.解析烃是仅含碳氢两种元素的化合物即C,H,故燃 七CH2CH2一CH2一CH,所以①④特合题意。 烧反应的通式为：C,H,+(r+)0,点整C0,十 CH 兰H,0,根据0.2m0l来经A在氧气中充分燃烧后，生 :3.解析(1)1,2加成产物为烯烃，选取含碳碳双健在内 的最长碳链为主碳链，离双键近的一瑞编号得到产物名 成化合物B,C各1.2mol,可知x=6,y=12,即A的分 称为3氯1丁烯： 子式为C6H2。 (2)在100℃以上主要生成含一个六元环的二烯烃，则2 答案(1)100.83(2)(CH3)2C-C(CH3)22,3 分子CH2一CH一CH一CH2发生1,2加成，生成二烯 二甲基丁烷(3)[ 烃的结构简式为 第2课时 烯烃的加成、加聚及氧化规律 知识整合·新知探究 知识点一 答案(1)3氯-1-丁烯(2) [知识梳理] L.(2)两个CH2m-2(n≥3)①CH2CHCH-CH 知识点二 [关键能力]一思考探究 Br Br CHs CH2-CH-CH-CH2 答案(I)CH2=CCH2CH Br Br 10 [应用体验] 二、1.电石气无无小微 1.A1 mol CH3CH一CHCH2CH氧化后生成1mol CHCHO和1 mol CH2CH2CHO,A正确：1 mol CH2- 2.火焰明亮，带有浓烟2C2H2十502 点整4C02+2H,0 CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1mol 褪色CH=CH+Br2→CHBr=CHBr CH≡ CH(CH):CHO,B错误：CHCH=CHCH-CHCH CH+2Br2-CHBr2CHBr2 CHCH HCI 氧化后生成2 mol CHaCHO和1 mol OHCCHO,C错误； 继纶离CH,一CHCI CH=-CH+0堡化 CHO △ △ cH,CHO CH-=CH催化剂，ECH-CH 1 molCH--CH氧化后生成1mol 和 3.(1)CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2(2)除去 1 mol HCHO,D错误。 H2S等杂质气体溶液褪色溶液褪色 2.C根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断键，不饱和： [关键能力]一思考探究 碳原子变为羧基或酮拨基，若分子式为CgH6的某怖烃： 1,提示固十液→气，反应不需要加热。不能用启普发生 被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸 器，原因：碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随开随 (CH3CH2CH2COOH)和2-丁嗣(CHCOCH2CH3),则 用、随关随停：反应过程中放出大量热，易使启普发生器 羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃 炸裂：生成的氢氧化钙呈糊状易堵塞球形漏斗。 的结构简式为CH3C-CHCH2CHCH3。 2.提示利用捧水法收集。 CH>CH [应用体验] 随堂演练·知识落实 1.D利用乙块在氧气中燃烧温度可超过3000℃，常用 1.B此经与氯化氢以物质的量之比1：1发生加成反应，： 氧炔焰来切割、焊接金属，A正确：乙块与HC发生加 可知该烃为单烯烃。加成后的1mol产物中有7molH: 成反应生成氯乙烯，再由氯乙烯加聚制得聚氯乙烯塑 可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1molH,所 料，B正确：乙炔分子结构中含有碳碳三键，能使淚水褪 以原烯烃分子中有6个H。 色，C正确：乙炔分予结构中含有碳碳三键，能使酸性 2.D豪猪烯与乙烯结构不相似，分子组成上不相差若千： KMnO,溶液褪色，D错误。 个CH2原子团，不互为同系物，A错误：分子中含有类：2.A用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率，A 似甲烷中碳原子的空间结构，所有碳原子不可能共平 错误；CuSO,溶液的作用是除去H2S等杂质，B正确： 面，B错误：由键线式可知，豪猪烯的分子式为C:H· 酸性KMO,溶液褪色体现了乙炔具有还原性，C正 C错误；lmol豪猪烯含有6molC一C,能与6mol 确：电石作为固体，能达到防暴沸的效果，反应中不需要 加碎瓷片做沸石，D正确。 H2发生加成反应，D正确。 知识点二 3.C由题意可知，碳碳双健可被氧化断裂，生成醛或酮。 [知识梳理] 怖烃C,H的结构有三种：CH2一CHCH2CHg、 1.碳碳三键 -C=C CHCH一CHCH3,CH2-C(CH3)2,氧化后得到的产 [关键能力]一思考探究 物分别有2种(HCHO和CHCH2CHO)、1种 1.提示CH=C-CH2CH2CH3 0 CH3-C=C- CH2CH3CH3一CH-C=CH (CH3CHO)、2种(HCHO和CH3CCH3),所以氧化 CH 产物共有4种。 4.解析(1)分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭 2提示根据换烃与H:加成反应的原理，推知接烷烃分 结构，显然bd中不含有共轭结构。 子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应 (2)天然橡胶的单体为异戊二烯，与决发生加成反应，产 炔存在C=C的住置，给该烷烃中的碳原子编号为 物可能为CH2 BrCHBrC(CH)一CH2,CH2 8 910 CHC(CHa)BrCH2Br,CH2BrCH C(CH3)CH2Br. CH2-CH3 CH3 CH2 BrCHBrC(CH)BrCH2Br,有4种。 CHCH2CHCH2CH-CH2CH3,3、5号 7 6 5 4 3 (3)根据逆推法原理，原料可以为 碳原子上有1个H原子，不能与相邻的碳原子形成C=C, CH.CI 能形成三键的位置有1和2之间，6和7之间，8和9之 间，其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同，故该块 答案(1)bd(2)4 (3) 烃共有2种。 C.H CI [应用体验] 第3课时炔烃 1.C分子组成符合CnH2m-2的链烃，可能含有2个C一C 知识整合·新知探究 为二烯烃，或1个C=C,为炔烃，故A错误：炔烃易发生 知识点一 加成反应难发生取代反应，故B错误：块烃既能使溴水 [知识梳理] 褪色，也可以使高锰酸酸性溶液褪色，故C正确：多碳 一、1.sp单键s键π键H:C::C:H 直线 原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上，如1丁炔中 180°spCH=CH 的4个碳原子不在同一直线上，故D错误。 11 ⑧e 2.D分子式为C,H。的烃含碳量较高，燃烧时有求烟，与 而使洗气瓶中的溴水褪色，C正确：制备乙块不能用启 分子结构无关，A错误：含有碳碳三键或碳碳双键的有 普发生器，原因有该反应放出大量的热量，且反应太刷 机化合物均能使酸性KMO,溶液褪色，无法证明， 烈，无法控制，D错误。 B错误：√和入√均能与足量的澳按物质的量 3.C2-甲基2-丁烯的键线式为 ,碳碳双键与氨气 1:2发生加成反应，无法证明，C错误；公与足量 澳水反应，生成物只有2个碳原子上有澳原子，而 发生加成反应后产物为 人一，故A项不选：3甲基1 入与足量澳水反应，生成物中4个碳原子上均有澳 原子，可证明，D正确。 丁烯的键线式为 ,碳碳双健与氨气发生加成 3.解析(1)炔烃的命名原则：选择含有碳碳三键的最长 反应后产物为 。,故B项不选：2,3二甲基1丙烯 碳链作为主链，从距离碳碳三键最近的一端开始给主链 碳原子编号，故该炔烃命名为4甲基-1己块。 : 的命名错误，故C项选：3甲基1-丁炔的键线式为 (2)烯烃的命名原则：选择含有碳碳双键的最长碳链作 ,碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为 为主链，从距离碳碳双键最近的一端开始给主链碳原子 编号，故该烯烃可命名为3-甲基-1-丁烯。 答案(1)4-甲基-1-已炔(2)3-甲基-1-丁烯 ,故D项不选。 知识点 4.C0.5mol气态烃能与1 mol HCI加成，说明该气态烃 「知识梳理 中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键，加成后产物分子 CH2m+2CH2mCnH2m-2单键碳碳双键碳碳 上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，说明0.5mol 三键黑烟浓烈的黑烟不与能均不褪色 氣代烃中含有3molH原子，则0.5mol烃中含有2mol 均褪色 H原子，即1mol烃含有4molH,并含有1个碳碳三键或 [应用体验] 2个碳碳双键，符合要求的只有CH=CCH,故选C。 L,B丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线：5，解析A为乙炔的二聚产物，则A为CH2一CH一C= 上，A项错误：相同物质的量的三种物质完全燃烧，标准 CH,E为乙块的三聚产物，且E分子中有四个碳原子在 状况下生成的气体为CO2,因为三者分子中所含碳原子 一条直线上，则E为CH2一CH一C=C-CH一CH2, 数相同，所以生成的CO2的体积相同，B项正确；丙稀、 根据D的结构简式知，B为CH2一CH一CCI一CH2。 丙块分子中均含有不饱和键，均能被酸性KMO,溶液： (2)聚乙炔的结构简式为七CH一CH云。聚乙块塑料 氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙婉不能，C项错： 中含有碳碳双键，容易被氧化而失去活性，a正确：1mol 23 聚乙块能与nmol Br2发生加成反应，b错误：聚乙炔分 误：丙炔(CH=C一CH3)中1和2号碳原子采取sp 子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，c正 杂化，3号碳原子采取sp杂化，D项错误。 确：聚乙炔与乙炔的最简式相同，故等质量的聚乙炔与 2.D烃完全燃烧的通式为C,H,+(x+￥)O 点燃 乙块完全燃烧时的耗氧量相同，d错误。 答案(1)H:C::C:H C0十之H,0,等物质的量且相同碳原于数的烷烃和 (2)-CH-CH ae 烯烃完全燃烧，烷烃的y值更大，即烷烃的耗氧量更大： (3)CH2=CH一CCI=CH2加成反应 某单烯烃与氢气加成后的产物是3-乙基戊烷，该单烯烃 (4)CH2CHC=CCH一CH2 的可能结构有 ,共2种：1mol 第三节芳香烃 CHCH一CH,与氯气先发生加成反应，需要消耗 第1课时苯 1 nol Cl2,产物为CH3CHC1CH2C1,该分子中含有6个 知识整合·新知探究 H原子，与氣气在光照的条件下发生取代反应需要消耗 知识点一 6molC2,则两个过程中消耗的氯气最多是7mol:故选D。 [知识梳理] 随堂演练·知识落实 : 1小不易 有 1.A碳原子间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢 2.(1)平面正六边形 原予结合的烃可能是饱和链烃，也可能是环烷烃，B错 FeBrs +Br2 误：丙烯与HC1发生加成反应可能生成1-氯丙烷，也可 ◇Br +HBr↑ 能生成2氧丙烷，C错误：炔烃分子里的所有碳原子不 +HO-NO: 浓硫酸 NO2+H2O 一定都在同一直线上，如1丁炔分子中含有饱和碳原子 的空间结构为四面体形，分子中的4个碳原子不在同一 +3H 催化剂 火焰明亮，伴有浓烟 △ 直线上，D错误：故选A。 2.D用饱和食盐水代替纯水能减缓反应速率，从而可以 2C6H6+150 点婚12C0,+6H,0 得到较平缓的乙炔气流，故分液漏斗中可以装饱和食盐 [关键能力]一思考探究 水，A正确：制出的乙炔常含有PH3和H2S等杂质气： 1.提示② 体，故有臭味，B正确：生成的乙炔能与涣发生加成反应 :2.提示①②③ 12·化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 第二节 炀怪 快怪 第1课时 怪 幽m 1.认识/经的结构特点、化学键类型与空间结构,推断/经化学性质,能分析物质性质与用 途的关系,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.认识/经存在顺反异构的结构条件,形成证据推理与模型认知的学科素养。 知识整合·新知探究 核心突破 素养初成 知识点一 经的结构与性质 续表 l知识梳理 自主习. 试剂 乙嫦 丙炜 1. 经的结构 CH:CH-CH。+H:O“化刻 ;结构式: (1)官能团名称; △ CH-CH:+HO 水 "化剂 CH.CH-CH+HO- 崔化剂 (2)通式:链状 经只含有一个碳碳双键 加热,加压 (n>2)。 时,其通式为 CH.CHCH oH (3)乙 的分子结构 H120 ②加聚反应 #n键 制聚乙 的反应方程式为 键 _120。 键 常温→使酸性KMnO溶液_ ③氧化反应 燃烧,通式为 r133pm 2. 怪的性质 3. 经的命名 (1)乙 的物理性质 (1)将含有 的最长碳链作为主链, 纯净的乙 为 色,稍有气味的气体 称为“某”; 溶于水,密度比空气略 (2)从距离 最近的一端给主链上 (2)随碳原子数递增, 怪的熔点、沸点、密 的碳原子依次编号定位; 度逐渐 。o (3)用阿拉伯数字标明 的位置。 (3)单 怪的化学性质 用“二”“三”等表示双键的个数。 ①加成反应 关键能力 合作探究. 乙 试剂 丙 C思考探究 CH -CH+BrCHCH-CH+Br■ →CH.BrCHBr CH.CHBrCH.Br 1mol某不饱和怪与1molH,加成后的生成 CHCH-CH。+HC化 物是2,2-二甲基丁院,请写出此不饱和怪可 △ CH-CH+HCi 能的结构简式,并用系统命名法对其命名。 善树 CH.CH.CH.C 催化剂.CH.CH.Cl △ CHCH -CH + HCl 催化剂 30 第二章 怪 C归纳提升 A.丙/分子中3个碳原子在同一平面内 B.X的结构简式为CH.CH-CHBr 含官能团的有机物命名的四项原则 C.Y的结构只有一种 (1)主链必须经过官能团或官能团所在碳 原子。 D.Z能使酸性KMnO. 溶液褪色 2.(1)A、B两种经的结构简式如下; (2)名称为官能团所属类别。 A. CH-C--C--CH-CH (3)官能团位置必须强调指出(标明) (4)从离官能团最近的一端开始编号(官能 CH. CH. CH. 团位置号最小)。 B. CH-C-CH-CH 应用体骗 基础自测 CH 1.(2024·安徽阜阳高二下期中)丙 是石油 A的名称是 化学工业的重要基础原料,可发生如图所 B的名称是 ( __ 示转化,下列说法正确的是 (2)写出2-甲基-2-成/的结构简式: Y (3)某 经错命名为2-甲基-4-乙基-2-戍 催化剂 (CH). ,那么它的正确命名应是 ## 知识点二 经的顺反异构 I知识梳理 自主预习. )。命名时,在名称前面加 1.顺反异构现象 通过 连接的原子或原子团不 “顺”字,用“-”连接(如顺-2-丁炀) 能绕键轴旋转会导致其空间 (2)两个相同的原子或原子团排列在双键 不同,产生顺反异构现象。 2.顺反异构体 两侧的称为反式结构(如 )。 具有顺反异构现象的有机化合物互为顺反 异构体。 命名时,在名称前面加“反”字,用“-”连接 3.形成条件 (如反-2-丁燥)。 (1)分子中存在 关键能力 合作探究。 (2)组成双键的碳原子必须连接两个不同 的原子或原子团。 C思考探究 4.性质特点 1.CH。属于 怪的异构体有多少种(含顺 顺反异构体的化学性质基本相同,物理性 反异构)?每个异构体的名称是什么? 质有一定差异。 5.顺反异构体的命名 (1)两个相同的原子或原子团排列在双键 同一侧的称为顺式结构,(如 2 化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) CH H.C 种, H 2.C.H。属于环烧怪的同分异构体有 H ① 其结构简式是 ② (#} 3.顺-2-丁/与反-2-丁 分别与Br。加成,产 HC H.C H 物是否相同? HC H CHCH ③ H H H H A.①② B.③④ C.②③ D.①③ C归纳提升 2.(2024·辽宁高二段考) 经同分异构体的书写一般规律(不考虑 CH-CH-CH-CH-C(CH)。是分 立体异构): CHCH。 按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺 序书写。 子中只有1个碳碳双键的 经与氢气加 组成通式 成的产物,则该/经可能有几种结构 可能的类别与典型实例 ( _ 怪(CH.-CHCH)、 A.4种 B.5种 C. H. CH C.6种 环怪(H:CCH2 ) D.7种 3.C.H.C1含碳碳双键的链状化合物的结构 应用体验 基础自测 有 种(含顺反异构)。 A.3 1.(2024·阜阳高二检测)下列几种结构简式 B.4 C.5 ( ) 中,互为顺反异构体的是 D.6 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1. 下列关于 经的化学性质的叙述正确的是 A.2,2-二甲基-3-丁. ) B.2,2-二甲基-2-丁熔 A. 怪能使澳的CCl.溶液褪色,是因为 C.3,3-二甲基-3-丁. 怪与澳发生了取代反应 D.3,3-二甲基-1-丁炀 B. 怪不能使酸性KMnO. 溶液褪色 3.(2024·运城高二期中)下列有机分子中, C.在一定条件下,唏怪能与H。、H。O、HX _ 存在顺反异构现象的是 ) (肉化氢)发生加成反应 D. 可用酸性高 酸钾溶液除去甲烧中少 A.CH.-C(CD)CH 量的乙 B. 2.(2023·宜春高二检测)某 经与H。加成 C.2-丁燥 后得到2,2二甲基丁炕,该唏经的名称是 ( ) D.2,3-二甲基-2-丁燥 32 第二章 4.(2023·大连高二检测)分子式为C.H。的 经类化合物(含顺反异构体)有 ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 5.(2023·苏州月考)0.2mol某经A在氧气 ppm 中充分燃烧后,生成化合物B、C各 A的结构简式为 ;A与氢气加成 1.2mol。 后产物的名称为 (1)现取42g经A完全燃烧后,消耗的氧气 (3)若经A不能使澳水褪色,但在一定条 体积为 (标准状况下),生成CO 件下能与氢气发生取代反应,且一氢代物 mol。 只有一种,则经A的键线式为 (2)若经A能使澳水褪色且核磁共振氢谱 请完成[知能达标训练]作业(七) 如图所示: 第2课时 炀经的加成、加聚及氧化规律 m 1.掌握单唏经、二 经的加成反应、加聚反应,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2.掌握/经的氧化规律,培养证据推理和模型认知的化学核心素养。 知识整合·新知探究 核心突破 素养初成 知识点一 唏经的加成、加聚 知识梳理 研究发现,当不对称单 经与岗化氢发生 自主顶习. 加成反应时,通常“氢加到含氢多的不饱和 1. 经的加成反应 碳原子的一侧”,即遵循马尔科夫尼科夫规 (1)单 经的加成 则(简称马氏规则)。 ①对称单 怪的加成 催化, (2)二 经的加成 CH.-CH-CH-CH.+HBr 二 经是分子中含有 碳碳双键的 Br 怪。链状二 怪的通式为 CH.CH.CHCH 常见的二燥怪有1,3-丁二炀,其结构简式 ②不对称单 怪的加成 为CH-CH-CH-CH。 催化剂 CH.-CH-CH,十HBr- ①1:1加成的两种方式 △ *1.2-加成: CH.-CH.-CH。次要产物 3.4-二澳-1-丁 Br CH-CH-CH-CH+Br CH。-CH-CH 主要产物 1,4-加成: Br 1.4-二澳-2-丁 _____ 33 化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) ②二 怪的全加成 (1)+△ CH -CH-CH-CH+2Br。→ CHO CH-CH-CH-CH。 (2) Br Br Br Br ③乙唏与1,3-丁二 发生的双 经加成反应 C归纳提升 / 分子中存在单、双键交替出现的结构称为 1,3-丁二炀 乙唏 环已唏。 共栀结构,含共辄结构的多 经称为共栀 2. 经的加聚反应 炀怪。如1,3-丁二唏。凡是具有1,3-丁 (1)单 怪的加聚:nCH-CH 二燥结构的共栀炀经都具有1,3-丁二 的 催化剂,CH-CH。 性质,也是合成有机物时重要的成环反应。 (2)二 经的加聚:nCH。-CH-CH 应用体验 基础自洲. 催化剂,CH。-CH-CH-CH。 CH- 1.(2023·苏州检测)B-月桂 的结构如图所 (3)多种/经的加聚: 示,1mol该物质与1mol澳单质发生加成 催化剂 nCH.-CH.十nCH.-CH-CH 反应的产物(不考虑顺反异构)理论上最 多有 ( CH-CH-CH-CH]或 ) ## CH3 ECH-CH-CH-CH]。 CH; A.2种 B.3种 关键能力 合作探究。 C.4种 D.6种 C思考探究 2.乙炀和丙 按1:1(物质的量)聚合时,生 成聚合乙丙树脂,该聚合物的结构是 1.某经结构式用键线式表示如图,该怪与Br。 ( ) 加成时(物质的量之比为1:1),所得的产物 有 种,写出其加成产物的结构简 ①干CH。-CH.-CHCH. 式 CH ② CH-CH-C-CH1 CH. 2.共二/经和某些具有碳碳双键、碳碳三 ③CH-CH.-CH.-CH.-CH 键的不饱和化合物进行1,4-加成,生成环 ④ CH-CH-CH-CH] 状化合物的反应称为双爆合成反应,例 CH3 #+→ 补充下列反应的 A.① B.② C.①④ 化学方程式: D.①② 34 第二章 怪 3.含有两个碳碳双键的碳氢化合物称为二耀 (1)上述1,2-加成产物的名称是 怪,1,3-丁二炀是最典型的二唏怪。1,3 (2)在光和热的作用下,两分子的1,3-丁二 丁二燥与HC1按物质的量1:1加成时有 可以发生自身的1,2-加成及1,4-加成 两种产物: 反应生成环状二唏怪。如果在100C以上 1.4-加成CH.CH-CHCHCl 主要生成含一个六元环的二/经,其结构 CH:-CH-CH-CHHC1 1.2-加CH.CHCl-CH-CH 简式(或键线式)是 知识点二 &经的氧化规律 知识梳理 关键能力 自主预习. 合作探究。 经中双键容易被氧化。其氧化反应较复 C思考探究 杂,随 经的结构、氧化剂、反应条件和催 利用/经的氧化规律思考并回答下列 化剂的不同,氧化产物不同。 问题。 (1)酸性KMnO. 溶液氧化 (1)分子式为CH。的某 怪与酸性 &怪被酸性KMnO.溶液氧化的产物的对 KMnO.溶液反应后,经检测其产物为 C. 应关系: CO、HO和CH-C-CH-CH,试 经被氧 R 推测该 怪的结构简式为 CH- RCH- 化的部分 R (2)分子式为C。H。的经经过臭氧氧化后, 在 乙n 存 在 下 水 解 生 成 氧化产物 CO. RCOOH OHC-CH.一CH。-CH-CHO,则该 R. CH KMnO 如:RCH-CH. →RCOOH+CO 经的结构简式为 I应用体盟 十HO 基础自测. (2)臭氧氧化 1.唏经在一定条件下发生氧化反应时,C-C 经经臭氧氧化后,在Zn存在的条件下 发生断裂,如RCH一CHR可氧化成 水解,可得到醛或嗣。 RCHO和R'CHO。1mol下列 经分别 R R. R 被氧化后,可能生成1mol乙醛的是 O. _ 如 C-O _ 2)Zn/H.O R2 R2 H A.CH.CH-CHCH.CH B.CH.-CH(CH).CH. C-O。 和 C.CH.CH-CH-CH-CHCH -CH-CH2 H 35 化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) 2.(2024·河南新乡高二检测)已知某些 煌 A. CH.CH.CH.CH-CHCHCH 被酸性高铎酸钾溶液氧化生成叛酸和雨 CH。 KMnO./Ht 例如:CH。CH-C(CH)。 B. CH.CHCH-CCH.CH CH.COOH+CH.COCH。(丙),现有分 CH CH 子式为C。H.。的某 经被酸性高酸钾溶 C. CH.C-CHCHCHCH 液 氧 化 后 生 成 正 丁 酸 CHCH (CHCHCHCOOH) 和 2-丁 D. CH.CHCH-CHCHCH. (CH.COCH.CH。),则该 经的结构简 CH。 CH。 式为 ( ) 学以致用 随堂演练·知识落实 自主检测 1.1mol某气态怪能与1mol氢化氢发生加 成反应,加成后的产物文可与7mo氧气 C-O,由此推断分子式为C.H。的 发生完全的取代反应,则该经的结构简 H 式为 C ) 怪的氧化产物有 ) A.CH-CH A.2种 B.3种 B. CH.CH-CH. C.4种 D.6种 C.CH.CH.CH-CH 4.二燥经是有机化工中的重要物质,分子中 D. CH.CHCHCH-CH 存在单双键交替出现的结构称为共矩结 2.(2024·福建泰宁月考)豪猪/形状宛如伏 构,含共栀结构的多 经称为共栀 怪。 地伸刺的动物,其键线式如图。下列有关 完成下列填空: ( 豪猪 的说法正确的是 ) (1)下列物质中不含有共矩结构的是 (填字母)。 a.干CH-CH 。. d. CH.CH.CH-CH. A.豪猪与乙炀互为同系物 B.豪猪/分子中所有的碳原子可能在同 (2)共辄二炀经的加成位置有多种可能,天 一平面内 然橡胶的单体(CH.-C-CH-CH。)与 C.豪猪 的分子式为C.H。 CH. D.1mol豪猪/能与6molH。发生加成 种。 澳反应的产物可能有 反应 (3)共辄二炀及其衍生物可以与含碳碳双 3. 经在一定条件下发生氧化反应,碳碳双 键、三键的化合物进行加成。例如; 键断裂,如:R.CH-CHR。被氧化为 / 十l_一定条件 0 R-C-H和R-C-H; 则要制备 -CH:Cl ,含共结构的原料 R。 R B. 可以是 (写结构简式)。 被氧化为 C-O和 R2 R2 H 提 请完成[知能达标训练]作业(八) 36 第二章 第3课时 快炬 1.认识快怪的组成和结构特点,比较完经、 经、快经的组成、结构与性质的差异,培养宏观 嵌m 辨识与微观探析的化学核心素养。 2.从官能团的角度认识乙快、快经的性质,培养证据推理和模型认知的化学核心素养。 3.能通过实验制备乙快并进行性质探究,能收集和表述实验证据,逐渐形成科学探究与创新 意识的化学学科素养。 知识整合·新知探究 核心突破 素养初成 知识点一 乙快的结构和性质 Il知识梳理 3.实验室制法 自主{习. 实验室常用下图所示装置制取乙快,并验 一、乙快的结构 证乙快的性质。 1.乙快分子中的碳原子均采取 一饱和食盐水 杂化,碳原子和氢原子之间均以 (。键)相连接,碳原子和碳原子之间以三 键(1个 和2个 )相 连接。 电石 Cuso. KMnO. 澳的ccl. () {C_H A H-C=C-H {电子式 B 结构式 (1)电石(碳化CaC。)与水反应制取乙快 形,空间结构乙快结构简式 键角 的化学方程式: 空间填充模型 碳原子采取_杂化 (2)装置A的作用是 2.结构特点:乙快分子中的四个原子在一条 ,防止HS等气体干扰乙快性质的 直线上。 检验,装置B中的现象是 二、乙快的性质 装置C中的现象是 1.乙快的物理性质 关键能力 合作探究. 俗称 。乙快是 色 奠 的气体,密度比相同条件下的空气 C思考探究 溶于水,易溶于有机溶剂 1.实验室制取乙快的反应装置有什么特点 2.乙快的化学性质 燃烧现象: 能否用启普发生器代替上述装置? 氧化反应 化学方程式: →能使酸性KMnO.溶液褪色 现象:溶液 与澳的四氢 化碳溶液化学方程式: 2.如何收集乙快气体? 乙快- 加成反应 与氢化氢 与HO 加反应 37 化学·选择性必修3 有机化学基础(配BJ版) C归纳提升 A.乙快在氧气中燃烧温度超过3000C. 乙快实验室制备的注意事项 所以氧快焰可以用来煌接、切割金属 1.用试管作反应容器制取乙快时,由于CaC B.通过乙快可以制得聚氢乙,所以乙快 和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的 是制取塑料的原料 泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少 C.乙快能使澳水褪色 量棉花。 D. 乙快不能使酸性高i酸钾溶液褪色 2.电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙 2.(2024·曲靖高二检测)如图为实验室制取 快气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液 乙快并验证其性质的装置图。下列说法错 漏斗控制水流的速率,让食盐水慢慢地逐 误的是 ( 滴滴入。 ) 3.因反应放热且电石易变成粉末,所以制取 一饱和食盐水 乙快时不能使用启普发生器。 4.由于电石中含有与水反应的杂质(如 Cs.S、Ca。P。等),使制得的乙快中往往含 N ,电石 有H。S、PH。等杂质,将混合气体通过盛 有NaOH溶液或CuSO.溶液的洗气瓶可 A.使用饱和食盐水是为了加快反应速率 将杂质除去。 B.疏酸铜溶液的作用是除去杂质 应用体验 基础自测。 C.若酸性KMnO.溶液褪色,说明乙快具 有还原性 1.下列关于乙快的性质、用途的说法中,错误 ) 的是 ( D.反应中不需要加碎瓷片做沸石 知识点二 快经的结构与性质 知识梳理 自主颜习. 关键能力 合作探究。 1.结构特点 C思考探究 快经的官能团是 ) 1.写出成快所有属于快经的同分异构体的结 结构和乙快相似。 构简式。 2.通式 单快经的通式为C.H。。(n>2) 3.物理性质 快怪的物理性质与烧经和 经相似,沸点 随碳原子数的递增而逐渐升高。 2.含有一个三键的快经,氢化后结构式为 4.化学性质 CH-CH CH 快怪的化学性质和乙快相似,能发生加成 CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH, 反应、加聚反应和氧化反应。 此快经可能有的结构简式有几种? 5.命名:与唏经命名方法相同,称为某快。如 CH。 CH三C-CH。-CH-CH。命名为4-甲 基-1-戍快。 38 第二章 怪 C归纳提升 C.快怪既能使澳水褪色,也能使酸性高 酸钾溶液褪色 快经的同分异构体 D.快怪分子里所有的碳原子都在同一条 快经与二 怪、环唏经等互为官能团异构。 直线上 如分子式为CH。的怪; 2.(2024·黑龙江齐齐哈尔高二段考)下列能 属于快怪的有CH三C-CH.CH、CH.C 说明分子式为CH。的某经是 ,而 C-CH。两种。 不是的事实是 ) 属于二 经的有CH。-CH-CH-CH A.燃烧有浓烟 一种。 B.能使酸性KMnO.溶液褪色 △△ C.能与澳发生物质的量之比为1:2的加 属于环炀怪的有 三种。 成反应 D.与足量澳水反应,生成物中只有2个碳 I1 应用体验 基础自测. 原子上有澳原子 ( 3.写出下列怪的名称。 1.关于快怪的描述中正确的是 CH. A.分子组成符合C.H。通式的链经一定 是快经 (1)CH=C-CH-CH-CH: B.快经既易发生加成反应,又易发生取代 反应 知识点三 链状烧经、&经、快怪的结构和化学性质的比较 知识梳理 续表 自主顾习 链状烧经 快烂 唏怪 链状院怪 快怪 澳水和酸性 KMnO.溶 澳水和酸性KMnO. 溶液 通式 (单 怪, (单快怪, 鉴别 (n>1) n二2) n二2) 液 CH. 代表物 CH. -CH CH=CH 应用体验 含 含 基础自测. 结构 全部为 ;不饱和 特点 ;不饱和 饱和链经 链怪 链怪 1.下列有关丙烧、丙炀、丙快的说法正确的是 取代 ) 反应 光照代 A.丙烧、丙炀、丙快的球棍模型分别表示 加成 能与H、X、HX、H.O、 反应 HCN等发生加成反应 为 燃烧火焰明 燃烧火焰很 燃烧火焰较 亮,伴有 明亮,伴有 明亮 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,在 氧化 标准状况下生成的气体的体积之比为 酸性 使酸性KMnO.溶液 1:1:1 KMnO. 溶 褪色 C.丙煌、丙炀、丙快均能使酸性KMnO.溶 液反应 加聚 液褪色 反应 能发生 D.丙快中的碳原子均采取sp杂化 39