2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时（教学课件）化学鲁科版选择性必修3

第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质 课时1 羧酸 鲁科版选择性必修3 第二章 官能团与有机化学反应  烃的衍生物 1.了解常见羧酸的结构特点及主要物理性质,会用系统命名法命名简单的羧酸。 壹 2.掌握羧酸的主要化学性质,理解化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 贰 学习目标 Xue xi mu biao 本节重点 壹 羧酸的结构和性质 羧酸的结构和性质 本节难点 贰 重点难点 Zhong dian nan dian 你知道自然界的许多动植物中含有有机酸吗？ 羧酸在自然界中广泛存在，与人类生活关系密切。 蚁酸(甲酸) HCOOH 苹果酸 安息香酸 苯甲酸 草酸 乙二酸 有机羧酸 新课导入 KE TANG DAO RU 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 这些是生活中对化学反应的调控，实际对化学反应的调控在工业上的应用更为广泛，我们以工业合成氨生产条件的为例，来进行研究。 4 羧酸概述 壹 羧酸的化学性质 贰 知识导航 自然界的许多动植物中含有有机酸，那么，它们的结构和性质是怎样的呢？ 柠檬酸 乳酸 酒石酸 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 01 羧酸概述 安息香酸 苯甲酸 一、羧酸概述 1.羧酸的结构与分类 ⑴由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。 HCOOH CH3COOH ②饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH(或CnH2nO2) ①官能团: 羧基：—COOH， 蚁酸(甲酸) HCOOH 不同分类 不同分类 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 1.羧酸的结构与分类 (2)羧酸的分类 ①按分子中烃基的结构分类 蚁酸(甲酸) HCOOH 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH 安息香酸 苯甲酸 ②按分子中羧基的个数分类 蚁酸(甲酸) HCOOH 草酸 乙二酸 柠檬酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 (2)羧酸的分类 ③按分子中烃基所含碳原子数多少分类 低级 脂肪酸 甲酸_______________ C ≤ 10 乙酸_______________ 丙酸_______________ 硬脂酸 软脂酸 油酸 高级 脂肪酸 C ≥ 10 C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 2. 羧酸的命名 羧酸的命名与醛、酮的命名相似。 ⑴选取分子中有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 ⑵编号码：从羧基开始给主链碳原子编号。 ⑶在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3—CH—CH2—CH2—COOH CH3 1 2 3 4- 甲基戊酸 4 5 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 3.羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)熔、沸点：羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。 例如，乙酸和 1- 丙醇的相对分子质量都是 60，但乙酸的沸 点为 118℃，1- 丙醇的沸点为 97.4℃。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 4. 常见的羧酸 ①甲酸（methanoic acid）是组成最简单的羧酸，结构简式为 HCOOH。 蚁酸(甲酸) HCOOH 它最早是从蚂 蚁体内提取出来的，故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、 乙醇、乙醚、甘油等互溶。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 4. 常见的羧酸 ②苯甲酸（benzoic acid） 俗 称 安 息 香 酸， 是 组 成 最 简 单 的 芳 香 酸， 结 构 简 式 为 C6H5OH 苯甲酸是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 4. 常见的羧酸 ③乙二酸（ethanedioic acid）俗称草酸，是组成最简单的二元羧酸，结构简式为HOOC—COOH。 H2C2O4 乙二酸是无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水或乙醇，以钠盐 或钙盐形式广泛存在于植物中。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 一、羧酸概述 5. 常见的取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。 ①卤代酸，如氯乙酸： ClCH2COOH ②氨基酸，如丙氨酸： α-氨基丙酸（丙氨酸） ③羟基酸，如乳酸： α-羟基丙酸（乳酸） 乳酸 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习1、正误判断 (1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　) (2)乙酸、苯甲酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) (3)乙二酸，又称草酸，是二元弱酸(　　) (4)丙烯酸(CH3CH==CH—COOH)属于羧酸衍生物(　　) (5)碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点(　　) √ × √ × √ 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么 类型的化学反应。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 02 羧酸的化学性质 根据羧酸官能团的结构特点推测羧酸可能具有的化学性质！ 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时： α-氢的反应 O—H 断裂时，表现出酸性 C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代 脱羧反应 δ- δ+ C O O H C R H H 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、羧酸的化学性质 1.羧基中的羟基也可以发生取代反应。 ⑴与醇(R'OH)的酯化反应: ⑵与氨反应生成酰胺: 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 乙酸乙酯的制备 实验用品 按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和 Na2CO3 溶液； pH 试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台（带铁夹），沸石（碎瓷片）等。 实验方案设计及实施 实验目的 设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。 1. 确定反应原理 2. 选择实验装置 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验方案设计及实施 3. 设计操作方案并实施 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 乙酸乙酯的制备 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 乙酸乙酯的制备 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 实验操作 解释或结论 （1）按图连接实验装置，检查气密性 （2）在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸 的混合物，试剂总体积不超过试管容积的 1/3，并加入沸石 （3）在另一支试管中加入饱和 Na2CO3 溶液， 准备承接导管中流出的产物，导管口不要 伸入 Na2CO3 溶液中 （4）点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后， 改用小火加热 （5）观察饱和 Na2CO3 溶液上方形成的酯层， 获得粗制乙酸乙酯 在试管中加入沸石的原因： 加入饱和 Na2CO3 溶液的目的： 既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因： _______________________________________________。 乙酸乙酯的制备 防止暴沸 a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 小火：防止乙醇和乙酸挥发，使充分反应 大火：将生成的乙酸乙酯与反应物分离 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、羧酸的化学性质 2.羧酸有酸性 羧基中羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来 RCOOH RCOO－＋H＋ 与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作 用下，反应才能进行。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。 羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性？ 羧酸的官能团是羧基 由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠， 电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+ C O O H C R H H 碳原子 通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳 原子形成 σ 键。 碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、羧酸的化学性质 3.α-H被取代的反应(以RCH2COOH为例) 通过羧酸 α-H 的取代反应，可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 4.还原反应: 一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 二、羧酸的化学性质 羧酸衍生物 羧酸衍生物 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习2、正误判断 (1)因乙二酸具有酸性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (2)甲酸不仅能溶解石灰石，在一定条件下还可发生银镜反应(　　) (3)可用羧酸与氨气制取酰胺(　　) (4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应 (　　) (5)乙酸显酸性，电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键(　　) × √ √ × × 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 乙酸乙酯的制备与纯化 有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。 步骤一：反应回流 在圆底烧瓶中加入体积比为 1∶1 的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和浓硫酸的混合物。将圆底 烧瓶与球形冷凝管连接，用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，并保持温度为110~120 ℃（图2-4-5）。 反应物和产物以气体形式从圆底烧瓶逸出进入冷凝管内管，冷凝管的外管以低进高出方式持续通 入冷水，进入内管的气体遇冷又凝结为液体回流至圆底烧瓶中。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 乙酸乙酯的制备与纯化 有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。 步骤二：产物蒸馏提纯 反应后将回流装置改装成蒸馏装置（图 2-4-6），用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，控制温度在 80 ℃以下，获得粗产品。 在获得的粗产品中缓慢加入饱和 Na2CO3 溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层；在酯层中 加入等体积的饱和 NaCl 溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用 pH 试纸检验呈 中性，分液保留酯层；向产品中继续加入饱和 CaCl2 溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇， 分液保留酯层；向产品中加入无水硫酸镁，干燥；对产品再次蒸馏，收集 77 ℃左右的馏分。 探究新知 TAN JIU XIN ZHI 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习3、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 试写出： (1)化合物A、B、D的结构简式： A_________________，B___________________，D____________________。 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 (2)化学方程式： A―→E：___________________________________________， A―→F：____________________________________________。 ＋2H2O (3)反应类型：A―→E：_________，A―→F：_____________________。 消去反应 取代反应(或酯化反应) 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 知识总结 ZHI SHI ZONG JIE 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 我们小结一下今天的研究思路，要完成化学反应的调控，首先要明确研究目的，针对目的进行可行性研究，确定具体的反应，接下来从理论（化学平衡和化学反应速率）和实践两个层面寻找反应适宜的条件。当然这个条件不是一成不变的，会随着技术、理论的发展不断改进，越来越优，更加环保、低成本是我们一直追求的目标。总之，化学反应的调控，就是通过改变反应条件使一个可能发生的反应按照某一方向进行。 今天的学习就到这里，同学们再见！ 36 练习4、下列说法中，不正确的是 A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C.羧酸在常温下都能发生酯化反应 D.羧酸的官能团是—COOH C 练习5、用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是 A.银氨溶液 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液 D 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习6、聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等，可通过如图所示物质转化合成得到： (1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为其中含有__________(填官能团名称，下同)，能与NaHCO3反应，是因为其中含有______。 (2)A→B的反应类型为_____________反应，该反应中除B外还有_____(填化学式)生成。 碳碳双键 羧基 酯化(或取代) H2O (3)B的同分异构体有多种，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。①属于链状有机物　②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。 CH3—CH==CHCOOH　2-丁烯酸、CH2==CHCH2COOH　3-丁烯酸、　 2-甲基丙烯酸 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 练习7、已知甲酸的结构式为 ，下列有关甲酸的说法正确的是 A.不能与碳酸钠溶液反应 B.能发生银镜反应 C.不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.其中碳元素显＋4价 B 课堂演练 KE HOU YAN LIAN 新课导入| 探究新知| 课堂例题| 知识总结| 课堂演练 演示完毕 感谢聆听 分层作业见同课时word https://www.zxxk.com/user/13354804 Lavf51.12.1 CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH H2C==CHCOOH＋H2O $$