第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第1章 有机化合物的结构与性质 怪 微项目 模拟和表征有机化合物分子结松 基于模型和图谱的探索 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。 项目 2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应 学习 用,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 目标 3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法,进一步体会“结构决定性质,性 质反映结构”的学科思想。 项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结松 【问题探究】 , 1.通过分子结构模型辨认有机物 。 ,1 观察下列分子结构模型,完成下列问题: (2)观察上述模型,填写下列物质的空间 结构。 C CH: 、CHF: 。 1 、CH.FBr: .__ ① 2② 3.利用球棍模型,体会有机化合物普遍存在 ## 的同分异构现象。 题K 搭建分子式为CH。O可能结构的球棍 模型。 (1)分子式为CH。O的有机物有哪些 写出上述分子结构模型对应的结构简式和 类型? 分子式,填写下表 (2)试写出分子式为CH。O的所有同分 分子模型 ② ④ 异构体。 结构简式 分子式 物质类别 2.利用球棍模型,体会有机物分子中的氢原 子被其他原子取代后的空间结构 4. 上述三个问题中,你是从哪些角度认识有 (1)在甲烧分子的球棍模型中,用表示氧原 机化合物分子结构的? 子、氢原子、澳原子的球逐一替换甲院分子 表示氢原子的球。 27 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版 【归纳总结】 【对点il练】 表示有机化合物结构的五种式子和两种模型 1.下列表示物质结构的化学用语或模型正确 1.五种式子 ,_ 的是 _ 种类 含义或表示方法 示例 A.乙快的空间填充模型:C 用元素符号表示物质 分子式 C.H、CH。 分子组成的式子 B.澳乙炕的电子式:H:C:C:Br 用元素符号表示化合 实验式 乙的实验 物分子中各元素原子 式是CH。 (最简式) C.2-氢丙院的结构简式:CH.CHClCH 个数比的式子 D.丙的键线式:_ 表示分子中原子的结 H 结构式 合顺序的式子但不能 2.如图所示是几种烧经的球棍模型,试回答 H 表示空间结构 H 下列问题: 表示分子中各原子最 H 二: ## 电子式 外层电子成键情况的 H:C::C:H 式子 2 A C 将碳氢原子省略,只 CH.CH-CHCHCH (1)A、B、C三者的关系是 表示分子中键的连接 CH (2)A的分子式为 键线式 ,C的 情况,每个拐点和端 名称为 点均表示碳原子 (3)写出C的同分异构体的结构简式 2.两种模型 (1)球棍模型 3.丙炀是一种常见的有机物,请按要求正确 小球表示原子,短棍表示共价键,如7烧 表示丙/的化学用语: C {C (1)实验式: C 2 (2)结构简式: (2)空间填充模型 用不同体积大小的小球表示不同原子,如 甲.。 (4)聚合后的结构简式: (5)键线式: 28 第1章 有机化合物的结构与性质 怪 项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结松 【问题探究 作用:初步判断有机物中含有何种化学键 1.常用的测定分子结构的图谱有哪些?红外 或官能团。 光谱的作用是什么? 举例:下图是分子式CH。O的有机化合 物X的红外光谱图,由此确定分子中含有 的基团是-CH、-CH一、C-O-C。 2.某实验小组同学利用质谱仪对某物质进行 测定,得到了以下数据;70、73、15、57、222 #### 等,由上述数据可以得到什么结论? 50 VC-0~C 波数(/cm-1 3.某实验小组同学利用红外光谱仪对某物质 (2)核磁共振氢谱 进行测定,其数据如图所示,若分子中只有 原理:处在不同化学环境中的氢原子在光 1种官能团,由数据判断分子中的官能团 可能是什么?还含有什么基团? 谱图上出现的位置不同,且吸收峰面积比 透过率/% 与氢原子数目成正比。 100 #0#^ 50 即:吸收峰数目一氢原子的类型数,吸收峰 面积比一氢原子数目。 40003002000 501000 500 数/cm-1 。11 作用:推断有机化合物分子中不同化学环 C_o 环骨架。 境的氢原子种类及类型。 举例;分析有机物X(CH。O)的分子结 4.核磁共振氢谱显示,图谱上有8组峰,且峰 构。已知通过观察X的红外光谱图,知其 的面积之比为6:3;2:2:2:1;1:1; 分子中含有一OH及其他基团或化学键。 由此可以得到哪些信息? ①若X的核磁共振氢谱图有五种信号峰, 说明其该分结构中有5种不同化学环境的 氢原子。a.若各峰面积比为1:1:2; 【归纳总结】 3:3,由此可确定该分子的结构简式为 1.利用谱图确定分子结构 CH-CH-CH。-CH。;b.若各峰面积 (1)红外光谱 OH 原理,不同的化学键或官能团对红外线的 吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同 之比为1:2;2:2:3,则可确定该分子 的位置。 的结构简式为CH.CH.CH.CH.OH 29 ·化学·选择性必修3 有机化学基础(配LK版) ②若X的核磁共振氢谱图有两种信号峰,则可 A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 OH B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体 确定该分子的结构简式为CH-C-CH。。 结构 CH C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分 (3)质谱:获得有机物的相对分子质量,图 子质量 谱中的最大值即为所测物质的相对分子 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的 质量。 官能团 (4)紫外和可见光谱:判断有机化合物分子 2.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个 结构中的共辄程度的大小。 峰且峰面积之比为3:2:2的是 ) (5)X射线衍射谱:可以确定原子间的距离 Br _C_. 和分子的三维结构,从而确定有机化合物 分子的空间结构,区分有机物的对映异构 B. Cl-/CH。 体,进一步研究有机化合物的性质等。 2.由分子式确定有机物分子空间结构方法 C. 根据分子式通式 分子式 分析可能的结构简 CH. 根据红外光谱 式- →获得分子中化学键和官能 D. C1 C1 CH 团信息- 根据核磁共报氢谱 →获得不同化学环境 3.某有机物分子式为CH.O,写出该有机物 中氢原子种类及数目→分子结构简式→分 子空间结构。 的同分异构体的结构简式(不包括立体异 构) ;若该有机物 【对点训练】 的核磁共振氢谱图有3种峰,且各峰的面 1.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究 积比为1:1:6,则该有机物的结构简 方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿 式为 素研究实验中,下列叙述错误的是( .)微专题(一)各类经性质的综合兮析 [学科素养]根据各类经的结构特征分析其性质的异同,是学习有机化学的重要思路,也是培 养宏观辨识与微观探析学科素养的重要途径 D热点探究 液褪色,又能与澳水发生加成反应使之褪 色的是 C ) 典例 (2024·唐山开学考试)下列8种物 A.③④⑧ B.④⑧ 质中:①甲炕;②聚乙炀;③笨;④氢乙炀 C.④⑧ D.③④⑧ 2-丁快;环已炕;邻二甲笨;⑧2-甲 [解析]①甲炕、②聚乙炜、③笨、环己 基-1,3-丁二。既能使酸性高 酸钾溶 炕都不能与酸性高酸钾溶液或澳水发生 308 3.解析 (1)A(CxH。)与溴单质光照条件下发生取代反 5.解析 首先根据苯的化学性质可推知A为 CHBr2 厂N0:,周为一N0,为间位取代基，可推知②反 应生成B(I CHBr2),则A是 -CH3 ,化学 应产物中一Br应在苯环上一NO2的间位，同理可推知 ④反应产物中一NO2在苯环上Br的邻位或对位，即 名称是邻二甲苯：E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。 Br Br (2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中 CH2Br C为 -N0:,在⑤反应中，因 -NO2的苯环 与B互为同分异构体的结构简式为 CBr3 上可取代的两个位置，既属于一B的邻、对位，又属于 一NO2的间位，因此可得D、E结构简式分别为 (3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为 Br Br Br CHa FeBr3 NO Br -CH3 +Br2 -CH CH3 (或 -CH )+HBr. Br -CHa (4)A与酸性KMO,溶液发生氧化反应可得到D,D为邻 答案 ②—NO+Br, 催化剂 C(()H NO2 +HBr 苯二甲酸，其结构简式为 COOH Br 答案(1)邻二甲苯（或1,2-二甲基苯） 饱和烃 Br Br Br CH2Br 浓硫酸 ④2 +2HNOs -NO (2)取代反应 CBrs △ Br NO +2H2O FeBra (3) +Br2 (或 Br Br CH CH3 )+HBr 催化剂 ⑤2 NOz +2Br2 NO CH3 COOH Br (4) COOH Br 随堂演练·巩固落实 Br NO2 +2HBr 1.c 苯和苯的同系物的共同性质有①与液涣或硝酸在 微项目 催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相 模拟和表征有机化合物分子结构 似，③与H2能发生加成反应。不同，点是苯的同系物能 基于模型和图请的探索 使酸性KMO,溶液褪色，而苯不能，根据实验目的可 项目活动1 知C最适合。 问题探究 2.B苯与液溴发生取代反应生成澳苯，溴苯密度比水大， 1.提示：CH CH COOH CH CH-CH, 在下层，A错误：苯在空气中燃烧，发生氧化反应，反应 CHs (CH2)2CH3 CH3CH2OH 现象是火焰明亮并带有浓焖，B正确：苯与硝酸在浓硫 酸条件下发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有 CHa CHO CHa C.H CH6O CH C、H,还含有N、O,不属于烃，C错误：苯分子间没有碳 烷烃羧酸烯烃烷烃醇芳香烃 碳双键，而是一种介于单键和双健之间的特殊的键，D 2.提示：正四面体四面体四面体 错误。 3.提示：(1)一类为含有官能团一OH的醇类，另一类为含 3.D2-苯基丙烯中含有碳碳双键，能与溴水中澳单质发 : 有官能团一O一的醚类。 生加成反应，能使溴水褪色，故A错误：2一苯基丙烯为 (2)属于醇类有4种：CHCH2CHCH2OH、 烃类物质，难溶于水，故B错误：2-苯基丙烯中含有甲 CHCH2CHOH、CH CHCH2OH、 基，与甲基中碳原子相连的原子结构为四面体型，因此 2-苯基丙烯中所有原子一定不共面，故C错误；2-苯基 CHs CH 丙烯为烃类，能在氧气中燃烧，同时2-苯基丙烯中含有 CH3 碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液等氧化性物质氧化， CHC-OH 故D正确。 4,A甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，而对二甲苯与酸 CH 性高锰酸钾溶液反应，说明苯环对甲基有影响，A符合 属于醚类的有3种： 题意：甲苯中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼，易发生 CH3-O-CH2CH2CHs,CH3-O-CHCH3, 取代反应，则甲基对苯环有影响，B不特合题意；乙苯和 苯都能与氢气在催化剂，加热条件下发生加成反应，说 CH 明它们具有相似的结构，C不符合题意；邻二甲苯与氯 CHCH2-O-CH2CH3。 气在光照下发生侧链取代反应，甲烷与氧气也能发生取 4.提示：从碳骨架、官能团和空间排布方式三个角度认识 代反应，D不符合题意。 有机化合物分子结构。 8 [对点训练] 物分子中含有的不同位置氢原子有3种，分别含有氢原 1.C 乙炔为直线分子，空间填充模型应为C○○0， 子数之比为1：1：6。CHCH2OCH3分子中含有的不 HH 同位置氢原子有3种，氢原子数之比为3：2：1：1-丙 A错误：涣乙烷的电子式应为H:C:C:Br:,B错 醇(CH一CH2—CH2一OH)中不同位置的氢原子有三 种，其数目之比为1：3：4：2-丙醇中不同位置的氢原 HH 子有三种，其氢原子数目之比为1：1：6，所以满足条 误，C正确：图示为2-丁烯的键线式，丙烯的键线式为 件的物质为2-丙醇。 八，D错误。 答案CHCH2OCH3、CH3CH2CH2OH、 2.(1)同系物(2)C2H正丁烧 CH-CH-CH3 CH:-CH-CH3 (3)CHCHCH OH OH CHs 微专题（一）各类烃性质的综合分析 3.(1)CH2 (2)CH2 -CHCH [强化训练] CHa 1.C甲烷和氟气混合光照一段时间后，甲烷中的氢原子 (3)球棍模型(4)七CH一CH2 被氯原子取代生成氯代物，属于取代反应：乙烯使酸性 (5)/ 高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化还原 反应，A不符合题意。乙烯中的碳碳双键断裂，每个碳 项目活动2 原子结合一个溴原子生成1,2二澳乙烷，属于加成反 [问题探究] 应：苯和氯气在一定条件下反应生成环己烷，属于加成 1.提示：红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光 谱(UV)、质谱(MS)等。红外光谱可用来确定化学熊类 反应，B不符合题意。在浓硫酸和加热条件下，苯与浓 硝酸发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基 型和官能团种类。 苯，属于取代反应：乙烯和水燕气在一定条件下反应，乙 2.提示：用质谱仪测得的最大数据就是所测物质的相对分 子质量，由此可以判断该物质的相对分子质量为222 烯分子中的碳碳双健断裂，一个碳原子结合氢原子，另 3.提示：利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式（即 一个碳原子结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应 化学键)和官能团，由上图的数据可知，该分子中含有骏 C符合题意。苯能茶取溴水中的澳而使水层褪色，属于 基和苯环。 物理变化：乙烯分子中的碳碳双键断裂，每个碳原子结 4.提示：由图谱信息可知，分子中有8种不同环境的氢原 合一个澳原子生成1,2二澳乙烷，澳水挺色，属于加成 子，且氢原子个数之比为6：3：2：2：2：1：1：1。 反应，D不符合题意。 [对点训练] 2.B甲苯相当于苯基取代了CH中的一个氢原子，CH 1.C含有青蒿素的植物，可以通过用有机溶剂浸泡的方 中所有原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面：乙烯 法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取， 与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与C2发生取代 固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确：通过 反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMn(O X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，分析衍射图可 溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO,溶液氧化。 以判断晶体的结构特征，进而可测定青蒿素晶体结构， 3.D乙烯、乙炔均能使涣水，酸性KMnO,溶液褪色：三 B正确：通过核磁共振语可推测青蒿素分子中不同化学 者点燃后均能产生CO2和H2),但因含碳量不同致使 环境的氢原子的种数及其数目之比，要测定青高素相对 火焰的明亮程度及产生黑烟的量不同，所以点燃，观察 分子质量应该用质谱法，C不正确；通过分析红外光谱 火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者，甲烷 可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，D正确。 产生淡蓝色火焰，乙烯冒黑烟，乙炔产生浓妇，故选D。 2.B由化合物的结构简式知A、B、C、D分子中分别有 4.B该物质分子中含有2个苯环，且只含C、H两种元 2、3,2、2种不同化学环境的氢原子，原子个数（峰面积） 素，属于芳香烃，官能团为碳碳双键，故A正确：由结构 比分别为3：1,3：22、3：1、3：2，故选B. 简式可知该有机化合物的分子式为C18H16,故B错误： 3.解析该有机物为醇或酰，有三种同分异构体， 其结构中只有碳碳双键可以与B2发生加成反应， CHCH2OCH3、CHCH2CH2OH、CH—CHCH, 1mol该有机化合物在常温下最多能与3 mol Bra2发生 OH 加成反应，故C正确：苯环上的H原子可发生取代反 由其核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：6可知：该有机 应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 3.(1)不饱和键(2)醇3-H浓硫酸加热强碱的醇 第1课时有机化学反应的主要类型 溶液加热 (3)0CH,CH,OH浓疏酸CH,=CH,◆ 知识整合·新知探究 170℃ 知识点一 +H2O [知识梳理] [关键能力]一思考探究 1.(1)不饱和键 (2)CHCH2Br CH2-CH-CN 探究一 CH CH,OH 1.提示：加成反应和消去反应。 CH 2.提示：发生消去反应的条件是与卤素原子或醇羟基直接 NO 相连的碳原子有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有 2.(1)原子和原子团(2)CHC1+HC 氢原子，即必须有B-H,否则不能发生消去反应， H2O CH CH2Br+H2O CI-CH CH-CH,+HCI 如CHOH 9