作业(九) 酚-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

答案羟基CH CH-CH2OH CHCH一CH2加成： 处于链中。由此可写出两种基本的结构简式： CH-CHBr-CH2Br CH:CH2CHO 浓硫酸 ①◇◇CH,-oH,◇CH,◇oH (1)CH2CH2CH2OH △ CHCH-CH2↑ ①为芳香醇类，不符合题意：②为酚类，变换羟基的位 +H2O 置， 还可 写出两种同分异构体： (2)CH2CH-CH2+Brz-CHg-CHBr-CH2 Br -CH2- OH、 CH2 ,所以 (3)2CH CH-CH-OH+O:2CH.CH CHO+ OH 2H0 属于酚类的物质共有3种。 13.解析(1)①环己醇发生消去反应生成环己烯的化学 6.C连接在苯环上的酚羟基不能发生消去反应，A错 反应方程式为◇0H浓s0 误；该有机物含有四个苯环，所以最多与12molH2发 △ +H20. ..: 生加成反应，B错误：根据该有机物的健线式可得知该 ②因为反应需要加热，加碎瓷片防止暴沸。实验中需 有机物的分子式为C4H6O1,C正确：该有机物中含有 要及时把环己烯蒸发出来，所以B有冷凝的作用。 甲基，所以分子内所有原子不可能都在同一平面上： ③环己烯易挥发，因此试管C置于冰水浴中的目的是 D错误。 防止环己烯挥发。(2)①环己烯的密度小于水且难溶 7.BA项，X和Z中都有酚整基，都能与溴水发生取代反 于水，在上层，水在下层。酸性高锰酸钾溶液具有强氧 应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均 化性，能氧化环己烯。稀硫酸显酸性，不能除去酸性杂 质，所以用饱和碳酸钠溶液洗涤。②生石灰具有吸水 能使涣水秘色：B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与 NaHCO3溶液反应放出CO2:C项，Y中苯环能发生取 性，因此在蒸馏时加生石灰主要是除去水。③环己烯 代反应，碳碳双键能发生加成反应：D项，Y中有碳碳双 的沸点是83℃，所以温度应控制在83℃左右。(3)粗 产品和精品的区别在于粗产品中含有环己醇，而精品 键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛 中没有，钠和醇反应，b合理。环己烯具有还原性，可 树脂的缩聚反应。 被酸性KMO:溶液和溴水氧化，不能区分出环己布 8D由结构可知，分子中含2个酚羟基，1个碳碳双键、 的精品和粗品，a、c不合理 1个—C,酚羟基的邻、对位上的氢与涣水发生取代反 答案1)0〔0H浓0，〔◇+H0 应，碳碳双键与涣水发生加成反应，则1m0l该物质消 △ 耗3 mol Br2:酚羟基、C1均可与NaOH反应.则1mol ②防止暴沸冷凝③冷却，防止环己烯挥发 该物质消耗3 mol NaOH,故D项正确。 (2)①下c②除去环己烯中混有的少量水 9.CD①属于酚类，与NHCO)溶液不反应，A错误： ③83℃(3)b ②属于醇类，不能与FCl溶液发生显色反应，B错误： 作业（九）酚 ③分子中，2个酚羟基所连碳原子的对位上均无H原 1.D苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确： 子，1mol③最多能与2 mol Br2发生反应，C正确：④分 由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原 子中，存在3-H,能发生消去反应，D正确。 子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基装 10.AD该有机酚中苯环上的碳原子为sp杂化，含氧环 酚，B正确：苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶 中的饱和碳原子为sp2杂化，A错误：醇羟基、酚羟基 液，C正确：苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 均可以和钠反应，则1mol该有机化合物与Na反应， 2.A苯酚纳水溶液里通入少量C(O2气体变浑浊，说明生 最多消耗5 mol Na,B正确：酚羟基的邻、对位C上的 成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正 氢原子能和决发生取代反应，故1mol该有机化合物 确：苯酚溶液的H<7,证明显酸性，不能说明苯酚显弱 与足量饱和澳水反应，最多消耗5 mol Br2,C正确：醇 酸性，故B错误：苯酚能与NOH溶液反应生成苯酚钠 羟基不能与氢氧化钠反应，酚羟基能与氢氧化钠反应， 和水，说明苯酚显酸性，不能说明呈弱酸性，故C错误；： 则1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关， 4 mol NaOH,D错误. 故D错误。 11.解析(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物 3.D苯酚易溶于苯、CCL等有机溶剂，由题给流程图可 质都可以与NaOH溶液反应，NaHSO为酸式盐，也可 知操作I为草取、分液，茶取剂也可以选用CC,A正 以和NaOH溶液反应。(2)NaHS)5有还原性，可以被 确：苯酚钠是离子化合物，由操作Ⅱ可知苯酚钠在苯中 的溶解度比在水中的小，B正确：由分析可知，通过操作 决水，酸性高锰酸钾氧化。(3)醇、酚、水都可以与Na Ⅱ可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确：由于NaOH 反应。(4)与一O日相连的碳原子的邻位碳原子上连 具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NOH溶液 有氢原子时，才可能发生消去反应（酚类物质都不可以 清洗，而应该用酒精冲洗后，再用大量水冲洗，D错误。 发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FCl溶液 4.A羟基和装环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基 发生显色反应。(6)与一OH相连的碳原子上必须连 上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离：另 有氢原子，才能发生催化氧化反应。(7)题干中所给物 一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中 质均能被酸性KMnO4溶液氧化。 的H原子易于取代。依題意要判断酚羟基比醇羟基活 答案(1)②④⑤(2)②④⑤(3)①②③④⑤ 泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合：苯 (4)①(5)②④(6)①③(7)①②③④⑤ 酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯：12.解析本题是一个根据性质推断结构的题目，根据 易于取代，C、D两项符合：而A项反应醇也能发生，无 C能与FCg溶液发生显色反应判断C应属酚类： 法判断活泼性。 A不和FCl溶液发生显色反应，但能和金属钠反应， 5.C一价基团苯基（一C6H)、羟基（一(OH)只能处在链 且分子中只含一个氧原子，应属醇类：同理可分析得出 端：二价基团亚苯基（一C6H一）、亚甲基（一CH2一）应 B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的 43 ⑧e 结构简式为 一CH2OH,B为 层位于上层且呈橙色，而四氯化碳层位于下层且呈橙 色，因而可用浓涣水来鉴别。 OH OH OH CH 6.D该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性 质，醛基和碳碳双键能和氢气发生加成反应，醛基和新 C为 制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1mol该物质和氢气 CH CH 发生加成反应最多消耗3mol氢气，和新制氢氧化铜悬 浊液反应最多消耗4mol氢氧化铜。 答案I)《C-CH,OH 》OCH 7.D有机物A中所含的官能团有C-C和一CHO, 《〉OH或-OH或HC《 -OH 二者均能使KMO,酸性溶液和溴水挺色，所以A、B错 HC CH 误：先加银氨溶液，微热，能检验出一CHO,但发生银镜 (2)A能与Na反应，不与NaOH、NaHCO3反应：C能 反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C错误。 与Na、NaOH反应，不与NaHCO反应。 2 CHOH+2Na→2】 CH2ONa 8.BCa-鸢尾翻可与 互为同分异构体：因 十H2↑、 →20 CH -ONa OH 2 +2Na +H2↑、 0 -OH +NaOH- -ONa 十H(O(答案合 Q-鸢尾酮分子中含有2个碳碳双键和1个C一，故 理即可) 1mol该分子最多可与3molH2加成：因a-鸢尾酮不 13.解析(1)(2)A中的CH COOH与Na2CO发生反应： 含一CHO,故不能发生银镜反应：a-鸢尾酮经加氢→消 Naz CO3+2CH3COOH-2CH:COONa+H2O+ CO2↑，说明酸性：CH3COOH>H2CO3;产生的CO2 去→加氢后得饱和烃 气体通入苯酚钠溶液中发生反应： ONa+ 9.AD银镜反应中一元醛与生成银的物质的量的关系： 0 H20+COz- OH+NaHCO3,说明酸性： R-C-H ~2CAg(NH3)2J0H~2Ag H2C03> OH,图此可组装出实验装置，即A 设该一元醛的物质的量为x,则有 接D、E接B、C接F。(3)酷酸易挥发，苯酚钠变浑浊， 0 可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除 R-C-H 2Ag 去CO2中混有的醋酸燕气。 I mol 216g 答案(1)ABCF (2)Naz CO+2CH2COOH-2CH COONa+H2O 4.32g 1 mol 216 g ONa OH 4.32g +CO2↑、 +H20+CO2 解得x=LmoX4,32g=0.02m0l,n(H,0) 216g NaHCO 18g·m0l7=0.06mol。由题意可知，0.02mol孩一 1.08g (3)有应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO,溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气 元醛完全燃烧后生成0.06molH,O,故1mol该一元醛 作业（十）常见的醛和酮 完全燃烧后生成3molH2O,该醛的分子组成中含有6 个氢原子，分子中含有6个氢原子的是丙醛和丁烯醛。 1.C甲醛常作有机原料，比如制备酚醛树脂等原料，故A 10.BD键线式中省略了与碳原子直接相连的氢原子，M 不符合题意：纺织品的生产中，甲醛作为反应剂，旨在提 分子中所含官能团为醛基，故A错误：如图 高印染助剂在纺织品上的耐久性，故B不符合题意：甲 醛有毒，不能催熟水果，一般用乙烯作水果催熟剂，故C 符合题意：甲醛是良好的杀菌剂和防腐剂，其稀溶液可 以浸制标本，故D不符合题意。 ,该分子中有4种不同化学环境的氢原 2.C有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫 做还原反应，加入氧原子或失去氢原子的反应做氧化 子，故B正确：M的同分异构体中属于芳香醛的还有8 反应。A,BD中均由乙醛生成乙酸，是在有机物分子 中加入了氧原子，属于氧化反应；C中由乙醛生成乙醇， 是在有机物分子中加入氢原子，属于还原反应。 3.C比较两种有机物，前者中的醛基变为羧基，而碳碳 种： 双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧 化钢悬浊液，答案选C。 4.D银镜反应应该采用水浴加热的方式，A项正确：配 制级氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，D项 错误。 5.C乙醛能被涣水氧化而使涣水祧色：苯酚能与浓渙水 反应生成白色沉淀：苯，四氯化碳分别与澳水混合时，苯 44。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 作业（九） 酚 1.下列关于苯酚的叙述，错误的是 ( 5.由一CH、一C6H4一、一CH2一、一OH四种原子 A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解， 团（各1个）一起组成属于酚类的物质有() 冷却至50℃形成乳浊液 A.1种 B.2种 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.3种 D.4种 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 6.杯环芳烃因其结构类似于酒杯而得名，其键线式如 D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱 图所示，下列关于杯环芳烃的说法正确的是() 2.(2024·北京海淀高二检测)下列实验事实能说 明苯酚属于弱酸的是 ( A.将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 B.苯酚溶液的pH<7 HO OH HO C.苯酚能与NaOH溶液反应 OH D.常温下苯酚在水中的溶解度不大 3.(2024·宁夏石嘴山三中高二期中)实验室回收 废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A.能发生消去反应 荞 NaOH溶液 盐酸 B.最多与6molH2发生加成反应 含苯酚 C.分子式为C4HO →苯酚 的废水 →操作一→操作卸一→操作皿 D.分子内所有原子一定在同一平面上 A.操作I为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCL 7.某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提 B.苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水 取，现可用如下反应制备： 中的小 HC=CH C.通过操作Ⅱ，苯可循环使用 D.苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再 HO 用大量水冲洗 4.在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯 下列叙述错误的是 环影响而使它比乙醇中的羟基活泼；也不能说明 A.X、Y和Z均能使溴水褪色 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活 B.X和Z均能与NaHCO,溶液反应放出CO 泼的是 ( C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D.Y可做加聚反应的单体，X可做缩聚反应的 A.2《 〉-OH+2Na → ONa+H2个 单体 OH +NaOH ONa +H2O 8.1 mol 8- C1分别与浓溴水和 C OH+3Br2(溴水) NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质 Br 的量分别是 () A.1mol、2mol B.2mol、3mol Br OH￥+3HBr C.3mol、2mol D.3mol、3mol Br 9.(双选)已知四种有机化合物的结构简式如下所 示，均含有多个官能团，下列有关说法正确的是 D.n OH +nHCHO () OH ①HO OCH. CH2十nH,O ②HOCH2 -COOH 16 CH, (4)能发生消去反应的是 ③ HO OH (5)遇FeCL,溶液发生显色反应的是 (6)能被催化氧化为醛或酮的是 COOH (7)能使酸性KMnO,溶液褪色的是 ④ CH,CHO 12.A、B、C三种物质分子式都是C,HO,若滴入 OH FeCl溶液，只有C呈紫色；若投人金属钠，只有 A.①属于酚类，可与NaHCO,溶液反应产 B没有变化。 生C02 (1)写出下列物质的结构简式： B.②属于酚类，能使FeCl,溶液显紫色 A: C.1mol③最多能与2 mol Br2发生反应 B: D.④属于醇类，可以发生消去反应 C: 10.(双选)(2024·邢台高二期中)麻黄中含有生物 碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等成分，其 (2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO,反应吗？ 中一种有机酚的结构如图。下列说法错误的是 若能反应，写出反应的化学方程式（若有同分异 ( 构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程 OH 式即可)： OH HO 13.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验 OH 证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性 A.该有机化合物的分子中碳原子均采取sp 强弱顺序是CH,COOH>H,CO3>C。HOH。 杂化 B.1mol该有机化合物与Na反应，最多消耗5 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则 mol Na 仪器的连接顺序是 (填字母，后同)接D、 C.1mol该有机化合物与足量饱和溴水反应，最 E接 接 多消耗5 mol Bra 醋酸溶液 (D,E为塞 D.1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多 上两个孔) 消耗5 mol NaOH 11.现有下列物质： 酚钠 OH OH 碳酸钠 静溶液 溶液 ① ；② ③ CH,OH (2)有关反应的化学方程式为 CH ④ OH (3)有的同学认为此装置不能验证H,CO,和 :⑤NaHSO,溶液 C.H,OH的酸性强弱，你认为 (填“有” (1)能与NaOH溶液发生反应的是 (填 或“没有”)道理。怎祥样改进实验才能验证 序号，下同)。 H,CO3和C。HOH的酸性强弱？ (2)能与溴水发生反应的是 (3)能与金属钠发生反应的是 一 17