第1章 第3节 烃-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

第1章有机化合物的结构与性质烃。 4.下列各组物质中，属于立体异构的是 5.(1)分子式为CH2的结构简式可能为 ( A.CH一CH-CH2和CH2—CH 它们之间的关系为 (2)分子式为C,H,O,的同分异构体常见 CH,一CH, 的有 (用结构 B. >cH,OH和OcH 简式表示)。 (3)己烷有五种同分异构体，试写出这些同 HC CH HC C.H 分异构体的结构简式： C. C-C 和 C=( H CH H CH D.CH,CH,CH=CH2和CH。 CHCH,CH 提示 请完成「知能达标训练1作业（二) 第3节烃 第1课时 烷烃及其性质 汇素养目标]1.认识烷烃的组成和结构特点。2掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧 气、卤素单质的反应。3.了解烷烃的卤代反应的特点。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点 烷烃及其性质 知识梳理 3.化学性质 白士预习 常温下烷烃很不活泼，与 1.通式 和还原剂等都不能发生反应， 烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，通式为 : 只有在特殊的条件（如光照或高温）下才 ,广泛存在于自然界中。 会发生以下化学反应，这与构成烷烃分 2.物理性质 子的C一H和C一C的牢固程度较高 物理性质 变化规律 有关。 当碳原子数小于或等于 时，烷烃在 (1)与卤素单质的反应一取代反应 状态 常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固 烷烃与卤素单质在光照的条件下能发生取 态或液态（新戊烷常温下为气态） 代反应，且生成多种卤代物。如CHCH 溶解性 烷烃都难溶于 ,易溶于 随碳原子数的增加，烷烃熔、沸点逐渐 +C, 熔、沸点 ;碳原子数相同的烷烃，支链越多， (2)与氧气的反应一氧化反应 熔、沸点越 随碳原子数的增加，相对密度逐渐 烷经槛烧的通式为：CH:十3”0， 相对密度 且 水的密度 点燃 13 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 关键能力 合作探究 : ○归纳提升 烷烃的取代反应 ○思考探究 反应条件 光照 探究一烷烃的取代反应 烷烃和气态卤素单质（烷经与卤素单 1.为了探究甲烷与氯气的反应，某同学设计 反应物 质的水溶液不反应) 了如图所示装置，在U形管的左端有甲烷 化学键 断裂C一H键和X一X键， 和氯气（体积比为1：1）的混合气体，假定 变化 形成C—X键和H一X键 分子中的氢原子被卤素原子逐步取 氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有 : 取代特点 代，往往是各步反应同时发生 甲烷和氯气的混合气体的装置放置在光亮 多种卤代烷烃的混合物，HX的物质的 的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。 种类 量最多 ①根据碳元素守恒，烷烃的物质的量 玻璃管 等于所有卤代烷经的物质的量之和 CH和Cl2 胶架 物 ②根据取代反应的特点，有机物中卤 产物 素的物质的量等于HX的物质的量， 点 的量 等于反应了的X2的物质的量，即反应 了的n(X2)=n(一卤代物)十2n(二卤 请思考并回答下列问题： 代物)十3n(三卤代物)十…= (1)反应结束后能否只得到CH,C? n(HX) (2)经过几个小时的反应后，U形管左端 探究二 烃的燃烧规律 的气柱体积怎样变化？ 1.把某纯净气体点燃，在火焰上方罩一烧杯， (3)若水中含有Na,SiO,,在U形管的左端 观察到烧杯内壁有水珠生成，迅速倒转烧 会观察到什么现象？ 杯，倒入少量澄清石灰水并振荡，石灰水变 浑浊。 迅速倒转 石灰水 (1)若该气体为甲烷，请写出上述过程中发 2.既然烷烃可以与卤素发生取代反应，为什 生反应的化学方程式。 么还可以用汽油（主要成分是烷烃）萃取溴 (2)上面实验能否证明该气体一定属于烃 水中的溴单质？ 类化合物？ 第1章有机化合物的结构与性质烃。 2.烷烃燃烧的通式：C,H++3m,10,点燃 :4.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为 2 1:2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水 nCO2十(n+1)H2O 的物质的量相等。 试讨论： 5.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧 (1)当烷烃的物质的量相同时，n越大，耗 时，其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 氧量 相等。 (2)当烷烃的质量相同时，n越大，耗氧量 >应用体验 基础H测 ○归纳提升 1.在光照条件下，等物质的量的CH,CH3与 CL,充分反应后，得到产物中物质的量最 烃完全燃烧的规律 多的是 () 1.对于气态烃C,H,完全燃烧后生成CO2和 A.CH,CH,CI B.CH,CICH,CI H,0,可表示为：C,H,+(x+)0,点 C.CCI,CH D.HCI 2.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯 C0+H,0。 气在光照下反应的实验。 (1)当HO为液态时，1体积气态烃燃烧 CH和CL2 后气体总体积减小，减小量△V=义十1。 4 的和 (2)当HO为气态时，1体积气态烃燃烧 食盐水 后气体总体积与燃烧前气体总体积的差为 光照下反应一段时间后，下列装置示意图 ￥-1，根据y值不同有三种情况： 中能正确反映实验现象的是 ①当y=4时，△V=0,即反应前后气体总 体积相等。 ②当y<4时，△V=(}-1)<0,即反应后 饱和食盐水他和食盐水饱和食盐水饱和食盐水 B D 气体总体积减小。 3.L三种气态烃混合物与足量氧气混合点 ③当>4时，△V=(￥-1>0，即反应后 燃后，恢复到原来状态（常温常压），体积共 缩小2L,这三种烃不可能的组合是 气体总体积增大。 2.当等物质的量的烃完全燃烧时，消耗氧气 A.CH,、C2H、C3H以任意比混合 的量取决于(+￥)的值，此值越大，耗氧 B.C2H6、C,H、C2H2以2：1：2的物质 量越多。 的量之比混合 3.等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取 C.CgHg、C4H8、C2H2以11：14：26的质 量之比混合 决于C,H,中义的比值，此值越大，耗氧量 D.CH1、C3H、C2H以a:b:b的体积比 越大。 混合 15 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 4.现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图： (2)同状况、同体积的以上三种物质完全燃 烧时耗去O。的量最多的是 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生 成二氧化碳最多的是 ,生成 水最多的是 请回答下列问题： (4)在120℃、1.01×10Pa时，有两种气 (1)等质量的以上物质完全燃烧时耗去O 态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下 的量最多的是 (填对应字母， 测得反应前后气体体积没有发生变化，这 下同)。 两种气体是 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.下列有关烷烃性质的叙述正确的是( A.2-甲基丁烷 A.烷烃分子结构稳定，不发生任何化学 B.2,2-二甲基丁烷 反应 C.环戊烷（合》 B.烷烃中碳元素表现负价，易被酸性 D.2-甲基戊烷 KMnO,溶液氧化 5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度 C.在光照条件下，烷烃可与溴水中的溴发 的36倍。 生取代反应 (1)该烷烃A的分子式为 ,写出 D.烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物 A可能存在的结构简式： 2.将0.5 mol CH,与氯气发生取代反应，待 反应完全后，测定四种有机物的物质的量 (2)若A的某种同分异构体B的一氯代物 相等，则产生HC1的物质的量是( 只有一种。 A.0.5 mol B.1.25 mol ①用系统命名法命名，B的名称为 C.1.5 mol D.2 mol 3.物质的量相同的下列烃，完全燃烧，耗氧量 ②B与CL2发生反应生成一氯代物的化学 最多的是 ( 方程式为 A.C2 Ha B.CH ③B燃烧的化学方程式为 C.CH D.C.Ha 4.下列烃在光照下与氯气反应，最多可生成 三种一氯代物的是 请完成[知能达标训练」作业（三） 16 第1章有机化合物的结构与性质烃。 第2课时 烯烃和炔烃及其性质 [素养目标]1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点。2.掌握烯烃、炔烃的命名及性质。3.了解 加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一烯烃和炔烃的结构及命名 知识梳理 白主预习 D关键能力 合作探充 1.结构特点 ○思考探究 烯烃 炔烃 CH。属于烯烃的结构有多少种（考虑空 含有 的 含有 的 间结构)？试写出所有同分异构体的结构 结构 链烃 链烃 简式，并用系统命名法命名。 只含有一个碳碳双 只含有一个碳碳三 分子 键的烯烃的通式为 键的炔烃的通式为 通式 CH2n(n≥2) C.H2w-z(n≥2) 形成双键的碳原子 形成三键的碳原子 分子 及与双键碳原子直 及与三键碳原子直 构型接相连的其他原子 接相连的其他原子 共 共 ○归纳提升 2.命名方法 1.顺反异构体的判断 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链 若烯烃分子中双键两端碳原子连接的原子 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 或原子团不相同，则存在顺反异构：若双键 (2)编号位：从距离双键或三键最近的一端 一端碳原子连接的原子或原子团相同，则 给主链上的碳原子依次编号定位。 不存在顺反异构。 (3)写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键 2.顺反异构体的命名 的位置。用“二”“三”等表示双键或三键的 (1)两个相同的原子或原子团排列在双键 个数。 的同一侧称为顺式结构（如 示例：某烯烃分子的结构简式为 C=0 )。命名时，在名称前面加 ,其名称为2,4,4-三甲基-3-乙 b b 基-2-戊烯。 “顺”字，用“”连接（如顺-2-丁烯）。 17 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） (2)两个相同的原子或原子团排列在双键的：3.根据烯烃、炔烃的命名原则，回答下列 问题： 两侧的称为反式结构（如 命 CH, b (1)CH=C- CCH的名称是 名时，在名称前面加“反”字，用“”连接（如反 CH -2-丁烯)。 应用体验 基础自测 (2)CH一CCH2一CH3的名称是 1.下列物质中，有顺反异构体的是 ( CH A.1,2-二氯乙烯：CIHC-CHCl B.1,1-二氯乙烯：ClC一CH2 (3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式： C.丙烯：CHCH=CH D.苯乙烯： -CH-CH, (4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基 2.某烯烃的结构简式为 -2-戊烯，那么它的正确命名应是 CH CH2-CH 4.写出分子式为C,HCI且含碳碳双键的链 CHCH2C—CH—CH-C-CH 状化合物所有可能的结构简式（含顺反异 CH,CH CH. 构)，并用系统命名法命名。 (1)该烯烃的分子式为 ,主链上 含有 个碳原子，请标出主链碳 原子的编号： (2)该烯烃的名称为 知识点二 烯烃和炔烃的性质 知识梳理 二、化学性质 自主预习 : 1.氧化反应 一、物理性质 (1)燃烧 1.颜色：均为 色物质。 烯烃和炔烃都能燃烧，完全燃烧生成CO。 2.溶解性： 于水， 于苯、乙醚等有机 : 溶剂。 和H,O,并放出大量的热，火焰明亮，且有 3.密度：随着碳原子数增多，密度逐渐 黑烟产生。 但都比水的 婚烃：C.H+0 点燃 4.状态：分子中有 个碳的链烃，常温下 呈气态。 炔烃：C,H.-2+3n,10,点燃 5.沸点：随着碳原子数增多，熔、沸点逐渐 2 18 第1章有机化合物的结构与性质烃○ (2)能使酸性KMnO,溶液褪色：利用这个 (3)加成方式 反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。 1.2CU-CH-CH-CI 加成 酸性KMnO溶液 Br Br CH,-CH, CHz=CH-CH=CI+B 3,4-二溴-1-丁烯 酸性KMnO,溶液 CH=CH- 14 加成 CH-CH=CH-C Br 2.加成反应 1,4-二溴-2-」烯 (1)与卤素单质发生加成反应。能使溴的 关键能力 合作探究」 四氯化碳溶液或溴水褪色，利用这个反应 可以区别烷烃和烯烃、烷烃和炔烃。 。思考探究 烯烃：CH2=CH2十Br2→ 1.写出丙烯分别与Br2、HBr、H2O反应的化 学方程式 炔烃：CH=CH+Br2→CHBr一CHBr, (2)与氢气发生加成反应。 烯烃：CH2一CH2十H2 催化剂 2.由于酸性高锰酸钾溶液可以与烯烃反应， 炔烃： 而不与烷烃反应，所以可以用酸性高锰酸 (3)与氢卤酸发生加成反应。 钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此，也可以用 烯烃：CH2一CH2+HCI 催化剂 酸性高锰酸钾溶液来除去甲烷中混有的乙 烯气体吗？ 炔烃：CH=CH+HCI催化剂 △ 3.加聚反应 烯烃与炔烃在一定条件下可以发生加成聚 3.已知某烯烃的分子式为CH。,它与酸性 合反应。 高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和 一定条件 nCH,-CH-CH, 丙酸，你能推测出此烯烃的结构吗？ nCH=CH一定条件 4.共轭二烯烃及其加成反应 (1)定义：分子中有两个 且两个双 键只相隔一个 的烯烃叫作共轭二 ○归纳提升 烯烃。 1.烯烃和炔烃加成反应特点 (2)实例 (1)烯烃发生加成反应时，碳碳双键断裂其 CH2=CH一CH=CH2:名称 中一个键，在两个不饱和的碳原子上分别 CH2一CH一CH一CH一CH:名称 加上一个其他的原子或原子团：炔烃发生 加成反应时，碳碳三键断裂其中一个或两 19 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 个键，在两个不饱和的碳原子上分别加上 应用体验 基础白测 一个或两个原子或原子团。 1.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙 (2)无论烯烃、炔烃对称与否与单质（如 烯又不同于乙烷的是 Br2、H2)发生加成时，只生成一种产物，不 A.能燃烧生成二氧化碳和水 对称与化合物（如HBr、H,O)发生加成时 B.能跟溴水发生加成反应 生成两种产物。 C.能跟酸性KMnO,溶液发生氧化反应 2.烯烃、炔烃的氧化反应规律 D.能与HCI反应生成氯乙烯 (1)烯烃： 2.下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物 KMnO 中可能有乙酸的是 CH,= CO, A.CHCH,CH-CHCH,CH,CH KMnO, B.CH,=CH(CH,)CH. R-CH- R一COOH羧酸 H C.CH,CH=CHCH=CHCH R R KMnO, D.CH〈〉CH, C=) 酮 H 3.某烃的分子式为C,H1mol该烃在催化剂 个 R" 作用下可以和2molH,加成；用热的酸性 速记为：二氢成气，一氢成酸，无氢成酮。 KMO溶液氧化，得到下列三种有机物： (2)炔烃： KMnO, HC= CO2 CH,-C-CH,CH CH-C-CH H HOOC一CH,CH2一COOH。由此推断出 KMnO, R一C= R-COOH H 该烃可能的结构简式： 速记为：有氢成气，无氢成酸。 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.有4种物质：①甲烷②环己烯③聚乙 烷能与6 mol Cla2发生取代反应，生成只 烯④1,3-丁二烯，既能使酸性高锰酸钾 含有碳氯两种元素的氯代烃，该链烃可 溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是 能是 () ( ) A.CH,CH-CH, A.①③④ B.②④ B.CH,C=CH C.②③④ D.①②③④ C.CHCH,C=CH 2.某烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷， D.CH,=CHCH=CH, 该烃的名称是 ( ) 4.由乙炔为原料制取CHCIBr一CH2Br,下 A.3,3-二甲基-1-丁炔 B.2,2-二甲基-2-丁烯 列方法中，最可行的是 () C.2,2-二甲基-1-丁烯 A.先与HBr加成后，再与HCI加成 D.2,2-二甲基-2-丁炔 B.先与H2完全加成后，再与CL2、Br2取代 3.1mol某链烃最多能和2 mol HC发生加 C.先与HC1加成后，再与Br2加成 成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代 D.先与CL2加成后，再与HBr加成 20 第1章有机化合物的结构与性质烃。 5.在有机化学分析中，根据反应物的性质和 某有机化合物X的分子式为C,H4,经催 所得的产物，即可确定烯烃中双键的位 化加氢后得到分子式为C,Hs的饱和化合 置，如： 物，X可发生如下变化： ①O (A)CH一CH=CH →CH,CHO ②Zn/H, ①0 X(C H)- CH,-C-CHO+ ++HCHO ②ZnH.O CH O CH (B) C-CH2 ①0 ②Zn/HO CH一C一CH,一CH一CHO,则有机化 CH 合物X可能的结构简式是 CH C-O+HCHO 温馨 提示 请完成「知能达标训练1作业（四） CH 第3课时 苯、苯的同系物及其性质 汇素养目标]1，认识苯及其同系物的组成和结构特点。2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的性质。4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要 作用。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 苯及其同系物的结构、苯的同系物的命名 2.苯的同系物的命名 知识梳理 自主预习 苯的同系物中的取代基的位置可用 1.苯及其同系物的组成和结构比较 来表示，也可以给苯环上的碳原子 苯 苯的同系物 标号来区分多个取代基的相对位置，标号 化学式 C.H C.H2(n6) 时从 的碳原子开始。 碳碳键为介于单 有 个苯 结构 键与双键之间的 环，侧链均为 CH 如 特点 CH. 命名为 或 特殊共价键 基 与苯环碳原子 CH 相邻键角均为 直接相连接的 分子构型 ,平面正 1,2-二甲苯， 所有原子与苯 CH, 命名为 六边形 环 或1,3-二甲苯。 21 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 关键能力 合作探究 (2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支 链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻 可思考探究 间、对”位置问题。如 -CH,CH,CH 1.已知苯的一氯代物有一种，甲苯的一氯代 的含有苯环和两个支链的同分异构体有 物呢？ CH CH CHCH、 2.二甲苯有三种同分异构体，四甲苯可能有 CH.CH 几种？ 和CH -CH,CH (3)有三个侧链：此时要采用“定一议二”原 则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支 链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链 可能的位置情况。 ○归纳提升 如 CHCH,CH含有三个侧链的 含有苯环的有机物同分异构体的写法 CH CH 1.同分异构体的书写 可能的结构有 (1)侧链只有一个烃基：先写碳骨架异构， CH 再写官能团位置异构，最后写官能团类别 CH. CH,CH 异构。 CH 如 CH2一CH2CH=CH2的苯 CH 三种结构。 环只有一个侧链的同分异构体可能的结构 CH 有 CH2CH-CHCH、 2.同分异构体数目的判断 (1)换元法：在苯的取代产物中，若有n个 CH-CH-CH2CH、 可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n) C=CHCH、 的取代产物与(n一m)个取代基的取代产 CH 物种数相同。如苯的二氯代物与苯的四氯 代物数目相同。 CH=CCH、 (2)基元法：若烃基可能的结构有n种，则 CH, 苯与该烃基结合形成的一元取代物就有 CH,C=CH2、 种。如丙基有两种，正丙基（一CH2 CH2一CH)和异丙基 CH [一CH(CH)一CH],则C,H2中含有苯 CHCH=CH2、 环且只有一个侧链的可能结构有2种。 CH (3)书写判断法：根据含有苯环的有机物同 分异构体书写规律，写出可能的结构然后 入、1.1 进行判断。 22⊙ 4.提示：一C6H11有8种结构，则CsH1C有8种同分异 5.(1)CHCH2CHCH2CH 构体：可以先把氧原子换成氢原子，就成了C5H2 (CH3)2 CHCH-CH C(CH)4互为同分异构体 CsH12的同分异构体中，正戊烷有3种等效氢原子，异 (2CHCOOH HCOOCH 戊烷有4种等效氢原子·新戊烷有1种等效氨原子，则 (3)CHCH:CH2CH2CH2CH: CsH1Cl有8种同分异构体。 CH.CH2CH(CHCH2CH CH.CH2CH2CH(CH2 [应用体验] (CH;)2CHCH(CH3)2 CHsCH2C(CH3)s 1.C主链6个C,则乙基只能在3号C上，甲基可以在中 第3节烃 间所有的C上，该分子不对称，甲基分别在中间四个碳 第1课时烷烃及其性质 原子上，共有4种。 知识整合·新知探究 2.AA.戊烷有3种同分异构体：CHCH2CH2CH2CH、 知识点 (CH)2CHCH2CH3和(CH3)1C。B.戊醇可看作 [知识梳理] CH1一OH,而戊基（一CH1)有8种结构，则戊醉也： 1.CmH2m+2(n≥1) 有8种结构，属于醚的还有6种。C,戊烯的分子式为 2.4水有机溶剂升高低增大小于 C5H10·属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2= 3.强酸强碱强氧化剂(1)CHCH2C1+HC CHCH2CH2CH3,CHCH =CHCH2CH3,CH2 (2)nC02十(n十1)H2O C(CH)CH2CH、CH2-CHCH(CH)2、 [关键能力]一思考探究 CHC一CHCH3,属于环烷烃的同分异构体有5种： 探究一 CH3 1.提示：(1)不能。因为甲烷与氯气的取代反应是连续反 应，最终得到四种氯代产物的混合物，同时还生成HCI。 ☑□△人y△人D乙酸之酯的分子 (2)体积减小。 式为CHO2,其同分异构体有6种：HCOXOCH2 CH-CH、 (3)有白色沉淀生成。 2.提示：婉烃与卤素的取代反应需要在光照条件下与气态 HCOOCH(CH3)2、CHCOOCH2CH3、 卤素单质发生反应，与卤素单质的水溶液不发生反应。 CH CH,COOCHCH CH,CH-COOH. 探究二 (CHCHCOOH. 3.A乙烯能使酸性KMO,溶液褪色，而甲烷不能，是因 1.提示：1)CH+20,点整c0,+2H,0.Ca(0H2十 为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子或原子 CO2CaCO3￥+H20. 团间影响所致：甲苯能使酸性KMnO溶液褪色，而苯 (2)不能。可证明该气体中含有C,H两种元素，不能确 不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被 定是否含有氧元素。 氧化：乙酸能与NHCO3反应放出气体，而乙醇不能， 2.提示：(1)越多(2)越少 是因为濮基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出 [应用体验] H十：苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生 L.D由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同，所以取代 成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性， 反应不只发生一元取代，而是发生一系列的反应： 使其易生成多硝基取代物。 CH,CH+C,光照CH,CH,CI+HC 随堂演练·巩固落实 1.B不饱和键较活泼，在一定条件下能发生加成反应，不 CH CH.CH+-ClCH CHCL+HCI 饱和键可能为极性键也可能为非极性键，故选B。 2.A在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性 CHCkcCh+Clcclccl+Hcl 键，碳氢单键属于极性健，A正确，B、D错误；碳碳三键： 每消耗1 mol Cl2就生成1 mol HCI.故生成的产物中 键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。 HC的物质的量最多。 3.C该烃含有苯环，一C=C一、CC,所有碳原子 2.D甲烷与氧气在光照条件下发生反应：CH,十C,光感 可能都在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基 CH.CH+HCLCHCH+-CICH.Ck+HCL.CH.CL 上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和 +C,光CHCL,+HC,CHCl+C,光厚CCl,+HCl, 1个氢原子共线。 黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体， CH2-CH2 4.CCH3CH一CH2分子式为C3H6, 分 因此试管内气体颜色逐渐变浅：反应生成的HC1极易 CH2-CH2 溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升： 子式为C4H8,二者分子式不同，不互为同分异构体， 生成的CH2Cl2、CHC、CCI:均为无色油状液体，附着 A错误：CH,OH属于芳香醇，OCH 在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HC 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此 属于醚，二者属于官能团类型异构，B错误： 试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。 H C HC C2 H5 3.B设混合烃的平均分子组成为C,H,根据完全燃烧 C-C 与 C-C 属于立体 通或C,H,+(+￥)0，点然c0,+多H,O) △V H C2Hs H CH 异构，C正确：CH3CH2CH一CH2与CH2 1计 CHCH2CH3为同一物质，D错送。 n L 2n L @ 则1+￥=2，解得y=4,即1m0l混合气体分于中平均 5.解析根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍， 推知其相对分子质量为72，设分子式为CH2m+2,求得 含有4molH原子。CH4,C2H:,C3H,以任意比混合 nm=5,则分子式为CH12。 时分子中都平均含有4个H原子，故A不符合题意： 答案(1)C6H2CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH C2H、CH5,C2H2以2：1：2的物质的量之比混合， (CH)CHCHCHC(CH3)CHs 分子中平均含有号个H原子，故B符合题意： (2)①2,2-二甲基丙烷②CH3C(CH3)2CH3+ h C3Hg、CH8C2H2以11：14：26的质量之比混合时，物 CI,-CHC(CH)CH,CI+HCI 质的量之比为1：1：4，分子中平均含有4个H原子， ③CH12十8O 点燃5CO,十6H,0 故C不符合题意：CH4、C3H6、C2H2以a:b:b的体积 第2课时烯烃和炔烃及其性质 比混合，分子中平均含有4个H原子，故D不符合 知识整合·新知探究 题意。 知识点一 4.解析据球棍模型可知A为CH,B为 「知识梳理] C2Hi,C为C2H6. 1.碳碳双键 碳碳三键平面直线 (1)等质量的烃C,H,完全燃烧时，氢元素的质量分数 [关键能力]一思考探究 越大，耗氧量越大，CH、C2H,C2H中的兰依次为 提示：6种。CH1o属于烯烃的结构有： CH2一CH一CH2CH2一CH1-戊烯 手，音，号故CH,能0，最多。(2)等物质的量的经 H C=C C,H,完全燃烧时，(x+￥)的值越大，耗氧量越大， 顺-2一戊烯 HC CH2CHs CH,CH,CH6的x+￥像次为1+=2,2+ H CH2CHg 3,2+号=3.5，故CH,耗0最多，(3)等质量的烃 C-C 反-2-戊烯 HaC H 完全燃烧时，含碳量越高，生成的CO2越多，含氢量越 CH2=CCH2—CH3 2-甲基-1-丁烯 高，生成的H2O越多。把CHt、C2H4、C2H6改写为 CH,CH2、CH3,可知C2H1含碳量最高，CH1含氢量 CHz 最高。(4)温度≥100℃的条件下，当烃分子C,H,中 CH:-C-CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 含有4个氢原子时，该烃完全燃烧前后气体体积不变， CH y=4的为CH1、C2H1,故答案为AB。 CHg一CHCH-CH2 答案(1)A(2)C(3)BA(4)AB 3-甲基-1-丁烯 随堂演练·巩固落实 CH3 1.D烷烃性质的稳定性是相对的，一定条件下可发生取 [应用体验 代，燃烧等反应：烷烃不能和酸性KMO4溶液反应；烷 1.A1,2-二氯乙烯分子中，碳碳双健上同一碳原子上连 烃发生的自由基取代反应并不能在水溶液中进行，故不 接不同的原子，具有顺反异构体，故A正确：1,1-二氯 能被渙水中的溴取代，D正确。 乙烯分子中，碳碳双键上同一碳原子上连接相同的原 2.B四种有机物的物质的量相等，0.5 mol CH1中共有 子，不具有顺反异构体，故B错误：丙烯(CH3一CH 0.5molC,平均分到四种有机物中，每种有机物的物质 CH2)分子中，碳碳双健上同一碳原子上连接相同的原 的量都是0.125mol,则消耗氯气的物质的量分别是 子，不具有顺反异构体，故C错误：苯乙烯分子中碳碳双 0.125mol+0.125mol×2+0.125mol×3+0.125mol: 键上同一碳原子上连接相同的原子，不具有顺反异构 ×4=1.25mol。根据取代反应的特点，每消耗1个氯 体，故D错误。 气分子，相应地就生成1个HC1分子，所以生成HC1的：2.解析(1)该烯烃含有13个碳原子，根据烯烃的通式， 物质的量为1.25mol。 可以确定分子式为C13H6。选主链时，应选择包含碳 3.D依据1malC,H,耗氧量为(x+￥)mol表确定： 碳双键在内的最长的碳链为主链：定编号时，应从离碳 碳双键最近的一端开始编号 1mol C Ha耗氧2mol+mol=3.5mol,1 mol C.H,耗 答案(1)C1aH26 7 ①CH2 ⑥CH2一CH 氧4mol+mol=5.5mol:1 mol CH耗氧5mol+ ③④ ⑦ CH3-CH2-C- 一CH一CH-C-CH ⑤ 9mol=7.5mol:1 mol C,H,耗氧7mol+号ol= 10 CHsCHs CH 9mol。 (2)3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯 4.B2-甲基丁烷分子中含有4种氢原子，则在光照下与 3.(1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯 氯气反应，最多可生成四种一氯代物，A不合题意：2， (3)CHs-C-CH-CH2-CH3 2-二甲基丁烷分子内含有3种氢原子，则一氣代物只 CH 有三种，B符合题意：环戊烷（了）分子内只有1种氢 (4)2,4-二甲基-2-己烯 原子，则一氯代物只有一种，C不合题意：2-甲基戊烷分 4.CH2一CHCH2C13-氯-1-丙烯(3-氯丙烯) CH2一CCH32氯-1-丙烯(2-氯丙烯) 子内含有5种氢原子，则一氯代物只有五种，D不合 题意。 CI @ CI CHa 随堂演练·巩固落实 C-C 顺-1-氯-1-丙烯（顺-1-氯丙烯） 1,B①甲烷属于饱和烃，既不能和酸性高锰酸钾溶液反 H 夕 应，也不和涣水反应：②环己烯分子中有碳碳双键，可以 cl H 被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也可以和澳水中的 C-C 反-1一氣-1-丙烯（反-1-氯丙烯） 溴发生加成反应使溴水褪色：③乙怖聚合后，碳碳双键 变为碳碳单健，所以聚乙烯既不能和酸性高：酸钾溶液 H CH3 反应，也不和涣水反应；④1,3-丁二烯分子中有碳碳双 知识点二 健，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色，也可以和 [知识梳理] 一、1.无2.难溶易溶3.增大小4.1~45.升高 溴水中的溴发生加成反应使渙水褪色。 二，1.(1)nCO2+nH20nCO2+(n-1)H20(2)CO2+ H,O CO2+H2O 2.(1)CHBrCHBr CHBr- 2.A2,2-二甲基丁烷的碳链结构为C C—C,2 CHBr+Br2→CHBr2-一CHBr2(2)CHCH3CH CH+2H2- 催化剂CH,CH(3)CH,CH,C 2-二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成 CH 双健，从而得到烯烃：根据2,2-二甲基丁烷的碳链结 CH2 =CHCI 3.CH-CH2 CH=CH 构，可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只 4.(1)碳碳双键单键(2)1,3-丁二烯1,3-戊二烯 C [关键能力]一思考探究 1.提示：CH3-CH-CH2+Br2→ 有一种情况，则该烯烃的碳链结构为CCCC,该 CH3-CH-CH2Br Br 烯烃的名称为3,3-二甲基-1-丁烯：同理，若含三键， 催化剂 CH3-CH-CH2 +HBr- 则为3,3-二甲基-1-丁炔。 △ .CHs-CHBr-CHs 3.B1 mol CH3CH-CH2最多能和1 mol HC1发生加 (或CH3一CH2-CH2Br) 成反应，A不满足题意：1 mol CHaC=CH最多能和 催化剂 CH,-CH一CH:+H,O加热店CH。CH, 2 mol HCI发生加成反应生成C3HCl21molC3HCl2 CH2OH(或CH3-CHOH一CH3) 能与6molC2发生取代反应，生成只含有碳氯两种元 2.提示：不可以，因为酸性高锰酸钾与乙烯发生氧化反应， 素的氯代烃C:Cls,B满足题意；1 mol CH3CH2C=CH 生成二氧化碳气体，导致甲烷中又混入二氧化碳。 最多能和2 mol HC1发生加成反应生成CHCl2, 3.提示：该烯烃分子中含有“CHCH一”和“ 1molC4HCl2能与6molC12发生取代反应，生成 CHCH2CH”结构单元，进一步可知应为CH3CH一 C,H2Clg,该产物含H,C不满足题意；1 mol CH2= CHCH2CH3. CHCH一CH2最多能和2 mol HCI发生加成反应生成 [应用体验] C,HsCl2,1molC4HsCl2能与6 mol Cl2发生取代反 1.D乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水：乙 炔，乙烯都能与溴水发生加成反应：乙烯，乙炔都能与酸 应，生成CH2Cg,该产物含H,D不满足题意。 性KMnO溶液发生氧化反应：只有乙炔可与HCI发生 :4.C CHCIBr-一CHBr中无碳碳不饱和键，说明原科乙 加成反应生成氯乙烯，乙烯也能与HC1反应，但生成的 块发生加成反应，两个碳原子上各有一个澳原子，只有 是氯乙烷。 一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、澳水加成，考 2.C CHCH2CH一CHCH2CH2CH氧化后生成丙酸和 虑到碳碳三键与澳水很容易完全加成，所以要想得到 丁酸，故A错误：CH2一CH(CH2):CH3氧化后生成二 CHCIBr一CH2Br应该先与氯化氢加成，再与涣水加 氧化碳和戊酸，故B错误：CHCH一CHCH一CHCH3 成，C项正确。 氧化后生成乙酸和乙二酸，故C正确；而 ：5.解析由题给信息可知，烯烃与臭氧反应后经锌和水处 CH3〈 〉一CH3被氧化后产 0 CH3一CH-COOH,不是乙酸，故D错误。 一CH= 理： →一CHO、C-→R一C—R」 COOH CH2- R 3.解析因1mol烃在催化剂作用下可以和2molH2加 成，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三 若将产物按以上逆过程分析可得以下残基： 键，但由其被酸性KMO4溶液氧化的产物分析，排除 含一个碳碳三健的可能性：再由该经被酸性KMO1溶 CH C -CHO CHC-CH-: 液氧化的产物可推知原经分子中有如下结构： CH3 CHs CH C=、 C-,=CH-CH2-CH2-CH=, CHCCH2CHCHO→ CHCH2 CH 最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。 CHC-CH2CH-CH-。 答案 CH3CH2-C-CH-CH2-CH2-CH-C-CH3 再结合有机化合物X经加氢后得到CH18的饱和有机 化合物，这表明X分子中含一个碳环。根据以上分析， CH3 CHa 将2个残基组合可得 CHs 3.(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) C-CH2 (2)邻二甲苯（或1,2-二甲苯） 4.解析(1)如果有苯环上的对称轴，找准对称轴分析： CH3-C CH一CH3、 ①②③④⑤⑥⑦苯环上的一氣代物分别有2种、3种、 CH-CH 1种、3种、1种、2种、3种。(2)苯环上的一氯代物有 CH3 2种，则此有机物有两个不同取代基，而且两个取代基 处于对位。 HC CHCH3两种结构。 CH2CH3 C-CH 答案(1)③⑤ 3(2) CHa CHs CHa C-CH2 知识点二 [知识梳理] 答案 CH3-C CH-CH3 1.(1)无小 不有毒(2)稍小 CH-CH CHs 2.(1)2C6H6+1502 点燃12C0。+6H,0 C-CH2 (2)① -X+Hx②-S0,H+H,0 HC CH-CH3 ③ NO2+H2O C-CH CH3 CHs KMnOg +90 第3课时苯、苯的同系物及其性质 点燃7C02+4H20 H 知识整合·新知探究 COOH CH 知识点一 浓HSO4 [知识梳理] +3HO-NO △ 1.1烷120°共平面 CHs CHa 2.“邻”“间”“对”连有取代基邻二甲装 间二甲苯 [关键能力]一思考探究 2N +3H20 1.提示：甲苯苯环上有邻、间、对三个不同位置的氢原子， +3H2△ 加上甲基上的氢原子，共有四种氢原子，则甲苯的一氯 NO2 代物有四种。 2.提示：二甲苯的三种同分异构体分别是两个甲基处于 CH3 邻、间、对三个位置：将邻、间、对三个位置上的甲基分别 替换为氢原子，其他氢原子替换为甲基，则得到四甲苯 的同分异构体也为三种。 关键能力]一思考探究 [应用体验] 1.提示：氧化反应。由于苯环对甲基有致活作用，酸性高 1.D HsC- 《C》CH中甲基在苯环上处于对位，可 锰酸钾溶液可将苯环上的甲基氧化为一COOH。 2.提示：不一定。若与苯环相连的碳原子上没有氯原子， 命名为对二甲苯，A正确： CHCH3中乙基连 该物质不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则溶液不能褪 CH3 色。若与苯环相连的碳原子上有氢原子，则该物质可使 酸性高锰酸钾溶液褪色。 在苯环上，命名为乙苯，B正确； CH中甲基连 3.提示：若为光照条件下与卤素蒸气的反应，则卤素原子 CH3 取代甲基上的氢原子：若是铁作催化剂，与液态卤素单 在1,2、3号碳原子上，令名为1,2,3三甲装，C正确： 质反应，则卤素原子取代苯环上的氨原子。 HsC- 》CH中甲基连在1、2、4号碳原子上，命 [应用体验] 1.C苯乙烯能与溴发生加成反应而使溴水提色，乙苯不 CHs 与溴水反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和 名为1,2,4三甲苯，D错误。 乙苯都能反应而褪色，不能鉴别，A错误；乙苯不含碳碳 2.D乙苯( C2H5)苯环上一氣代物有3种： 双健，不能发生加聚反应，B错误：乙苯苯环上的一氟代 CHg 物有邻、间、对位三种，乙基上两个碳原子上的氨原子被 取代的一氯代物有两种，共5种一氯代物，C正确：苯环 1,2-二甲苯( CH3)苯环上一氯代物有2种： 和碳碳双健都为平面形结构，与苯环直接相连的原子在 同一个平而上，碳碳单键可以旋转，则乙苯最多有8个 1,3-二甲苯( CH3)苯环上一氧代物有3种： 碳原子共平面，苯乙烯中8个碳原子共平面，D错误。 2.(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③ CH (4) -COOH HOOC(CH2COOH 1,4-二甲苯(H3C CH3)苯环上一氯代物有 1种。 HOOC- -COOH 8 3.解析 (1)A(CxH。)与溴单质光照条件下发生取代反 5.解析 首先根据苯的化学性质可推知A为 CHBr2 厂N0:,周为一N0,为间位取代基，可推知②反 应生成B(I CHBr2),则A是 -CH3 ,化学 应产物中一Br应在苯环上一NO2的间位，同理可推知 ④反应产物中一NO2在苯环上Br的邻位或对位，即 名称是邻二甲苯：E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。 Br Br (2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中 CH2Br C为 -N0:,在⑤反应中，因 -NO2的苯环 与B互为同分异构体的结构简式为 CBr3 上可取代的两个位置，既属于一B的邻、对位，又属于 一NO2的间位，因此可得D、E结构简式分别为 (3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为 Br Br Br CHa FeBr3 NO Br -CH3 +Br2 -CH CH3 (或 -CH )+HBr. Br -CHa (4)A与酸性KMO,溶液发生氧化反应可得到D,D为邻 答案 ②—NO+Br, 催化剂 C(()H NO2 +HBr 苯二甲酸，其结构简式为 COOH Br 答案(1)邻二甲苯（或1,2-二甲基苯） 饱和烃 Br Br Br CH2Br 浓硫酸 ④2 +2HNOs -NO (2)取代反应 CBrs △ Br NO +2H2O FeBra (3) +Br2 (或 Br Br CH CH3 )+HBr 催化剂 ⑤2 NOz +2Br2 NO CH3 COOH Br (4) COOH Br 随堂演练·巩固落实 Br NO2 +2HBr 1.c 苯和苯的同系物的共同性质有①与液涣或硝酸在 微项目 催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相 模拟和表征有机化合物分子结构 似，③与H2能发生加成反应。不同，点是苯的同系物能 基于模型和图请的探索 使酸性KMO,溶液褪色，而苯不能，根据实验目的可 项目活动1 知C最适合。 问题探究 2.B苯与液溴发生取代反应生成澳苯，溴苯密度比水大， 1.提示：CH CH COOH CH CH-CH, 在下层，A错误：苯在空气中燃烧，发生氧化反应，反应 CHs (CH2)2CH3 CH3CH2OH 现象是火焰明亮并带有浓焖，B正确：苯与硝酸在浓硫 酸条件下发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯中除了含有 CHa CHO CHa C.H CH6O CH C、H,还含有N、O,不属于烃，C错误：苯分子间没有碳 烷烃羧酸烯烃烷烃醇芳香烃 碳双键，而是一种介于单键和双健之间的特殊的键，D 2.提示：正四面体四面体四面体 错误。 3.提示：(1)一类为含有官能团一OH的醇类，另一类为含 3.D2-苯基丙烯中含有碳碳双键，能与溴水中澳单质发 : 有官能团一O一的醚类。 生加成反应，能使溴水褪色，故A错误：2一苯基丙烯为 (2)属于醇类有4种：CHCH2CHCH2OH、 烃类物质，难溶于水，故B错误：2-苯基丙烯中含有甲 CHCH2CHOH、CH CHCH2OH、 基，与甲基中碳原子相连的原子结构为四面体型，因此 2-苯基丙烯中所有原子一定不共面，故C错误；2-苯基 CHs CH 丙烯为烃类，能在氧气中燃烧，同时2-苯基丙烯中含有 CH3 碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液等氧化性物质氧化， CHC-OH 故D正确。 4,A甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，而对二甲苯与酸 CH 性高锰酸钾溶液反应，说明苯环对甲基有影响，A符合 属于醚类的有3种： 题意：甲苯中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼，易发生 CH3-O-CH2CH2CHs,CH3-O-CHCH3, 取代反应，则甲基对苯环有影响，B不特合题意；乙苯和 苯都能与氢气在催化剂，加热条件下发生加成反应，说 CH 明它们具有相似的结构，C不符合题意；邻二甲苯与氯 CHCH2-O-CH2CH3。 气在光照下发生侧链取代反应，甲烷与氧气也能发生取 4.提示：从碳骨架、官能团和空间排布方式三个角度认识 代反应，D不符合题意。 有机化合物分子结构。 8