作业(八) 醇-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3知能达标训练（鲁科版2019）

to 作业（八）醇 1.C结构相似，分子组成上相差一个或若千个CH2原子 义人入H火.原-元酵能发金化 团的有机物互为同系物。A项前者属于酚，后者属于 氧化反应，则连有羟基的碳原子上应连有氢原子， 醇；B项官能团的数目不一样；C项都表示醇，符合同系 物的定义（其中CH,O为CH3OH的分子式）；D项前者 义人一不符合题意，则原一元醇可能的结构有4 属于饱和一元醇，而后者是不饱和一元醇。 OH 2.D羟基不带电荷，而OH带一个单位负电荷，二者结 种，选A。 构不同，A错误；醇的物理性质随着碳原子数的递增而 :9.AC两种醇都含有碳碳双健，均能与氢决酸发生加成 呈现一定的规律性，如在水中溶解性逐渐减小，碳原子 反应，又都含有羟基，均能与氢澳酸发生取代反应，故A 数<12的醇为液态，易溶或部分溶于水，而碳原子数≥ 错误；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异 12的醇为围态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随 构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不 着分子内羟基数目的增多，在水中的溶解性增强，因此 能被催化氧化，香叶醇中的羟基连接的碳上有2个氢， B,C错误，相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔、沸点 能被催化氧化为醛，故C错误：两种醇都含羟基，能与乙 高的原因是由于醇分子间存在氢键，D正确。 酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。 3.D①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢 10.CD有机化合物O的结构简式为CH3CBr (CH3)CH2CH3,由题千转化信息可知，O在NaOH 原子，故①不能发生消去反应，A不正确；②中与羟基相 连的碳原子上没有氢原子，故不能发生催化氧化反应， 乙醇溶液中加热发生消去反应生成P,P分子中有两 B不正确：①和②中的羟基数目相同，故等物质的量的 个甲基，则P的结构简式为CH2一C ①和②与足量Na反应时，产生H2的量相等，C不 (CH3)CH2CHg,P与H2O发生加成反应生成的Q的 正确。 结构简式可能为(CH)2C(OH)CH2CH或 4.D组成为CH4O和C3HgO的混合物最多由三种醇混： CH2CHCH2CH3,Q与HBr发生取代反应生成O, 合而成：CH3OH、CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH,由 OH CH3 于CH3OH不能发生消去反应，而CH3CH2CH2OH、 则Q的结构简式只能为(CH3)2C(OH)CH2CH3 (CH3)2CHOH消去产物相同，所以，它们的消去产物 O的分子式为CsH11Br,则其同分异构体为戊烷， 只有一种（丙烯）：当它们发生分子间脱水时，由于同种： 发生消去反应的产物为戊烯，戊烯共有CH2 醇与不同种醇之间均可发生分子间脱水，可得6种醚， : CHCH2CH2CH3、CH3CH-CHCH2CH3、CH2 故可得7种有机产物。 CHCH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)CH2和CH3CH 5.A醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的： 一C(CH3)2共5种（不考虑立体异构），则0的同分 量，1mol羟基可以产生0.5molH2,三种醇产生等量 异构体发生消去反应的产物最多只有5种（不考虑立 的氢气，说明三种醇中羟基的物质的量相等，所以乙醇、 体异构)，A错误；P的结构简式为CH2一C 乙二醇、两三酵三者的畅质的量之比为1：名： = (CH3)CH2CH3,含有4种不同化学环境的氢原子，B错 误；Q的分子式为CH2O,Q的同分异构体中，能被氧化 6:3￥2. 为醛的醇即羟基在端位碳原子上，符合要求的有 6.CM中含有羟基，可以发生酯化反应，酯化反应属于· CH2OHCH2CH2CH2CH3、CH2OHCH2CH(CH3)2、 取代反应，A错误；M中含有碳碳双键，和乙醇的结构： CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH,共 不相似，和乙醇不互为同系物，B错误；M与 4种，C正确：Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有 CHCH(OH)CHCH2CH3、CHCH2CH(OH)CH2CH3、 一0一分子式相同，结构不同，互为同分异构体， CHCH2CH(CH3)CH2OH,CH2 (OH)CH2CH(CH3)2, 共4种，D正确。 C正确：M中含有饱和碳原子，且其中一个饱和碳原子 连接三个碳原子和一个氢原子，这些原子形成四面体形 :1山.解析本题考查醇的消去反应，a-松油醇的分子式可 由不饱和度来计算，也可以通过结构简式来观察出分 结构，故所有的碳原子不可能在一个平面内，D错误。 子式C10H1818O,其所属类别为醇，但不是饱和一元 7.BC由于酸性KMnO,溶液有强氧化性，乙醇最终被氧 醇。由于含有双健和羟基，所以可以发生加成和氧化 化为乙酸，故A错误；钠的密度大于乙醇，加入后先下 反应。 沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而 答案(1)C10H18180(2)A(3)AC 上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃 HO 烧发出淡蓝色火焰，故B正确：灼热的钢丝表面是黑色 (4) C-CH2 的氧化铜，氧化钢被乙醇还原为钢丝后重斯变为红色， CH3 故C正确：X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误。 CHg 8.A饱和一元醇发生消去反应的产物是单烯烃，2,2,4 HO 三甲基已己烷的健线式可表示为乂人一，加氢前的烯 -C-CH3 CHs CH 结构可能为义人一义人一义人一 12.解析A的分子式符合通式C,H2m+20,又能与金属 人人一，则该饱和一元醇的结构可能为 钠作用产生H2,因此A是饱和一元醇，羟基在碳链的 一端，且无支链，故结构简式为CH3CH2CH2OH,A发 人 生消去反应生成B:CH3CH一CH2,B能与澳水发生 加成反应；A在铜做催化剂时能被氧气氧化 OH OH 为CH3CH2CHO。 42 答案羟基CHCH2CH2 OH CHCH一CH2加成： 处于能中。由此可写出两种基本的结构简式： CH-CHBrCH2Br CH:CH2CHO (1)CH3 CH2CH2OH- 浓硫酸 ◇◇CH,-OH@◇CH,◇OH △ CH3CH-CH2↑ ①为芳香醇类，不符合题意：②为酚类，变换羟基的位 +H20 置， 还可写出两种同分异构体： (2)CHCH-CH2+Br2→CH3一CHBr—CH2Br -CH2- -OH、 CH2- ,所以 (3)2CH,CH2CH2OH+Oz2CH CH2CHO+ OH 2H20 属于酚类的物质共有3种。 13.解析(1)①环己醇发生消去反应生成环己烯的化学 6.C连接在苯环上的酚羟基不能发生消去反应，A错 反应方程式为○OH浓H,s0 〔j+H20。 误；该有机物含有四个苯环，所以最多与12molH2发 生加成反应，B错误；根据该有机物的键线式可得知该 ②因为反应需要加热，加碎瓷片防止暴沸。实验中需 ... 有机物的分子式为C44H6O4,C正确：该有机物中含有 要及时把环己烯蒸发出来，所以B有冷凝的作用。 甲基，所以分子内所有原子不可能都在同一平面上， ③环己烯易挥发，因此试管C置于冰水浴中的目的是 D错误。 防止环己烯挥发。(2)①环己烯的密度小于水且难溶 7.BA项，X和Z中都有酚整基，都能与溴水发生取代反 于水，在上层，水在下层。酸性高锰酸钾溶液具有强氧 应，Y中含有碳碳双键，能与谗水发生加成反应，三者均 化性，能氧化环己烯。稀硫酸显酸性，不能除去酸性杂 质，所以用饱和碳酸钠溶液洗涤。②生石灰具有吸水 能使涣水秘色：B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与 NaHCO3溶液反应放出CO2,C项，Y中苯环能发生取 性，因此在蒸馏时加生石灰主要是除去水。③环己烯 的沸，点是83℃，所以温度应控制在83℃左右。(3)粗 代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双 产品和精品的区别在于粗产品中含有环己醇，而精品 键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛 中没有，钠和醇反应，b合理。环己烯具有还原性，可 : 树脂的缩聚反应。 被酸性KMnO4溶液和澳水氧化，不能区分出环己烯 8.D由结构可知，分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、 的精品和粗品，a、c不合理。 1个一C1,酚羟基的邻、对位上的氢与溴水发生取代反 答案(ID①○OH浓s0, 应，碳碳双键与淡水发生加成反应，则1mol该物质消 △ +H0 耗3 mol Br2:酚羟基、一Cl均可与NaOH反应，则1mol ②防止暴沸冷凝③冷却，防止环己烯挥发 该物质消耗3 mol NaOH,故D项正确。 (2)①下c②除去环己烯中混有的少量水 9.CD①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误； ③83℃(3)b ②属于醇类，不能与FCl3溶液发生显色反应，B错误； 作业（九）酚 ③分子中，2个酚羟基所连碳原子的对位上均无H原 1.D苯酚微溶于冷水，65℃以上与水互溶，故A正确： 子，1mol③最多能与2 mol Br2发生反应，C正确；④分 由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原 子中，存在3-H,能发生消去反应，D正确。 子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯 10.AD该有机酚中苯环上的碳原子为sp2杂化，含氧环 酚，B正确：苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶 中的饱和碳原子为sp3杂化，A错误；醇羟基、酚羟基 液，C正确：苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。 均可以和纳反应，则1mol该有机化合物与Na反应， 2.A苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生 : 最多消耗5 mol Na,B正确：酚羟基的邻、对位C上的 成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，故A正 氢原子能和决发生取代反应，故1mol该有机化合物 确；苯酚溶液的pH<7,证明显酸性，不能说明苯酚显弱 与足量饱和澳水反应，最多消耗5 mol Br2,C正确：醇 酸性，故B错误；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠 羟基不能与氢氧化钠反应，酚羟基能与氢氧化钠反应， 和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，故C错误；： 则1mol该有机化合物与NaOH溶液反应最多消耗 常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关， 4 mol NaOH,D错误. 故D错误。 11.解析(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物 3.D苯酚易溶于苯、CCL等有机溶剂，由题给流程图可 质都可以与NaOH溶液反应，NaHSO,为酸式盐，也可 知操作I为萃取、分液，萃取剂也可以选用CC4,A正 以和NaOH溶液反应。(2)NaHSO3有还原性，可以被 确；苯酚钠是离子化合物，由操作Ⅱ可知苯酚钠在苯中 浃水、酸性高锰酸钾氧化。(3)醇、酚、水都可以与N 的溶解度比在水中的小，B正确：由分析可知，通过操作 反应。(4)与一OH相连的碳原子的邻位碳原子上连 Ⅱ可以分离出苯，故苯可循环使用，C正确：由于NaOH 具有强腐蚀性，故苯酚沾到皮肤上，不能用NOH溶液 有氢原子时，才可能发生消去反应（酚类物质都不可以 清洗，而应该用酒精冲洗后，再用大量水冲洗，D错误。 发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液 4.A羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基 发生显色反应。(6)与一OH相连的碳原子上必须连 上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离：另 有氢原子，才能发生催化氧化反应。(7)题千中所给物 一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中 质均能被酸性KMnO溶液氧化。 的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活 答案(1)②④⑤(2)②④⑤(3)①②③④⑤ 泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合：苯 (4)①(5)②④(6)①③(7)①②③④⑤ 酚苯环上的氢原子比苯上的原子活泼，即苯酚比苯：12.解析本题是一个根据性质推断结构的题目，根据 易于取代，C,D两项符合：而A项反应醇也能发生，无 C能与FCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类； 法判断活泼性。 A不和FCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应， 5.C一价基团苯基（一C6H5)、羟基（一OH)只能处在链 且分子中只含一个氧原子，应属醇类：同理可分析得出 端；二价基团亚苯基（一C6H,一）、亚甲基（一CH2一）应 B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的 43·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版) 作业(八) 醇 1.下列物质属于同系物的是 ( 7.(双选)乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙 C 醇的实验操作或实验现象正确的是 A. ) r B. CH.CH.OH和CH.OHCH.CH.OE 火焰 C.C.H.OH和CH.O D. CH.CH.OH和C.HCH.OH ( 2.下列说法中正确的是 酸性 A.轻基(一OH)与氢氧根(OH)具有相同的 ① 结构 ② B. 所有的醇在常温下均为液态 一灼热的铜丝 C.醇类物质都易溶于水,并且随着分子内轻基数 ,玻璃管 目的增多,溶解性增强 乙醇 行 D. 由干醇分子间存在氢键,使得相对分子质量相 近的醇比浣怪的熔、沸点高 3.有关下列两种物质的说法正确的是 ) ④ CH. OH A.①中酸性KMnO. 溶液会褪色,乙醇转化为 CH.-C-CHOH CH-C-CHCH 乙醛 CH CH B.②中钟会在乙醇内部上下跳动,上方的火焰为 ① ② 淡蓝色 A.两者都能发生消去反应 C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由黑色变为 B.两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应 红色 C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应 D.④中X是饱和NaOH溶液,X液面上有油状 时,产生H,的量:①>② 液体生成 D.两者互为同分异构体 8.(2024·西安高二期末)某饱和一元醇发生消去 4.现有组成为CHLO和C.H.O的混合物,在一定条 件下脱水,可能得到的有机产物的种类有( 反应后的产物完全加氢,可以得到2,2,4三甲基 A.4种 B.5种 己烧,已知原一元醇能发生催化氧化反应,其可 ( 能的结构有 C.6种 D.7种 ) A.4种 B.3种 5.乙醇、乙二醇(HOCH.CH。OH)、甘油(丙三醇: C.2种 HOCH.CHOHCH.OH)分别与足量金属作 D.1种 用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为 9.(双选)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香 ( 茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰 A.6:3:2 B.1:2:3 花和橙花香气。它们的结构简式如下: C.3:2:1 D.4:3:2 #_ 6.有机化合物M(结构如图所示)是合成辣椒素的 芳樟醇 香叶醇 原料。下列关于M的说法正确的是 ( 下列说法错误的是 A. 两种醇都不能与氢澳酸反应 A.能发生氧化反应,但不能发生取代反应 B.两种醇互为同分异构体 B.与乙醇互为同系物,但不是乙的同系物 C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应 C.与 的醛 互为同分异构体 D.两种醇在浓H.SO.存在下加热,均可与乙酸 D.所有的碳原子均可在同一平面内 发生化反应 14 10.(双选)(2024·青岛高二期中)有机化合物O(2- (1)A→B: 澳-2-甲基丁熄)存在如图转化关系(P分子中含 (2)B→C: 有两个甲基),下列说法正确的是 ( (3)A→D: HBr OH No/| 13.某化学小组以环已醇 △ 制备环已煸,已知; A.O的同分异构体,发生消去反应所得产物有6 密度/ 熔点 沸点 物质 (C) (C) 种(不考虑立体异构) 溶解性 (g/cm3) B.P分子中,含有5种不同化学环境的氢原子 25 161 环已醇 0.96 能溶于水 C.Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有 环己炜 0.81 -103 83 4种 难溶于水 D.Q的同分异构体中,含有两个甲基的醇有 (1)制备粗品;将12.5mL环已醇加入试管A 4种 中,再加入1mL浓疏酸,摇匀后放入碎瓷片,缓 11.松油醇是一种调味香精,它是a、B、v三种同分异 慢加热至反应完全,在试管C内得到环已. 构体组成的混合物,可由松节油分产品A(下 粗品。 式中18是为区分两个轻基而加上去的)经下列 反应制得(如图所示)。 CH -HO. a-松油醇 CHOH HSO. C -Ho,→B-松油醇(有2个-CH) ①写出环已醇制备环已 的化学反应方程式: →Y-松油醇(有3个-CH) ②A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了 请回答下列问题: 导气外还具有的作用是 (1)g一松油醇的分子式为 ③试管C置于冰水浴中的目的是 (2)g一松油醇所属的有机物类别是 (填 字母,下同)。 (2)环已 粗品中含有环已醇和少量酸性杂质 A.醇 B.酸 C.饱和一元醇 等,需要提纯。 (3)a-松油醇能发生的反应类型是 ①加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,水在 A.加成 B.水解 C.氧化 (填“上”或“下”)层,分液后用 (填 (4)写出结构简式:B一松油醇 字母)洗潦 7-松油醇 a.酸性KMnO. 溶液 12.液态有机物A为C.H.O,1molA与足量的金 b.稀H.SO 属钟作用,可生成11.2L(标准状况)氢气,则A c.饱和Na.CO.溶液 的官能团是 ,若此基团在碳链的一端, ②再将环已&葵,蒸时要加入生石灰,目的 且A中无支链,则A的结构简式为 ;A 是 与浓 酸共热,分子内脱去1分子水生成B,B ③收集产品时,控制的温度应在 的结构简式为 ;B通入澳水中能发 左右。 反应生成C,C的结构简式为 (3)以下区分环已 精品和粗品的方法,合理的 是 ;A在有铜做催化剂时,与氧气一起加 (填字母)。 热,发生氧化反应生成D,D的结构简式为 a.用酸性高酸钾溶液 b.用金属钟 写出下列反应的化学方程式: c.澳水 15