专题06 研究有机化合物的一般方法-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编（浙江专用）

专题06 研究有机化合物的一般方法 内容概览 考向1 有机化合物的分离与提纯 考向2 有机物分子结构确定方法 考向1 有机化合物的分离与提纯 1．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)下列关于物质检验与除杂所选试剂正确的是( ) A．除去乙烷中少量乙烯：氢气 B．鉴别己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液：液溴 C．实验室制备乙炔时，除去H2S气体杂质：硫酸铜溶液 D．除去溴苯中的Br2：CCl4溶液 【答案】C 【解析】A项，氢气的量比较难控制，除杂过程中氢气不足会存在乙烯，过量则存在氢气，A错误；B项，鉴别试剂应为溴水，若用液溴，无法区分己烷和四氯化碳，B错误；C项，硫酸铜溶液可以吸收H2S，产生CuS沉淀，从而除去乙炔中H2S气体杂质，C正确；D项，溴苯和CCl4溶液互溶，无法除去溴苯中的Br2，D错误；故选C。 2．(浙江省三锋联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是( ) A．重结晶法提纯苯甲酸要用的仪器有：漏斗，烧杯，冷凝管 B．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出 C．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质 D．原子光谱上的特征谱线，可用于元素鉴定 【答案】D 【解析】A项，重结晶法提纯苯甲酸用到的玻璃仪器为酒精灯、烧杯、普通漏斗、玻璃棒，用不到冷凝管，则选用的仪器不合理，故A错误；B项，分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出，然后关闭分液漏斗的活塞，再将上层液体从上口倒出，故B错误；C项，酒精与水互溶，酒精与苯互溶，既不能用酒精萃取水中的溶质、也不能用酒精萃取苯中的溶质，故C错误；D项，不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，所以可以利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故D正确；故选D。 3．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，重结晶法提纯苯甲酸的流程如图所示： 下列说法正确的是( ) A．完成操作①需要装置I B．完成操作②需要装置Ⅱ C．完成操作③需要装置Ⅲ D．完成操作④需要装置Ⅳ 【答案】B 【解析】A项，操作①为将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水，加热、搅拌，使粗苯甲酸充分溶解，加热溶解需要装置Ⅲ，故A项错误；B项，操作②为使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，除去泥沙，趁热过滤需要装置Ⅱ，故B项正确；C项，操作③为将滤液在烧杯中静置，使其缓慢冷却结晶，故C项错误；D项，操作④为待滤液冷却后滤出晶体，除去氯化钠，并用少量蒸馏水洗涤苯甲酸晶体。装置Ⅳ为蒸发结晶装置不能用于过滤洗涤，故D项错误；故选B。 4．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl 【答案】C 【解析】A项，采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A不符合题意；B项，乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B不符合题意；C项，苯甲酸的溶解度不大，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C符合题意；D项，CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；故选C。 5．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。 下列说法不正确的是( ) A．操作I是分液，操作II是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体是B苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸的作用是： 【答案】C 【解析】将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液分液得到有机溶液和水溶液，水溶液中加入浓盐酸生成苯甲酸，冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体，有机溶液中加入硫酸钠干燥过滤，然后分液得到甲苯。A项，操作Ⅰ分离出有机溶液和水溶液，操作方法为分液，操作2是分离有机溶液中甲苯，故操作为蒸馏，A正确；B项，根据分析可知，无色液体A为甲苯，白色固体B为苯甲酸，B正确；C项，温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物不纯，C错误；D项，根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，发生反应为+HCl→+KCl，D正确；故选C。 6．(浙江省台州市十校2023-2024学年高二下学期期中)按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是( ) A．步骤(1)(4)分别是过滤、蒸馏 B．步骤(2)振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下 C．步骤(3)所得粗产品可以通过重结晶的方法进行提纯 D．该流程中甲苯可循环利用 【答案】B 【解析】由实验流程可知，步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤；步骤(2)先萃取再分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿；步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯。A项，根据分析可知步骤(1)(4)分别是过滤、蒸馏，故A正确；B项，步骤(2)振荡时，分液漏斗下口应倾斜向上，故B错误；C项，步骤(3)所得粗产品含有较多杂质，可以通过重结晶的方法进行提纯，故C正确；D项，步骤(4)分离出的甲苯可用于步骤(1)，可循环使用，故D正确；故选B。 7．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体) 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( ) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 【答案】C 【解析】A项，乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，故不选A；B项，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，故不选B；C项，氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，故选C；D项，20℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，故不选D；故选C。 8．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下： 已知： 名称 相对分子质量 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 其他 苯甲醇 108 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇 可燃，有毒和刺激性 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 毒性较小，引起皮肤刺 下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ：可用乙醚作为萃取剂 B．步骤Ⅲ：操作a为蒸馏 C．步骤Ⅳ：加盐酸的目的是将苯甲酸钠转化为苯甲酸 D．步骤Ⅴ：产品可用酒精灯、沸水浴加热烘干 【答案】D 【解析】苯甲醛在NaOH溶液中加热发生歧化反应生成苯甲酸钠和苯甲醇，苯甲醇通过萃取进入有机层分离出来，再经过干燥、蒸馏得到纯净的苯甲醇，水层中的苯甲酸钠再经过盐酸酸化等多步操作、重结晶得到苯甲酸固体。】A项，苯甲醇易溶于乙醚，苯甲酸钠不溶于乙醚，乙醚和水互不相溶，可以乙醚作萃取剂来萃取苯甲醇，A正确；B项，操作a是将乙醚和苯甲醇分离，二者常温下都是液体为蒸馏，沸点不同可以用蒸馏分离，B正确；C项，盐酸酸性强于苯甲酸，可以用盐酸与苯甲酸钠反应制取苯甲酸，C正确；D项，沸水浴的温度为100°C，苯甲酸在100°C左右开始升华，不能用酒精灯、沸水浴加热烘干产品，D错误；故选D。 考向2 有机物分子结构确定方法 9．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)在检测领域，有四大名谱，也是检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是( ) A．色谱法可以用于分离、提纯有机物 B．通过红外光谱图可以获得分子的化学键和官能团的信息 C．发射光谱是光谱仪摄取元素原子的电子发生跃迁时发射不同光的光谱 D．质谱是快速、微量、精确测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息 【答案】D 【解析】A项，色谱法主要是利用物质的沸点、极性及吸附性质的差异来实现混合物的分离，可以用来分离提纯有机物，故A正确；B项，红外光谱主要提供化学键和官能团的结构信息，红外光谱法可用于鉴定分子结构，故B正确；C项，当原子中的电子从高能级跃迁到低能级时，将释放能量，释放出不同的光，用光谱仪摄取得到发射光谱，故C正确；D项，质谱是测量相对分子质量的方法，核磁共振氢谱法是确定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息的方法，故D错误；故选D。 10．(浙江省三锋联盟2023-2024学年高二下学期期中)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．李比希法可以确定有机物分子的实验式 B．红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．通过X射线衍射实验确定苯分子内有碳碳双键 【答案】A 【解析】A项，通过李比希法可以确定有机物分子中各元素的原子个数之比，从而确定其实验式，故A正确；B项，红外光谱可确定有机物中官能团及化学键，常用燃烧法确定有机物中的元素组成，故B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，其分子式可能为C5H12或C4H8O或C3H4O2，故C错误；D项，苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊化学键，故D错误。故选A。 11．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( ) A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C．利用质谱图确定该有机物的相对分子质量为46 D．利用红外光谱图确定该有机物分子中某种化学键的个数 【答案】D 【解析】A项，有机物往往易挥发，沸点低，且有机物间沸点相差较大，可利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确；B项，利用燃烧法，可确定该有机物含有的元素种类及生成物的物质的量之比，进而确定其实验式，B正确；C项，利用质谱图可确定该有机物的结构片段的相对分子质量，其中的最大数值就是该有机物的相对分子质量，C正确；D项，利用红外光谱图可确定该有机物分子中含有的化学键类型，可确定有机物的结构，但不能确定某种化学键的个数，D不正确；故选D。 12．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)下列说法不正确的是( ) A．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团 B．利用质谱仪无法区分乙醇和二甲醚 C．用射线衍射实验测定乙酸的相对分子质量 D．CH3CHO与CH3COOH的核磁共振氢谱谱图是不完全相同的 【答案】C 【解析】A项，不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱上所处的位置不同，所以红外光谱能确定有机物分子中的基团，A正确；B项，质谱仪可以用于确定有机物的相对分子质量，乙醇和二甲醚互为同分异构体，相对分子质量相同，无法区别，B正确；C项，质谱仪可以用于确定有机物的相对分子质量，X射线衍射实验测定乙酸的相对分子质量，C错误；D项，CH3CHO与CH3COOH的核磁共振氢谱谱图均有两个峰，但位置不同，D正确；故选C。 13．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( ) A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1：2：3 C．该分子中氢原子个数一定为6 D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯 【答案】C 【解析】A项，分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH，含3种H，且氢原子个数之比为1：2：3，故A正确；B项，由图可知，分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1：2：3，故B正确；C项，无法确定该有机物中H原子个数，故C错误；D项，若A的化学式为C3H6，丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，含3种H，且氢原子个数之比为1：2：3，故D正确；故选C。 14．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是( ) A．(2组) B．(4组) C．(3组) D．(4组) 【答案】B 【解析】A项，从A的结构简式可知，其核磁共振氢谱吸收峰个数为2组，A正确；B项，从B的结构简式可知，其核磁共振氢谱吸收峰个数为5组，B错误；C项，从C的结构简式可知，其核磁共振氢谱吸收峰个数为3组，C正确；D项，从D的结构简式可知，其核磁共振氢谱吸收峰个数为4组，D正确；故选B。 15．为了确定某有机物X(只含C、H、O三种元素中的2种或3种)的结构，某科研小组进行如下研究： (1)化学上常用燃烧法确定有机物的组成，现取6.8gX进行实验，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，质量分别增加3.6g和17.6g，则该有机物的实验式为 。 (2)用质谱法对X进行分析，其质谱图如下，则有机物X的分子式是 。 (3)用红外光谱法分析，有机物X中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁共振氢谱图如图所示，由此推断有机物X的结构简式为 。 (4)Y的相对分子质量比X大14，请写出2个满足下列要求的Y的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物； ②与X具有相同的官能团； ③有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：1：2：6。 【答案】(1)C4H4O (2) C8H8O2 (3) (4)、 【解析】(1)有机物X含C、H、O三种元素，充分燃烧生成CO2、H2O，浓硫酸的增重即为水的质量，所以A中n(H)=2(H2O)==0.4mol，碱石灰的增重即为CO2的质量，所以A中n(C)=2(CO2)==0.4mol，则X中n(O)==0.1mol，则X中n(H)：n(C)：n(O)=4：4：1，所以实验式为C4H4O； (2)根据质谱图可知X的相对分子质量为136，设分子式为(C4H4O)n，则有(124+14+16)n=136，解得n=2，所以X的分子式为C8H8O2； (3)核磁共振氢谱有四个峰，所以有4种氢原子，X中含有苯环、羧基、甲基，且有四种环境的氢原子，各环境氢原子个数比为2：2：1：3，则X的结构简式为； (4)Y与X互为同系物且相对分子量比X大14，则Y的分子式为C9H12O2，含有苯环和羧基，Y的同分异构体满足：①属于芳香族化合物 ，则含有苯环；②与Y具有相同的官能团，含有苯环和羧基，③分子中有4种氢原子，个数比为1：1：2：6，结构对称且含有两个位置相同的甲基，满足条件的有、。 16．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)某有机化合物经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳54.5%，氢9.1%，氧36.4%。 (1)该有机化合物的实验式为 。 (2)用相对密度法测得该有机化合物气体的密度是同温同压下H2密度的44倍，则该物质的相对分子质量为 。 (3)根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式为 。 (4)该有机化合物具有酯类香味，红外光谱如下图，推测其任意一种结构简式为 。 【答案】(1) C2H4O (2)88 (3) C4H8O2 (4)CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 【解析】(1)由题干信息可知，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳54.5%，氢9.1%，氧36.4%，则C、H、O原子个数比为，则该有机物的实验式为C2H4O； (2)同温同压下相对分子质量与密度成正比，若用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则该物质的相对分子质量为2×44=88； (3)该有机物的实验式为C2H4O，相对分子质量为88，则可推测该有机物的分子式为C4H8O2； (4)该有机化合物的红外光谱中有：不对称甲基、碳氧双键和C-O-C等的吸收峰，结合该有机物的分子式，该有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。 17．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A物质18.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为 ； (2)A的核磁共振氢谱如图： A中含有 种不同化学环境的氢原子 (3)另取A18.0g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2molCO2，若与足量钠反应则生成0.2molH2 A分子中所含官能团的名称： ； (4)将此18.0gA在足量纯中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8g和26.4g A的分子式为 ； (5)综上所述A的结构简式为 ； (6)写出A在浓硫酸的作用下生成六元环状化合物的化学方程式 。 【答案】(1)90 (2)4 (3)羧基、羟基 (4)C3H6O3 (5) (6) 【解析】(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则相对分子质量为； (2)A的核磁共振氢谱有4个峰，则有4种不同化学环境的H原子； (3)18.0gA的物质的量为能和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成0.2molCO2，则含有一个羧基；羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，0.2molA与足量金属钠反应则生成0.2molH2，0.2mol羧基与钠反应生成0.1mol氢气，则另外0.1mol氢气由羟基和钠反应生成，则说明A中还含有一个羟基，所以A分子中所含官能团的名称：羧基、羟基； (4)浓硫酸增重10.8g，则生成水的质量是，碱石灰增重26.4g，生成，则，即有机物中碳原子数是3，氢原子数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为C3H6O3； (5)A的分子式为C3H6O3，含有一个羧基和一个羟基，根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，即含4种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以A的结构简式为； (6)2个A在浓硫酸作用下发生酯化反应生成六元环状化合物：，反应的化学方程式为：。 18．(浙江省杭州地区(含周边)重点高中2023-2024学年高二下学期期中)下列说法不正确的是( ) A．用X射线衍射实验可获得晶体结构的相关信息 B．聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，可用于制作滴定管活塞 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C4H8O D．具有回收利用价值的有机废液，可以用溶剂萃取，分液后回收，或直接蒸馏，回收特定馏分 【答案】C 【解析】A项，晶体结构的相关信息可以通过X射线衍射实验测得，A正确；B项，聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，可用于制作滴定管活塞，B正确；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C4H8O，也可能是C5H12，C错误；D项，具有回收利用价值的有机废液，可以用溶剂萃取，分液后回收，或直接蒸馏，回收特定馏分，D正确；故选C。 19．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列关于物质研究方法的说法不正确的是( ) A．邻甲基苯酚和苯甲醇在元素分析仪上显示出的信号完全相同 B．乙醇和二甲醚在质谱仪上显示出的信号完全相同 C．核磁共振氢谱能测出有机物分子中处于不同化学环境氢原子的种类及其个数比 D．红外光谱可用于分析有机物中的化学键和官能团 【答案】B 【解析】A项，邻甲基苯酚和苯甲醇两者是同分异构体，分子式相同，元素分析仪上的元素种类和含量均相同，在元素分析仪上显示出的信号完全相同，故A项正确；B项，二者的相对分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但信号不完全相同，故B项错误；C项，核磁共振氢谱中吸收峰的数目等于有机物分子中H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，故C项正确；D项，红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键，故D项正确；故选B。 20．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列有关物质的检测说法正确的是( ) A．1H-NMR能鉴别CH3COOH和HCOOCH3 B．可以通过X射线获得包括键长、键角、键能等分子结构信息 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．红外光谱不仅可以测有机物的化学键和官能团，还可以测定元素组成和含量 【答案】A 【解析】A项，1H-NMR核磁共振氢谱可以获得氢原子的种类数和不同种类氢原子数目之比，CH3COOH有两种环境的氢原子，吸收峰面积之比为3：1，HCOOCH3有两种环境的氢原子，吸收峰面积之比为1：3，但二者核磁共振氢谱中吸收峰的化学位移不同，A正确；B项，X射线衍射不能测键能，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误；D项，红外光谱可以测定有机物中所含化学键和官能团，不能测定元素组成和含量，D错误；故选A。 21．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)化学，让生活更美好。回答下列问题： (1)Cu2O广泛应用于太阳能电池领域。以CuSO4、NaOH和抗坏血酸为原料，可制备Cu2O。抗坏血酸的分子结构如图所示。 ①氧和硒是同一主族元素，写出基态硒(Se)原子的简化电子排布式 。SeO32-的空间构型是 。 ②下列说法中不正确的是 。 A．抗坏血酸分子中碳原子的轨道杂化类型为sp2和sp3 B．抗坏血酸难溶于水，易溶于乙醇 C．抗坏血酸分子具有很强的还原性，易形成脱氢抗坏血酸 D．Cu2+在水溶液中以[Cu(H2O)4]2+形式存在，其空间构型为正四面体 ③的系统命名为 。 (2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，放入燃烧管中，不断通入氧气流持续加热，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重和，生成物完全被吸收。如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。通过实验可知甲中一定含有羟基，则甲可能的结构有 种，写出其中核磁共振有2种峰且面积比为9：1的有机物结构简式 。 【答案】(1) [Ar]3d104s24p4 三角锥形 BD 3，3，4-三甲基己烷 (2) 74 C4H10O 4 C(CH3)3OH 【解析】(1)①硒为34号元素，基态硒原子的简化电子排布式为：[Ar]3d104s24p4，SeO32-的价层电子对数为，含1对孤电子对，空间构型是三角锥形；②A项，抗坏血酸分子中饱和碳原子的轨道杂化类型为sp3，双键上的碳原子采取sp2杂化，故A正确；B项，抗坏血酸分子中含有羟基，属于亲水基，易溶于水，易溶于乙醇，故B错误；C项，抗坏血酸分子含有-CH2OH具有很强的还原性，能被氧气催化氧化生成-COOH，易形成脱氢抗坏血酸，故C正确；D项，[Cu(H2O)4]2+中铜离子形成四个配位键，为对称结构，空间构型为平面正方形，故D错误；故选BD；③最长碳链为主链，母体为己烷，从左到右给碳原子编号，以最小编号原则，支链3和4号碳上有甲基取代基，系统命名为3，3，4-三甲基己烷； (2)根据该有机物甲的质谱图中最大值，则其相对分子质量为74，无水硫酸铜和碱石灰分别增重和是水和二氧化碳的质量，则，，含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，则，，C、H、O个数比为0.8：2：0.2=4：10：1，相对分子质量为74，则分子式为C4H10O，甲中一定含有羟基，-C4H9有4种结构，则甲可能的结构有4种，核磁共振有2种峰且面积比为9：1的有机物结构简式C(CH3)3OH。 22．(浙江省宁波市五校联盟2023-2024学年高二下学期期中)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64g，碱石棉的质量增加21.12g。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 (填“含"或"不含")氧元素，X的实验式为 。 (2)X的质谱图如图所示，则X的分子式为 。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式为 。 (4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则下列说法正确的是_______(填标号)。 A．X属于芳香烃 B．X的二氯取代物有3种 C．X分子中所有碳原子不可能共平面 D．0.1molX含有的σ键的数目为1.8NA (5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有 种。 ①能使溴水因发生反应而褪色 ②碳骨架主链上的碳原子数不小于5 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的是 (写结构简式)。 【答案】(1)不含 CH2 (2)C6H12 (3) 、 (4)CD (5) 8 CH3CH2CH=CHCH2CH3 【解析】(1)高氯酸镁的质量增加8.64g，即生成水8.64g，物质的量为0.48mol，所以该有机物含H的物质的量为0.96mol，质量为0.96g；碱石棉的质量增加21.12g，即生成CO2的物质的量为0.48mol，该有机物含C的物质的量为0.48mol，质量为5.76g，C和H的总质量为6.72g，所以该有机物不含O。C和H的物质的量之比为1：2，所以X的实验式为CH2。 (2)从X的质谱图可以看出，X的相对分子质量为84，所以X的分子式为C6H12。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，说明X分子中只有一种化学环境的H，则X可能的结构简式为 或 。 (4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X中不含碳碳双键，则X为环状结构，为环己烷。A项，X分子中没有苯环，不属于芳香烃，故A错误；B项，X为环己烷，则其二氯取代物有4种，故B错误；C项，X分子中所有碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C正确；D项，1个X分子中含有12个C-H σ键和6个C-C σ键，所以0.1molX含有的σ键的数目为1.8NA，故D正确；故选CD。 (5)X的同分异构体能使溴水因发生反应而褪色，则X中含有一个碳碳双键，碳骨架主链上的碳原子数不小于5，则主链上的碳原子数为6或5。若主链上碳原子数为6，则可能为1-己烯、2-己烯和3-己烯；若主链为5个碳原子，则可能为2-甲基-1-戊烯、2-甲基-2-戊烯、4-甲基-2-戊烯、4-甲基-1-戊烯、3-甲基-1-戊烯、3-甲基-2-戊烯，共8种。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的是CH3CH2CH=CHCH2CH3。 17 / 17 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题06 研究有机化合物的一般方法 内容概览 考向1 有机化合物的分离与提纯 考向2 有机物分子结构确定方法 考向1 有机化合物的分离与提纯 1．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)下列关于物质检验与除杂所选试剂正确的是( ) A．除去乙烷中少量乙烯：氢气 B．鉴别己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液：液溴 C．实验室制备乙炔时，除去H2S气体杂质：硫酸铜溶液 D．除去溴苯中的Br2：CCl4溶液 2．(浙江省三锋联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列有关物质的分离或鉴别说法正确的是( ) A．重结晶法提纯苯甲酸要用的仪器有：漏斗，烧杯，冷凝管 B．分液操作时应先将下层液体从分液漏斗下口放出后再将上层液体继续放出 C．酒精不能萃取水中的溶质，但是能萃取苯中的溶质 D．原子光谱上的特征谱线，可用于元素鉴定 3．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，重结晶法提纯苯甲酸的流程如图所示： 下列说法正确的是( ) A．完成操作①需要装置I B．完成操作②需要装置Ⅱ C．完成操作③需要装置Ⅲ D．完成操作④需要装置Ⅳ 4．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl 5．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。 下列说法不正确的是( ) A．操作I是分液，操作II是蒸馏 B．无色液体A是甲苯，白色固体是B苯甲酸 C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好 D．浓盐酸的作用是： 6．(浙江省台州市十校2023-2024学年高二下学期期中)按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是( ) A．步骤(1)(4)分别是过滤、蒸馏 B．步骤(2)振荡时，分液漏斗下口应倾斜向下 C．步骤(3)所得粗产品可以通过重结晶的方法进行提纯 D．该流程中甲苯可循环利用 7．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20℃时在乙醇中的溶解度为36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体) 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( ) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 8．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠溶液中的歧化反应制得。制备原理及反应结束后对反应液的处理步骤如下： 已知： 名称 相对分子质量 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 其他 苯甲醇 108 -15.3 205.7 在水中溶解度较小，易溶于乙醚、乙醇 可燃，有毒和刺激性 苯甲酸 122 122.4(100℃左右开始升华) 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 毒性较小，引起皮肤刺 下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ：可用乙醚作为萃取剂 B．步骤Ⅲ：操作a为蒸馏 C．步骤Ⅳ：加盐酸的目的是将苯甲酸钠转化为苯甲酸 D．步骤Ⅴ：产品可用酒精灯、沸水浴加热烘干 考向2 有机物分子结构确定方法 9．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)在检测领域，有四大名谱，也是检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是( ) A．色谱法可以用于分离、提纯有机物 B．通过红外光谱图可以获得分子的化学键和官能团的信息 C．发射光谱是光谱仪摄取元素原子的电子发生跃迁时发射不同光的光谱 D．质谱是快速、微量、精确测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及他们的相对数目等信息 10．(浙江省三锋联盟2023-2024学年高二下学期期中)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．李比希法可以确定有机物分子的实验式 B．红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．通过X射线衍射实验确定苯分子内有碳碳双键 11．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是( ) A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C．利用质谱图确定该有机物的相对分子质量为46 D．利用红外光谱图确定该有机物分子中某种化学键的个数 12．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)下列说法不正确的是( ) A．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团 B．利用质谱仪无法区分乙醇和二甲醚 C．用射线衍射实验测定乙酸的相对分子质量 D．CH3CHO与CH3COOH的核磁共振氢谱谱图是不完全相同的 13．(浙江省环大罗山联盟2023-2024学年高二下学期期中)已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( ) A．若分子式为C3H6O2，则其结构简式可能为CH3CH2COOH B．分子中不同化学环境的氢原子个数之比为1：2：3 C．该分子中氢原子个数一定为6 D．若A的化学式为C3H6，则其为丙烯 14．(浙江省绍兴会稽联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是( ) A．(2组) B．(4组) C．(3组) D．(4组) 15．为了确定某有机物X(只含C、H、O三种元素中的2种或3种)的结构，某科研小组进行如下研究： (1)化学上常用燃烧法确定有机物的组成，现取6.8gX进行实验，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，质量分别增加3.6g和17.6g，则该有机物的实验式为 。 (2)用质谱法对X进行分析，其质谱图如下，则有机物X的分子式是 。 (3)用红外光谱法分析，有机物X中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁共振氢谱图如图所示，由此推断有机物X的结构简式为 。 (4)Y的相对分子质量比X大14，请写出2个满足下列要求的Y的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物； ②与X具有相同的官能团； ③有4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：1：2：6。 16．(浙江省新力量联盟2023-2024学年高二下学期期中)某有机化合物经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳54.5%，氢9.1%，氧36.4%。 (1)该有机化合物的实验式为 。 (2)用相对密度法测得该有机化合物气体的密度是同温同压下H2密度的44倍，则该物质的相对分子质量为 。 (3)根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式为 。 (4)该有机化合物具有酯类香味，红外光谱如下图，推测其任意一种结构简式为 。 17．(浙江省金兰教育合作组织2023-2024学年高二下学期期中)有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A物质18.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为 ； (2)A的核磁共振氢谱如图： A中含有 种不同化学环境的氢原子 (3)另取A18.0g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2molCO2，若与足量钠反应则生成0.2molH2 A分子中所含官能团的名称： ； (4)将此18.0gA在足量纯中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8g和26.4g A的分子式为 ； (5)综上所述A的结构简式为 ； (6)写出A在浓硫酸的作用下生成六元环状化合物的化学方程式 。 18．(浙江省杭州地区(含周边)重点高中2023-2024学年高二下学期期中)下列说法不正确的是( ) A．用X射线衍射实验可获得晶体结构的相关信息 B．聚四氟乙烯具有抗酸碱、自润滑等性能，可用于制作滴定管活塞 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C4H8O D．具有回收利用价值的有机废液，可以用溶剂萃取，分液后回收，或直接蒸馏，回收特定馏分 19．(浙江省培优联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列关于物质研究方法的说法不正确的是( ) A．邻甲基苯酚和苯甲醇在元素分析仪上显示出的信号完全相同 B．乙醇和二甲醚在质谱仪上显示出的信号完全相同 C．核磁共振氢谱能测出有机物分子中处于不同化学环境氢原子的种类及其个数比 D．红外光谱可用于分析有机物中的化学键和官能团 20．(浙江省浙东北(ZDB)联盟2023-2024学年高二下学期期中)下列有关物质的检测说法正确的是( ) A．1H-NMR能鉴别CH3COOH和HCOOCH3 B．可以通过X射线获得包括键长、键角、键能等分子结构信息 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．红外光谱不仅可以测有机物的化学键和官能团，还可以测定元素组成和含量 21．(浙江省A9协作体2023-2024学年高二下学期期中)化学，让生活更美好。回答下列问题： (1)Cu2O广泛应用于太阳能电池领域。以CuSO4、NaOH和抗坏血酸为原料，可制备Cu2O。抗坏血酸的分子结构如图所示。 ①氧和硒是同一主族元素，写出基态硒(Se)原子的简化电子排布式 。SeO32-的空间构型是 。 ②下列说法中不正确的是 。 A．抗坏血酸分子中碳原子的轨道杂化类型为sp2和sp3 B．抗坏血酸难溶于水，易溶于乙醇 C．抗坏血酸分子具有很强的还原性，易形成脱氢抗坏血酸 D．Cu2+在水溶液中以[Cu(H2O)4]2+形式存在，其空间构型为正四面体 ③的系统命名为 。 (2)某含碳、氢、氧三种元素的有机物甲，放入燃烧管中，不断通入氧气流持续加热，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重和，生成物完全被吸收。如图是该有机物甲的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。通过实验可知甲中一定含有羟基，则甲可能的结构有 种，写出其中核磁共振有2种峰且面积比为9：1的有机物结构简式 。 22．(浙江省宁波市五校联盟2023-2024学年高二下学期期中)借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72gX与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64g，碱石棉的质量增加21.12g。 (1)根据实验数据，可确定X分子中 (填“含"或"不含")氧元素，X的实验式为 。 (2)X的质谱图如图所示，则X的分子式为 。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式为 。 (4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则下列说法正确的是_______(填标号)。 A．X属于芳香烃 B．X的二氯取代物有3种 C．X分子中所有碳原子不可能共平面 D．0.1molX含有的σ键的数目为1.8NA (5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有 种。 ①能使溴水因发生反应而褪色 ②碳骨架主链上的碳原子数不小于5 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3：2：1的是 (写结构简式)。 10 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $$