3.5.2 有机合成路线的设计与评价 课件 -2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节　有机合成 课题2　有机合成路线的设计与评价 第三章 烃的衍生物 内容索引 学习目标 活动方案 课堂反馈 学 习 目 标 1. 通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。 2. 能找到有机合成的一般思路与方法。 3. 逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。 学习目标 活 动 方 案 1. 以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。 已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr； ②R—CN R—COOH。 活动一：体验有机合成的路线设计 【答案】 2. 以CH3CHO和CH3MgBr为有机原料合成 。 已知： (X为卤素原子)。 【答案】 3. 以 为原料合成 。 已知： 。 4. 化合物 有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要 原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。 已知：① 当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。 ② 。 ③ (有弱碱性，易被氧化)。 【答案】 1. 乙醛有三种工业制法。 ①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 活动二：学会对有机合成的路线进行科学的评价 ②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 ③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 请你说说①②两种方法被淘汰的原因是什么？ 【答案】 方法①要消耗大量粮食；方法②中使用的汞盐毒性很大，污染环境。 2. 以2-氯丙烷为原料合成1,2-二氯丙烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，2-氯丙烷直接与氯气发生取代反应。 ②先使2-氯丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一条途径不合理？ 【答案】 途径②更合理。途径①得到的产物不纯净。 3. 丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线： 你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？ 【答案】 第二步中碳碳双键也可能被氧化。 可将 用HCl加成后氧化，再消去HCl。 4. 请认真阅读下列3个反应： 现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸 ( )。前两步合成路线如下： (1) 前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？ 【答案】 会使—NO2、—SO3H的取代位置不正确。 (2) 后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。 活动三：分析、讨论，结合所学有关内容完成有机合成的思路 课 堂 反 馈 1. 写出以1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)为原料制取2-氯-1,3-丁二烯( )的合成路线。 2. 以Cl(CH2)4OH为有机原料、无机试剂任选，合成 。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。 3. 根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料 制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 请设计合理方案由 合成 。 【答案】 5. 请以CH2===CH2为原料制取CH2===CH—CH===CH2，写出转化的流程图。(无机试剂任用) 6. 设计以乙烯为初始反应物制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的流程图。 已知： 【答案】 8. (2025泰州兴化月考)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】 9. (2025苏州十校联考)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图(部分条件忽略，溶剂未标出)： 依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和Cl2CHOCH3为原料合成 的路线(无机试剂和有机溶剂 任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】 谢谢观看 Thank you for watching 【答案】 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH≡CH＋H2OCH3CHO 2CH2===CH2＋O22CH3CHO 【答案】 路线一： DSD酸 路线二： DSD酸 由于路线一中上的“—NH2” 易被强氧化剂NaClO氧化，因此路线二更合理。 【答案】 CH2＝CH—CH＝CH2 【答案】 Cl(CH2)3CH2OHCl(CH2)3CHOCl(CH2)3COOH HOCH2CH2CH2COONaHOCH2CH2CH2COOH 已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr； ②R—CNR—COOH； ③R—CHOR—CH2OH。 【答案】 4. 已知：R—CH===CH2＋HBr； R—CH===CH2＋HBr R—CH2—CH2—Br。 已知：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；R—CNR—COOH；R—COOHR—CH2OH。 【答案】 CH2===CH2HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=== CH—CH===CH2 【答案】 CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH===CHCHO CH3CH2CH2CH2OH 7. 已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。 已知：①；②R—CH2—R′。 $$