第1章 第2节 有机化合物的结构与性质-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3同步学习方案（鲁科版2019）

。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 第2节 有机化合物的结构与性质 [素养目标]1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识到有机化合物种类繁 多的原因。2.了解单键、双键、三键的特点，理解极性键和非极性键的概念。3.了解有机化合物结 构与性质的关系。4.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点一 碳原子的成键方式 续表 知识梳理 自主预习 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 1.碳原子的成键特点 形 形 形 碳原子最外层有个电子，通常以 的形式与其他原子成键，达到最外 形成双键形成三键 碳原子与 层个电子的稳定结构。 的碳原子的碳原子 空间结构 周围4个 2.碳原子成键的多样性 以及与之以及与之 原子形成 (1)碳原子除了彼此间成键外，还可以与 相连的原相连的原 等其他元素的原子成键。 子处于同 子处于同 结构 (2)多个碳原子可以相互结合形成 上 上 结构，也可以形成 结构。 ! 4.极性键和非极性键 (3)碳原子之间可以形成 ,也可以形 (1)极性键： 元素的两个原子之间形 成 ,还可以形成 成的共价键，共用电子对将偏向吸引电子 3.碳原子成键方式与有机化合物的空间构型 能力 的一方。共用电子偏向的成键 成键类型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键 原子带部分正电荷。如A一B、A一B、A= 表示方式 B型共价键。 CC- (2)非极性键： 元素的两个原子间形 成的共价键，共用电子对 于任何 1个碳原 1个碳原子 1个碳原子 方，因此参与成键的两个原子都不显电性。 子与周围 成键方式 与周围 与周围 个原 如A一A、A=A、A=A型共价键。 个原子成键 个原子成键 子成键 (3)共价键极性的判断与比较 ①依据成键两原子 能力的差异 碳原子 判断。 的饱和性 ②依据成键原子 差值判断。 第1章有机化合物的结构与性质烃。 关键能力 合作探究 2.示例分析 将分子按照空间结构展开，并结合单键可 ○思考探究 以旋转进行分析，如 1.已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原 子取代后的结构只有一种，能否证明CH, CHF,-CH-CH- C=C-CH3, 的空间结构是正四面体结构，而不是平面 作如下分析（图示） 结构？ 三C一C一H 2.乙烯是平面形分子，那么丙烯也是平面形 H 直线L 分子吗？ 其中可能共平面的原子最多有20个(M十 N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最 3.苯分子是平面结构，与氢气完全加成后生 多有6个(L)。 成的环己烷，还是平面结构吗？ 3.注意要点 (1)由于单键可以旋转，所以与苯环或者乙 ○归纳提升 烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环 或者乙烯结构共平面，也有可能不共平面， 判断有机物分子中原子共线、 共面问题的思维模型 但共面时最多只有一个。 1.模型构建 (2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键 第一步： 看清题目的要求，注意“一定”“可能” 的键角并不一定是109°28'。只有当与碳 审题 “一定不”等词语 原子相连的四个原子相同时，键角才是 第二步： 将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔 109°28′，形成的是以碳原子为中心的正四 拆分 等基本结构进行拆分 面体，若另外四个原子不完全相同，则键角 四面体形：中心原子与两个 不是109°28'，围成的图形也不再是正四 面体。 原子共平面，另两个原子必不在此平 面上。 应用体验 基础自测 C-C 平面形：六个原子共平面。 第三步： 1.已知下列物质：①CH、②CH三CH、③CH2 一C=C一直线形：四个原子共直线， 联想 必共平面。 一CH2、④ ⑤CCL,有关叙述错误 平面形：十二个原子共平面，对 的是 角线上的四个原子共直线。 A.只含有极性键的是①⑤ 三角锥形：中心原子与两个原 B.既含有极性键又含有非极性键的是② 子共平面，另一原子必不在此平面上 ③④ 第四步： 利用数学儿何知识，判断点、线、面之 C.既含有单键又含有双键的是④ 调用 间的关系，注意碳碳单镀可以旋转 D.能和溴水发生反应的是②③ 9 。化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 2.化学式为CHC1的有机物，其结构不可 (2)(2023·山东卷)除氢原子外，X 能是 A.只含一个双键的直链有机物 )中其他原子可能共平面。() B.含两个双键的直链有机物 4.某烃的结构简式为 C.含1个双键的环状有机物 CH3CH2—C—CHC=CH,分子中 D.含1个三键的直链有机物 C2Hs 3.判断下列说法是否正确。 饱和碳原子数为a,可能在同一直线上的 碳原子数为b,可能在同一平面上的碳原 (1)(2023·浙江6月选考卷)丙烯(CH, 子数最多为c,则a、b、c分别为 CH一CH2)分子中最多7个原子共平面。 A.4、3、7 B.4、3、8 ( C.2、5、4 D.4、6、4 知识点二 有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 续表 知识梳理 自主预习 异构方式 形成途径 示例 一、同分异构现象 1.同分异构现象 CH,-CH-CH,- 位置 分子式 而 不同的现象。 不同而产生的 CH与CH一CH 官 异构 2.同分异构体 异构 CH一CH 分子式 而结构 的化合物互为 团 同分异构体。 官能团种类不 类型 CHCH,OH与 同而产生的 3.分类 异构 异构 构造 碳骨架异构 位置异构 异构 二、有机化合物结构与性质的关系 官能团异构 分异构现象 类型异构 1.官能团与有机化合物性质之间的关系 一种官能团决定 有机化合物的 顺反异构 立体异构 特性。官能团之所以能决定有机化合物的 对映异构 特性，主要有以下两种原因： 4.有机化合物的构造异构 (1)一些官能团含有 键。 (2)一些官能团含有 键。 异构方式 形成途径 示例 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质 的关系 碳骨架 不同 CH,CH2CH2CH3与 有机化合物分子中相连的基团间存在相互 异构 而产生的异构 影响，导致键的 发生改变，使有机化 合物表现出一些性质上的差异。 10 第1章有机化合物的结构与性质烃。 (1)由于甲基影响，与苯相比较，甲苯 ○归纳提升 发生取代反应。 : 1.同分异构体的书写方法 (2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不 (1)烷烃同分异构体的书写方法 同，主要是因为 连接的原子团或基 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构 团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为 体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注 所连的原子团或基团不同。 意、三原则、四顺序”。 关键能力 合作探究 选择最长的碳链作主链 两注意 找出中心对称线 。思考探究 对称性原则 1.分子式为C,H。的有机物可以是哪些或哪 三原则 有序性原则 减碳法 类物质？ 互补性原则 主链由长到短 +4 支链由整到散 四顺序 位置由心到边 2.写出C,H16所有同分异构体的碳骨架 排布由邻到间 结构。 (2)含有官能团有机物同分异构体的书写 方法 一般按碳链异构→官能团位置异构→官能 团类型异构的顺序来书写。下面以CHo 为例说明。 ①先写碳骨架异构： ① ② ③ ④ ⑤ 3.写出C,H。O的同分异构体。 (I) (Ⅱ) (Ⅲ) ②再写官能团位置异构：根据碳4价的原 则，在碳链异构中找出可能加入双键的位 4.CHCl有多少种同分异构体。 置（箭头所指位置）。 ③最后写官能团类型异构： 分子式为CH。的环烷烃：、口、 △，△X、△入。 11 ○化学·选择性必修3有机化学基础（配LK版） 2.同分异构体数目的判断方法 CH, (1)基元法：记住常见烃基的异构体种 如CH一C一CH的等效氢只有一种，则其 数，一C3H2有两种，一C4H有4种。 CH, (2)换元法 CH CH 如：若C3Hg的二氯代物有四种同分异构 一氯代物只有一种，CH一CH C CH 体，则其六氯代物的同分异构体也为四种 (H和CI相互替代)。 CH (3)定一（或二）移一法 的等效氢有三种，则其一氯代物只有三种。 对于二元取代物的同分异构体的判定，可 >应用体验 基础自测 固定一个取代基位置，再移动另一取代基， 1.主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支 以确定同分异构体数目。如：书写CH。 链的烷烃有 CIF的同分异构体：（先把氯原子固定在一 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 个碳原子上，用*标记) 2.下列化合物中同分异构体数目最少的是 ￥② C-C-C 2种 ① A.戊烷 B.戊醇 共计5种 C.戊烯 D.乙酸乙酯 C-CC3种 3.有机物结构理论中有一个重要的观点：有 ①②③ 机化合物分子中，原子（团）之间相互影响， (4)等效氢法（又称对称法） 从而导致化学性质不同。以下事实中，不 一种有机物分子中的等效氢有几种，其 能够说明此观点的是 ( 元取代物就有几种同分异构体，其中等效 A.乙烯能使酸性KMnO,溶液褪色，而甲 氢的判断可按下列三点进行： 烷不能 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 B.甲苯能使酸性KMnO,溶液褪色，而苯 不能 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等 C.乙酸能与NaHCO,反应放出气体，而乙 效的。 醇不能 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 D.苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝 (相当于平面成像时，物与像的关系)。 化反应生成三硝基甲苯 自主检测 随堂演练·巩固落实 素养提升 1.若某有机化合物在加成反应中活性较强， C.碳碳三键键能是碳碳单键键能的三倍 可推测该有机化合物分子中含有() D.分子中的非极性键只有一种 A.饱和键 B.不饱和键 3.某烃结构简式为 C.极性键 D.非极性键 C=C-CH-CH一CH3,有关其 2.下列关于CH3一C三C一CH2一CH3的说 结构的说法，正确的是 法正确的是 ( A.所有原子可能在同一平面内 A.分子中含有极性共价键和非极性共 B.所有原子可能在同一条直线上 价键 C.所有碳原子可能在同一平面内 B.分子中只有极性键 D.所有氢原子可能在同一平面内 12 第1章有机化合物的结构与性质烃。 4.下列各组物质中，属于立体异构的是 5.(1)分子式为C,H2的结构简式可能为 ( A.CH2一CHCH2和CH2CH2 它们之间的关系为 (2)分子式为C2H,O2的同分异构体常见 CH2—CH2 的有 (用结构 B. CH,OH和 OCH 简式表示)。 (3)已烷有五种同分异构体，试写出这些同 HC CH HC CH 分异构体的结构简式： C. c-c 和 H CH H CH D.CH,CH,CH=CH2和CH2 CHCH,CH 请完成[知能达标训练1作业（二） 第3节烃 第1课时 烷烃及其性质 [素养目标了1.认识烷烃的组成和结构特点。2.掌握烷烃的化学性质，能够举例说明烷烃与氧 气、卤素单质的反应。3.了解烷烃的卤代反应的特点。 核心突破 知识整合·新知探究 素养初成 知识点 烷烃及其性质 知识梳理 3.化学性质 自主预习 常温下烷烃很不活泼，与 1.通式 和还原剂等都不能发生反应， 烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，通式为 只有在特殊的条件（如光照或高温）下才 ,广泛存在于自然界中。 会发生以下化学反应，这与构成烷烃分 2.物理性质 子的C一H和C一C的牢固程度较高 物理性质 变化规律 有关。 当碳原子数小于或等于 时，烷烃在 (1)与卤素单质的反应—取代反应 状态 常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固 烷烃与卤素单质在光照的条件下能发生取 态或液态（新戊烷常温下为气态） 代反应，且生成多种卤代物。如CH,CH 溶解性 烷烃都难溶于 ,易溶于 随碳原子数的增加，烷烃熔、沸点逐渐 +CL, 熔、沸点 ;碳原子数相同的烷烃，支链越多， (2)与氧气的反应—氧化反应 熔、沸点越 烷烃燃烧的通式为：C,H+2+3n10, 2 随碳原子数的增加，相对密度逐渐 相对密度 水的密度 点燃 13CH 3.解析(1)乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中 5.解析 COOH 最多有3个原子共平面，则丙烯 分子 因都含有苯环，而同属于芳香族化合 II C H 物；由经基和卤素原子结合而成的CH3CH2Br和 ○Br为卤代经：均合有骏基的 C0OH和 HH 中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共 O 平面，正确。 H-C 属于骏酸； -CH 分子中同时含有 (2)X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以 -OH 任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面， OH 正确。 苯环，以及与苯环直接连接的羟基，属于酚类物质：其 答案(1)、/(2)/ 0 0 4.B饱和碳原子以单键与其他原子相结合，是四面体结 余CHCH2OH、 CH3C—H、 CH CCH3、 构，且碳碳单键可以旋转，而与碳碳双键上的碳原子直 0 接相连接的原子均在其形成的平面内，与碳碳三键直接 CHC-OCH2CH因依次含有羟基、醛基、酮羧基、 相连接的原子共直线，故选B 酯基，而分别属于醉，醛、酮、酯。 知识点二 答案(1)⑤⑥⑨0(2)③@(3)①(4)⑤ [知识梳理 (5)⑦(6)②(7)⑧0(8)④ 一、1.相同 结构2.相同不同4.碳骨架 第2节有机化合物的结构与性质 CHCHCH 官能团的位置CH一O一CH 知识整合·新知探究 CHs 知识点一 二，1.一类化学(1)不饱和(2)极性2.极性 [知识梳理] (1)较易(2)羟基炭基 1.四共用电子对八 [关键能力]—思考探究 2.(1)H,O、N,C1(2)链状环状(3)单键 双键 1,提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、 三键 环丙烷等。 3.432饱和不饱和不饱和四面体平面直 2.提示：CCC-C-C-C 线四面体平面直线 C-C-C-C- 4.(1)不同较强(2)同种不偏向(3)①吸引电子 ②电负性 [关键能力]一思考探究 L.提示：CH2CL2分子的空间结构只有一种能证明甲烷分 子是正四面体结构，因为如果CH!的空间结构为平面 C 形，CHC2应存在两种结构：HC—H、 CI CI C C-CC-C H-CCI。 分 2.提示：丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳 CC一CCC、CCCC,共9种。 双键之外，含有一个饱和碳原子形成的甲基，使得甲基 cc cc 上的氢原子不能共面。 3.提示：环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己 3.提示：CH-CH2一CH2-CH2OH 烷中，碳原子都是饱和碳原子，因此不再是平面结构。 CHa [应用体验] CHCH2 CH-CH3、CH3CCH3、 1.C同种元素的原子形成的化学键为非极性键，不同种 元素的原子形成的化学键为极性键，只含有极性键的是 OH OH ①⑤，既含有极性键又含有非极性键的是②③①；苯分 CH3 子中的碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双 CH3CHCH2OH、 键之间的化学键：乙炔和乙烯均能与澳水发生加成 CH3-CH2一CH2-O-CH3、 反应。 CHs-CH2-O-CH2-CH3,CH3-CH-O-CHs 2,A把氯原子看作氢原子，再与相同碳原子的烷烃相 比，少了4个氢原子，该有机物可能含有2个双键或者 CHs 1个三键，或者1个双键和1个环。 共7种。 3 ⊙ 4.提示：一C6H11有8种结构，则CsH1C有8种同分异 5.(1)CHCH2CHCH2CH 构体：可以先把氧原子换成氢原子，就成了C5H2 (CH3)2 CHCH-CH C(CH)4互为同分异构体 CsH12的同分异构体中，正戊烷有3种等效氢原子，异 (2CHCOOH HCOOCH 戊烷有4种等效氢原子·新戊烷有1种等效氨原子，则 (3)CHCH:CH2CH2CH2CH: CsH1Cl有8种同分异构体。 CH.CH2CH(CHCH2CH CH.CH2CH2CH(CH2 [应用体验] (CH;)2CHCH(CH3)2 CHsCH2C(CH3)s 1.C主链6个C,则乙基只能在3号C上，甲基可以在中 第3节烃 间所有的C上，该分子不对称，甲基分别在中间四个碳 第1课时烷烃及其性质 原子上，共有4种。 知识整合·新知探究 2.AA.戊烷有3种同分异构体：CHCH2CH2CH2CH、 知识点 (CH)2CHCH2CH3和(CH3)1C。B.戊醇可看作 [知识梳理] CH1一OH,而戊基（一CH1)有8种结构，则戊醉也： 1.CmH2m+2(n≥1) 有8种结构，属于醚的还有6种。C,戊烯的分子式为 2.4水有机溶剂升高低增大小于 C5H10·属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2= 3.强酸强碱强氧化剂(1)CHCH2C1+HC CHCH2CH2CH3,CHCH =CHCH2CH3,CH2 (2)nC02十(n十1)H2O C(CH)CH2CH、CH2-CHCH(CH)2、 [关键能力]一思考探究 CHC一CHCH3,属于环烷烃的同分异构体有5种： 探究一 CH3 1.提示：(1)不能。因为甲烷与氯气的取代反应是连续反 应，最终得到四种氯代产物的混合物，同时还生成HCI。 ☑□△人y△人D乙酸之酯的分子 (2)体积减小。 式为CHO2,其同分异构体有6种：HCOXOCH2 CH-CH、 (3)有白色沉淀生成。 2.提示：婉烃与卤素的取代反应需要在光照条件下与气态 HCOOCH(CH3)2、CHCOOCH2CH3、 卤素单质发生反应，与卤素单质的水溶液不发生反应。 CH CH,COOCHCH CH,CH-COOH. 探究二 (CHCHCOOH. 3.A乙烯能使酸性KMO,溶液褪色，而甲烷不能，是因 1.提示：1)CH+20,点整c0,+2H,0.Ca(0H2十 为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子或原子 CO2CaCO3￥+H20. 团间影响所致：甲苯能使酸性KMnO溶液褪色，而苯 (2)不能。可证明该气体中含有C,H两种元素，不能确 不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被 定是否含有氧元素。 氧化：乙酸能与NHCO3反应放出气体，而乙醇不能， 2.提示：(1)越多(2)越少 是因为濮基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出 [应用体验] H十：苯硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯硝化反应生 L.D由于乙烷分子中氢原子的性质完全相同，所以取代 成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性， 反应不只发生一元取代，而是发生一系列的反应： 使其易生成多硝基取代物。 CH,CH+C,光照CH,CH,CI+HC 随堂演练·巩固落实 1.B不饱和键较活泼，在一定条件下能发生加成反应，不 CH CH.CH+-ClCH CHCL+HCI 饱和键可能为极性键也可能为非极性键，故选B。 2.A在题给分子中，碳碳单键和碳碳三键属于非极性 CHCkcCh+Clcclccl+Hcl 键，碳氢单键属于极性健，A正确，B、D错误；碳碳三键： 每消耗1 mol Cl2就生成1 mol HCI.故生成的产物中 键能要小于碳碳单键键能的三倍，C错误。 HC的物质的量最多。 3.C该烃含有苯环，一C=C一、CC,所有碳原子 2.D甲烷与氧气在光照条件下发生反应：CH,十C,光感 可能都在同一平面内，但最多有19个原子共面，即甲基 CH.CH+HCLCHCH+-CICH.Ck+HCL.CH.CL 上有2个氢原子不可能在该平面内，有5个碳原子和 +C,光CHCL,+HC,CHCl+C,光厚CCl,+HCl, 1个氢原子共线。 黄绿色的氯气参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体， CH2-CH2 4.CCH3CH一CH2分子式为C3H6, 分 因此试管内气体颜色逐渐变浅：反应生成的HC1极易 CH2-CH2 溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升： 子式为C4H8,二者分子式不同，不互为同分异构体， 生成的CH2Cl2、CHC、CCI:均为无色油状液体，附着 A错误：CH,OH属于芳香醇，OCH 在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HC 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此 属于醚，二者属于官能团类型异构，B错误： 试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选D项。 H C HC C2 H5 3.B设混合烃的平均分子组成为C,H,根据完全燃烧 C-C 与 C-C 属于立体 通或C,H,+(+￥)0，点然c0,+多H,O) △V H C2Hs H CH 异构，C正确：CH3CH2CH一CH2与CH2 1计 CHCH2CH3为同一物质，D错送。 n L 2n L