第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

○化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 微项目探秘神奇的医用胶 有机化学反应的剑造性应用 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反应结构”的 学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反 项目 应在实践中的创造性应用。 学习 目标 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机 化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化 的方法。 项目活动1从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 【性能需求】 (2)筛选医用胶 1.在血液和组织液存在的条件下可以使用； a-氰基 主要 优点 缺点 2.常温、常压下快速固化实现黏合； 丙烯酸酯 用途 3.具有良好的黏合强度及持久性，黏合部分 a-氰基丙 具有一定的弹性和韧性； 烯酸甲酯 对人体组 4.安全、可靠、无毒性。 普通 聚合速度较快 织有刺激 a-氰基丙 瞬干胶 【任务探究】 性和毒性 烯酸乙酯 1.探究医用胶的结构特征 a-氰 医用胶 相应有机化合 相应有机化合 聚合速度较快、 基丙烯 性能需求 物的性质特征 物的结构特征 对人体细胞无毒 酸正丁酯 无明显缺 有发生聚合反 性、能与比较潮 医用胶 a-氰 点 常温常压下 应的官能团：有 湿的人体组织强 常温常压下能快 基丙烯 快速固化实 对聚合反应具 烈结合 速发生聚合反应 酸正辛酯 现黏合 有活化作用的 官能团 [结论] 上述四种α-氰基丙烯酸酯应选 α-氰基丙烯酸正丁酯或α-氰基丙烯酸正 聚合物分子之 辛酯。 具有良好的 间、聚合物分子 有与蛋白质分 黏合强度及 与蛋白质分子之 子形成氢键的 【问题探究】 持久性 间有较强的作 官能团 1.无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的 用力 分子含有氰基却几乎没有毒性？ 2.筛选医用胶 (1)查资料后知，α-氰基丙烯酸酯可基本 满足上述医用胶的结构特征。 78 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ 2.分析α-氰基丙烯酸正丁酯（俗称504）的：2.下列有机物是一种新型医用胶分子。下列 分子结构，解释其用作医用胶的原理。 说法错误的是 CN CN α一氰基丙烯酸正丁酯 A.该分子含有4种官能团 B.分子中可能共平面的碳原子最多有 7个 C.该分子能发生加成反应、取代反应和消 去反应 D.该分子与H2反应后变为手性分子 3.661胶黏剂是一种医用胶，可代替缝针用 【归纳总结) 于伤口黏合，并不留明显瘢痕。661胶黏 对于有机化合物的分子结构，不仅要关注 剂的主要成分是化合物E,其工业合成路 官能团、官能团与相邻基团之间的相互影 线如图： 响，还要关注官能团中化学键的极性和饱 B A NaCN C.HOH 和程度，这样才能更加科学地解释或预测 CN C H2 Oz CI 有机化合物可能发生的反应。 CH2 COOC2 Hs HCHO 催化剂 氯基，使双键活化从而更易 发生加聚反应：能形成领健 同时增大聚合物分子间作用 E D 全润育芬天高装金 双，能发生加聚 黏合性 Ca HnO2N (Ca Hi O2N) 反应，由小分子变 成聚合物，使得医 酯基，有级性，使双键 已知：下列反应中R、R'、R"代表烃基 用救可以由液态转 活化从雨更易发生加聚 变为固态 反应，并增大聚合物分 子间作用力；能发生水 i.RCOOR'+R"OH -RCOOR"+ 解反应，有利于医用胶 使用后的降解 R'OH 催化剂 【对点训练】 ii.2NC-CH,COOR+HCHO- 1.a-氰基丙烯酸乙酯（俗称502）是我们日常 NC-CH-CH,-CH-CN+H,O 生活中常用的瞬干胶，其结构如图。下列 COOR COOR 有关说法正确的是 回答下列问题： CN (1)A→B的反应类型是 (2)B→C的反应，试剂C,H,OH中有4种 不同化学环境的氢原子。C的结构简式是 A.分子中含有4种官能团 B.分子中所有原子共平面 (3)C转化为D的化学方程式是 C.可通过加聚反应生成高分子 D.与硝基苯互为同分异构体 (4)E的结构简式是 79 ○化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 项目活动2通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 【存在问题】 3.推断如何利用有机化学反应实现从a-氰 1.单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在 基丙烯酸甲酯到A的转化？ 危害。 2.聚合后的薄膜柔韧性不够，导致黏结性能 降低或使用部位受限。 3.体内应用时有可能产生甲醛引起炎症或局 【归纳总结】 部组织坏死等。 对于有机化学反应，不仅要关注反应物和 【任务探究】 产物的结构特点，还要关注反应试剂和反 以α-氰基丙烯酸酯类医用胶为例，利用 应条件，以便于按实际需求调控和利用有 有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰， 机化学反应；尤其要注意对有机化学反应 进而改良其性能。从安全性及使用需求的角 度出发，进行结构修饰后的几种新型医用胶 发生的条件进行控制，以及通过改变反应 分子： 物特定部位的结构来改变有机化合物的反 应活性。 从产品性能需求推断 根据产品性能改进的需要 有机化合物分子结构 改造有机化合物分子结构 特征，从结构解释其 利用有机化学反应实现结 功能原理 构改良 应用 有机化学反应 「多角度认识 试剂 反应物 产物 反应类型 条件 【问题探究】 化学键转化 1.分析α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构和 官能团转化和碳骨架转化 性质，推测其在使用过程中可能会出现哪 【对点训练】 些安全隐患？ 1.α-氰基丙烯酸戊酯在一定条件下水解 生成戊醇，已知某种戊醇与溴化钠、硫酸 混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱醇 2.分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯 溶液共热后，不发生消去反应，该戊醇可 的分子结构差异，推测结构修饰后医用胶 性能发生了哪些改变？ 能是 A.1-戊醇 B.3-戊醇 C.2,2-二甲基-1-丙醇 D.2-甲基-2-丁醇 80 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ 2.(双选)下列反应可以引入氰基的是( (1)502胶是应用最早的医用胶，主要成分 A.乙炔与HCN的加成反应 CN B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 是 COOC,H C.酯化反应 ①该分子中含有的官能团是氰基（一CN)、 D.卤代烃(R-X)与NaCN的取代反应 碳碳双键和 3.α-氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳 ②该物质具有黏合性的原因是发生加聚 定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏 反应（微量水蒸气作用下），化学方程式是 合剂。其分子结构可用如图所示的通式 表示： ③常温下，丙烯难以聚合，而502胶可以快 速聚合。从分子结构的角度分析产生该差 异的原因是 (2)科学家已将502胶改良为504胶 资料卡片： CN ①分子中“一R”部分碳链适当增长，有助 CH,CH,CH,CH, ),504胶相 于延长固化时间。 ②分子中“一R,”部分碳链增长，耐水性增 对于502胶的优点是 强，更适合在潮湿环境中黏合。 (3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不 ③分子中“一R2”部分若再引入一个α-氰 能太短，且黏合后强度要高。请设计一种 基烯酸酯的结构，则可发生交联聚合，使胶 “接骨胶”，写出其主要成分的结构简式： 膜硬度、韧性均增强。 …微专题（二）限制条件同分异构体的书写 学科素养]1.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异 构现象。2.通过分析、推理等方法认识同分异构体的本质特征、构成要素及其相互关系，建立书写 模型，并运用模型突破有限制条件同分异构体的书写 →热点探究 【思维流程】 OCH OCH 典例 写出同时满足下列条件的 (1)根据( )确定 OH 的同分异构体的结构简式： 0 不饱和度 除苯环外 3 3 1 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应； (2)根据限制条件确定官能团 ③与FeCL,溶液发生显色反应；④分子中 0 只有4种不同化学环境的氢原子。 O能发生银镜板应+HC-、H。OR 81(5)R是苯丙氧酸的同分异构体，满足下列条件： :3.解析由A的分子式与B的结构简式，可知A与 ①氨基与苯环直接相连：②能与足量NaHCO3反应生 NaCN发生取代反应得到B,则A为 成CO2,则含有羧基：③苯环上只有两个取代基；则取代 ClCH2 COOCH2CH3,C4HgOH中有4种不同化学环境 基可以为-NH2、一CH2CH2COOH或一NH2、 的氢原子，C4HOH的结构简式为 一CH(CH3)COOH,每种组合均有邻间对三种情况，共 (CH3)2CHCH2OH,生成C的反应为信息I的反应，则 6种情况： C的结构简式为NCCH2 COOCH2CH(CH3)2,C和甲 其中含有手性碳原子且苯环上只有两种一氣代物，则结构 CN 对称，结构简式为H2N -CHCOOH. 醛发生信息i的反应生成D为七CCH2] CHs COOCHCHCH 答案(1)互为同系物 (2)芳香族化合物氨基、羧基 CH3 O H CH E发生加聚反应生成D,则E为CH2一C(CN) COOCH2CH(CH3)2. (3)H2NCH2C-N-CH-COOH或 答案(1)取代反应 OH (2)NCCH2COOCH2CH(CH3)2 CH3-CH-C-N-CH2COOH (3)nNCCH2 COOCH2CH(CH3)2+nHCHO CN NH2 催化剂 EC-CH2 +nH2O (4)CH3-CH-COOH+HCI- COOCH2CHCH3 NH2 CH-CH-COOH CH3 NHgCI (4)CH2-C(CN)COOCH2CH(CH3)2 项目活动2 (5)6 H2 N- CHCOOH [问题探究] CHg 1.提示：酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降 解性等性能。 微项目 探秘神奇的医用胶 2.提示：(1)B分子结构中增长酯基碳链，可提升固化胶的 有机化学反应的创造性应用 柔韧性并降低聚合热：(2)A、B分子结构中在酯基部位 项目活动1 引入易水解的官能团有利于加快降解速率；(3)C分子 [问题探究] 结构中氨基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双 1.提示：504医用胶的分子中的氣基很稳定，难转化 健，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等 为CN-。 性能 2.提示：由于504医用胶分子中含有碳碳双健，能发生加 聚反应，又由于官能团氰基、酯基均能活化碳碳双键，使 催化剂 504医用胶在常温常压下，在人体组织中的水的引发下 3.提示 HO 快速加聚；氰基和酯基均能增大聚合物分子之间的作用 力，氰基与蛋白质分子之间形成氢健，增大聚合物分子 与蛋白质分子之间的作用力，从而表现出强钻合性；酯 +CH3OH 基能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解。 CN [对点训练] 1.C分子中含有氛基、酯基、碳碳双键3种官能团，故 [对点训练] A错误；分子中含有呈四面体结构的饱和碳原子，所有 1.C戊醇的分子式为CH12O,某种戊醇与溴化钠、硫酸 原子不可能共平面，故B错误；含有碳碳双健，可发生加 混合加热得卤代烃，该卤代烃不能发生消去反应，则醇 也不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻 聚反应生成高分子化合物，故C正确；由结构可知a氘 基丙烯酸乙酯的分子式为C6H,NO2,硝基苯的分子式 碳原子上不含氢原子；则中间的碳原子中连接3个 为C6HNO2,分子式不同，不互为同分异构体，故 一CH3和1个一CH2OH,所以其结构简式为 D错误。 (CH3)3CCH2OH,其名称为2,2-二甲基-1-丙醇， C项正确。 2.C该分子中含有氟基、碳碳双健、酯基以及醚健4种官能团， : 2.AD乙炔与HCN加成生成丙烯腈(CH2一CH 0 CN),可以引入氰基，A项正确；烯烃与酸性KMnO4溶 A项正确；对该分子中碳原子编号： 液反应，被氧化成羧酸或酮，B项错误；酯化反应可以引 06 入酯基，C项错误；卤代烃(R一X)与NaCN的取代反应 2 生成RCN和NaX,可以引入氣基，D项正确。 因存在碳碳双健，则1、2、3、4号碳原子共面，又因单健 CN 可以旋转，则分子中5、6、7号碳原子也可以与1、2、3、4 3.解析 (1)① 分子内含有的官能团为氰 号碳原子共面，即分子中可能共平面的碳原子最多有7 COOC H5 个，B项正确：该分子不能发生消去反应，C项错误，该 : 基（一CN)、碳碳双健和酯基；②微量水蒸气作用下碳碳 分子与氢气反应后变为手性分子，D项正确。 双键可发生加聚反应，其化学方程式为 21 @ CN CN 子，满足上述条件的M的同分异构体为 水燕气 OH OH ECH2 COOC2 Hs COOC2 Hs ③502胶分子内因含—CN和酯基，对碳碳双键产生影 HOOC COOH 响，使其与丙烯相比更易发生加聚反应； CN CH2CHg HOOC -COOH (2)504胶 CH2CH2CH2CHs )从结构上分 CH OH 析，比502胶的一R2基团上增长了碳链，故耐水性增 共有3种。 强，更适合在潮湿环境中黏合；(3)根据资料卡片可知， “一R”部分碳链适当增长，有助于延长固化时间： HOOCCH2CH-CH2COOH “一R2”部分若再引入一个α-氛基烯酸酯的结构，则可 答案3 发生交联聚合，使胶膜硬度、韧性均增强，则设计的“接 CHa H 骨胶”若要满足固化时间不能太短，且黏合后强度要高 3.3 C-C 或 的性能，从分子结构上可以是 CN CN H CH2CH2CHO H:C CH3。 CH:CH2 H COOCH,CH,OOC C-C 或 答案 (1)①酯基 H CHCHO CH CH2CH2 CN CN 女 ②n 水蒸气 ECH2 C=C COOC2Hs H CHO COOC2Hs 微专题（三）多官能团有机物性质的分析与判断 ③一CN和酯基对碳碳双键产生影响，使其更易发生加 : [强化训练] 聚反应 1.B由向魏蓓宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基 (2)耐水性增强 酚羟基、酯基和碳碳双健等多种官能团。该有机物含有 CN 酚羟基，酚羟基的酸性强于HCO5,可与Na2CO3溶液 (3)CH3 反应，A正确；与醇羟基相连的C原子共与3个不同化 COOCH2CH2OOC 学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物 微专题（二） 限制条件同分异构体的书写 最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产 [强化训练] 物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种 OH 水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过 缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟 1,解析R为 CHO,T是与R组成元素种类相同 基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物 分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓 的芳香族化合物，相对分子质量比R多14，说明T比R 溴水发生取代反应：还含有碳碳双键，故其可与Br2发 多一个CH2原子团；能与金属Na反应放出氢气，但不 生加成反应，D正确。 与NaHCO3反应，说明含有羟基，能发生银镜反应，说 2.CX中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误； 明含有醛基，若苯环上取代基为一OH、一CH3、CHO Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水， 三种不同结构，则有10种结构；若苯环上取代基为 B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为$即2杂 一OH、一CH2CHO,则有邻、间、对3种结构；若苯环上 化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速奉，但随着反应 进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y) 取代基为一CH(OHCHO,则只有1种结构，若苯环上的 增大，反应速率不一定增大，D错误。 取代基为一CH2OH、一CHO,则有邻、间、对3种结构，因 3.B连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原 此满足条件的T有17种结构。其中，在核磁共振氢谱上 子。化合物X分子中含有3个手性碳原子： 有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式为 0 OH HO〈 CH2CHO或HOCH2 CHO。 ○（打*号的碳原子为手性残原子）， 答案17 HO -CH2CHO (或HOCH2《 -CHO A错误；X分子中含有 一CHOH(醇)和 2.解析M的同分异构体中①只含两种官能团，能与 FCl3溶液发生显色反应，且苯环上连有两个取代基， ○CH-基团能被KMO,氧化，醇羟基和苯环上 说明其中存在酚羟基；②1molR最多能与 的氢原子都能发生取代反应，分子中含有的 2 mol NaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁 OH 共振氢谱有6组吸收峰，说明有6种化学环境的氢原 一CHCH2Br和CHCH一基团都能发生消 22