第2章 第1节 有机化学反应类型-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

[对点训练] 物分子中含有的不同位置氢原子有3种，分别含有氢原 1.C 乙炔为直线分子，空间填充模型应为C○○0， 子数之比为1：1：6。CHCH2OCH3分子中含有的不 HH 同位置氢原子有3种，氢原子数之比为3：2：1：1-丙 A错误：涣乙烷的电子式应为H:C:C:Br:,B错 醇(CH一CH2—CH2一OH)中不同位置的氢原子有三 种，其数目之比为1：3：4：2-丙醇中不同位置的氢原 HH 子有三种，其氢原子数目之比为1：1：6，所以满足条 误，C正确：图示为2-丁烯的键线式，丙烯的键线式为 件的物质为2-丙醇。 八，D错误。 答案CHCH2OCH3、CH3CH2CH2OH、 2.(1)同系物(2)C2H正丁烧 CH-CH-CH3 CH:-CH-CH3 (3)CHCHCH OH OH CHs 微专题（一）各类烃性质的综合分析 3.(1)CH2 (2)CH2 -CHCH [强化训练] CHa 1.C甲烷和氟气混合光照一段时间后，甲烷中的氢原子 (3)球棍模型(4)七CH一CH2 被氯原子取代生成氯代物，属于取代反应：乙烯使酸性 (5)/ 高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化还原 反应，A不符合题意。乙烯中的碳碳双键断裂，每个碳 项目活动2 原子结合一个溴原子生成1,2二澳乙烷，属于加成反 [问题探究] 应：苯和氯气在一定条件下反应生成环己烷，属于加成 1.提示：红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光 谱(UV)、质谱(MS)等。红外光谱可用来确定化学熊类 反应，B不符合题意。在浓硫酸和加热条件下，苯与浓 硝酸发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基 型和官能团种类。 苯，属于取代反应：乙烯和水燕气在一定条件下反应，乙 2.提示：用质谱仪测得的最大数据就是所测物质的相对分 子质量，由此可以判断该物质的相对分子质量为222 烯分子中的碳碳双健断裂，一个碳原子结合氢原子，另 3.提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式（即 一个碳原子结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应 化学键)和官能团，由上图的数据可知，该分子中含有骏 C符合题意。苯能茶取溴水中的澳而使水层褪色，属于 基和苯环。 物理变化：乙烯分子中的碳碳双键断裂，每个碳原子结 4.提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原 合一个澳原子生成1,2二澳乙烷，澳水挺色，属于加成 子，且氢原子个数之比为6：3：2：2：2：1：1：1。 反应，D不符合题意。 [对点训练] 2.B甲苯相当于苯基取代了CH中的一个氢原子，CH 1.C含有青蒿素的植物，可以通过用有机溶剂浸泡的方 中所有原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面：乙烯 法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取， 与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与C2发生取代 固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确：通过 反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMn(O X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，分析衍射图可 溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO,溶液氧化。 以判断晶体的结构特征，进而可测定青蒿素晶体结构， 3.D乙烯、乙炔均能使涣水，酸性KMnO,溶液褪色：三 B正确：通过核磁共振语可推测青蒿素分子中不同化学 者点燃后均能产生CO2和H2),但因含碳量不同致使 环境的氢原子的种数及其数目之比，要测定青高素相对 火焰的明亮程度及产生黑烟的量不同，所以点燃，观察 分子质量应该用质谱法，C不正确；通过分析红外光谱 火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者，甲烷 可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，D正确。 产生淡蓝色火焰，乙烯冒黑烟，乙炔产生浓妇，故选D。 2.B由化合物的结构简式知A、B、C、D分子中分别有 4.B该物质分子中含有2个苯环，且只含C、H两种元 2、3,2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数（峰面积） 素，属于芳香烃，官能团为碳碳双键，故A正确：由结构 比分别为3：1,3：22、3：1、3：2，故选B. 简式可知该有机化合物的分子式为C18H16,故B错误： 3.解析该有机物为醇或酰，有三种同分异构体， 其结构中只有碳碳双键可以与B2发生加成反应， CHCH2OCH3、CHCH2CH2OH、CH—CHCH, 1mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol Bra2发生 OH 加成反应，故C正确：苯环上的H原子可发生取代反 由其核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：6可知：该有机 应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 3.(1)不饱和键(2)醇3-H浓硫酸加热强碱的醇 第1课时有机化学反应的主要类型 溶液加热 (3)0CH,CH,OH浓疏酸CH,=CH,◆ 知识整合·新知探究 170℃ 知识点一 +H2O [知识梳理] [关键能力]一思考探究 1.(1)不饱和键 (2)CHCH2Br CH2-CH-CN 探究一 CH CH,OH 1.提示：加成反应和消去反应。 CH 2.提示：发生消去反应的条件是与卤素原子或醇羟基直接 NO 相连的碳原子有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有 2.(1)原子和原子团(2)CHC1+HC 氢原子，即必须有B-H,否则不能发生消去反应， H2O CH CH2Br+H2O CI-CH CH-CH,+HCI 如CHOH 9 @ 探究二 都能被酸性KMnO,溶液氧化，苯环和烷基上的H原子 1.提示：不一样。170℃时乙醇发生了消去反应生成乙 在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C项正确： 烯，140℃时乙醇发生了取代反应生成了乙醚。 2.提示：温度高于170℃时，浓硫酸的氧化性增强，可以把 C一C能和HBr发生加成反应，D项错误。 乙醇氧化成碳，烧瓶内的液体变黑，进一步反应生成 4.A乙烷和急气在光照的条件下发生取代反应，生成氯 C02、SO2等气体。 乙烷，氯乙婉通过消去反应生成乙烯，乙烯和水发生加 「应用体验] 成反应生成乙醇。 L.A乙烯与HCI气体反应生成一氧乙烷，属于加成反 5.解析烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据 应，A正确；丙烯和氯气在一定条件下反应生成 此可以推测：反应①是环烷烃发生的取代反应，A的结 CICH,CH一CH和氯化氢，属于取代反应，B错误：乙 构简式应为 烯使酸性KMnO:溶液褪色，发生氧化反应，C错误：苯 】。在氢氧化钠的乙醇溶液加热条件 和液澳在FeBr3催化作用下生成溴苯和澳化氢，属于取 下，卤代烃发生消去反应生成环己炼〔]，在澳的四 代反应，D错误。 2.B涣乙烷水解制乙醇属于取代反应：乙醛与HCN反 氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B,B的结 应制2-羟基丙睛属于加成反应，A不符合题意：苯硝化 构简式应为「 Br,B发生反应④生成○是在 Br 制硝基苯属于取代反应：乙醇制乙碰属于取代反应， 氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化 B符合题意：氯代环己烷制环己烯属于消去反应：乙烯 制环氧乙烷属于氧化反应，C不符合题意：氯乙烷与 学方程式为 +2NaOH乙 Br +2NaBr △ NaOH水溶液共热，发生取代反应；氟乙烷与NaOH醉 +2H2O. 溶液共热，发生消去反应，D不符合题意。 3.(1)加成反应(2)取代反应 答案(1) 环己烷 4.1DCH,CH,OH浓能度CH,-CH,+H,0消去 (2)取代反应 加成反应 170℃ 反应 (3) -Br 乙醇 Br +2NaOH +2NaBr+2H2O (2C+2H,S0,(浓)△C0,++2S0,↑+2H,0 第2课时 有机化学反应类型的应用—卤代烃的 (3)高锰酸钾溶液（或溴的四氯化碳溶液）溶液褪色 性质和制备 (4)氢氧化钠溶液吸收S()2和C(O2 知识整合·新知探究 知识点二 知识点一 [知识梳理] [知识梳理 1.还原氧化 1.氢原子卤素原子 一X 2.(1)氧化(2)还原 [关键能力]一思考探究 [关键能力]一思考探究 1.提示：3-氣-1-丙烯 1.提示：对有机化合物而言，脱氢、加氧为氧化反应，加氢、 2.提示：1,2-二溴乙烷1-澳-2-甲基丙烷氟乙烯 脱氧为还原反应。有机化合物的氧化反应与无机化合 3-氣甲苯2-氣-1,4-二甲苯 物不同，它在反应中只有共用电子对的偏移与形成，没 [应用体验] 有电子的得失，所以不能用得失电子加以说明。 2-甲基-2-溴丙烷2,4-二甲基-5-溴-2-碘己烷 2.提示：①②④属于氧化反应；③属于还原反应。 3-甲基-1,1-二溴戊烷2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊 [应用体验] 烷2-氯甲苯 1.D 知识点二 2.解析对比I、Ⅱ结构简式的变化，可知由I转化为Ⅱ [知识梳理] 为加氢的反应，即为还原反应。 2.(1)CHCH,CH>OH+NaBr 答案还原反应 3.取代反应 加成反应取代反应 3.②⑤0①③④⊙⑧ [关键能力] 一思考探究 随堂演练·巩固落实 探究一 1.B乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，乙醇中无不 H2O 饱和键，不能发生加成反应，A与题意不符：苯可与氢气 L,提示：a)CH,CH,CH,Br+NaOH 发生加成反应生成环己烷，氧乙烯中含有碳碳双键，能 CH CH-CH-OH+NaBr,取代反应 发生加成反应，B特合题意：乙酸和羡乙烷均不能发加 (2)HNO3的作用是中和未反应的NaOH,防止NaOH 成反应，C与题意不符：丙烷中无不饱和键，不能发生加 与AgNO3反应千扰Br的检验。 成反应，D与题意不符。 (3)会产生淡黄色沉淀。 2.BA项，甲苯与浓硝酸，浓硫酸混合反应制TNT,甲苯 2.提示：一样。二者都发生了消去反应，都生成了丙烯。 中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应，正确； 探究二 B项，苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应 提示：(1)均为取代反应。 属于加成反应，不偏于取代反应，错误：C项，甲苯能够 CH2CI CH2OH 被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化反应，正确： H2O D项，甲苯制取甲基环己烷，甲苯与氢气发生加成反应 (2) +NaOH +NaCl 生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，正确。 (3)可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤 3.D茉莉醛中的苯环、醛基和碳碳双键均能与H2发生 代烃：可通过怖烃，炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反 加成反应，属于还原反应，苯环支链、醛基及C一C 应制备卤代经：可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤 代烃。 [应用体验] CH3 CH3 1.B本题考查了卤代烃RCHCH,X发生水解反应和消 NaOH 去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C一X 5.解析 CHs-C-CH2 CH3C-CH2 醇 键，发生消去反应时，要断C一X键（即①）和3住碳原 H Br 子上的C-H键（即③）。 CHg CHa 2.B分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子 NaOH 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原于，所以A、C CHs-CCH2 H-O CH3CCH2。 均不能发生消去反应；B、D既可以发生水解反应，又可 Br Br OHOH 以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃 CHa CHCH一CH2,而D消去可以得到两种烯烃 CH3CH2CCH2、CH3CH-CCH3。 答案 CH,C CH:+NaOH CH3 CH3 H Br CH3 3.B CHsCH2 CH2Br -CHsCH -CH2 CH CHXCH2X(X代表卤素原子)→ CH3-C-CH2 +NaBr+H2O CHCH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反 CHy CH 应，取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知， B项正确。 CH3-C-CH2 +Br2-CH3-C-CH2 4.C反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所 BrBr 连碳原子被氧化为羧基，为除原官能团澳原子之外的又 CHs CHs 一种官能团：反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题 H2O 目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，连同原有 CH3-C-CH2 +2NaOH C-CH2 △ 的碳碳双键共两种官能团：反应③为卤代烃的消去反 BrBr OHOH 应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能 +2NaBr 团：反应①为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子， 第2节 醇和酚 原来也是官能团溴原子，故产物中只有一种官能团。 第1课时醇 5.解析CHCH一CH2与Br2的CCL溶液发生加成 知识整合·新知探究 反应，生成CH3CHCH2(Y):CH3一CH-CH2 知识点一 BrBr : [知识梳理 与Bg在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 1.氢原子氢原子 CH2一CH一CH2(X):CH3一CH一CH2在催化剂作 2.脂肪芳香 3.木醇有甘油 Br 4.(1)羟基(2)羟基(3)5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇 用下发生加聚反应，生成ECH-CH2(Z) [关键能力]一思考探究 CH 提示：(1)CH3一CH2-CH2一CH2一OH、 OH 答案(1)×(2)√(3)/ 随堂演练·巩固落实 CHCH2-CH-CH3、CH3CCH3、 L.CCH?CH一CH一CI不能电离出CI厂，不能与硝酸 : OH CHa 银溶液反应生成白色沉淀：CH3一CH一CH一C中含 CH3CHCH2一OH 有碳碳双键，可发生加成、聚合反应，能使涣水和酸性 KMnO,溶液褪色：含有一CI,可发生水解（取代）反应， CHs 与CI原子相连的C原子的邻位C原子上有H原子，可 (2)CHs-CH2-CH2-O-CH3, 以发生消去反应，故C正确。 CH2CH-OCH3、 2.DA项步骤较多，原子利用率低：B项副产物较多，浪 费原料：C项步骤繁琐，原子利用率低，且副产物较多； CHa D项最合理。 CH3-CH2-O-CH2-CH3 3.C氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝 [应用体验] 酸中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液， 1.C符合条件的同分异构体是 CH3CHCH2CH2OH、 可以检验C】的存在。 4.C反应①为光照条件下的取代反应，A正确：反应② CH3 Cl OH 为 在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反 CH3-CH-CH2CH2CH3、 OH 应，B正确：反应③为〔了的加成反应，C错误：反应④ CHCH2CHCH2CH3、 一Br在氢氧化钠水溶液共热条件下发生的水 为〔Br CHg一CHCH2CH3共4种。 解反应，D正确。 CH2-OH第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 第1课时 有机化学反应的主要类型 汇素养目标]1，根据有机化合物的组成和结构特点，认识加成反应、取代反应和消去反应；从加 (脱)氧、加（脱）氢的角度来认识氧化反应和还原反应，了解各类反应在有机合成中的应用。2.能 够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应，了解 官能团与有机反应类型的关系。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 加成反应、取代反应和消去反应 (3)规律 知识梳理 自主预习 1.加成反应 A-十A一A一B(表示 (1)概念 B,A 有机化合物分子中 两端的原子与 正电荷，8表示负电荷) 其他的原子或原子团结合，生成新的有机 化合物的反应。 (4)应用：在有机合成中常利用加成反应制 (2)常见的加成反应 备有机物。 官能团 加成试剂 实例 :: 2.取代反应 碳碳 X2、H2、HX、 CH2 =CH2+HBr (1)概念 双键 H20等 有机化合物分子中某个（或某些） 碳碳 X2、H2、HX、 CH=CH+HCN→ 三键 HCN等 被其他原子或原子团代替的反应。其 CH,CHO+H2→ 中，有机化合物分子中有极性单键时，有可 羰基 H2、HCN等 能发生取代反应。 32 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物○ (2)常见的取代反应 (3)常见消去反应 物质 ①醇的消去反应： 取代试剂 实例 类型 ②卤代烃的消去反应： 烧烃 X2单质 CH,+CL,光图 CH,CH,Br+NaOH--CH:-CH2+ NaBr+H2O CH, X2、 (4)应用：在有机合成中，利用醇或卤代烃 芳香 HNO3、 +HO-NO2(浓) 烃 的消去反应，可以在碳链上引入双键、三键 H2SO,等 浓硫酸 △ 等不饱和键。 关键能力 合作探究 H:O CH,CH,Br NaOH 卤代烃 H2O ○思考探究 CH,CH,OH+NaBr 探究一 三种有机反应类型的判断 浓氢卤酸 CH,CH2 OH HBr 1.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩 醇 (HCl、 HBr、HI) 合反应，生成羟基醛，如下图，请问两步反 应各是什么反应类型？ 烯烃、 X2等 CH,CH=CH2+CL,△ R 羧酸等 R-CH,-CH+H-C- H (3)规律：A1一B1十A2一B2→A1一B2十 R' A2-B。 (4)应用：在有机合成中利用取代反应实现 RCH2 CH-CH-CHO→ 官能团的转化。 OH 羟基醛 3.消去反应 R' (1)概念 RCH2一CH=CCHO+H,O 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物 质（如H2O、HBr等）生成分子中含有 的有机化合物的反应。 (2)参与反应的物质及结构特点 2.发生消去反应的条件是什么？ 发生消去反 卤代烃 应的物质 结构条件 有 反应条件 33 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） ○归纳提升 4.实验装置 三种有机反应类型的判断 -温度计 官能团 常见反应或试剂 反应特点 集气瓶 羧酸和醇的酯化反 碎瓷片 石棉网 羟基、卤素 应；卤代烃在NaOH 取代 有进 原子、羧 溶液条件下的水解反 反应 有出 基、酯基 应；酯的水解反应；苯 和液澳的澳代反应 5.实验过程 检查气密性→装药品和碎瓷片→加热→收 烯经、炔烃加成：H2 碳碳双键、 加成 水、HBr等；醛基加 只进 集气体→撤导气管→停止加热→拆卸装置 三键、苯 反应 成：H2；苯环加成： 不出 →洗刷整理。 环、醛基 H2、X2 6.注意事项 卤代烃消去：NaOH (1)温度计的水银球插入反应液中，但不能 消去 羟基、卤素 醇溶液、加热；醇消 只出 接触瓶底。 反应原子 去：浓疏酸、加热：结 不进 构：有B-H (2)将浓硫酸缓慢加入乙醇中并不断搅拌。 (3)由于反应物都是液体而无固体，所以要 探究二 乙烯的实验室制法 1.乙醇在浓H2S04作用下加热到170℃和 向烧瓶中加入碎瓷片或沸石，避免混合液 140℃时发生的反应类型是否一样？ 在受热沸腾时剧烈跳动（即防暴沸）。 (4)由于此反应在140℃时容易发生分子 间脱水生成乙醚，所以加热时要迅速升温 2.实验室制取的乙烯中可能混有什么杂质？ 并且稳定在170℃。 (5)实验结束时，要先将导气管从水中取 。归纳提升 出，再熄灭酒精灯，防止水倒吸进反应 乙烯的实验室制法 装置。 1.实验目的：利用乙醇的消去反应制备乙烯。 应用体验 基础自测 2.实验原理 H H 1.下列反应中，属于加成反应的是() H-C-C-H 浓疏度CH,一CH,↑+H,O 170℃1 A.乙烯与HCI气体反应生成一氯乙烷 宜oH B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成 3.实验用品 CICH,CH =CH, 仪器及用品：圆底烧瓶、酒精灯、温度计、铁 C.乙烯使酸性KMnO,溶液褪色 架台（带铁圈）、水槽、集气瓶、碎瓷片、石 棉网。 D.苯和液溴在FeBr?催化作用下生成 药品：乙醇、浓硫酸。 溴苯 34 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ 2.下列各组中的反应，属于同一反应类型： 4.下面是实验室制乙烯并检验其性质的装置 的是 ( ) 图，请回答： A.由溴乙烷水解制乙醇；由乙醛与HCN 反应制2-羟基丙腈 B.由苯硝化制硝基苯；由乙醇制乙醚 C.由氯代环己烷制环己烯；由乙烯制环氧 乙烷 D.氯乙烷与NaOH水溶液共热；氯乙烷与 (1)写出圆底烧瓶中反应的化学方程式： NaOH醇溶液共热 ,反应类 3.(1)(2023·湖南卷节选) 型为 (2)烧瓶中混合液逐渐变黑，并产生某些无 H.CO (呋喃)HCO 所涉及的 机杂质气体，写出产生杂质气体的化学方 反应类型是 程式： (2)(2023·辽宁卷节选)》 (3)为了检验乙烯的生成，试管中应盛放 OH HO (b) 000 ,现象为 (a) (4)洗气瓶中盛放的试剂为 所涉及的反应类型是 作用是 知识点二 有机化学反应中的氧化反应、还原反应 知识梳理 3.常见的氧化剂和还原剂 自主预习 (1)氧化剂：O2、酸性KMnO,溶液、银氨溶 1.概念 液、新制Cu(OH)2悬浊液。 (2)还原剂：H2、氢化铝锂(LiA1H,)、硼氢 反应 加H或去O 化钠(NaBH,)等。 有机化合物 产物 4.应用：利用氧化反应或还原反应，可使有机 加O或去H 化合物的官能团发生转变，实现醇、醛和羧 反应 酸等有机化合物之间的相互转化。 2.常见反应 D关健能力 催化 合作探究」 (1)2CH CHO+O, →2 CH,COOH (反应)。 ○思考探究 催化剂CH,CH,OH 1.我们在必修内容部分已经从得失电子的角 (2)CH CHO+H2 度认识了氧化反应和还原反应。对有机化 反应)。 合物发生的化学反应，如何认识氧化反应 35 ○化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 和还原反应呢？能否从得失电子的角度加 应用体验 基础自测 以说明呢？ 1.甲醛在反应2HCHO+NaOH(浓)→ HCOONa+CH,OH中 A.仅被氧化 B.既未被氧化，又未被还原 C.仅被还原 D.既被氧化，又被还原 2.下列转化关系： 2.如下图，有机化合物I转化为Ⅱ的反应类 CH-CH.CHCH0②，CH,C0OH, 型是 ③@ OH CHCH OH CH2CH 反应①一④分别属于什么类型（回答“氧化 反应”或“还原反应”)？ OH 3.下列有机化合物的反应中，属于还原反应 ○归纳提升 的是 (填序号，下同)，属于氧化反 1.氧化反应和还原反应的判断方法 应的是 有机反应中的氧化反应和还原反应是从得 ①由乙醇制取乙醛 失氧和氢的角度判断的，若同时加氢又加 ②由乙醛制取乙醇 氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是 ③由乙醛制取乙酸 还原。 ④乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应 2.常见物质转化中的氧化反应和还原反应 ⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 (①)不饱烃氧化醛、羧酸、二氧化碳。 ⑦苯与氢气反应生成环己烷 (2)醇氢化醛氧化羧酸。 ⑧甲烷的燃烧反应 还原 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 C.甲苯与酸性KMnO,溶液反应（氧化 ( 反应) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 D.甲苯制取甲基环己烷（加成反应） C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 3.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式 2.下列有关反应和反应类型不相符的是 ( 如下： A.甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制 CH-C-CHO TNT(取代反应) CH,(CH2)CH B.苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙 下列关于茉莉醛的叙述错误的是( 苯（取代反应）》 36 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物© A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 5.根据下面的反应路线及所给信息填空。 B.能被酸性KMnO,溶液氧化 ci A Clz,hy NaOH,乙醇，△ ③澳的 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 ② CC,溶液B D.不能与溴化氢发生加成反应 4.由CH,CH→CH,CHC→CH2一CH2→ (1)A的结构简式是 ,名称是 CH,CHOH的转化过程中，经过的反应是 (2)①的反应类型是 ,③的反应类 型是 A.取代→消去→加成 (3)反应④的化学方程式是 B.裂解→取代→消去 C.取代→加成→氧化 温馨 提 请完成[知能达标训练」作业（六） D.取代→消去→水解 第2课时有机化学反应类型的应用一 卤代烃的性质和制备 汇素养目标]1.了解卤代烃的组成和结构特点，掌握溴乙烷的水解反应和消去反应，会判定卤 代烃的水解和消去反应的产物。2.知道卤代烃中卤素原子的检验方法。3.了解卤代烃在工农业 生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 卤代烃 知识梳理 3.用途 自主预习 用做溶剂、麻醉剂及药物合成的中间体等。 1.概念 关键能力 合作探究 烃分子中一个或多个 被 取 代后所生成的化合物，其官能团为 。思考探究 (碳卤键)。 1.(2022·全国乙卷节选) 的化学 2.分类 名称为 氟代烃 单卤代烃 2.试用系统命名法对下列物质命名，并体会 按卤素原 按卤素原 氯代烃 卤代烃 子数目分 子种类分 溴代烃 卤代烃的系统命名方法。 多卤代烃 按烃基的不同分 碘代烃 CH,BrCH,Br 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 CH2 BrCH(CH3)2 37 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） CH,=CHCI >应用体验 基础自测 CH, 试用系统命名法对下列物质命名。 CH, CH,-C-CH3 Br Br CH,-CH-CH,-CH-CH-CH3 CH CHs ○归纳提升 卤代烃的命名 Br 选主链：选择含官能团的最长碳链作为 CHCH,-CH-CHCH: 主链。 Br CH 编号：编号时从距简单取代基近的一端编 CH,F 号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一 CH,C-CH2CHCH,： 端开始编号。 C cI 命名：以相应的烃作母体，卤原子作取 代基。 知识点二 卤代烃的性质和制备 知识梳理 3.卤代烃的制备 自主预习 反应物类型 反应试剂 反应类型 1.1-溴丙烷的物理性质：无色液体，比水重， 烷烃 卤素单质 沸点为71℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 2.卤代烃的化学性质（以1-溴丙烷为例） 烯烃或炔烃 卤素单质或卤化氢 1-溴丙烷中，C一Br键具有较强的极性易断 苯及其同系物 液溴 裂，可发生取代反应；分子中的溴原子与 B一H结合成溴化氢分子，又可发生消去 关键能力 合作探究 反应。 ○思考探究 (1)取代反应（水解反应） CH,CH,CH,Br+NaOH 探究一 卤代烃的化学性质—取代反 应、消去反应 1.取一支盛有少量1-溴丙烷的试管，加入 (2)消去反应 1mL5%NaOH溶液，充分振荡，并稍加 CH,CH,CH,Br +NaOHCH.CH- 热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后， CH2个+NaBr+H2O 用滴管小心吸取少量上层液体，移人另一 38 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物© 支盛有1mL2mol·L1硝酸的试管中， 续表 然后加入2~3滴2%AgNO3溶液。 反应 取代反应 消去反应 (1)写出1-溴丙烷在NaOH溶液中加热 类型 (水解反应) 时发生反应的化学方程式，并注明反应 从相邻一个碳原子上消去 ①所有的卤代烃 类型。 H原子，从另一个碳原子 在NaOH的水溶 反应 上消去卤素原子，从而生 (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ 液中均能发生水 规律 成不饱和键。若有多个相 (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？ 解反应：②多卤代 邻的碳原子，且都能消去 烃可生成多元醇 氢原子时，产物不止一种 2.卤代烃中卤素原子的检验 操作：RX 加NaOH水溶液R一OH △ NaX 加稀硝酸酸化加AgNO,溶液 2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子 醇溶液共热的反应中，两反应的反应类型 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为澳原子 和产物是否都一样？ 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子 注意事项：加入稀硝酸酸化的目的：①中和 过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反 应生成的棕黑色AgO沉淀干扰对实验现 ○归纳提升 象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀 1.卤代烃的消去反应与取代反应（在NaOH 硝酸。 的水溶液中)的比较 探究二 卤代烃的制备及卤代烃在有机合 反应 取代反应 成中的“桥梁”作用 消去反应 类型 (水解反应) CH,COOCH 反应 强碱的水溶液， 强碱的醇溶液，加热 乙酸苯甲酯( )存在于烤烟 条件 加热 烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用 断健 R-CHXHOH 于配制茉莉型等花香香精和皂用香精，普 方式 H 通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油 卤代烃分子中的 卤素原子与B位碳原子上 墨等。 的氢原子发生消去反应脱 反应 卤素原子被水中 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸 去小分子HX,反应通式为 本质 的羟基取代而生 苯甲酯，合成路线如下： 成醇，反应的通式 醇 和通 NaOH △ CH, CH,CI CH,OH 式 为R-X+NaOH NaOH H2O R-OH+NaX +NaX+H2O 光照 ② 有机物碳架结构 CH COOCH 产物 有机物碳架结构不变，生 不变，一X变为 浓硫酸、CH,COOH 特征 成碳碳双健或碳碳三键 OH ③ 39 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） (1)写出反应①②③的反应类型。 2.卤代烃在有机合成中的重要地位 (2)写出反应②的化学方程式。 卤代烃是建立在烃与其他烃的衍生物之间 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备 的一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中 卤代烃？ 一类重要的中间体。 (1)利用卤代烃的取代反应，可实现烷烃、 烯烃及炔烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯 转化为乙酸的途径为：乙烯→溴乙烷→乙 醇→乙醛→乙酸。 (2)利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍 生物中官能团的种类与数量的变化，如乙 。归纳提升 醇转化为乙二醇的途径为：乙醇→乙烯→ 1.在烃分子中引入卤素原子的方法 1,2-二澳乙烷→乙二醇。 卤素原子的引入是改变分子结构的第一步 (3)利用卤代烃的消去反应与取代反应，还 反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁 可以实现官能团位置的变化，引入合成环 的作用。在烃分子中引入一X有以下三种 状有机化合物的官能团，也可以利用卤代 途径： 烃的其他性质增长碳链等。如以乙烯为原 (1)烃与卤素单质的取代反应，如： 料制备乙二酸乙二酯的途径为：乙烯→1,2 CH,CH,+Cl--CH,CH.Cl+HCI -二澳乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙 +Bx,◇ Br 二醇十乙二酸→乙二酸乙二酯。 +HBr D应用体验 基础自测 CH:-CH-CH,+Cl:_A-CH;-CH- 1.卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下 CH,CI+HCI (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成 列说法中正确的是 反应，如： HH CH,-CH CH,+Br2 →CH 1@①-x R—C—C CHBr-CH,Br HH CH一CH=CH2+HBr 催化剂 CH一CH A.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的 BrCH 键是①和③ CH=CH+HBr 催化剂 Br-CH-CH2 B.当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的 键是① 十Br2 B - C.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的 (3)醇与卤化氢的取代反应，如： 键是①和④ D.当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的 CH,CH,OH HBr △CH,CH,Br 键是①和② +H,O CH,OH+HCl△ CH CI 2.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发 生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存 +HO 在同分异构体的是 40 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物○ A.CHCI 4.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同 B.CH,-CH-CH 反应。其中，产物只含有一种官能团的反 CI 应是 ( CH W ①酸性KMnO4溶液 C.CH- C-CH,CI HBr H:O/H' Z X CH; ④ ② Br ③NaOH的乙醇溶液共热 CH, D.CH,-CH,-C-Cl A.①② B.②③ CH, C.③④ D.①④ 3.由CHCH2CH2Br制备CHCH(OH) 5.(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转 CH2OH,依次发生的反应类型和反应条 化，判断下列说法是否正确。 件都正确的是 ( C.H Br Br: Br:C.H.Br2 X龙照CHCH-CH CC, 催化剂 Y 选项 反应类型 反应条件 (CH) 加成反应、取代 KOH醇溶液/加热、KOH Z A 反应、消去反应 水溶液/加热、常温 (1)X的结构简式为CH,CH-CHBr 消去反应、加成 NaOH醇溶液/加热、常 B 反应、取代反应 温、NaOH水溶液/加热 (2)Y与足量KOH醇溶液共热可生成 氧化反应、取代 加热、KOH醇溶液/加热、 丙炔 ) C 反应、消去反应 KOH水溶液/加热 (3)聚合物Z的链节为CH2—CH一 消去反应、加成 NaOH水溶液/加热、常 CH D 反应、水解反应 温、NaOH醇溶液/加热 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.关于有机化合物CH,一CH一CH一CI1能 2.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列 发生的反应或具有的性质说法正确的是 转化方案中最合理的是 ( ) ( ) A.CHCH,Br NaoH水溶藏，CH,CH,OH △ ①取代反应；②加成反应；③消去反应； 浓HS 170℃ →CH2=CH2→CH2BrCH2Br ④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO,溶液褪 色；⑥与AgNO,溶液反应生成白色沉淀； B.CHCH.Br-B-CH,BrCH,Br ⑦聚合反应 C.CH,CH,Br NOH本藩液CH,=CH, △ A.以上反应均可发生 HB:CH.CH.BrB2.CH.BrCH.:Br B.只有⑦不能发生 D.CH,CH,BrOH降溶流CH,一CH, C.只有⑥不能发生 △ D.只有②不能发生 Br.CH.BrCH2Br 41