2025届高三化学二轮复习 第33讲 烃的含氧衍生物

第33讲　烃的含氧衍生物 考点一　醇和酚 必备知识整理 1.醇、酚的概念 (1)醇是羟基与________碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇的分子通式为________。 (2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为________。 2．醇类、苯酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 (2)苯酚的物理性质 3．醇的分子结构与化学性质(以乙醇为例) 乙醇在发生反应时，H—O容易断裂，使羟基上的氢原子被取代，同样C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 完成下列条件下反应的化学方程式，并指出反应类型。 (1)与Na反应：_______________________________________________。 (2)与HBr的取代：________________________________。 (3)催化氧化：___________________________________。 (4)①浓硫酸，加热分子内脱水：_______________________________________。 ②浓硫酸，加热分子间脱水：__________________________________________。 (5)与乙酸的酯化反应：________________________________________________。 4．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为____________________。苯酚俗称石炭酸，但酸性________，________使石蕊溶液变红。 ②与碱的反应：苯酚的浑浊液现象为________现象为________。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ③与活泼金属反应： (2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子________。 苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为________________________________。 其化学方程式为 (3)显色反应：苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： 5．醚 (1)概念：氧原子与两个烃基相连的化合物，其结构可表示为______________________，官能团为________，称为______。 (2)常见的醚类：甲醚CH3—O—CH3，乙醚____________________________________。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。 [正误判断]　 (1) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似(　　) (2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) (3)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(　　) (4)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，证明苯酚的酸性比碳酸弱(　　) (5)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，然后过滤除去(　　) (6)0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟基(　　) (7) 中加入足量浓溴水，最多能与3 mol Br2发生取代反应(　　) 对点题组训练 题组一　醇的结构和性质 1．环氧乙烷(b，分子式为C2H4O，相对分子质量为44)低温下为无色液体，是重要的工业合成中间体和消毒剂。分析图示流程，下列说法不正确的是(　　) A．b、c在水中溶解度均较大 B．a、b分子中所有原子均共面 C．b、c均能使蛋白质变性 D．a与H2O的加成产物与c均为醇类物质 2.有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α­萜品醇的键线式如图，则下列说法不正确的是(　　)A．1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应B．分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键C．该物质能和金属钾反应产生氢气D．该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物 题组二　醇与其他有机物的转化关系 3．如图表示有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　　) A．与X官能团相同的X的同分异构体有7种 B．反应②一定属于加成反应 C．W分子中含有两种官能团 D．Z的分子式为C3H2O 4．由丁炔二醇可以制备1，3­丁二烯，请根据下面的合成路线图填空： (1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X______；Y______。 (2)写出A、B的结构简式：A______________；B________________。 (3)请写出A生成1，3­丁二烯的化学方程式__________________________________。 微点拨　 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应。 题组三　酚的结构与性质 5．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体 6．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式：A____________，B________________。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：___________________________。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为______________________________________。 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。 考点二　醛、酮 必备知识整理 1.醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由______与______相连的化合物 ______________. 酮 ________与两个________相连的化合物 ______________. (2)醛的分类 饱和一元醛的通式：________________________________________， 饱和一元酮的通式：________________________________________。 2．常见的醛、酮及物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) ____________. ________. ________气味 易溶于水 乙醛 ____________. ________. ________气味 与水以任 意比互溶 丙酮 ____________. ________. 特殊气味 与水以任 意比互溶 3.醛、酮的化学性质 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) ①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH_____________________。 ②与新制的Cu(OH)2反应： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH_________________________。 (2)醛、酮的还原反应(催化加氢) (3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应： ____________________。 [正误判断]　 (1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　) (2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　) (3)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　) (4)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　) (5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　) (6)丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似(　　) 对点题组训练 题组一　醛、酮的结构与性质 1．有关醛、酮的下列说法中，正确的是(　　) A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应 B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应 C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体 D．不可用新制的Cu(OH)2来区分乙醛和丙酮 2．关于有机化合物，下列说法错误的是(　　) A.分子式为C14H18O2 B．含有2个手性碳原子 C．可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应 D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 3．已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是(　　) A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O 题组二　醛、酮与其他有机物的转化关系 4．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应可制备肉桂酸，该反应在无水条件下进行，下列说法错误的是(　　) A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．肉桂酸与安息香酸()互为同系物 C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛 D．碱性环境有利于反应正向进行 5．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是(　　) A．反应1可用试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y 新 情 境 新 高 考 肉桂的成分 4000年前，肉桂被西方人用在了法老制作木乃伊的香料配方中，而东方则将肉桂和桂皮大量使用在中药之中。随着时间的推移，桂皮和肉桂在烹饪界的使用被无限扩大。西方更喜欢使用肉桂，而东方则更加偏重使用桂皮。科学家已发现，肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物，结构简式如下： [问题探究]　 (1)能否用高锰酸钾溶液鉴别肉桂醛中的醛基？可以使用什么试剂？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (2)请推测肉桂醛()侧链上可能发生反应的类型有哪些？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (3)满足下列3个条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式有几种？试写出其结构简式。 ①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 考点三　羧酸、羧酸的衍生物 必备知识整理 1.羧酸 (1)概念：由________与________相连而构成的有机化合物，官能团为________。 (2)羧酸的分类 (3)几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态 (4)羧酸的化学性质 ①弱酸性 RCOOH⇌________________________________ ②酯化反应(取代反应) 2．酯 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为________。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质——水解反应(取代反应) ________________ 　________________ 3．油脂 (1)组成和结构 油脂是________与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水________ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈________态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈________态 熔、沸点 天然油脂都是________物，没有固定的熔、沸点 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为__________________________________________________。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②水解反应 a．酸性条件下 如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为 _______________________________________________。 b．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯在氢氧化钠溶液中的水解反应方程式为 _____________________________________________________________________。 碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度________。 4．胺 (1)概念 胺可以看作是氨(NH3)分子中的________原子被________取代的产物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质(胺的碱性) ＋OH－； RNH2＋HCl―→RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。 5．酰胺 (1)概念 酰胺是________分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被________取代后的化合物。 (2)通式 其中________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 RCONH2＋H2O＋HCl_____________________________； RCONH2＋NaOH_________________________________。 [正误判断]　 (1)羧基和酯基中的均能与H2加成(　　) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(　　) (4)羧酸都易溶于水(　　) (5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体(　　) (6)苯胺盐酸盐可溶于水(　　) (7)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物(　　) (8) 中含有两种官能团(　　) (9)CO(NH2)2可以看作酰胺(　　) (10)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl(　　) 对点题组训练 题组一　羧酸的性质 1．有机化合物A的结构简式为 下列有关A的说法中正确的是(　　) A．常温下，1 mol A能消耗2 mol NaOH B．1 mol A与足量的金属钠反应能生成22.4 L氢气 C．1 mol A完全燃烧能消耗6 mol O2 D．A在一定条件下发生酯化反应能生成六元环酯 2.2020年3月24日，中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示，中成药连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎患者有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法正确的是(　　) A．最多有7个碳原子共面 B．1 mol绿原酸可消耗5 mol NaOH C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生酯化、加成、氧化反应 3．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　) A．该物质的化学式为C8H14O4 B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸 D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到 2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 题组二　酯化反应和酯 4．某药物的合成“片段”如下： 下列说法错误的是(　　) A．X、Y、Z的含碳官能团种类不同 B．X生成Y的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热” C．等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积在相同条件下之比为1∶2 D．该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应 5．(双选)酯M可发生如图所示转化： 下列说法正确的是(　　) A．M分子可能的结构有2种 B．N及其同分异构体中能够发生催化氧化的有4种 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和P D．Q的同分异构体中能发生银镜反应的有10种 题组三　酰胺类物质的性质 6．在抗击新冠肺炎疫情的过程中，科研人员研究了法匹拉韦、利巴韦林、氯硝柳胺等药物的疗效。三种药物主要成分的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．X和Z都属于芳香族化合物 B．Z分子苯环上的一溴代物有3种 C．用FeCl3溶液能区分Y和Z D．1 mol Z最多可以与3 mol NaOH发生反应 7．我国自主研发的抗癌药西达本胺的结构简式为 下列关于西达本胺的说法不正确的是(　　) A．西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B．西达本胺可以与氢气发生加成反应 C．西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应 D．1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物 本讲真题研练 1．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为________、________； (2)F→G、G→H的反应类型分别是________、________； (3)B的结构简式为________； (4)C→D反应方程式为________； (5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________________； (6)Ⅰ中的手性碳原子个数为________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； (7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 2．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 3．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　) A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 4．[2023·浙江1月]七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是(　　) A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子共平面 C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 5． 左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______________________________________。 (2)C的结构简式为_______________________________________。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式___________________________________。 (4)E中含氧官能团的名称为____________________________________________。 (5)由G生成H的反应类型为___________________________________________。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_________________________________。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________________________________。 第33讲　烃的含氧衍生物 考点一 必备知识整理 1．（1）饱和　CnH2n＋1OH（n≥1） （2）直接　 2．（1）升高　高于　减小　（2）被氧化　混溶　酒精 3．（1）2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 （2）CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O　取代反应 （3）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 （4）①CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　 消去反应 ②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O　取代反应 （5）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应或取代反应 4．（1）①C6H5OH⇌C6H5O－＋H＋　很弱　不能　②液体变澄清　溶液又变浑浊　 （2）活泼　产生白色沉淀 5．（1）R—O—R′　　醚键 （2）CH3CH2OCH2CH3 正误判断 （1）×　（2）√　（3）×　（4）√　（5）×　（6）√　（7）× 对点题组训练 1．解析：A项，b、c均能与水形成氢键。 答案：B 2．解析：α­萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产物，D错误。 答案：D 3．解析：X为CH3COOCH2CH===CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，如为乙酸和丙烯醇形成的酯，除去X还有2种，如为甲酸与丁烯醇形成的酯，对应的醇可看作羟基取代丁烯的H，有8种，另外还有CH3CH2COOCH===CH2、CH2===CHCOOCH2CH3、CH2===CHCH2COOCH3等，故A错误；如生成CH2===CHCH2Cl，则为取代反应，故B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴键、羟基两种官能团，故C正确；Z的分子式为C3H4O，故D错误。 答案：C 4．答案：（1）加热，Ni作催化剂、H2　加热，乙醇溶液、NaOH　 （2）　CH2BrCH2CH2CH2Br （3） 5．解析：A项，X、Z中含有酚羟基，都能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水褪色，正确；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。 答案：B 6．解析：（1）依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有—OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量浓溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。 答案： （1） （2） （3） 1∶1∶1 考点二 必备知识整理 1．（1）烃基或氢原子　醛基　RCHO　羰基　烃基　　 （2）烃基　醛基数　CnH2nO（n≥1）　CnH2nO（n≥3） 2．HCHO　气体　刺激性　CH3CHO　液体　刺激性　　液体 3．（1）①CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ②CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O （2） （3） 正误判断 （1）×　（2）√　（3）×　（4）√　（5）√　（6）× 对点题组训练 1．解析：醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，A正确；醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2===CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu（OH）2发生氧化反应，羰基不能与银氨溶液、新制的Cu（OH）2发生氧化反应，能用新制的Cu（OH）2来区分醛和酮，故D错误。 答案：A 2．解析：A.该有机化合物的分子式为C14H18O2，正确；B.手性碳原子如图所示（用*标出），，共2个手性碳原子，正确；C.该有机物含有醛基，可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，正确；D.该有机物不饱和度为6，可以组成苯环（不饱和度为4），错误。 答案：D 3．解析：A项，含有碳碳双键和醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，含有醛基，它可与银氨溶液反应生成银镜，正确；C项，含有碳碳双键和醛基，可使溴水褪色，正确；D项，碳碳双键和醛基与氢气均发生加成反应，被催化加氢的最后产物的结构简式是（CH3）2CHCH2CH2CH2CH（CH3）CH2CH2OH，错误。 答案：D　 4．解析：苯甲醛含醛基、肉桂酸含碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确。肉桂酸含碳碳双键，安息香酸不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，B错误。由题给反应可知，所涉及的物质中只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确。产物为两种羧酸，碱性环境有利于反应正向进行，D正确。 答案：B 5．解析：在催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂为O2/Cu。由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；反应1为取代反应，反应2为卤代烃水解，属于取代反应，故C错误；A为，Y为，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确。 答案：C 新情境新高考 提示：（1）不能。碳碳双键也能使高锰酸钾溶液褪色，应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。 （2）由于肉桂醛的侧链上含有碳碳双键，故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，又含有—CHO，所以可发生加成、氧化和还原反应。 （3）2种。其结构简式分别为 考点三 必备知识整理 1．（1）烃基或氢原子　羧基　—COOH　（2）烃基　羧基 （4）①RCOO－＋H＋　② 2．（1）　（2）难　易　 （3） 3．（1）高级脂肪酸　　 （3）小　液　固　混合 （4）① ②a. b. 大 4．（1）氢　烃基 5．（1）羧酸　酰基　（2）酰胺基　（3）RCOOH＋NH4Cl　RCOONa＋NH3↑ 正误判断 （1）×　（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√　（7）√　（8）×　（9）√　（10）× 对点题组训练 1．解析：含有1个羧基，常温下，1 mol A能消耗1 mol NaOH，A错误；含有一个羟基和一个羧基，1 mol A与足量的金属钠反应能生成1 mol氢气，但体积不一定是22.4 L，B错误；根据结构简式可判断1 mol A完全燃烧能消耗6 mol O2，C正确；羟基和羧基直接相隔2个碳原子，A在一定条件下发生酯化反应，但不能生成六元环酯，D错误。 答案：C　 2．解析：根据绿原酸结构，绿原酸中含有苯环，苯环中所有碳原子共平面，绿原酸中含有碳碳双键，与碳碳双键相连的原子共平面，结构中含有酯基，与酯基相连的六元碳环上有1个碳原子与酯基共平面，故最多有10个碳原子共平面，A错误；绿原酸中含有1个酯基、1个羧基、2个酚羟基，故1 mol绿原酸可以和4 mol NaOH发生反应，B错误；绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成和氧化反应，D正确。 答案：D 3．解析：根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol 该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，D项错误。 答案：D 4．解析：X中含碳官能团是羧基，Y中含碳官能团是酯基，Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基，则这三种物质的含碳官能团种类不同，故A正确；X和乙醇发生酯化反应生成Y，需要的试剂和条件是“乙醇，浓硫酸，加热”，故B正确；X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气，只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，假设1 mol X完全与足量的钠、碳酸氢钠反应，则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1 mol、1 mol，二者在相同条件下的体积之比为1∶1，故C错误。 答案：C 5．答案：AD 6．解析：含有苯环的有机物属于芳香族化合物，X中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；Z分子结构不对称，苯环上的一溴代物有6种，B错误；Z中的羟基为酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，Y中的羟基为醇羟基，与FeCl3溶液不发生显色反应，故能用FeCl3溶液区分Y和Z，C正确；Z中的酚羟基、酰胺基水解生成的羧基、氯原子水解生成的酚羟基和HCl都能和NaOH反应，则1 mol Z最多能消耗6 mol NaOH，D错误。 答案：C 7．解析：西达本胺含有两个苯环，所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得不到3种芳香族化合物。因为西达本胺中含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应。 答案：D　 本讲真题研练 1．解析：结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为 ， 结合C的分子式可确定C为 ， 结合D的分子式和已知②可确定D为 。 结合F、H的结构简式和G的分子式可确定G为 。 （1）由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。 （2）结合F和G的结构简式可确定F→G是F中H原子被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。 （5）的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。 （6）由手性碳原子的概念可知Ⅰ中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的碳原子，即 。 （7）要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。 答案：（1）醛基　醚键 （2）取代反应　加成反应 （3） （4） （5）5　 （6）1　 （7） 2．解析：该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物，B项错误；题给两种物质的分子式均为C10H18O3，但结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；1 mol该物质含有1 mol羧基，与Na2CO3反应最多可得到0.5 mol（22 g）CO2，D项错误。 答案：C 3．解析：烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。 答案：A 4．解析：该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构知，所有碳原子共平面，B项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D项错误。 答案：B 5．解析： （1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3­氯丙烯。 （2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。 （3）因F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。 （4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。 （5）G→H为，即—Cl取代G中—OH。 （6）对比H和J的结构简式，可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。 （7）满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得： 共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。 答案：（1）3­氯丙烯 （2） （3） （4）羧基、羟基 （5）取代反应 （6） （7）10　 学科网（北京）股份有限公司 $$