第2章 微专题(二) 限制条件同分异构体的书写-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第2章 官能团与有机化学反应 经的衍生物 2.(双选)下列反应可以引入氢基的是 (1)502胶是应用最早的医用胶,主要成分 CN A.乙快与HCN的加成反应 B. 怪与酸性KMnO.溶液的反应 COOCH C.脂化反应 ①该分子中含有的官能团是氢基(一CN). D.代经(R-X)与NaCN的取代反应 碳碳双键和 3.a一氢基/酸脂类医用胶无毒无害、性质稳 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚 定、与生物组织黏合好,可用作手术伤口黏 反应(微量水蒸气作用下),化学方程式是 合剂。其分子结构可用如图所示的通式 表示: ③常温下,丙/难以聚合,而502胶可以快 CN 速聚合。从分子结构的角度分析产生该差 2 C 异的原因是 R2 C (2)科学家已将502胶改良为504胶 资料卡片: CN C ①分子中“一R”部分碳链适当增长,有助 CHCHCHCH. ),504胶相 于延长固化时间。 ②分子中“一R。”部分碳链增长,耐水性增 对于502胶的优点是 强,更适合在潮湿环境中黏合。 (3)用于黏接骨略的“接骨胶”固化时间不 ③分子中“一R。”部分若再引入一个a一氧 能太短,且黏合后强度要高。请设计一种 “接骨胶”,写出其主要成分的结构简式 基 酸脂的结构,则可发生交联聚合,使胶 膜硬度、韧性均增强。 ..微考题(二)限制条件同分异构体的书写 [学科素养]1.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异 构现象。2.通过分析、推理等方法认识同分异构体的本质特征、构成要素及其相互关系,建立书写 模型,并运用模型突破有限制条件同分异构体的书写。 二善点探究 【思维流程】 oCH (1)根据## OCH; 过典例 写出同时满足下列条件的 )确定 _ 0H 0H C O 的同分异构体的结构简式 不饱和度 除笨环外 3 3 ①能发生银镜反应;②能发生水解反应; (2)根据限制条件确定官能团 O ③与FeCl。溶液发生显色反应;④分子中 0 只有4种不同化学环境的氢原子。 ①能发生银镜反应→C-、H-C-OR 81 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版) (3)结合含有不同化学环境的氢原子数、不 ②能发生水解反应→-C-OR 饱和度有序书写。 ③与FeCl。 溶液发生显色反应→ (4)检查删除重复的、不符合限制条件的结 -OH 构简式。 ④分子中只有4种不同化学环境的氢原子 【方法规律】 结构高度对称 同分异构体常见限制条件与结构的关系 →2-1,1个双键或1个环 H-C-OR 2-2,1个三键或2个双键或1个双键和 (3) -OH 1个环 2=3,3个双键或1个双键和1个三键或 # 1个环和2个双键等 C 不饱和度 →2二4,考虑可能含有笨环 3 →能与金属纳反应:经基、拨基 →能与碳酸纳溶液反应:酸轻基、拨基 剩余2个饱和碳原子 →与氢化铁溶液发生显色反应:酸轻基 →发生银镜反应:基 1 4 →发生水解反应:素原子、基、肤键 (4)HCOO -OH 确定有多少种不同化学环境的 CH; 核磁共振氢谱 0氢原子 #。 与结构关系 →判断分子的对称性 1 强化训练 或HCOO H;C OH CH; 1.T是与R( -CHO )组成元素种类相 [答案] HCOO- -OH、 同的芳香族化合物,满足下列条件的T有 CH; 种结构。 HC ①相对分子质量比R多14;②能与金属 HCOO -OH Na反应放出氢气,但不与NaHCO。反应 HC ③能发生银镜反应。其中,在核磁共振氢 【归纳总结】 谱上有5组峰且峰面积之比为1;1:2; (1)根据结构简式确定除笨环外含有的C、 2:2的结构简式为 O、H和不饱和度。 (写出 (2)根据限制条件确定含有的官能团种类 及数目。 符合题意的一种即可)。 82 第2章 官能团与有机化学反应 经的衍生物 HO OH 3. -O有多种同分异构体,符合下列 O 2.R为M( )的 条件的有 -CH.COOH 种,写出其中任意一种 同分异构体的结构简式: 同分异构体,同时满足下列条件的R的结 构有 种(不含立体异构)。 ①只含两种官能团,能与FeCl。溶液发生 ①为链状化合物且无支链; 显色反应,且笨环上连有两个取代基; ②为反式结构; ②1molR最多能与2molNaHCO.反应; ③能发生银镜反应。 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰。 ..)微考题(三)多官能团有机物性质的兮析与判断 [学科素养]建立“结构决定性质,性质反应结构”的学科思想;形成基于官能团、化学键与反应 类型认识有机化合物的一般思路,建立有机化合物宏观性质与微观分子结构之间的联系,训练并 发展化学学科核心素养。 善点探究 种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的 1个C原子上连有2个相同的基团(2个 典例 (2024·河北卷)化合物X是由细菌 甲基),故X不存在顺反异构,D错误。 与真菌共培养得到的一种天然产物,结构 [答案]D 简式如图。下列相关表述错误的是( ) 【方法规律】 怪的衍生物的重要类别和化学性质 类别 结构特点 官能团 一般通式 主要化学性质 OH C-X有概 ①取代(水解) 代 CHO R-X -X 反应; (C.H+X性,易断裂 ②消去反应 HO OH x ①与纳反应; A.可与Br。发生加成反应和取代反应 ②取代反应; C-O. B.可与FeCl。溶液发生显色反应 ③消去反应; R-OH -OH 0-H有极④分子间 C.含有4种含氧官能团 (C.H2nt2O) 性,易断裂 脱水; D.存在顺反异构 氧化反应; [解析]根据X的结构简式可知,X中含 化反应 有碳碳双键,可与Br。发生加成反应,含有 -OH与笨 ①有弱酸性; 环直接相 盼经基,笨环上酸释基的邻位氢原子可与 ②显色反应; -OH 连,-OH -OH Br。发生取代反应,A正确;X中含有酸经 醉 ③取代反应: (C.Hn-O) 与笨环相 基,可与FeCl。溶液发生显色反应,B正 -OH的邻、 互影响 对位被取代 确;X中含有献键、嗣炭基、酸狂基、醛基4 83@ CN CN 子：满足上述条件的M的同分异构体为 水燕气，ECH2一C OH OH COOC2H COOC2 Hs ③502胶分子内因含一CN和酯基，对碳碳双键产生影 HOOC COOH CH 响，使其与丙烯相比更易发生加聚反应； CN CH2CHg HOOC C -COOH (2)504胶 )从结构上分 CHy CH-CH2CH2CHs OH 析，比502胶的一R2基团上增长了碳链，故耐水性增 共有3种 强，更道合在潮湿环境中黏合：(3)根据资料卡片可知， “一R”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间： HOOCCH2CH-CH2 COOH “一R2”部分若再引入一个。-氛基埔酸酯的结构，则可 答案3 发生交联聚合，使胶膜硬度、初性均增强，则设计的“接 CHa H 骨胶”若要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高 3.3 C-c 或 的性能，从分子结构上可以是 H CN CN CH2CH2CHO H:C CH:CH2 H COOCH,CH,OOC C-C 或 答案 (1)①酯基 H CH2CHO CN CN CH:CH2CH2 H 水蒸气 ②n C-C COOC2 H CHO COOC2H 微专题（三）多官能团有机物性质的分析与判断 ③一CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加 : [强化训练] 聚反应 1.B由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基 (2)耐水性增强 酚羟基，酯基和碳碳双健等多种官能团。该有机物含有 CN CN 酚羟基，酚羟基的酸性强于HCO3,可与Na2CO3溶液 (3)CH CH3 反应，A正确：与醇羟基相连的C原子共与3个不同化 COOCHCH2OOC 学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H 微专题（二） 限制条件同分异构体的书写 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物 最多有3种，B不正确：该有机物酸性条件下的水解产 「强化训练] 物有2种，其中一种含有碳碳双健和2个醇羟基，这种 OH 水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过 编聚反应生成高聚物：另一种水解产物含有羧基和酚羟 1.解析R为〔 CHO,T是与R组成元素种类相同 基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确：该有机物 分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓 的芳香族化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R 溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可与B2发 多一个CH2原子团：能与金属Na反应放出氢气，但不 生加成反应，D正确。 与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说 2.CX中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误： 明含有张基，若苯环上取代基为一OH,CH3、CHO Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水， 三种不同结构，则有10种结构：若苯环上取代基为 B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为$即2杂 一OH、一CH2CHO,则有邻、间、对3种结构：若苯环上 化，C正确：Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应 进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随C(Y)》 取代基为一CH(OH)CHO,则只有1种结构，若苯环上的 增大，反应速率不一定增大，D错误。 取代基为一CH2OH、一CH),则有邻、间、对3种结构，因 3.B连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原 此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上 子。化合物X分子中含有3个手性碳原子： 有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：2的结构筒式为 OH HO》 CH,CHO或HOCH2-/-CHO 0 0 (打号的碳原子为手性碳原子)， 答案 17 HO- -CH2CHO Br (或HOCH2〈 -CHO) A错误；X分子中含有 CHOH(醇)和 2.解析M的同分异构体中①只含两种官能团，能与 FCL3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基， ○CH-基国能救KMnO,氧化，醇羟基和苯环上 说明其中存在酚羟基：②1molR最多能与 的氢原子都能发生取代反应，分子中含有的 2 mol NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁 OH 共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原 CHCH2Br和CH一CH一基团都能发生消去 22