第2章 第2节 醇和酚-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分 CH 钟后，冷却，滴入AgNO,溶液，结果最终 5. 以 CH—CCH2 为原料制取 未得到白色沉淀，其主要原因是( A.加热时间太短 H Br B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 CH C.加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 CH-C-CH2,写出有关反应的化学 D.反应后的溶液中不存在CI OHOH 4.由环己烷可制得1,2环己二醇，反应过程 方程式。 如下： CI NaOH醇溶液 OH ②，△ ④ OH 下列说法错误的是 A.①的反应条件是光照 B.②的反应类型是消去反应 温翠 C.③的反应类型是取代反应 诮完成[知能达标训练]作业（七） D.④的反应条件是NaOH、H,O加热 第2节 醇和酚 第1课时 醇 [素养目标]1.认识醇的组成和结构特点，了解醇的性质。2.体会醇在有机合成及在生产、生 活中的重要应用。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 醇概述 步知识梳理 3.常见的醇 白主预习 名称俗名 物理性质 毒性水溶性 用途 1.概念 脂肪烃分子中的 或芳香烃侧链上的 无色、具有 甲醇 燃料、化工 挥发性的 毒 互溶 被羟基取代后的有机化合物称 原料 液体 为醇。 2.分类 无色、无臭、 乙二 防冻液、合 醇，如乙萨、丙醉 甘醇具有甜味的 醇 无毒 互溶 成涤纶 按烃基类别 黏稠液体 惊.如苯甲胶 无色、无臭、 日用化妆 一一元碎，如甲碎、乙惊 丙三 有甜味的黏无毒互溶 品、硝化 按羟基数山 +二元醇，如乙二醇 醇 稠液体 甘油 多元醇，如丙醇 42 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ 4.醇的系统命名法 ○归纳提升 (1)选主链 选择连有 的碳原子 醇的同分异构现象 在内的最长碳链为主链，按主链所含碳原 1.醇分子内，因羟基位置不同产生位置异构 子数称为某醇。 的同分异构体，因碳链的长短不同产生碳 (2)编序号 对主链碳原子编号由接近 骨架异构的同分异构体。 的一端开始。 例 如 CH,-CH,-CH,OH 与 (3)写名称一命名时，羟基的位次号写在 CH一CH一OH, CH—CH2一CH “某醇”前面，其他取代基的名称和位次号 CH 写在母体名称前面。 CH,OH与CH一CH-CH,OH分别互为同 如： CH CH 6 5 4 3 2 分异构体。 CH-C CH-CH2-CHCH,命 2.醇和醚之间可能存在官能团类型异构。如 CH:C2H OH CH—CH,一OH CH一O-CH, 名为 CHOH OCH,分 [注意] 含有两个羟基的醇称为“某二 醇”，不能叫“二某醇”。 别互为同分异构体。 关键能力 合作探究 应用体验 基础白测 。思考探究 1.分子式为C,H2O的饱和一元醇，其分子 中含有2个一CH、2个-CH2一、1个 按要求书写同分异构体。 CH一和1个一OH,它可能的结构有 (1)C,HO属于醇的同分异构体。 (2)C,H。O属于醚的同分异构体。 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.含有5个碳原子的饱和一元醇的所有同分 异构体有 ( A.11种 B.12种 C.13种 D.14种 43 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 知识点二 醇的性质 知识梳理 片主预 关键能力 合作探究 1.物理性质 ○思考探究 探究一 醇的结构与化学性质 C,~C,的饱和一元醇为 务 1.金属钠与乙醇反应和与水反应的现象有什 态 C,~C,的直链醇为 液体 么不同？ C2以上的饱和一元醇是固体 C,一C的饱和一元醇可与 水 水以 2.若用含8O的乙醇与乙酸发生酯化反应， C,~C,的饱和一元醇部分溶于水 反应一段时间后，则8O存在于哪些物 C以上的饱和一元醇难溶于水 质中？ 同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递 沸 增而逐渐 。支链醇的沸点低于相同 碳原子数的直链醇的沸点 2.化学性质（以乙醇为例） 反应类型 化学方程式 ○归纳提升 与浓的氢卤酸（以HBr为例）反应： 1.醇的化学性质主要由官能团—羟基决 定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和 取代 在浓硫酸作催化剂及加热条件下的反 碳原子强，O一H和C一O的共用电子偏向 反应 应：CHCH,OH+HOCH,CH10C' 浓硫酸 于氧原子，使O一H和C一O都呈极性，易 断裂。 应 2.醇分子发生反应的部位及反应类型 消去 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 反应 置换反应、 置换 与金属钠反应： ① 酯化反应 基 反应 与氢卤 ② 氢 与乙酸反应： HH 酸反应 取代 1③+ R-C-C0-H ④千 催化氧化 ①③ 应 反应 B 消去（脱 ②④ Cu或Ag 去H,O) 氧化 催化氧化：2 CH CH.OH+O △ 分子间 反应 2CH,CHO+2H,O ①② 脱水 44 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物© 探究二醇的氧化反应和消去反应 A.和金属钠反应时键①断裂 1.写出1-丙醇和2-丙醇发生催化氧化的化 B.在Ag催化下和O2反应时键①④断裂 学方程式。 C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断 裂，170℃时键②⑤断裂 D.和氢溴酸反应时键①断裂 2.某有机化合物D的结构为O 0,是 一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三 2.苯甲醇( CH,-OH )能发生消去 步反应制得：烃A一 NaOH溶液 B C 反应吗？ ② 浓硫 →D,下列说法中错误的是() ③140 A.烃A为乙烯 B.反应①②③的反应类型依次为加成反 ○归纳提升 应、取代反应、取代反应 1.醇的消去反应规律 C.反应③为了加快反应速率可以快速升 (1)含有3-H的醇可发生消去反应。 温至170℃ 浓疏酸 C=C-+H0 D.化合物D属于醚 IL.OI 3.下列各物质中既能发生消去反应又能发生 (2)分子中没有B-H的醇，则不能发生消 催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛 去反应。如CHOH、(CH)CCH,OH不 能发生消去反应。 的是 2.醇的催化氧化规律 CH, 2个a-I1 生皮感：如R一CHOH→R一CHO A.CH C-OH 即一CH,OH 个 0 原子个数 1个w-H CH 生成阿：如R CIIOIHR C R 即一CHOH CH CH 没有-H →不反应：如HC一C一OH不能被氧化 B.CH2-C-CH,-OH C OH CH 应用体验 基础自测 C.CH,-CH-CH 1.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列 OH 关于乙醇在不同反应中断键的说法错误 D.CH2一CHCH2-OH 的是 ( CH HH 1③1 4.分子式为C,HO的饱和一元醇的同分异 构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： 45 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） CH,OH CH (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的 A.CH,-CH-CH-CH-CH 是 (填字母，下同)： CH,OH (2)可以发生催化氧化生成醛的是 B.CH,-C- -C-CH, CH,CH, (3)不能发生催化氧化的是 CH OH (4)能被催化氧化为酮的有 种； C.CH2CCH2—CH—CH (5)能使酸性KMnO,溶液褪色的有 CH 种。 D.CH(CH,).CH,OH 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.下列对醇的命名正确的是 4.某二元醇的键线式为 0，关于该 A.2,2-二甲基-3-丙醇 B.1-甲基-1-丁醇 有机化合物的说法中错误的是 A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇 C.2-甲基-1-丙醇 B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官 D.1,2-二甲基乙二醇 能团 2.下列物质能发生消去反应，但不能发生催 C.消去反应能得到6种不同结构的二烯 化氧化反应的是 ( 烃（不考虑立体异构） A. CH,OH D.1mol该有机化合物与足量金属钠反应 产生22.4LH,(标准状况)》 B.(CH),CHOH 5.化合物A(C,H。O)是一种有机溶剂。A C.CH,CH,C(CH),CH,OH 可以发生以下变化： D.CH,CH,C(CH,),OH 回是个雕回“回 3.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其键 Na 线式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正 回 (1)A分子中的官能团名称是 确的是 (2)A只有一种一氯取代物B。写出由A 转化为B的化学方程式： A转化为D的化学方程式： A.香叶醇的分子式为C。HO (3)A的同分异构体F也可以有框图内A 的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 F的结构简式为 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 温馨 D.能发生加成反应不能发生取代反应 请完成【知能达标训练」作业（八) 46 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物© 第2课时 酚 [素养目标]1.认识一些常见的酚，了解酚类物质的用途。2.掌握苯酚结构及其性质。3.认识 苯酚分子中苯环和羟基之间的相互作用对其化学性质的影响。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 酚的概述 知识梳理 白主预习 关键能力 合作探究】 1.概念 ! ○思考探究 英国著名医生里斯特使苯酚首次声名远 苯环上的一个或几个氢原子被 取代 扬。里斯特发现病人手术后死因多数是伤 形成的有机物。 口化脓感染，偶然之下用苯酚稀溶液来喷 2.命名 洒手术的器械以及医生的双手，结果病人 酚的命名是在苯、萘等名称后面加上 的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成 ”字：若苯环上有取代基，将取代基 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因 的位次和名称写在前面。例如， 此被誉为“外科消毒之父”。浓度很低的某 OH 些酚类溶液（与水的比例通常在1：20~ 1：40),可以用来消毒杀菌。 CH,称为 下列分子中都含有羟基： 3.存在：酚在自然界中广泛存在，例如有些植 ①ICH,OH ② 物中含有丁香酚、麝香草酚，芝麻酚等：煤 ③ OH 焦油中有 (1)这些物质都是酚类吗？ 4.用途 (2)①和②属于同系物吗？应属于什么 (1)甲酚常用于制造日常生活中有消毒作 关系？ 用的 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备 ○归纳提升 和 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类 化合物称为醇；羟基与苯环直接相连的化 物质。 合物称为酚。 47 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 应用体验 基础白测 3.BHT(Butylated Hydroxy Toluene) 种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下 1.下列有机物与苯酚互为同系物的是( 两种： A.CH,OH OH (CH)2C=CH以稀H2SO OH B.HOOH 方法一 (CH)C (BIIT) 方法二 C. OH CH (CTI).COII/浓TISO CH CH (1)判断下列说法是否正确。 D.HO- CH-CH2 ①CH OH属于芳香族化合物中 2.分子式为CH2O的有机化合物分子中有 的酚类。 一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结 ②CH OH与BHT互为同系物。 构可能有 A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 (2)BHT系统命名为 知识点二 苯酚的性质和用途 知识梳理 电离方程式为： 白主预习 苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为 1.结构 透明的溶液，反应方程式为： 苯酚俗名 ,结构简式为 2.主要用途：具有一定的杀菌能力，可以用作 向上述透明溶液中通CO,气体，有苯酚生 消毒杀菌剂。 成，溶液又变，反应方程式为： 3.物理性质 (1)纯净的苯酚是 色晶体，熔点 工注意]苯酚水溶液虽然显酸性但是却不 40.9℃，有特殊气味：空气中久置的苯酚 能使紫色石蕊溶液变红。 呈 色。 (2)苯环上的取代反应 (2)常温下苯酚在水中的溶解度 ,温 在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢 度高于 时，能与水互溶；苯酚易溶于 原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基 (3)苯酚 毒，浓溶液对皮肤有强烈 邻、对位上的氢原子更易发生反应。如： 的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用 苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚 清洗。 色沉淀，其反应方程式为： 4.化学性质 (1)与碱的反应一酸性 该反应可用作苯酚的检验和定量测定。 受苯环的影响，苯酚分子中的O一H键比 (3)显色反应 醇分子中的O一H键更易断裂，苯酚在水 苯酚与FeCl,溶液作用显 色，该反 溶液中能发生微弱电离产生H。 应可定性检验酚类存在。 48 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物。 (4)缩聚反应：苯酚分子中的苯环受羟基的 ○归纳提升 影响而被活化，苯酚与甲醛能发生聚合反 1.苯环对羟基的影响 应，生成酚醛树脂，其反应方程式为： OH 紫色 5%NaOTT 溶液 -C0 +nHCHO H 实验 溶液 0 酸 操作 0 苯酸 或 ① ② 3 ④ 励 酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性， 实验 ①得到浑 ②液体 ③液体 ④或⑤液 被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、 现象 浊液体 不变红 变澄清 体变浑浊 电话机等电器用品，俗称“电木”。 (5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧 OH +NaOH- ONa +H20 气氧化而显粉红色。 化学 +HC一H 1 +NaCl 关键能力 合作探究 方程 式 ⑤ ONa +CO2+H20→ ●思考探究 +NaHCO 探究一苯酚分子中苯环与羟基的相互 影响 室温下， 苯酚虽不能使紫色 实验 苯酚在水 石蕊溶液变红，但 酸性：HCO< 1.对比苯酚和乙醇的酸性，哪个一OH上的 结论中溶解度 能与NaOH溶液反 CH.OH<HCO 氢原子更活泼？为什么？ 较小 应，表现出酸性 苯环对羟基影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水 解释 2.已知酸性：H,CO3>C6HOH>HCO5。 溶液中能发生电离，显酸性 (1)写出苯酚溶于水的电离方程式。 2.羟基对苯环的影响 (2)苯酚能分别与Na2CO3、NaHCO3反应 吗？能反应的写出化学方程式。 苯酚溶液 实验操作 0 决水 3.对比苯与液溴和苯酚与浓溴水的反应，能 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 够说明什么问题？ OH OH 化学 +3Br2 B Br+3HBr 4.通过哪些实验可以证明苯酚和浓溴水的反 方程式 应是取代反应而不是加成反应呢？（说明 Br 1种方法即可，不用描述具体的操作步骤) 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、 解释 对位氢原子更活泼，易被取代 49 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 探究二有机物分子中“基团”间的相互 2.苯、甲苯、苯酚的比较 影响 类别 苯 甲苯 苯酚 1.醇能与钠反应产生氢气，苯酚能与钠反应 可被KMnO 常温下在空 不能被KMnO 吗？向苯酚的水溶液中加人金属钠，产物 氧化反应 酸性溶液 气中被O2氧 酸性溶液氧化 氧化 化，呈粉红色 是什么？ 澳的 液澳 液澳 浓澳水 状态 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 甲苯的邻 OH 2.对比苯和液溴、苯酚和浓溴水的取代反应， 取代 产物 Br 对两种一漠 Br Br 哪个苯环上的氢原子更容易被取代？为 反应 代物 B 什么？ 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位 原因 氢原子变得活泼，易被取代 与H2 条件 催化剂、加热 ○归纳提升 加成 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 应用体验 基础白测 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 1.下列有关苯酚的实验事实中，能说明羟基 实例CHCH2OH CH2OH OH 对苯环性质有影响的是 ( A.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 官能 醇羟基 B.苯酚能和NaOH溶液反应 醇羟基（一OH) 酚羟基（一OH) 团 (—()H) C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 结构 OH与链 OH与苯环侧 OH与苯环 D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应 特点 烃基相连 链磯原子相连 直接相连 2.苯酚( 〉OH)在一定条件下能与 ①弱酸性：②取 H,加成得到环己醇( OH),下列 主要 ①与钠反应；②取代反应：③脱 代反应：③显色 关于这两种物质的叙述中错误的是( 化学 水反应（个别醇不可以）：④氧 反应：④加成反 A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 性质 化反应：⑤酯化反应 应；⑤与钠反 B.都能与金属钠反应放出氢气 应：⑥氧化反应 C.都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 灼热的铜丝插入醇中，有刺激 遇FeCL溶液 特性 D.苯酚与FeCl溶液作用显紫色，环己醇 性气味物质产生（生成醛或酮） 显紫色 加入FeCl,溶液中无明显现象 50 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物。 3.把少量的苯酚品体放入试管中，加入少量 ①漆酚 O H 水振荡，溶液里出现 ,因为 ②丁香油酚 (I)向上述试管中逐渐滴人稀NaOH溶 HO CH,-CH-CH, 液，继续振荡，溶液变 ,其离子方 OCH, 程式为 ③莪术根茎的色素 CH2 (CO-CH-CH- OH)2 (2)向(1)中的溶液中通入过量CO,溶液 又变 ,其离子方程式为 (1)各自消耗的Br2的最大用量是① 、② 、③ 4.各取1mol下列物质，分别与足量溴水和 (2)各自消耗H2的最大用量是① H2反应： 、② 、③ 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.下列物质属于醇类的是 A.1molX在一定条件下与足量的氢气反 COOH 应，最多消耗7molH OH B.1molX与足量的饱和溴水反应，最多 CH,OH 消耗4 mol Br OH C.X能使酸性KMnO,溶液褪色，可证明 CH, 其分子中含有碳碳双键 D OCH D.X遇FeCl,溶液时显色，且能使溴的四 2.某些芳香化合物与 CH-CH, 互 氯化碳溶液褪色 4.丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀 为同分异构体，其中与FeCL溶液混合后 虫剂和防腐剂，结构简式如图所示。下列 显色和不显色的分别有 ( 物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是 A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 OH 3.(2024·陕西咸阳高二期中)有机化合物X OCH 是生成神经类药物的原料之一，如图所示 是有机化合物X的结构简式，下列说法错 CH,CH-CH, 误的是 A.NaOH溶液 B.NaHCO3溶液 OHOH C.FeCl溶液 D.Br2的CCI溶液 5.下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚 H,C-HC OH 的操作流程图： 51[应用体验] CH3 CH3 1.B本题考查了卤代烃RCHCH,X发生水解反应和消 NaOH 去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C一X 5.解析 CHs-C-CH2 CH3C-CH2 醇 键，发生消去反应时，要断C一X键（即①）和3住碳原 H Br 子上的C-H键（即③）。 CHg CHa 2.B分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子 NaOH 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原于，所以A、C CHs-CCH2 H-O CH3CCH2。 均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可 Br Br OHOH 以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃 CHa CHCH一CH2,而D消去可以得到两种烯烃 CH3CH2CCH2、CH3CH-CCH3。 答案 CH,C CH:+NaOH CH3 CH3 H Br CH3 3.B CHsCH2 CH2Br -CHsCH -CH2 CH CHXCH2X(X代表卤素原子)→ CH3-C-CH2 +NaBr+H2O CHCH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反 CHy CH 应，取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知， B项正确。 CH3-C-CH2 +Br2-CH3-C-CH2 4.C反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所 BrBr 连碳原子被氧化为羧基，为除原官能团澳原子之外的又 CHs CHs 一种官能团：反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题 H2O 目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，连同原有 CH3-C-CH2 +2NaOH C-CH2 △ 的碳碳双键共两种官能团：反应③为卤代烃的消去反 BrBr OHOH 应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能 +2NaBr 团：反应①为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子， 第2节 醇和酚 原来也是官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。 第1课时醇 5.解析CHCH一CH2与Br2的CCL溶液发生加成 知识整合·新知探究 反应，生成CH3CHCH2(Y):CH3一CH-CH2 知识点一 BrBr : [知识梳理 与Bg在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 1.氢原子氢原子 CH2一CH一CH2(X):CH3一CH一CH2在催化剂作 2.脂肪芳香 3.木醇有甘油 Br 4.(1)羟基(2)羟基(3)5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇 用下发生加聚反应，生成ECH-CH2(Z) [关键能力]一思考探究 CH 提示：(1)CH3一CH2-CH2一CH2一OH、 OH 答案(1)×(2)√(3)/ 随堂演练·巩固落实 CHCH2-CH-CH3、CH3CCH3、 L.CCH?CH一CH一CI不能电离出CI厂，不能与硝酸 : OH CHa 银溶液反应生成白色沉淀：CH3一CH一CH一C中含 CH3CHCH2一OH 有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使涣水和酸性 KMnO,溶液褪色：含有一CI,可发生水解（取代）反应， CHs 与CI原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子，可 (2)CHs-CH2-CH2-O-CH3, 以发生消去反应，故C正确。 CH2CH-OCH3、 2.DA项步骤较多，原子利用率低：B项副产物较多，浪 费原料：C项步骤繁琐，原子利用率低，且副产物较多； CHa D项最合理。 CH3-CH2-O-CH2-CH3 3.C氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝 [应用体验] 酸中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液， 1.C符合条件的同分异构体是 CH3CHCH2CH2OH、 可以检验C】的存在。 4.C反应①为光照条件下的取代反应，A正确：反应② CH3 Cl OH 为 在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反 CH3-CH-CH2CH2CH3、 OH 应，B正确：反应③为〔了的加成反应，C错误：反应④ CHCH2CHCH2CH3、 一Br在氢氧化钠水溶液共热条件下发生的水 为〔Br CHg一CHCH2CH3共4种。 解反应，D正确。 CH2-OH ⑧ 2.C 按照碳骨架异构·官能团位置异构→官能团类别 随堂演练·巩固落实 异构的顺序即可写出属于醇类的同分异构体(8种)和 1.C 先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统 属于醚的同分异构体(5种)，共13种。 命名法判断正误。 知识点二 CHa [知识梳理] 1.液油状任意比例互溶升高 A项，CH CCH2OH,应为2,2-二甲基-1-丙 2.CH:CH2OH HBr.CHCH2Br H2O CHa 醇，错误：B项，CH3CH2CH2CHCH3,应为2-戊醇，错 CH3CH2OCH2 CH3 +H2O CH,CH2OH浓硫酸 △ OH CH2=CH2↑+H2O2C2H5OH+2Na→ 误：D项，CH-CH-CH一CH3,应为2,3-丁二醇，错 2CH3CH2ONa+H2 CH2CH2OH+CH:COOH 硫酸CH,CH,OOCCH,+H,O OHOH △ 误：C项，CH3一CHCH2OH为，2-甲基-1-丙醇， [关键能力]—思考探究 CHg 探究一 正确 1.提示：纳的密度比水的小，比乙醇的大，钠在水中浮在水 2.D羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生 而上，在乙醇中沉在底部：乙醇中的羟基氨原子不如水 消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化 中的氢原子活泼，钠与水反应非常刷烈，与乙醇反应 氧化。 缓慢。 3.AA项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化 2提示：酯化反应的机理是羧酸脱掉羟基，醇脱掉氢原子， 合物中形成四个共价键，在键线式中剩余价键被氢原子 故乙醇中的8O会进入酯中，由于酯化反应是可逆反 : 饱和，由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。 应，所以反应一段时间后，18O存在于乙醇和乙酸乙 : B项，分子结构中含有碳碳双健，能与溴发生加成反应， 酯中。 从而使溴的CC溶液褪色。C项，分子结构中含有碳 探究二 碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使常红色 Cu或Ag 1.提示：(1)2CH3CH2一CH2OH+O2 褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇 △ 羟基可发生取代反应。 2CH一CH2CHO+2H2O 4,B找到含连有羟基的碳原子的最长碳链，并从距离 (2)2CH3-CHOH-CH3+O2- Cu成Ag OH OH △ 0 OH最近的一端的C开始编号： 54 2CHs-C-CH3+2H20 用系统命名法命名为5甲基-2,5-庚二醇，A正确：5号 2.提示：苯甲醇不能发生消去反应，因为与羟基所连碳原 子相邻的碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应。 C原子上没有H原子，其所连羟基不能发生催化氧化， 而2号C上的羟基可以发生催化氧化反应得到酮羰基， [应用体验] 则催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团，分别为羟 1.D乙醇与金属纳反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原 基、羰基，B错误：5号C上的羟基消去时，形成碳碳双 子，即键①断裂，故A正确：乙醇在银催化下和(O2反应 键的位置有3种，2号C上的羟基消去时，形成碳碳双 生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确：乙醇与浓硫 酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去 键的位置有2种，则不考虑顺反异构，可得到的二烯烃 共3×2=6种，C正确：1mol该有机化合物中含有2 羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或 mol羟基，与足量金属Na反应时，提供2molH原子， 键②断裂：乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反 得到1molH2,在标准状况下的体积为22.41，D正确。 应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的 :5.解析()由A的分子式并结合A能与Na反应，可推 氢原子，即键②⑤断裂，故C正确：乙醇与氢溴酸反应生 知A是饱和一元脂肪醇，其官能团为羟基（一OH)。 成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。 (2)A只有一种一氯取代物B,说明A分子中只含有一 2.C根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1,2 CH -二涣乙烷，则A是乙烯，A正确：反应①②③的反应类 型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确：反应 种氢原子，则A的结构简式为CHg COH,A转化 ③如果快速升温至170℃会发生分子内脱水，C错误： D分子中含有醚键，属于醚，D正确。 CH3 3.D能发生消去反应，羟基碳原子的邻位碳原子上必须 为B的化学方程式为(CH3)3COH+C2 光网 有氢原子，催化氧化产物为醛的醇中须含有一CH2OH CH 结构，符合此条件的为D选项。 4.解析因该醇发生消去反应时，生成两种单烃，这表 CICH2-C-OH +HCI, 明连有一OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原 CH 子，且以一OH所连碳原子为中心的分子不对称。连有 A转化为D的化学方程式为(CH)C一)H 一(OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有 1个氨原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催 H:SO(CHa)2C-CH2+H2O. △ 化氧化。连有一OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性 (3)F为A的同分异构体且一氯代物有三种，则符合要 KMnO4溶液氧化为羧酸或翻，它们都会使酸性KMnO 求的结构简式为CH一CHCH2OH。 溶液褪色。 答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3 CHz 答案(1)羟基 3.提示：苯酚中苯环上的H比苯中的H更易发生取代 CHs 反应。 (2)(CH3)3COH+C2 光cCHe 4.提示：方法一：可以通过测反应前后溶液的pH的方法， C-OH +HCI 如果是取代反应会生成涣化氢，溶液酸性增强。 CHa 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取 浓H2SO 代反应，产物澳化氢是强电解质，导电性增强。 (CH3):C-OH →(CH)2C=CH2+H2O △ 探究二 (3)CHs-CH-CH2OH 1,提示：苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的水溶液中 加入金属钠，产物是苯酚纳和氢气。 CHa 2.提示：苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代。在一OH 第2课时酚 的影响下，苯环上的氢原子变得活泼。 知识整合·新知探究 [应用体验] 知识点一 1,A苯与Br2发生反应只能产生一澳代物，而莱酚与 [知识梳理 Br2反应产生三澳代物，说明羟基对苯环的性质产生了 1.羟基 影响。 2.酚邻甲基苯酚 2.C苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性 3.苯酚甲苯酚 3.解析常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水 4.(1)酚皂(2)化妆品(3)抗癌药物 食品防腐剂 中，溶液出现浑浊现象。 [关键能力]一思考探究 (1)当加入NaOH溶液后，发生反应：NaOH+ 提示：(1)②③属于酚类，①属于芳香醇。 (2)不属于。二者不属于同一类物质。二者属于同分异 OH一》ONa+H2O。生成的苯酚钠 构体。 易溶于水，又变成澄清溶液 [应用体验] (2)当向苯酚纳的溶液中通入CO2时，发生反应重新生 1.C苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团， 成苯酚。 ONa +H20+CO2 一 -OH 但结构并不相似，苯酚的官能团一OH直接连在苯环上， +NaHCO3。 而苯甲醇的官能团一(OH连在烷基上，A不符。B、C,D 答案浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 的一OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与 苯酚相差一个或若干个CH2原子团，所以都不待。 (1)澄清 OH+OH→》O+HO 2.D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位，对位三 : (2)浑浊 +H20+C02→ -OH 种情况，链烃基一C3H,有一CH2CH2CH3 +HCO 一CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于 4.解析根据有机化合物的官能闭决定有机化合物的性 酚类的有机化合物有3×2=6种，D项正确。 3.(1)①√②/ (2)4-甲基-2,6-异丙基苯酚 质，溴水与 R-C-R 不发生反应，而可以与 知识点二 [知识梳理] C一C、一C=C一发生加成反应，与酚发生苯环上 1.石炭酸 -OH 3.(1)无 粉红(2)不大65℃酒精 (3)有酒精 的邻、对位取代反应。H2与 4.(1) OH一 、O +H+ C=C-、 厂均可发生加成反应。①苯环上有3个 OH +NaOH- ONa+H2O浑浊 H可被取代，一C15H27中可能存在一个C=C一，或者 ONa +H2O+CO -OH +NaHCO 两个C一C,所以消耗Br2的最大量是5mol,消耗 OH OH H2的最大量也是5mol。②根据丁香油酚的结构简式 Br Br 可知，消耗Br2的最大量为2mol,消耗H2的最大量为 (2)白 +3Br2 +3HBr 4mol。③根据莪术根茎的色素的结构简式可知，消耗 Br2的最大量为6mol,消耗H2的最大量为10mol。 Br 答案(1)①5mol②2mol③6mol OH (2)①5mol②4mol③10mol 随堂演练·巩固落实 (3)紫 (4)HE CH2OH+(n-1)H2O 1.BA、C属于酚，D属于酰 [关键能力]—一思考探究 2.C 题中所示化合物的分子式为C,HO,它与甲基苯酚 探究一 CH CH 1.提示：苯酚一OH上的氨原子更活泼。苯酚中羟基受到 OH 苯环的影响，变得活泼，易断裂，能电离。 OH、H0-《 CH)、苯甲 2.提示：(1) OH一 》O+H 醇（〉CH,OH),苯甲醚O-CH互为同 (2)苯酚与Na2CO3能反应，与NaHCO3不反应。 分异构体。 OH ONa 3.C1molX在一定条件下与足量的氢气反应，2mol苯 环消耗6molH2,1mol碳碳双键消耗1molH2,即 +NazCOs +NaHCOs 1molX最多消耗7molH2,故A正确：与溴水反应时， 3 @ 1mol碳碳双键发生加成反应消耗1 mol Br2,苯环上酚：3.A饱和一元脂肪醛的分子组成通式是CmH.O,由“所 羟基的邻、对位氢原子发生取代反应消耗3 mol Br2,即 含碳元素质量是所含氧元素质量的3倍”可得n=16X 1molX最多消耗4 mol Br2,故B正确：酚羟基也能使 3÷12=4,所以此醛的分子式为C4HsO。分子式为 酸性KMO,溶液褪色，不能证明含有碳碳双键，故 C4HgO的醛即C3H,-CHO,因为丙基有两种（正丙基 C错误：该有机化合物含有酚羟基，遇FCI3溶液时显 和异丙基)，所以该醛的结构有2种。 色，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯 化碳溶液褪色，故D正确。 4.B丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应，也能 4.解析醛类：CHg一CHO,其中一C,H,有四种： 与FeCl3溶液发生显色反应，但不与NaHCO3溶液反 CC-CC、CCCC、CCC 应：丁香酚中存在碳碳双键，可与B2的CCI,溶液发生 C 加成反应。 5.解析由于NaOH(或KOH)能与苯酚反应生成苯酚钠 (或苯酚钾)而不与C2HOH反应，故可以加入NaOH CCC:酮类：CH,COC H,、C2HCOC2H,其中 : (或KOH等)溶液：利用C2HOH与苯酚钠有较大的 沸点差，燕馏出乙醇：再向所得苯酚钠的溶液中通入足 一CaH,有两种：CC-C、CCC。 量的CO2,使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分 离出来。 答案①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛 答案 (1)NaOH(或KOH) OH+OH ②CHCH2(CH3)CHCHO2-甲基丁醛 0+H2() (2)分液 ③(CH3)2CHCH2CHO3-甲基丁醛 ④(CH3)3CCHO2,2-二甲基丙醛 ONa+CO.++HO NaHCOs ⑤CHCOCH-CH,CH32-戊酮 -(0H ⑥CH COCH(CH)23-甲基-2-丁酮 第3节 醛和酮 糖类和核酸 ⑦C2HCOC2H53-戊酮 第1课时常见的醛和酮 知识点二 「知识梳理 知识整合·新知探究 知识点一 CHs CHs CH [知识梳理] 1.(2)H-C-CN CHa-C-CN H-C-NHR OH OH OH 1.(1)羰基( ①氢原子 烃基 醛基 CHa CHg CHs CHs-C-NHR H一C一(OCH CHC一(OCH C-H) ②烃基 酮羰基 (2)C H2n O C,H22O OH OH OH 2.(1)4-甲基戊醛 (2)2-丁酮 2.(3)①AgNO3+NH3·H2 -AgOH￥（白色） 3.HCHO 气体 -CHO 杏仁味 +NHNOs 0 AgOH+2NH3.H2O-Ag(NH3)2JOH+2H2O CH3-C-CH3 CH,CHO+2[Ag(NH)2]OH△2Ag￥+ [关键能力]一思考探究 CHCOONH +3NH3 +H2O 1.提示：CH3CH2一CH2CHO ②2NaOH+CuSO4Cu(OH)2￥+Na2SO 丁醛 CH3 0 CH,CH0+2Cu(OH)2+NaOH△，CH,COONa+ Cu20￥+3H2O CH3-CH-CHO HsC-C-CH2-CH3 0 OH 2-甲基丙醛 丁酮 2.提示：①3-甲基丁愁②2,2-二甲基丙醛 ③年甲基 4.(2)RC-R'+H2 催化剂RCH一R' 苯甲醛①乙二醛 [关键能力]一思考探究 [应用体验] 1,A甲醛是氢原子与醛基相连构成的醛，A错误：醛的 L.提示：(I)CH,CH,CH0+2[Ag(NH2]OH△ 官能团是一CHO,B正确；苯甲醛的结构简式为 CH:CH2 COONH,+H2O+2Ag+3NHs 广CH0·是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气 (2) -CHO +2[Ag(NH)2JOH-A.H20+2Ag 味，工业上称其为苦杏仁油，C正确：饱和一元脂肪醛的 道式为CnH2mO(n≥1，为整数)，D正确。 +3NH3+ -COONH 2.B甲醛在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的气 体，A项错误：现代装修房子的很多材料中都会散发出 (3)HCHO+4[Ag(NH )2]0H (NH)2CO+ 甲醛等有害气体，要注意开窗通风，B项正确：福尔马林 2H2O+4Ag￥+6NH3 是35%~45%的甲醛水溶液，可用来浸制生物标本， C项错误：甲醛有毒，甲醛溶液能使蛋白质变性，不可以 2.提示：(1)CH,CH,CH0+2Cu(OH)2+NaOH△ 浸泡海鲜产品，D项错误。 CHCHCOONa+Cu2O+3H2O