专题09 有机合成与推断-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编（浙江专用）

专题09 有机合成与推断 内容概览 考向1 结构已知型 考向2 结构未知型 考向3 半推半知型 考向1结构已知型 1．(浙江省钱塘联盟2023-2024学年高二下学期期中)于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下： (1)A中的官能团名称为 ，B的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的_______。 A．物质A分子中共价键的数目键：键 B．物质A能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，其褪色原理一样 C．B→C的反应类型为取代反应 D．可以用碳酸钠溶液鉴别物质C和D (3)写出C+D→E的化学反应方程式： 。 (4)请参考以上有机路线，写出以甲苯()和乙酸()为原料合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) (5)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，且官能团种类与上述有机物相同； ②谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 【答案】(1)碳碳双键 CH2ClCH2Cl (2)AB (3)CH2OHCH2OH++H2O (4) (5)、、(或) 【解析】乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)，1,2-二氯乙烷发生水解反应生成乙二醇(CH2OHCH2OH)，乙二醇与发生酯化反应生成E()，E发生加聚反应生成F。 【解析】(1)A中的官能团名称为碳碳双键；由C的结构简式，乙烯与氯气发生加成反应生成B，则B的结构简式为CH2ClCH2Cl； (2)A项，乙烯中共价键的数目键：π键=5：1，A错误；B项，乙烯使酸性高锰酸钾褪色发生氧化反应，而乙烯使溴水褪色发生加成反应，故褪色原理不同，B错误；C项，1,2-二溴乙烷发生取代反应生成乙二醇，C正确；D项，C无羧基，D有羧基，碳酸钠能与羧基反应生成气体，故可以鉴别，D正确；故选AB。 (3)C+D→E为酯化反应，化学反应方程式为CH2OHCH2OH++H2O； (4)在光照条件下与氯气发生取代反应生成，发生水解反应生成，与乙酸发生酯化反应生成，合成路线为； (5)的同分异构体，符合①属于芳香族化合物，且官能团种类与上述有机物相同；②核磁共振氢谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子的结构简式有、、、。 2．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)化合物是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以A(C7H5OCl)为原料合成的路线如下图： 已知：R—CHO 回答下列问题： (1)有机物D中官能团名称是 ； (2)Y的结构简式为 ； (3)下列说法正确的是______； A．有机物B能发生消去反应 B．有机物C中含酰胺基 C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式 ； (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) ； ①属于芳香族化合物； ②具有与A相同的官能团； ③1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)碳氯键、氨基、酯基 (2) (3)CD (4) (5)、 (6) 【解析】由已知R—CHO可知，A与氯化铵和氰化钠反应生成B，B为；B在酸性条件下水解生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，则X为甲醇；D与Y发生取代反应生成E，则Y为。 (1)由D的结构简式可知官能团名称是：碳氯键、氨基、酯基； (2)由上述分析可知：Y的结构简式为； (3)A项，B的结构简式为，不能发生消去反应，故A错误；B项，C的结构简式为，分子中不含酰胺基，故B错误；C项，由D的结构简式可知，分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，则碳原子的杂化方式共有2种，故C正确；D项，由结构简式可知，有机物E、F分子中均有一个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选CD； (4)X为CH3OH，C→D的化学方程式为：； (5)G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1，说明位置关系处于对位，结构简式为、； (6)G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1，说明位置关系处于对位，结构简式为、。 3．(浙江省卓越联盟2023-2024学年高二下学期期中)某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质H： 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B的反应类型为氧化反应 B．设计C→D反应的目的是保护酚羟基，防止其被还原 C．F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应 D．化合物H的分子式为C15H8O2 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)设计以CH3CH2OH为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，不含“-O-O-”；②分子中有3种不同化学环境的氢原子 【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3)AC (4) (5) (6)、、 【解析】A在一定条件下失去氢原子生成具有碳碳双键的B，B和水在一定条件下反应生成物质C为，C与在一定条件下生成物质D和氯化氢，物质D中羟基被氧化为酮羰基，得到物质E，E和氢气发生反应生成F为，F在一定条件下转化为G，同时生成氯化氢，最后G通过加成和消去反应得到H。 （1） 化合物E的官能团名称是羰基、醚键； (2)由题意可知化合物C的结构简式是：； (3)A项，A→B的反应中失去氢原子，反应类型为氧化反应，A正确；B项，设计C→D反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化，B错误；C项，F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应，C正确；D项，化合物H的分子式为C15H16O2，D错误；故选BD。 (4)F在一定条件下转化为G，同时生成氯化氢，F→G的化学方程式为：+ →+HCl； (5)乙醇催化氧化生成乙醛，根据已知三个乙醛分子发生加成生成物质，此物质通过催化加氢生成，此物质通过消去反应得到目标产物，故选：CH3CH2OHCH3CHO； (6)符合①分子中含有苯环，不含“—O—O—”；②分子中有3种不同化学环境的氢原子条件的化合物F的同分异构体的结构简式为：、、。 4．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物是一种新药的中间体，其合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)中官能团的名称为 。 (2)I的结构简式为 。 (3)写出F→G的化学方程式： ；A→D过程中将转化为步骤的目的是 。 (4)化合物和互为同系物，相对分子质量比多28，同时满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应； ③苯环上有2个取代基。 (5)已知-CH3、-X为第一类定位基(邻位、对位定位基)，-COOH、-NO2为第二类定位基(间位定位基)。由苯合成R的路线如下所示： 在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ Br2 FeBr3 -Br Ⅲ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 则上述路线的4步反应中，第1步、第2步、第4步所选的试剂和条件依次为 (填字母)，Q的结构简式为 。 A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ B．Ⅲ、Ⅱ、Ⅰ C．Ⅲ、Ⅰ、Ⅱ D．Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ 【答案】(1)羧基、碳溴键 (2) (3) 占位，减少副产物的产生 (4)12 (5) A 【解析】由题干合成路线图示信息可知，根据A的分子式、C的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，由E、G的结构简式和E到F，F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G、J的结构简式和G到I、I到J的转化条件并结合I的分子式可知，I的结构简式为：，由J、L的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。 【解析】(1)E中官能团名称为羧基和碳溴键； (2)由G、J的结构简式和G到I、I到J的转化条件并结合I的分子式可知，I的结构简式为：； (3)根据分析F的结构简式为，G的结构简式为，发生了取代反应，反应的方程式为：；A转化为引入磺酸基占苯环上对位，再发生取代反应Br原子取代了甲基邻位上的氢原子，C到D又脱去磺酸基，A→D过程中将A转化为B步骤的目的是：占位，减少副产物的产生； (4)由题干流程图可知，化合物E的分子式为：C7H5O2Br，化合物M和E互为同系物，相对分子质量比E多28即多两个CH2，则分子式为：C9H9O2Br，同时满足下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②能发生银镜反应即含有醛基，③苯环上有2个取代基则一个酚羟基，另个可能为：-CH2CHBrCHO、-CHBrCH2CHO、-CH(CH2Br)CHO、-CBr(CH3)CHO等四种，每一组有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的M的同分异构体一共有4×3=12种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1：1的结构简式为：； (5)根据题干已知信息可知，由苯合成R的路线应该为如下： 。 考向2结构未知型 5．(浙江省杭州市六县九校2023-2024学年高二下学期期中)有机物X是一种烷经，是液化石油气的主要成分，可通过工艺I的两种途径转化为A和B、C和D。B是一种重要的有机化工原料，E是环氧乙烷()，F(C2H6O2)中只有一种官能团，D是常见有机物中含氢量最高的，H能使NaHCO3溶液产生气泡，I是一种有浓郁香味的油状液体。 请回答： (1)写出物质Ⅰ中所含官能团的名称 。 (2)C分子中所含σ键和π键的数目之比是 。 (3)写出F＋H→I的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是_______。 A．途径I和II都是石油的裂化反应 B．除去A中的少量B杂质，可在一定条件下往混合物中通入适量的氢气 C．X、A、D互为同系物，F和甘油()也互为同系物 D．等物质的量的有机物I和B完全燃烧，消耗氧气的质量比为2：1 (5)写出H的所有同分异构体(含结构) 。 【答案】(1)酯基、羟基 (2)8：1 (3)HOCH2CH2OH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2OH+H2O (4)D (5)HCOOCH2CH3、CH3COOCH3 【解析】有机物X是一种烷烃，是液化石油气的主要成分，可通过工艺I的两种途径转化为A和B、C和D，B是一种重要的有机化工原料，E是环氧乙烷()，则B为CH2=CH2，B和氢气发生加成反应生成A为CH3CH3；F(C2H6O2)中只有一种官能团，则F为HOCH2CH2OH；D是常见有机物中含氢量最高的，为CH4，H能使NaHCO3溶液产生气泡，说明H中含有-COOH，I是一种有浓郁香味的油状液体，I属于酯类物质，则F和H发生酯化反应生成I，根据F的结构简式及I的分子式知，H为CH3CH2COOH，C和水发生加成反应生成G、G被氧化生成H，则G为CH3CH2CH2OH、C为CH3CH=CH2，I为CH3CH2COOCH2CH2OH。 (1)I为CH3CH2COOCH2CH2OH，物质Ⅰ中所含官能团的名称酯基、羟基； (2)C为CH3CH=CH2，C分子中所含σ键和π键的数目之比是8：1； (3)F为HOCH2CH2OH，H为CH3CH2COOH ，I为CH3CH2COOCH2CH2OH；F+H→I的化学方程式为HOCH2CH2OH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2OH+H2O； (4)A项，工艺Ⅰ生成乙烯、丙烯等基础化工原料，是石油的裂解，故A错误；B项，除去A(C2H6)中的少量B(CH2=CH2)杂质，可将混合气体通过足量溴水，除去混合气体中的杂质，通常不用气体作除杂试剂，因其用量难以控制，故B错误；C项，X(C4H10)、A(C2H6)、D(CH4)结构相似，组成相差若干“CH2”，互为同系物；但F(HOCH2CH2OH)和甘油的官能团数目不同，不是同系物，故C错误；D项，Ⅰ(C5H10O3)和B(C2H4)各1mol完全燃烧，消耗氧气分别为6mol、3mol，其质量比为2：1，故D正确；故选D； (5)H为CH3CH2COOH，H的所有同分异构体(含结构)有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3。 6．(浙江省浙南名校2023-2024学年高二下学期期中)有机物是合成某种药物的中间体，下图是该有机物其中一种合成路线： 已知：； 。 回答下列问题： (1)反应①所需试剂和条件分别是 ；反应②的反应类型是 。 (2)I的结构简式为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)写出化合物B满足下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱显示分子中含； ②分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物。 (5)依题目信息，设计用CH2Cl2和乙醛为原料制备CH(CH2OH)3的合成路线 。(无机试剂任选，合成路线格式参考如下：A……目标产物) 【答案】(1)Cl2，光照 消去反应 (2) (3) (4) (5) 【解析】发生一氯取代生成，发生卤代烃的水解反应生成A为，与氧气催化氧化生成B为，继续氧化生成C为，甲烷发生二氯取代生成D，发生水解反应得到不稳定生成E为，与F发生已知反应生成G为，醛基与氢气加成生成H为CH2=CH-CH2OH，C与2分子H发生酯化反应生成I为。 (1)反应①是发生一氯取代生成，所需试剂和条件分别Cl2，光照；G为，反应②发生醇羟基的消去反应得到碳碳双键，反应类型是消去反应； (2)I的结构简式为； (3)D发生水解反应得到不稳定生成E为HCHO，D→E的化学反应方程式为；(4)B为，①红外光谱显示分子中含，由不饱和度可知除了苯环外还有1个环；②分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物，则同分异构体有：、、、；(5)用CH2Cl2发生水解反应得到HCHO，与乙醛发生已知反应生成，醛基与氢气加成得到CH(CH2OH)3，合成路线：。 7．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物A、B、C、D、E具有如图所示的转化关系： 已知：物质能与溶液反应，的相对分子质量相等，能发生银镜反应，的相对分子质量为74。 回答下列问题： (1)的官能团名称 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．B分子的不饱和度等于5 B．可以反应产生环状化合物，其分子式为C14H10O4 C．将金属钠投入中，金属钠下沉，并缓慢地放出气泡 D．浓溴水可以鉴别B、C、D (3)E的结构简式为 。 (4)相同物质的量的C和D完全燃烧，消耗的氧气C D(填“>”、“=”或“<”)。 (5)写出反应①的化学方程式： 。 【答案】(1)羧基 (2)AD (3) HCOOCH2CH3 (4)< (5) 【解析】A发生水解反应、酸化得到B、C、D，则A中含有酯基，C能与NaHCO3发生反应，说明C含有羧基，结合B的结构简式可知，D中含有羟基，C与D发生酯化反应生成E，且E能发生银镜反应，相对分子质量为74，C、D相对分子质量相等，故C为HCOOH、D为CH3CH2OH，则E为HCOOCH2CH3，可推知A为。 (1)C的结构简式为HCOOH，C的官能团名称为羧基； (2)A项，B的结构简式为，分子的不饱和度等于5，故A正确；B项，2mol B可以反应产生1mol环状化合物，脱去2分子水，该环状化合物分子式为C14H8O4，故B错误；C项，钠的密度比甲酸小，钠浮在甲酸上面，剧烈反应，迅速产生大量气泡，故C错误；D项，B含有酚羟基，与浓溴水产生白色沉淀，C(甲酸)含有醛基，C可以被溴水氧化而使溴水褪色，D(乙醇)与溴水互溶，现象各不相同，用浓溴水可以鉴别B、C、D，故D正确；故选AD； (3)E的结构简式为 HCOOCH2CH3； (4)C为HCOOH，改写为H2•CO2，D为CH3CH2OH，改写为 C2H4•H2O，结合1mol CxHy的耗氧量为mol，可知相同物质的量的C和D完全燃烧，耗氧量：C＜D； (5)反应①的化学方程式为。 8．(浙江省丽水发展共同体2023-2024学年高二下学期期中)物质H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)F中所含官能团名称为 。 (2)往D中加KOH/C2H5OH发生的反应类型为 。 (3)G为甲苯的同分异构体，G的结构简式为 (写键线式)。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别B、E、F B．向C中滴加酸性KMnO4溶液，如紫红色褪去，即可证明C中含有碳碳双键 C．化合物F在碱性条件下能发生水解反应，该反应又叫皂化反应 D．化合物H的化学式为C18H18O2 (5)写B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 (6)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出3种符合要求的X的结构简式 。 (7)参照如图合成路线，设计以乙炔为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)碳碳三键、酯基 (2)消去反应 (3) (4)AD (5)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (6) 、 、 、 (任写3种) (7) 【解析】由已知条件和B的分子式可知，芳香族化合物A为，B为：，B到C发生氧化反应，C为：，C到D发生加成反应，D为，D到E发生消去反应，E为：，E到F发生酯化反应，F为：，由已知条件及H结构可知，G为：。 【解析】(1)F为，官能团名称为：碳碳三键、酯基； (2)往D中加KOH/C2H5OH发生的反应类型为：消去反应； (3)G的结构简式为：； (4)A项，B为：，E为：，F为：，B能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，E能使新制Cu(OH)2悬浊液变澄清，F不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且能分层，故新制Cu(OH)2悬浊液能鉴别B、E、F，A正确；B项，C为：，C中与苯环直接相连的碳原子上含氢，能被酸性高锰酸钾氧化，紫红色褪去不能证明C中含有碳碳双键，B错误；C项，油脂在碱性条件下发生水解反应称为皂化反应，F不是油脂故该反应不是皂化反应，C错误；D项，根据H的结构简式，H的化学式为C18H18O2，D正确； (5)根据醛类与新制氢氧化铜悬浊液的反应特点，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； (6)X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，故官能团中一定有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，则还应有两个甲基，符合要求的X的结构简式为： 、 、 、 (任写3种)； (7)乙炔与水反应生成乙醛，乙醛与乙醛反应得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与乙炔反应得到，合成路线为：。 9．(浙江省台州市六校2023-2024学年高二下学期期中)有机物是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。 已知： 回答下列问题： (1)烃A在质谱图中的最大质荷比为72，A的分子式为 。 (2)B为一氯代物，分子中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积比为，B的名称是 (用系统命名法命名)。 (3)写出反应①的化学方程式： 。 (4)的分子式为C5H10O4，反应②中发生反应的CH3CHO、HCHO的物质的量之比为1：3。的结构简式为 。 (5)正丁醇CH3CH2CH2CH2OH是一种重要的化工原料，可用乙醛为基本原料制得，请写出相应的转化流程： 。 【答案】(1) C5H12 (2)2，2-二甲基-1-氯丙烷 (3) (4) C(CH2OH)4 (5)2CH3CHO 【解析】烃A在质谱图中的最大质荷比为72，则相对分子质量为72，分子中C原子最大数目为=5…12，故A的分子式为C5H12，B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9：2，则B应为C(CH3)3CH2Cl，A应为C(CH3)4，由转化关系可知C为C(CH3)3CH2OH，D为C(CH3)3CHO，E为C(CH3)3COOH，由H的分子式可知G应含有4个羟基，且含有5个C原子，则G为C(CH2OH)4，F为C(CH2OH)3CHO，H为C(CH2OOCC(CH3)3) 4。 (1)A的分子式为C5H12； (2)据分析可知B为C(CH3)3CH2Cl，名称为2，2-二甲基-1-氯丙烷； (3)C为C(CH3)3CH2OH，B应为C(CH3)3CH2Cl，B发生取代反应生成C，反应①的化学方程式：； (4)反应②中发生反应的CH3CHO、HCHO的物质的量之比为1：3，根据信息反应，则F为C(CH2OH)3CHO，F与氢气发生加成反应生成G，G为C(CH2OH)4； (5)乙醛与氢氧化钠溶液中发生缩合反应生成，经过信息反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，具体流程为：2CH3CHO 10．(浙江省9 1高中联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物G是有机合成中常用的中间体，由A和D合成G的一种合成路线如图所示。 已知：(R为烃基或H原子)(X为卤素原子，R为烃基) 请回答： (1)B中官能团的名称是 ；E的结构简式是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．等质量的A和D完全燃烧，A耗氧量更多 B．化合物D中所有原子共平面 C．化合物G可以发生加成、取代、加聚反应 D．化合物G中碳原子的杂化方式有3种 (3) C+F→G的反应方程式为 。 (4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。 ①与B含有相同的官能团 ②考虑立体异构 【答案】(1)碳碳双键、碳氯键(或氯原子) OHCCH2CHO (2)AC (3) (4) 【解析】结合A的分子式以及G结构简式可知A应为CH3CH=CH2，A与氯气发生甲基上的取代反应生成B(ClCH2CH=CH2)，B发生水解反应生成HOCH2CH=CH2；D与O3发生已知中反应生成OHCCH2CHO，OHCCH2CHO继续发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，C和F发生酯化反应生成G。 (1)B(ClCH2CH=CH2)，所含官能团碳碳双键和碳氯键；由以上分析可知E为OHCCH2CHO； (2)A项，D的分子式为C6H8，对比A的分子式可知，A的含氢量高于D，烃的含氢量越高，等质量时消耗的氧气越多，因此A耗氧量更多，故A正确；B项，D中含饱和碳原子，所有原子不可能共面，故B错误；C项，化合物G中含碳碳双键，能发生加成、加聚反应；G中含酯基，能发生取代反应，故C正确；D项，G中单键碳原子为sp3杂化，碳碳双键碳为sp2杂化，故D错误；故选AC； (3)C+F→G的反应方程式为； (4)B()的同分异构体，含碳碳双键的结构有：。 11．(浙江省山海协作体2023-2024学年高二下学期期中)吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线： 已知： ①； ② ③-CH3为邻、对位定位基，-COOH为间位定位基。按要求回答下列问题： (1)化合物A的结构简式 。 (2)下列有关说法正确的是_______。 A．吗氯贝胺的分子式为C13H16N2O2Cl B．B+D→E的反应类型为取代反应 C．常温下，B难溶于水，易溶于有机溶剂 D．E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率 (3)写出E+F→吗氯贝胺的反应方程式 。 (4)G(C9H8OCl2)是化合物D的一种同系物，写出同时符合下列条件的化合物G同分异构体结构简式 。 ①1H-NMR谱检测表明：分子中有4种氢原子； ②IR谱检测表明：分子中存在苯环和酚-OH，分子中除了苯环无其它环 (5)设计C→D的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1) HOCH2CH2NH2 (2)BD (3) (4)、、、 (5) 【解析】根据题给已知①，结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知：E为，F为 ；根据题给已知②，结合E的结构简式及B、D的分子式可知：B为BrCH2CH2NH3Br，D为 ，则A为HOCH2CH2NH2，结合分子式可知C为 。 (1)根据分析可知A的结构简式为HOCH2CH2NH2； (2)A项，吗氯贝胺的结构简式为 ，分子式为C13H17N2O2Cl，A错误；B项，根据分析可知B为BrCH2CH2NH3Br，D为，E为故B+D→E的反应类型为取代反应，B正确；C项，据分析可知B为BrCH2CH2NH3Br，为有机盐，故可溶于水，C错误；D项，E()与F( )反应生成吗氯贝胺()和HBr，加适量碳酸钾或过量的F能和产物HBr反应，使主反应尽可能向右进行，从而提高吗氯贝胺产率，D正确；故选BD； (3)据分析可知E为，F为，故E+F→吗氯贝胺的反应方程式为：； (4)已知G(C9H8OCl2)是化合物D的一种同系物，说明与D具有相同的官能团，且满足①1H-NMR谱检测表明：分子中有4种氢原子；②IR谱检测表明：分子中存在苯环和酚-OH，分子中除了苯环无其它环的结构简式有4种，分别为：、、、； (5)C为，D为，C制取D可作如下逆合成分析：可由和SOCl2发生类似“已知②”反应而得到，结合已知③，可通过氧化而得到，由和Cl2反应得到，即流程如下：。 考向3半推半知型 12．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。 已知：①有机物C的分子式为C6H13NO；②易被氧化。请回答： (1)下列说法正确的是_______。 A．沐舒坦的分子式是C13H17ON2Br2 B．反应②和反应③的顺序可以颠倒 C．反应④和反应⑤均为取代反应 D．为促进反应⑥的进行，可加入K2CO3 (2)化合物A的结构简式是 。写出化合物B含氧的官能团 (填名称) (3)反应①的化学方程式是 。 (4)写出符合下列条件有机物C的同分异构体的结构简式 。(不包括立体异构体) ①只含3种化学环境不同的氢原子；②含结构；③无氮氢键 (5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()、乙酰氯()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)CD (2) 羟基 (3)+H2O (4)、、 (5) 【解析】C7H8通过一系列反应得到，根据分子式可知C7H8为甲苯，反应①为甲苯发生甲基邻位硝化反应，故C7H7NO2为，反应②为氧化反应，C7H5NO4为，反应③为硝基还原为氨基，A为，反应④是A和甲醇发生酯化反应生成，然后在溴化铁催化作用下，与溴发生取代反应即反应⑤，溴原子取代氨基邻、对位上的氢原子，对比B反应前后物质的结构简式结合B的分子式，可知B为，根据C的分子式结合沐舒坦结构可知，C为。 (1)A项，沐舒坦的分子式为C13H18ON2Br2，A错误；B项，苯胺容易被氧化，如果颠倒反应②和③，则在氧化甲基时会连同氨基一起氧化，得不到氨基，B错误；C项，反应④是和甲醇发生酯化反应生成，反应⑤是在溴化铁催化作用下，与溴发生取代反应，故反应④和⑤都是取代反应，C正确；D项，反应⑥发生取代反应生成HCl，加入K2CO3可消耗产物HCl，促进反应⑥进行，D正确；故选CD。 (2)化合物A的结构简式为；化合物B含氧的官能团为羟基。 (3)反应①为甲苯发生甲基邻位硝化反应，化学方程式为+HNO3+H2O； (4)C为，C的同分异构体满足：①只含3种化学环境不同的氢原子；②含结构；③无氮氢键，则其可能的同分异构体为、、。 (5)根据对甲氧基乙酰苯胺的结构进行反推，对甲氧基乙酰苯胺可由乙酰氯和发生取代反应得到，可由被还原得到，苯甲醚发生硝化反应可生成，故合成路线为。 13．(浙江省台金七校联盟2023-2024学年高二下学期期中)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ.。 Ⅱ.。 回答下列问题： (1)物质B中含氧官能团名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．反应D→E的反应类型是取代反应 B．含物质A的溶液中滴加氯化铁溶液，产生紫色沉淀 C．物质H中最多有13个碳原子共平面 D．设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基的对位氢不被取代 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)符合下列条件G的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式为 。 ①除结构外，不含其他环状结构。 ②含有-CH3。 ③含有四种化学环境的氢。 (6)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1)(酚)羟基、磺酸基 (2)AD (3) (4) (5) 4 (6) 【解析】(A)与浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成(B)，与氯气在FeCl3催化下发生取代反应生成(C)，在酸性、加热条件下反应生成(D) ，与发生取代反应生成(E)，与ClCH2COCl发生信息I反应生成(F)，发生信息II反应生成(G)，与NaOH溶液反应生成(H)。 (1)B的结构简式为，其中含氧官能团名称为(酚)羟基、磺酸基； (2)A项，(D)的分子式为C6H4Cl2O，的分子式为C6H7N，6+6=12、4+7-9=2，即与反应时去2H、O，中含酚羟基、中含氨基，所以与发生取代反应生成(E)，故A正确；B项，A的分子式为C6H6O，2n-6=2×6-6=6，符合苯及同系物通式，结合与浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成(B)可知，A的结构简式为，含物质A的溶液中滴加氯化铁溶液，溶液呈紫色，故B错误；C项，物质H的结构简式为，N与其相连的2个碳原子共平面，以羧基钠连的原子为研究对象，此碳原子与所连的2个碳原子共平面，苯环12原子共平面，又单键可以旋转，所以分子中所有碳原子都可能共平面，即最多有14个碳原子共平面，故C错误；D项，(A)与浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成(B)，在酸性、加热条件下反应生成(D) ，若直接由A→D，则酚羟基的对位氢也被取代，所以设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基的对位氢不被取代，故D正确；故选AD； (3)与ClCH2COCl发生信息I反应生成(F)，所以E→F的化学反应方程式为； (4)E的结构简式为，与ClCH2COCl发生信息I反应生成(F)，发生信息II反应生成G，所以G的结构简式为； (5)G的结构简式为，符合①除结构外，不含其他环状结构、②含有-CH3、③含有四种化学环境的氢，G的同分异构体有，共4种； (6)已知：，以和为主要原料制备的合成路线为：。 14．(浙江省台州市六校2023-2024学年高二下学期期中)双咪唑(化合物Ⅰ)是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，某种合成路线如下图： 已知：； ＋ (1)D中所含官能团的名称为 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A中所有原子可能共平面 B．1molC最多可与3molNaOH发生反应 C．D→E为还原反应 D．双咪唑中的碳有sp2和sp3两种杂化方式 (3)的结构简式为 。 (4)写出F→G的第一步反应，在NaOH作用下的化学方程式： 。 (5)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)请写出2种符合下列条件的B的同分异构体 。 ①与B所含官能团相同 ②1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子 【答案】(1)酯基、硝基、肽键 (2)CD (3) (4) (5) (6)如下、、、、、(其他答案合理即可) 【解析】A→B发生(酯化)取代反应，则B的结构简式为；B→C发生取代反应，则C为，C经HNO3/浓H2SO4发生硝化反应，引入硝基，生成D，D发生还原反应，使硝基转化为氨基生成E，E催化成环，再发生消去反应生成F，F发生酯基的水解反应得到G；则G为，G+H反应生成I，结合已知条件可知，H中的两个含氮基团与G中的羧基发生反应，得到双咪唑和水，则H的结构简式为。 (1)结合D的结构简式可知，D中所含官能团的名称为酯基、硝基、酰胺基；(2)A项，化合物A中苯环直接连接的羧基一定同一平面上，苯环上连的甲基以及氨基所有原子不可能共面，则化合物A所有原子不可能平面，故A错误；B项，C为，其中的酰胺基以及酯基都可以在碱性环境下水解，则1molC最多可与2molNaOH发生反应，故B错误；C项，D→E的反应中，是硝基转化为氨基，所以D→E的反应为还原反应，故C正确；D项，双咪唑中，苯环中的碳原子是sp2杂化，甲基以及亚甲基中碳原子是sp3杂化，故D项正确；故选CD； (3)H的结构简式为； (4)F→G的第一步反应为酯在NaOH作用下水解，其化学方程式为。 (5)硝基苯先还原为苯胺，苯胺与乙酰氯发生取代反应生成，在发生邻位的硝基取代反应生成，还原为，发生 G+H生成I 的反应得到目标产物，其流程为：。 (6)B为，根据信息①和②，需要改变化合物B中苯环上的基团位置，并保持官能团不变，如下、、、、、。 15．(浙江省温州十校联合体2023-2024学年高二下学期期中)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子CH3OH C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为C17H13N5O (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物(C8H9NO)的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 【答案】(1)硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键) (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、、、(任选3个) 【解析】苯和发生取代反应生成A，结合A的分子式可以推知A为，由A、B的分子式可知，A发生硝化反应生成了B，结合C的结构式可知，B为，B发生还原反应将硝基转化为氨基，再和反应生成C，结合信息反应①及目标产物的结构可知，D和C2H5Br发生取代反应生成E为和HBr。 (1)根据分析，B为，官能团名称是硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键)； (2)化合物A的结构简式是； (3)A项，B→C第①步是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应，故A错误；B项，C的结构简式为，C生成D的同时会生成CH3OH，故B正确；C项，对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故C正确；D项，由扎来普隆的结构式可知，其分子式为C17H15N5O，故D错误；故选AD。 (4)D和C2H5Br取代反应生成E为，D→E的化学方程式； (5)合成苯乙酸苯甲酯需要苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成，根据信息反应②可知，苯甲醇与KCN发生取代反应生成-CN，再酸化得到-COOH，即可生成苯乙酸，合成路线为：； (6)B的还原产物(C8H9NO)为，其同分异构体同时满足：①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子，说明结构对称，②除苯环外不含其它环，则符合条件的同分异构体有：、、、、、(任选3个)。 16．(浙江省五校联盟2023-2024学年高二下学期期中)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 请回答： (1)化合物B的官能团的名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是__________。 A．由苯合成化合物A后提纯化合物A的步骤：水洗→碱洗→水洗→干燥→过滤 B．化合物E能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．新泽茉莉醛的分子式为C11H12O3 D．1mol化合物D与溴水反应最多能消耗4 molBr2 (4)写出化合物C与CHCl3在NaOH溶液中加热，反应的化学方程式： 。 (5)结合已知Ⅱ，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)： 。 (6)写出符合下列条件的化合物D的同分异构体： 。 ①分子中有苯环，且苯环上的一氯代物有2种； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2； ③红外光谱显示无O—O键。 【答案】(1)羟基或(酚)羟基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【解析】在Br2/FeBr的条件下生成A，A为，在ⅰ)NaOH/加压，ⅰ)H+的条件下生成B，由B的分子式得出B为，B在催化剂作用下与双氧水反应生成C，C为邻苯二酚()，C与三氯甲烷在氢氧化钠中反应后酸化得到D，D为，D与甲醛在酸性条件下发生已知Ⅰ反应生成E，E为，E在氢氧化钠溶液中与丙醛发生已知Ⅱ反应生成F，F为，F与氢气在一定条件下发生加成反应，生成新泽茉莉醛。 (1)由分析知，B为，B的官能团的名称羟基或(酚)羟基； (2)F的结构简式； (3)A项，由于苯与溴苯能互溶，故提纯A需要用蒸馏，A错误；B项，化合物E为，能发生加成反应、取代反应，B错误；C项，新泽茉莉醛为，分子式为C11H12O3，C正确；D项，由于酚羟基的邻位和对位能与浓溴水发生取代反应，醛基能被溴水氧化，故1mol化合物D与溴水反应最多能消耗4 molBr2，D正确；故选CD； (4)C与CHCl3在NaOH溶液中加热，反应的化学方程式为； (5)由已知Ⅱ，乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线为； (6)符合以下条件①分子中有苯环，且苯环上的一氯代物有2种；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2；③红外光谱显示无O—O键，化合物D的同分异构体有。 17．(浙江省杭州地区(含周边)重点高中2023-2024学年高二下学期期中)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 已知：(R为烃基)； 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 ； 已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物C和D互为同系物 B．化合物G可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D．F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (3)写出D生成E的化学反应方程式 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2； ②能水解 ③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)硝基、羧基 (2)ABD (3) (4)、、 (5) 【解析】由F的结构简式可知A-E中均含苯环结构，结合A的分子式可知A为甲苯，甲苯与溴在光照条件下反应生成B( )，B与NaCN发生取代反应生成C( )，C与发生取代反应生成D( )，D与浓硝酸发生硝化反应生成E，结合F的结构简式可知E应为 ，E水解得到 F，F生成G，对比组成可知G比F多2个H少2个O，可知F发生还原反应生成G，G为： ；M的核磁共振氢谱有两组峰,结合吲哚布芬的结构可知M应为 ；则H为 ；H再经还原生成吲哚布芬。 【解析】(1)F为 ，因此F中含有官能团的名称为硝基、羧基；由以上分析可知M为 。 (2)A项，化合物C和D结构相似，官能团个数种类形同，分子组成相差2个CH2，互为同系物，故A正确；B项，G为，含有的苯环可发生加成，含有H原子可发生取代反应，酸性高锰酸钾具有强氧化性，氨基是具有还原性的官能团，两者能发生氧化还原反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C项，由吲哚布芬的结构简式可知，其分子式是C18H17NO3，故C错误；D项，根据分析可知，F生成G的反应类型为还原反应，H生成吲哚布芬的反应类型也为还原反应，反应类型相同，故D正确；故选ABD。 (3)D与浓硝酸发生硝化反应生成E，反应方程式为：。 (4)F中有硝基和羧基两种官能团，结合题给条件①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2；②能水解说明含有酯基；③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，符合条件的有：、、 。 (5)据2-甲基丙酸的结构可知，可以用丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸、加热条件下脱水生成丙烯，丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷，再与NaCN反应后生成异丙基氰，最后将异丙基氰置于酸性溶液中生成2-甲基丙酸，合成路线为： 。 18．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)某聚碳酸酯(G)一种优良的工程塑料，一种合成路线如下： 请回答 (1)化合物D的官能团名称： ；A→B的反应类型是 ；写出B的结构简式 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A和化合物B能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B．化合物A可以发生加成、加聚、氧化、取代等反应 C．E分子可以与水分子形成氢键 D．聚碳酸酯(G)是一种可降解的塑料，可减少白色污染 (3)写出D+E→F的化学反应方程式 。 (4)写出化合物B(C9H12)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环 ②苯环上有2种不同化学环境的氢 (5)已知：① ② 设计以苯和化合物D为原料合成N-异丙基苯胺()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酮羰基 加成反应 (2)BCD (3)2++H2O (4) (5) 【解析】A和苯发生加成反应生成B，B被氧化然后酸化得到D、E，根据D结构简式及A的分子式知A为CH2=CHCH3，B为，根据G结构简式及分子式知，F为，(5)苯和化合物CH3COCH3为原料合成 N-异丙基苯胺( )，根据信息②知，氨基和羰基或醛基反应生成，D中含有羰基，需要苯胺，根据信息①知，苯胺可以有硝基苯得到，硝基苯可以由苯发生取代反应得到。 【解析】(1)由题干流程图中D的结构简式可知，化合物D的官能团名称为：酮羰基，由分析可知，A→B即苯和CH2=CHCH3发生加成反应生成，B的结构简式为：； (2)A项，化合物A为CH2=CHCH3含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，化合物B为也能用酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别，A错误；B项，化合物A为CH2=CHCH3，故化合物A可以发生加成、加聚、氧化、取代等反应，B正确；C项，由流程图可知， E即分子中含有酚羟基，故可以与水分子形成氢键，C正确；D项，酯类能够水解而降解，故聚碳酸酯(G)是一种可降解的塑料，可减少白色污染，D正确；故选BCD； (3)F的结构简式为：，结合题干流程图可知，D+E→F的化学反应方程式为：2++H2O； (4)B为，B的同分异构体符合下列条件：①含有苯环，②苯环上有 2 种不同化学环境的氢，说明苯环上有两种氢原子，符合条件的结构简式为： ； (5)苯和化合物为原料合成 N-异丙基苯胺( )，根据信息②知，氨基和羰基或醛基反应生成，D中含有羰基，需要苯胺，根据信息①知，苯胺可以有硝基苯得到，硝基苯可以由苯发生取代反应得到，其合成路线为：。 19．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 回答下列问题： (1)下列关于芳香烃A的说法正确的是_______。 A．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．因为A中有3个碳碳双键，所以1molA能与发生加成反应 C．等质量的苯和A分别完全燃烧后，生成CO2的物质的量相同 D．A苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有6种 (2)④的类型是 ；G的分子式为 。 (3)⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱，其作用是 。 (4)写出所有符合下列条件的C的同分异构体 。 ①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示有两种峰 (5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (示例如上图，注明反应条件，其他试剂任选)。 【答案】(1)D (2)还原反应 C11H11F3N2O3 (3) 吸收反应产物中的HC1，提高反应转化率 (4)、 (5) 【解析】由B的分子式，结合C的结构简式，可知芳香烃A为，则B为，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C；对比C、D、E结构，可知C发生硝化反应生成D，D发生还原生成E；对比E、G的结构，结合反应条件，可知F为，E发生取代反应生成F和HCl，F发生硝化反应生成G。 (1)A项，芳香烃A是，被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，不能与溴反应，则不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A错误；B项，甲苯中没有碳碳双键，含有的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，故B错误；C项，苯与甲苯的最简式不相同，苯中含碳量更高，燃烧等质量的苯和甲苯，苯燃烧生成的二氧化碳更多，故C错误；D项，A苯环上的一个氢原子被—C3H7取代，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，但—C3H7有2种结构，得到的有机物结构共有6种，故D正确；故选D； (2)④的过程中硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应；由结构简式可知，G的分子式为C11H11F3N2O3； (3)反应⑤的化学方程式为，吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中，吸收反应产生的氯化氢，提高反应转化率； (4)C的同分异构体属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱显示有两种峰，符合条件的同分异构体为、； (5)苯甲醚先发生对位硝化反应，产物用Fe/HCl将硝基还原为氨基，最后与CH3COCl/吡啶作用得到目标物，合成路线为。 20．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)双苯并咪唑是合成降压药替米沙坦的重要中间体，下图是其合成路线之一： 已知：① ② ③+ 回答下列问题： (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)化合物E的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A具有两性 B．1molB可与2molNaOH发生水解反应 C．化合物C的谱有6组峰 D．化合物D的分子式为C13H18N2O3 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液显紫色 ②能发生水解反应 ③1mol该化合物与足量银氨溶液反应时可生成2molAg ④1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子 (6)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯()为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酯基、酰胺基 (2) (3)BD (4)++2H2O (5)、、 (6) 【解析】反应物A()在一定条件下与C3H7COCl发生取代反应，生成B()，B在浓硫酸和浓硝酸的作用下，苯环上氢被硝基取代，生成C()，C在催化剂条件下与H2反应生成D()，D缩聚成环，生成E()，E发生水解反应生成F()，F与反应，生成G()。 【解析】(1)化合物D为，含氧官能团为酯基、酰胺基； (2)得到E的结构式为：； (3)A项，化合物A中有氨基显碱性，故A项错误；B项，化合物B结构式为：，含酯基、酰胺基，各消耗1mol氢氧化钠，故B项正确；C项，化合物C结构式为：，有5组峰，故C项错误；D项，化合物D的分子式为：C13H18N2O3，故D项正确；故选BD； (4)F→G的化学方程式为：++2H2O； (5)化合物A的同分异构体属于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液显紫色，没有酚羟基，能发生水解反应，有酯基，1mol该化合物与足量银氨溶液反应时可生成2molAg，，则有1mol醛基，1H−NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则结构式为：、、； (6)合成甲基苯并咪唑()的路线：。 21．(浙江省衢温5 1联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物I()可用于生产治疗血栓栓塞性静脉炎的药物，工业上合成它的一种路线图如下，图中A是苯最简单的一种同系物，G到H的另一生成物是。 已知：(R、R1可以是烃基也可以是氢原子) 请回答： (1)化合物C的官能团的名称是 。 (2)化合物X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．I的分子式为C19H15O6N B．可用浓溴水除去A中的G C．H可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．化合物F＋H→I的反应类型为取代反应 (4)写出C→D的化学反应方程式： 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)乳酸可通过化合物开环得到，设计以乙烯为原料合成化合物的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)硝基、碳氯键 (2) CH3COCH3 (3)BD (4) (5)、、、、 (6) 【解析】A是苯最简单的一种同系物，则A为甲苯，A在浓硫酸、浓硝酸条件下发生取代反应生成B，结合有机物I的结构式可知，B为，根据I、H的结构简式，结合F的分子式C10H9O3N，可知F为；E与X在稀NaOH溶液中共热发生已知中的反应得到F，则E为，X为CH3COCH3；D在 Cu 作催化剂、加热条件下与O2发生催化氧化反应生成E，则D为；B与Cl2在光照条件下发生烷烃基取代反应生成C，C与NaOH溶液在加热条件下水解得到D，则C为，中的右半部分(虚线右侧)和中的左半部分(虚线左侧)碳架结构相同，结合“G到H的另一生成物是H2O，可知G为苯酚。 【解析】(1)由分析可知，C为，官能团的名称是硝基、碳氯键； (2)X为CH3COCH3； (3)A项，由I的结构式可知，其分子式为C19H15O6N，故A项正确；B项，A为甲苯，G为苯酚，加入浓溴水，苯酚与溴反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚都溶于甲苯，无法除去，故B项错误；C项，H分子中含有酯基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故C项正确；D项，化合物F＋H→I的反应类型为消去反应，故D项错误；故选BD； (4)D为，C为，则C→D的化学反应方程式：； (5)化合物B 结构式为：，遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，1H−NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，则同分异构体为：、、、、； (6)乙烯为原料合成化合物的路线：乙烯催化氧化生成乙醛，乙醛与HCN反应生成，在酸性条件下反应生成，在浓硫酸、加热条件下反应生成，合成路线为：。 22．(浙江省绍兴市诸暨高二下学期期中)化合物 G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示： 请回答： (1)A的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B、C 都具有碱性 B．C→D的反应类型是还原反应 C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E，推测其限度相对较小 D．化合物G 的分子式是C9H8ClN4 (3)化合物 F的结构简式是 。 (4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式 。 ①分子中只含一个苯环、不含其它环 ②可以发生银镜反应 ③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子 (6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)碳氯键 (2)BC (3) (4)CH(OC2H5)3++3C2H5OH (5) (6) 【解析】A：在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成B：。B与CH3NH2发生取代反应生成C：。C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D()，D与CH(OC2H5)3反应生成E：，E与氯气发生取代反应生成F：，F经过多步反应生成G。 (1)A：的官能团为碳氯键； (2)A项，化合物B：中没有碱性基团而不具有碱性，A错误；B项，C与氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D()， C→D 的反应类型是还原反应，B正确；C项，HC(OC2H5)3和D反应生成E的过程中断裂碳氧键和氮氢键，形成碳碳双键和碳氮单键，若用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E，因甲酸乙酯中碳氧键的影响使得反应的限度相对较小，C正确；D项，化合物G 的分子式是C9H7ClN4，D错误；故选BC； (3)F的结构简式是； (4)D与CH(OC2H5)3反应生成E：和三个相同的小分子：CH(OC2H5)3+→+3C2H5OH； (5)①分子中只含一个苯环、不含其它环；②可以发生银镜反应，含有醛基；③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子，说明该分子具有高度的对称性，同时符合条件的E()同分异构的结构简式为：； (6)F在浓硫酸催化作用下引入硝基，再发生硝基的还原反应生成氨基，再与CH(OC2H5)3 反应生成目标产物：。 23．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机合成是创造有机化合物的主要手段，药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下： 已知：①A遇三氯化铁溶液显紫色 ② 完成下列填空： (1)写出A分子含有的官能团名称 。 (2)反应⑨的反应类型___________(填编号)。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 (3)反应③可采用的反应条件是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)有关阿莫西林分子的说法正确的是___________。 A．分子式为C16H17N3O5 B．分子中含5个手性碳原子 C．1mol该物质最多能与4molNaOH反应 D．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 (6)试写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体 。 ①分子中有苯环    ②能与碳酸氢钠反应产生无色气体 (7)根据题意信息和所学知识，设计以乙烯为原料制备乳酸[CH3CH(OH)COOH]的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)(酚)羟基 (2)B (3)NaOH(水)溶液、加热 (4) (5)CD (6)、、、、 (7) 【解析】A遇三氯化铁溶液显紫色，说明A中含有酚羟基，A和碘烷发生取代反应①生成，则 A的结构简式：，发生反应②生成B，根据  与B分子式可判断该反应发生取代反应，B发生一系列反应生成，根据和  的结构简式知，B的结构简式：  ，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式：，C被氧化生成D，D的结构简式：，根据题给信息，和氢氰酸发生加成反应生成E，E发生水解反应生成，E的结构简式：， 发生反应⑦生成F，F发生反应⑧生成G，G发生取代反应生成阿莫西林，则 G的结构简式：，F的结构简式：。 【解析】(1)由A物质与一碘甲烷发生取代反应生成的物质反推，可知A为对甲基苯酚，故为酚羟基； (2)G的结构简式：  ，发生反应⑨，对比反应前后分子结构可以看出氨基上的一个氮氢键断裂，发生取代反应； (3)B的结构简式：  ，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成  ，反应条件为NaOH(水)溶液、加热； (4)D的结构简式：  ，根据题给信息，  和HCN发生加成反应，化学方程式：； (5)A项，阿莫西林的分子式C16H19N3O5，A错误；B项，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则阿莫西林分子中存在4个手性碳原子，B错误；C项，1个阿莫西林分子中存在1个羧基，1个酚羟基和2个酰胺基，1mol阿莫西林可与4molNaOH反应，C正确；D项，阿莫西林分子中存在羧基、羟基和酰胺基，可发生取代反应，含苯环，可发生加成反应，含羟基，可发生氧化反应，含羧基和羟基可发生缩聚反应，D正确；故选CD； (6)D的同分异构体满足：①分子中有苯环；②能与碳酸氢钠反应产生无色气体，说明含羧基，则满足条件的结构简式：  、  、  、； (7)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，乙醛与HCN发生加成反应生成，参考已知，  在酸性环境下发生水解反应生成乳酸，具体合成路线如下：  。 23 / 66 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题09 有机合成与推断 内容概览 考向1 结构已知型 考向2 结构未知型 考向3 半推半知型 考向1结构已知型 1．(浙江省钱塘联盟2023-2024学年高二下学期期中)于制造隐形眼镜的功能高分子材料F的合成路线如下： (1)A中的官能团名称为 ，B的结构简式为 。 (2)下列说法不正确的_______。 A．物质A分子中共价键的数目键：键 B．物质A能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，其褪色原理一样 C．B→C的反应类型为取代反应 D．可以用碳酸钠溶液鉴别物质C和D (3)写出C+D→E的化学反应方程式： 。 (4)请参考以上有机路线，写出以甲苯()和乙酸()为原料合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) (5)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，且官能团种类与上述有机物相同； ②谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 2．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)化合物是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以A(C7H5OCl)为原料合成的路线如下图： 已知：R—CHO 回答下列问题： (1)有机物D中官能团名称是 ； (2)Y的结构简式为 ； (3)下列说法正确的是______； A．有机物B能发生消去反应 B．有机物C中含酰胺基 C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式 ； (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) ； ①属于芳香族化合物； ②具有与A相同的官能团； ③1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 3．(浙江省卓越联盟2023-2024学年高二下学期期中)某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质H： 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B的反应类型为氧化反应 B．设计C→D反应的目的是保护酚羟基，防止其被还原 C．F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应 D．化合物H的分子式为C15H8O2 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)设计以CH3CH2OH为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选 。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，不含“-O-O-”；②分子中有3种不同化学环境的氢原子 4．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物是一种新药的中间体，其合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)中官能团的名称为 。 (2)I的结构简式为 。 (3)写出F→G的化学方程式： ；A→D过程中将转化为步骤的目的是 。 (4)化合物和互为同系物，相对分子质量比多28，同时满足下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应； ③苯环上有2个取代基。 (5)已知-CH3、-X为第一类定位基(邻位、对位定位基)，-COOH、-NO2为第二类定位基(间位定位基)。由苯合成R的路线如下所示： 在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 -CH3 Ⅱ Br2 FeBr3 -Br Ⅲ 浓HNO3 浓H2SO4、加热 -NO2 则上述路线的4步反应中，第1步、第2步、第4步所选的试剂和条件依次为 (填字母)，Q的结构简式为 。 A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ B．Ⅲ、Ⅱ、Ⅰ C．Ⅲ、Ⅰ、Ⅱ D．Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ 考向2结构未知型 5．(浙江省杭州市六县九校2023-2024学年高二下学期期中)有机物X是一种烷经，是液化石油气的主要成分，可通过工艺I的两种途径转化为A和B、C和D。B是一种重要的有机化工原料，E是环氧乙烷()，F(C2H6O2)中只有一种官能团，D是常见有机物中含氢量最高的，H能使NaHCO3溶液产生气泡，I是一种有浓郁香味的油状液体。 请回答： (1)写出物质Ⅰ中所含官能团的名称 。 (2)C分子中所含σ键和π键的数目之比是 。 (3)写出F＋H→I的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是_______。 A．途径I和II都是石油的裂化反应 B．除去A中的少量B杂质，可在一定条件下往混合物中通入适量的氢气 C．X、A、D互为同系物，F和甘油()也互为同系物 D．等物质的量的有机物I和B完全燃烧，消耗氧气的质量比为2：1 (5)写出H的所有同分异构体(含结构) 。 6．(浙江省浙南名校2023-2024学年高二下学期期中)有机物是合成某种药物的中间体，下图是该有机物其中一种合成路线： 已知：； 。 回答下列问题： (1)反应①所需试剂和条件分别是 ；反应②的反应类型是 。 (2)I的结构简式为 。 (3)D→E的化学反应方程式为 。 (4)写出化合物B满足下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱显示分子中含； ②分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物。 (5)依题目信息，设计用CH2Cl2和乙醛为原料制备CH(CH2OH)3的合成路线 。(无机试剂任选，合成路线格式参考如下：A……目标产物) 7．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物A、B、C、D、E具有如图所示的转化关系： 已知：物质能与溶液反应，的相对分子质量相等，能发生银镜反应，的相对分子质量为74。 回答下列问题： (1)的官能团名称 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．B分子的不饱和度等于5 B．可以反应产生环状化合物，其分子式为C14H10O4 C．将金属钠投入中，金属钠下沉，并缓慢地放出气泡 D．浓溴水可以鉴别B、C、D (3)E的结构简式为 。 (4)相同物质的量的C和D完全燃烧，消耗的氧气C D(填“>”、“=”或“<”)。 (5)写出反应①的化学方程式： 。 8．(浙江省丽水发展共同体2023-2024学年高二下学期期中)物质H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)F中所含官能团名称为 。 (2)往D中加KOH/C2H5OH发生的反应类型为 。 (3)G为甲苯的同分异构体，G的结构简式为 (写键线式)。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别B、E、F B．向C中滴加酸性KMnO4溶液，如紫红色褪去，即可证明C中含有碳碳双键 C．化合物F在碱性条件下能发生水解反应，该反应又叫皂化反应 D．化合物H的化学式为C18H18O2 (5)写B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。 (6)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，写出3种符合要求的X的结构简式 。 (7)参照如图合成路线，设计以乙炔为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 9．(浙江省台州市六校2023-2024学年高二下学期期中)有机物是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。 已知： 回答下列问题： (1)烃A在质谱图中的最大质荷比为72，A的分子式为 。 (2)B为一氯代物，分子中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积比为，B的名称是 (用系统命名法命名)。 (3)写出反应①的化学方程式： 。 (4)的分子式为C5H10O4，反应②中发生反应的CH3CHO、HCHO的物质的量之比为1：3。的结构简式为 。 (5)正丁醇CH3CH2CH2CH2OH是一种重要的化工原料，可用乙醛为基本原料制得，请写出相应的转化流程： 。 10．(浙江省9 1高中联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物G是有机合成中常用的中间体，由A和D合成G的一种合成路线如图所示。 已知：(R为烃基或H原子)(X为卤素原子，R为烃基) 请回答： (1)B中官能团的名称是 ；E的结构简式是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．等质量的A和D完全燃烧，A耗氧量更多 B．化合物D中所有原子共平面 C．化合物G可以发生加成、取代、加聚反应 D．化合物G中碳原子的杂化方式有3种 (3) C+F→G的反应方程式为 。 (4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。 ①与B含有相同的官能团 ②考虑立体异构 11．(浙江省山海协作体2023-2024学年高二下学期期中)吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某研究小组设计如图合成路线： 已知： ①； ② ③-CH3为邻、对位定位基，-COOH为间位定位基。按要求回答下列问题： (1)化合物A的结构简式 。 (2)下列有关说法正确的是_______。 A．吗氯贝胺的分子式为C13H16N2O2Cl B．B+D→E的反应类型为取代反应 C．常温下，B难溶于水，易溶于有机溶剂 D．E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率 (3)写出E+F→吗氯贝胺的反应方程式 。 (4)G(C9H8OCl2)是化合物D的一种同系物，写出同时符合下列条件的化合物G同分异构体结构简式 。 ①1H-NMR谱检测表明：分子中有4种氢原子； ②IR谱检测表明：分子中存在苯环和酚-OH，分子中除了苯环无其它环 (5)设计C→D的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 考向3半推半知型 12．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)沐舒坦()是临床上使用广泛的祛痰药。下图所示是其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)。 已知：①有机物C的分子式为C6H13NO；②易被氧化。请回答： (1)下列说法正确的是_______。 A．沐舒坦的分子式是C13H17ON2Br2 B．反应②和反应③的顺序可以颠倒 C．反应④和反应⑤均为取代反应 D．为促进反应⑥的进行，可加入K2CO3 (2)化合物A的结构简式是 。写出化合物B含氧的官能团 (填名称) (3)反应①的化学方程式是 。 (4)写出符合下列条件有机物C的同分异构体的结构简式 。(不包括立体异构体) ①只含3种化学环境不同的氢原子；②含结构；③无氮氢键 (5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()、乙酰氯()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 13．(浙江省台金七校联盟2023-2024学年高二下学期期中)一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ.。 Ⅱ.。 回答下列问题： (1)物质B中含氧官能团名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．反应D→E的反应类型是取代反应 B．含物质A的溶液中滴加氯化铁溶液，产生紫色沉淀 C．物质H中最多有13个碳原子共平面 D．设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基的对位氢不被取代 (3)E→F的化学反应方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)符合下列条件G的同分异构体有 种，写出其中一种结构简式为 。 ①除结构外，不含其他环状结构。 ②含有-CH3。 ③含有四种化学环境的氢。 (6)已知：。综合上述信息，写出以和为主要原料制备的合成路线 。 14．(浙江省台州市六校2023-2024学年高二下学期期中)双咪唑(化合物Ⅰ)是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，某种合成路线如下图： 已知：； ＋ (1)D中所含官能团的名称为 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A中所有原子可能共平面 B．1molC最多可与3molNaOH发生反应 C．D→E为还原反应 D．双咪唑中的碳有sp2和sp3两种杂化方式 (3)的结构简式为 。 (4)写出F→G的第一步反应，在NaOH作用下的化学方程式： 。 (5)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)请写出2种符合下列条件的B的同分异构体 。 ①与B所含官能团相同 ②1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子 15．(浙江省温州十校联合体2023-2024学年高二下学期期中)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子CH3OH C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为C17H13N5O (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物(C8H9NO)的同分异构体的结构简式 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 16．(浙江省五校联盟2023-2024学年高二下学期期中)新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 请回答： (1)化合物B的官能团的名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是__________。 A．由苯合成化合物A后提纯化合物A的步骤：水洗→碱洗→水洗→干燥→过滤 B．化合物E能发生加成反应、取代反应、消去反应 C．新泽茉莉醛的分子式为C11H12O3 D．1mol化合物D与溴水反应最多能消耗4 molBr2 (4)写出化合物C与CHCl3在NaOH溶液中加热，反应的化学方程式： 。 (5)结合已知Ⅱ，设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)： 。 (6)写出符合下列条件的化合物D的同分异构体： 。 ①分子中有苯环，且苯环上的一氯代物有2种； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2； ③红外光谱显示无O—O键。 17．(浙江省杭州地区(含周边)重点高中2023-2024学年高二下学期期中)吲哚布芬为抗血栓形成药，用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示。 已知：(R为烃基)； 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 ； 已知M的核磁共振氢谱有两组峰，M的结构简式是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物C和D互为同系物 B．化合物G可发生加成、取代反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 D．F生成G的反应类型和H生成吲哚布芬的反应类型相同 (3)写出D生成E的化学反应方程式 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是-NO2； ②能水解 ③H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (5)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 18．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)某聚碳酸酯(G)一种优良的工程塑料，一种合成路线如下： 请回答 (1)化合物D的官能团名称： ；A→B的反应类型是 ；写出B的结构简式 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A和化合物B能用酸性高锰酸钾溶液鉴别 B．化合物A可以发生加成、加聚、氧化、取代等反应 C．E分子可以与水分子形成氢键 D．聚碳酸酯(G)是一种可降解的塑料，可减少白色污染 (3)写出D+E→F的化学反应方程式 。 (4)写出化合物B(C9H12)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环 ②苯环上有2种不同化学环境的氢 (5)已知：① ② 设计以苯和化合物D为原料合成N-异丙基苯胺()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 19．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 回答下列问题： (1)下列关于芳香烃A的说法正确的是_______。 A．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．因为A中有3个碳碳双键，所以1molA能与发生加成反应 C．等质量的苯和A分别完全燃烧后，生成CO2的物质的量相同 D．A苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有6种 (2)④的类型是 ；G的分子式为 。 (3)⑤的化学方程式为 。已知吡啶是一种有机碱，其作用是 。 (4)写出所有符合下列条件的C的同分异构体 。 ①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示有两种峰 (5)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (示例如上图，注明反应条件，其他试剂任选)。 20．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)双苯并咪唑是合成降压药替米沙坦的重要中间体，下图是其合成路线之一： 已知：① ② ③+ 回答下列问题： (1)化合物D的含氧官能团名称是 。 (2)化合物E的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A具有两性 B．1molB可与2molNaOH发生水解反应 C．化合物C的谱有6组峰 D．化合物D的分子式为C13H18N2O3 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物，不能使FeCl3溶液显紫色 ②能发生水解反应 ③1mol该化合物与足量银氨溶液反应时可生成2molAg ④1H-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子 (6)已知硝基苯直接硝化的产物为间二硝基苯，利用题中信息，设计以硝基苯和乙酰氯()为原料，合成甲基苯并咪唑()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 21．(浙江省衢温5 1联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机物I()可用于生产治疗血栓栓塞性静脉炎的药物，工业上合成它的一种路线图如下，图中A是苯最简单的一种同系物，G到H的另一生成物是。 已知：(R、R1可以是烃基也可以是氢原子) 请回答： (1)化合物C的官能团的名称是 。 (2)化合物X的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．I的分子式为C19H15O6N B．可用浓溴水除去A中的G C．H可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．化合物F＋H→I的反应类型为取代反应 (4)写出C→D的化学反应方程式： 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②1H-NMR谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)乳酸可通过化合物开环得到，设计以乙烯为原料合成化合物的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 22．(浙江省绍兴市诸暨高二下学期期中)化合物 G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示： 请回答： (1)A的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物B、C 都具有碱性 B．C→D的反应类型是还原反应 C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D反应生成E，推测其限度相对较小 D．化合物G 的分子式是C9H8ClN4 (3)化合物 F的结构简式是 。 (4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式 。 ①分子中只含一个苯环、不含其它环 ②可以发生银镜反应 ③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子 (6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 23．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)有机合成是创造有机化合物的主要手段，药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下： 已知：①A遇三氯化铁溶液显紫色 ② 完成下列填空： (1)写出A分子含有的官能团名称 。 (2)反应⑨的反应类型___________(填编号)。 A．加成反应 B．取代反应 C．消去反应 D．氧化反应 (3)反应③可采用的反应条件是 。 (4)反应⑤的化学方程式是 。 (5)有关阿莫西林分子的说法正确的是___________。 A．分子式为C16H17N3O5 B．分子中含5个手性碳原子 C．1mol该物质最多能与4molNaOH反应 D．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 (6)试写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体 。 ①分子中有苯环    ②能与碳酸氢钠反应产生无色气体 (7)根据题意信息和所学知识，设计以乙烯为原料制备乳酸[CH3CH(OH)COOH]的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 21 / 22 学科网（北京）股份有限公司 $$