2.2.3 炔烃 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第二节　烯烃 炔烃 第3~4课时 炔烃 1 第二节 乙烯与有机高分子材料 【旧知回顾】乙炔的结构特点 ①碳原子均采取 杂化。 ②碳原子与氢原子之间以 相连接。③碳原子与碳原子之间以 相连接。④相邻两个键之间的键角约为 。 ⑤分子中的 原子处在同一直线上。 sp 单键(σ键) 三键（1个σ键和2个π键） 180° 所有 1.炔烃：含有碳碳三键的不饱和链烃。 官能团：碳碳三键（—C≡C—） 单炔烃：一个碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2。 一、炔烃的结构 注意： 符合CnH2n-2的不一定是炔烃，可能是环烯烃或二烯烃。 2.炔烃的结构特点 ①碳碳三键两端的碳原子，采取sp杂化；其余具有四条单键的碳原子 采取sp3杂化。 ②碳碳三键两端的碳原子以及与之相连的两个原子一定在同一 直线上。 ③炔烃分子内化学键的类型：极性共价键和非极性共价键 【课堂练习】 1.下列说法中正确的是(　　)。 A.1-丁炔分子中四个碳原子位于同一条直线上 B.分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃 C.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 D.乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大 D 2.描述CH3-CH＝CH-C≡C-CF3 分子结构的下列叙述中，正确的是(　　) A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.最多有四个原子在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 C 二、炔烃的物理性质 1.乙炔的物理性质 乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体， 密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2.炔烃的物理性质（递变规律与烷烃相似） ①状态：气态→液态→固态。 ②熔、沸点：随碳原子数的递增，炔烃熔沸点逐渐升高。 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 ③密度：随碳原子的递增，炔烃相对密度逐渐增大，但都小于水的密度。 ④溶解性：所有炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。 三、乙炔的化学性质 ①可燃性： 1.氧化反应 2CHCH + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O 现象：火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热。 ①有机物的含碳量越高， 火焰越明亮，黑烟越浓 ②点燃前要验纯！ 甲烷 乙烯 乙炔 ②炔烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 此性质可用于鉴别烷烃和炔烃，但不能用来除杂烷烃中的乙炔！！ CHCH CO2 + H2O KMnO4（H+） 炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律 炔烃被氧化的部位 氧化产物 CH ≡ CO2 RC ≡ RCOOH 2.加成反应：能与溴水、H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应 ①使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 1：2加成：CH≡CH+2Br2→ 1：1加成：CH≡CH+ Br2→ 1 , 2 —二溴乙烯 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl ③与HX反应 ②催化加氢 CH2＝CHCl＋HCl 催化剂 △ CH3CHCl2 ⑤与HCN反应 CH2=CHCN CHCH + HCN 催化剂 CH3-CCH + HCN 催化剂 CH3-C=CH2 CN ④与H2O反应 CH≡CH＋H2O 催化剂 △ CH3CHO 【课堂练习】 1.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡CCH2CH3，而不是 CH2=CHCH=CH2的事实是( )。 A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴按物质的量之比为1∶2发生加成反应 D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子 2.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是( )。 A.先与HBr加成后再与HCl加成 B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应 C.先与HCl加成后再与Br2加成 D.先与Cl2加成后再与HBr加成 D C ⑤乙炔自身加成反应 催化剂 △ 2CH≡CH CH≡C-CH=CH2 催化剂 △ 2CH≡CH 催化剂 △ 3CH≡CH 生成苯： 生成乙烯基乙炔： 生成环丁二烯： 3.加聚反应——制聚乙炔 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 nR1CCR2 催化剂 [ C=C ]n R1 R2 制备导电高分子材料 【课堂练习】完成下列化学方程式 n CH3C ≡ CH [ C=CH ]n CH3 [ C=CH ]n C≡CH n 【小结】烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 代表物 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 火焰明亮，有黑烟 火焰很明亮，浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 ④除去PH3、H2S等杂质。 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。 四、乙炔的实验室制取 原理：CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 教材P38 CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 2MnO4-+6H++ C2H2→2Mn2++2CO2↑+ 4H2O CH≡CH+Br2→ CH=CH Br Br 2CHCH + 5O2 点燃 4CO2 + 2H2O 【注意事项】 1.减缓电石与水反应速率的措施 ①用饱和食盐水代替水 ②分液漏斗控制饱和食盐水的滴入速度 2.不能用启普发生器 ①CaC2与水反应剧烈，难以控制反应速率 ②反应放出大量的热，若操作不当，会使启普发生器炸裂 ③反应产生Ca(OH)2呈糊状，堵住支管口 3.除杂试剂CuSO4溶液可用NaOH溶液代替 H2S+2OH-=S2-+2H2O 4.乙炔点燃之前要检验纯度，防止爆炸 5.乙炔的收集方法：排水法，不用向下排空气法 【课堂练习】 1.下图是制取和研究乙炔性质的实验装置。下列说法不正确的是( )。 A.制备乙炔的原理是CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ B.c的作用是除去影响后续实验的杂质 C.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D.f处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色 D 2.下图的实验装置可用于制取乙炔。 (1)A管的作用是______________________________。制取乙炔的化学方程式 是________________________________。为避免反应太迅速，可采取的措 施为_______________________。 (2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_______________________， 乙炔发生了________反应。 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是_________________________， 乙炔发生了________反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应____________，乙炔燃烧时的现象是 __________________________。 调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 将水换成饱和氯化钠溶液 酸性KMnO4溶液褪色 氧化 溴的CCl4溶液褪色 加成 检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 $$