第2章 微专题(四) 烃及其衍生物之间的相互转化-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 续表 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 类别 官能团 一般通式 结构特点 主要化学性质 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种 ①加成反应： 反应 RCHO C一O有不 -CHO ②氧化反应： (CH2,O) 饱和性 2.(2024·吉林卷)如图所示的自催化反应， ③还原反应 Y作催化剂。下列说法正确的是( C-O、 R-COOH ①具有酸性： 羧酸 -COOH O一H有极 (CnH2n02） ②酯化反应 性，易断裂 RCOOR C一O易断 酯 -C00 水解反应 (C.H2nO02) 裂 A.X不能发生水解反应 →强化训练 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 1.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有 C.Z中碳原子均采用sp杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关 3.下列有关化合物X的叙述正确的是( 于阿魏萜宁的说法错误的是 A.X分子只存在2个手性碳原子 B.X分子能发生氧化、取代、消去反应 阿魏储宁 C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上 A.可与Na,CO3溶液反应 D.1molX与足量NaOH溶液反应，最多 B.消去反应产物最多有2种 消耗3 mol NaOH ·)微专题（四）烃及其衍生物之间的相互转化 [学科素养了1.兼顾正向合成和逆向合成任务，关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。通 过合成路线的评价体会官能团保护，绿色设计等思想。2.能综合应用有关知识完成推断有机化合 物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 →热点探究 回答下列问题： (1)A的化学名称为 典例A与CO、H2O以物质的量1：1：1 (2)写出B在一定条件下生成高分子化合 的比例发生加成反应制得B。E是有芳香 气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的 物的化学方程式： 转化关系如下： (3)下列说法不正确的是 (填字母)。 CIIs0L/浓]S0, ACO.H:0 △ a.E是乙酸乙酯的同分异构体 B E 一定条件Cl=C1HC00川 ClIsO2 b.可用碳酸钠鉴别B和C 催化剂 c.B生成D的反应为酯化反应 84 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ d.A在一定条件下可与氯化氢发生加成 (4)醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸 反应 钾溶液褪色，所以先将醛基氧化成羧基，再 e.与A的最简式相同，相对分子质量为78 检验碳碳双键，所以首先使用新制的氢氧 的烃一定不能使酸性KMnO,溶液褪色 化铜悬浊液，然后加入稀硫酸中和溶液中 (4)B可由丙烯醛(CH2一CHCHO)制得， 的氢氧化钠，再加入酸性高锰酸钾溶液，故 请选用提供的试剂检验丙烯醛中含有碳碳 选的试剂为稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊 双键。提供的试剂：稀盐酸、稀硫酸、新制 液、酸性KMnO,溶液。醛基被氧化的方 的氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO,溶液、 程式为CH2一CHCHO+2Cu(OH)2+ NaOH溶液。所选试剂为 NaOH I△CH,-CHCOONa+Cu,O' :其中醛 +3HO。 基被氧化时的化学方程式为 [答案] (1)乙炔 一定条件 (2 nCH, CHCOOH [解析]A与CO、HO以物质的量1： ECH2CH元 1:1的比例发生加成反应制得B(CH2 COOH CHCOOH),说明A为乙炔，E是有芳香 (3)be 气味、不易溶于水的油状液体，说明其为酯 (4)稀硫酸、新制的氢氧化铜悬浊液、酸性 类。因为C与甲醇反应生成E,所以C的 KMnO,溶液CH=CHCHO+2Cu(OH) 分子式为C3HO2,为丙酸，D与氢气反应 +NaOH△，CH,-CHCOONa+-Cu,OY+ 生成E,说明D的结构为CH2一 3HO CHCOOCH3。(1)根据以上分析可知A 【方法规律】 为乙炔。(2)B为CH2-CHCOOH,发生 烃的衍生物之间的转化与反应类型的关系 加聚反应生成聚合物，方程式为nCH2一 酯化 CHCOOH 一定条件ECH,CH 卤代烃 水解) 醇 催化氧化 醛氧化殺酸化 取代 R-0H还总（催 R'-CHO R'-C00H木解B'OOR COOH (卤代】 化加氢) 水解 (3)a项，E与乙酸乙酯的分子式相同，但 H20) 结构不同，二者互为同分异构体，故正确： 烯烃Cw b项，B和C都含有羧基，不能用碳酸钠鉴 强化训练 别，故错误；c项，B为酸，D为酯，故从B 1.某一有机物A可发生下列变化： 到D的反应为酯化反应，故正确；d项，A HCI →BC 为乙炔，在一定条件下可与氯化氢发生加 NaOH溶液 A(C6H12O2) △ Cuo 成反应，故正确；e项，与A的最简式相同， D E 相对分子质量为78的烃可能为苯，或其他 已知C可以使紫色石蕊溶液变红，且 不饱和烃，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪 C、E不发生银镜反应，则下列说法正确 色，但其他不饱和烃能，故错误。故选b、e。 的是 85 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） A.A也可以与NaHCO反应生成CO ABAB☐①OHH,OC C-HO2 C2HsBr02 ②H CzlleOa B.C、D互为同系物 4 CollsO4 C.A可能有两种结构 丙二酸 咖啡酸苯乙酯 D.B与HCI生成C的反应属于取代反应 OH OH 2.有下列一系列反应，最终产物为草酸（乙 一定条件下 二酸)。 00入 AaOH,醇 NaOH,H2O O2,催化剂 D- 已知：A的分子中有4种不同化学环境的 △ △ 氢原子，A能与FeCL,溶液发生显色反应。 E O,催化剂COOH △ 请回答下列问题： COOH 已知A为某一溴代物。 (1)丙二酸的结构简式为 (2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为 请回答下列问题： (1)推测下列化合物的结构简式： (3)咖啡酸苯乙酯的分子式为 B :E D的结构简式为 (2)写出下列转化过程的化学方程式： (4)反应类型：B→C A→B: (5)A→B的化学方程式为 D→E: (3)D与草酸在一定条件下生成的环状化 (6)写出同时满足下列条件的C的所有同 合物的结构简式为 分异构体的结构简式（不考虑立体异构）： 3.近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要 成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的 抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及 a.属于酯类 其他领域广泛应用。通过下列途径可合成 b.能发生银镜反应 咖啡酸苯乙酯： c.与FeCL溶液发生显色反应 提示：[章末达标检测]请完成检测卷（二） 86② CHO CHO 反应,B正确:X分子( 推出B为 ,则C为 #Br ##2# 原子相连的3个碳原子处于四面体的3个顶点上,这 4个碳原子不可能在同一平面上,C错误;因X分子中 (1)丙二酸的结构简式为HOOCCH。COOH。(2)由咖 含有基和-Br,X能与NaOH溶液发生水解反应: 非酸茅乙脂的结构简式可知其含有的官能团为(酸)释 基、基和碳碳双键。(3)咖啡酸笨乙的分子式为 C.HO,D的结构简式为 HO -0H。 # OH CH.CH。OH+NaBr。所以1molX与足量NaOH溶液 (4)B到C的反应,①是水解反应(或取代反应),②是中 反应,最多消耗2molNaOH,D错误。 和反应。(6)属于脂类,则应含有基(-COO-R),能 微专题(四)经及其衍生物之间的相互转化 发生银镜反应,则应含有基(-CHO),与FeCl。溶液发 [强化训练] 生显色反应,则应含有酸经基,再结合C的分子式,符合 1.C A是脂,不能与NaHCO。反应生成CO.,A错误;C、D 以上条件的C的同分异构体有HCOO-OH、 分别为竣酸和醇,不是同系物,B错误;A的可能结构有 OH OH CH.COOCH(CH)CHCH.CHCHCOOCH(CH). C正确;B与HCl生成C的反应属于复分解反应,D错误。 HCoO 、HCoO三种。 2.(1)CH.-CHOHC-CHO 答案(1)HOOCCHCOOH (2)CH:CH.Br+NaOH (2)基 碳碳双键(酬)轻基 △ 催化剂,OHC-CHO+2H:O CHOH 0 HO 十O- ) (3)CHO -OH CH:OH HO 0 OH CH2 O-C (4)水解反应(或取代反应)、中和反应 CHO CHO (③)0-C CH C 十Br。- 十HBr 3.解析 本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可 Br OH 推出A的结构简式为HO- -CHO,再由咖啡酸 OH 0H 笨乙 和 E 的结构简 式推 出 D为 (6) HCOOOH、HCOO 0 -OH,比较D和A的结构简式,可 OH HO OH HCOO- 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 OH 第1课时 有机合成的关键--碳骨架的构建和官 (2)提示:CH。CHO+HCN-→CH。CH-CN. 能团的引入 OH 知识整合·新知探究 H.O,H CH.CHO+HCN- 知识点一 →CH-CH-COOH。 高C。HoC:H。 [知识梳理] (3)提示:CHs- 一、1.设计合成路线 性质或功能 2.碳骨架 官能团 2.提示:并不是所有的醛、嗣都能发生经酸缩合反应,只有 二、1.(1)CH.CH.CN+NaBr CH.CH.COOH 含有a-H的醛、嗣才能发生经醒缩合反应。 。= [应用体验] 2.(1)①CH-C-CH 1.C 由题意可知南代怪与纳反应时,经基与经基相连增 长碳链,故生成环丁炕的南代怪可以是两分子 COOH CHBrCHBr或一分子BrCHCHCHCHBr。 (2)CH.+Na.CO 2.A 丙嫦与澳单质发生加成反应,碳链上的碳原子数没 [关键能力]-思考探究 有增加,不属于碳链增长的反应,A选项符合题意;两分 1.(1)提示:CHC三CNa+CHCHCl→CHC= 子乙娇加成生成1-丁炜,碳链上碳原子数增加,B选项 CCHCH.+NaCl. 属于碳链增长的反应:两分子乙块发生加成反应,碳链