题型04 有机合成设计（人教版2019选择性必修3）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型04 有机合成设计 一、选择题 1．(23-24高二下·西安·期中)1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】C 【分析】 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴水发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，Y发生水解反应得到产物。 【详解】A．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有2种，除之外，另一种为：，故B正确； C．反应(2)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代烃水解得到醇，反应条件为强碱的水溶液，反应条件不相同，故C错误； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确； 故答案选C。 2．(23-24高二下·山东济宁·期中)已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 【答案】A 【详解】 由所给信息进行逆合成分析，若想要得到，需要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到，依次经过； 故选A。 3． (23-24高二下·安徽宿州·期中)对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 【答案】C 【详解】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确； B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确； C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误； D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确； 故选C。 4．(23-24高二下·山东菏泽·期中)聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 【答案】D 【详解】A．根据聚醋酸乙烯酯的结构得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，A正确； B．乙炔与乙酸发生加成反应生成醋酸乙烯酯（M），B正确； C．聚醋酸乙烯酯中不含碳碳双键或碳碳三键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．根据已知信息可知，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，D错误； 答案选D。 5．(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图，下列说法错误的是 A．一定条件下，1molM最多能消耗4 mol NaOH B．N中的官能团只有氨基 C．M、N、P均属于芳香族化合物 D．1molP含有3mol羧基 【答案】D 【详解】 A．在一定条件下，N与NaOH发生，故1molM最多能消耗4 mol NaOH，A正确； B．如图知，N中的官能团只有氨基，B正确； C．M、N、P中国均含有苯环，均属于芳香族化合物，C正确； D．如图知，1molP含有羧基为(2n+1)mol，D错误； 故选D。 6．(23-24高二下·河北保定·期中)某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 【答案】D 【详解】A．根据丙的结构简式可知，丙的分子式为，A错误； B．甲含有碳碳双键能发生加聚反应，含有羟基能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生还原反应，不含有酯基或卤原子等能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误； C．甲中含有的碳碳双键和羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性溶液不可以证明甲含有碳碳双键，C错误； D．根据甲、乙、丙的结构简式可推断上述反应中的另一有机产物为乙醛，D正确； 故选D。 7．(23-24高二下·宁夏银川·期中)三硝酸甘油酯（）是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：a. b. +3HNO3+3H2O 下列说法正确的是 A．反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②是加成反应，步骤③是取代反应 C．B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷 D．反应④的产物的水溶性较差 【答案】C 【分析】丙烯和氯气取代反应生成A为CH2Cl-CH=CH2，A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl-CHCl-CClH2，B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。 【详解】A．反应④为卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液加热，A错误； B．步骤②、③的反应类型是：取代反应、加成反应，B错误； C．CH2Cl-CHCl-CClH2物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷，C正确； D．产物中含有的羟基易与水形成氢键，易溶于水，D错误； 故选C。 8．(23-24高二下·河南郑州·期中)糖M能发生如下转化： 已知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ.分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时不稳定，易转变为羰基。 下列说法错误的是 A．反应①是氧化反应 B．与足量银氨溶液反应能产生 C．与足量反应可消耗 D．与足量反应能产生气体 【答案】D 【分析】由的结构和已知信息Ⅰ知，为，为；由已知信息Ⅱ知，在条件下发生反应生成Q()和，不稳定会转化成，故W为；对比Q和K的分子式知，Q中的醛基转化成了K中的羧基，K为。 【详解】A．根据已知条件，反应①为羟基氧化为醛基，故为氧化反应，A项正确； B．1molT含有2mol醛基，故与足量银氨溶液反应能产生，B项正确； C．Q化学式为C4H8O4，根据燃烧方程式，与足量反应可消耗，C项正确； D．没有说标况，无法用气体摩尔体积22.4L/mol进行计算，D项错误； 答案选D。 9．(23-24高二下·四川成都·期中)下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误； B．第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误； C．第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 10．(23-24高二下·广东佛山南海区·期中)化合物M是合成药物中间体，其合成部分流程如下： 以下说法不正确的是 A．步骤①发生了取代反应 B．化合物Ⅱ可与醋酸发生酯化反应 C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化 D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应得到3种有机产物 【答案】D 【分析】I到II的反应是取代反应，II到III发生氧化反应，羟基变成酮羰基，III到IV又发生取代反应，步骤①和步骤③为了保护羟基防止被氧化。 【详解】A．步骤①是由反应物I到II，发生了取代反应，A正确； B．化合物Ⅱ中有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确； C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化，C正确； D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，不能发生消去反应，D错误； 答案选D。 11．(23-24高二下·河北保定部分示范性高中·期中)Z为药物贝诺酯的合成中间体，其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是 A．反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液 B．反应Ⅱ的另一产物为乙醇 C．Z能与过量溶液反应产生 D．1 mol Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 mol NaOH 【答案】D 【详解】A．酸性溶液能氧化酚羟基，所以反应Ⅰ的试剂不能为酸性溶液，A错误； B．根据原子守恒可知，反应Ⅱ的另一产物为乙酸，B错误； C．Z中只含1个羧基，与过量溶液反应产生，C错误； D．1 mol Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 mol NaOH，D正确； 故选D。 12．(23-24高二下·浙江新力量联盟·期中)在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【详解】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．路线设计合理简洁，D项不符合题意； 故选B。 13．(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)下列有机合成路线中先后顺序正确的是 A．已知：①易被氧化；②，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线： B．已知：，则由的合成路线： C．若已知：，现由正丙醇合成丙三醇()的合成路线： D．由来合成的合成路线： 【答案】C 【详解】 A．因为易被氧化，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线为：，A错误； B．碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，则由的合成路线为，B错误； C．由正丙醇合成丙三醇()的合成路线为：，C正确； D．碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，由来合成的合成路线为：，D错误； 答案选C。 14．(23-24高二下·江西南昌·期中)重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。下列说法不正确的是 A．反应①原子利用率小于100% B．化合物E的结构简式为 C．1 mol反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH的物质的量为6n mol D．反应②还会产生其他高分子产物 【答案】B 【详解】A．根据元素守恒可知，反应①中除生成上述高分子化合物外，还有N2生成，故反应①原子利用率小于100%，A正确； B．由反应②及聚合物P的结构可知：碳碳骨架不变，则E结构简式是，B错误； C．1 mol反应①生成的有机物水解产生n mol羧基、3n mol酚羟基、2n mol HF，由于羧基、酚羟基、HF与NaOH反应的物质的量的比是1：1，故1 mol反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH的物质的量为6n mol，C正确； D．反应②的副产物为，该物质也属于高分子产物，D正确； 故合理选项是B。 15．(23-24高二下·北京第十二中学·期中)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．1mola与氢气反应最多消耗6mol C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 【答案】C 【详解】A．根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，故A正确； B．a中有2个苯环，因此1mola与氢气反应最多消耗6mol，故B正确； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，故C错误； D．c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，故D正确； 故选C。 16．(23-24高二下·北京清华大学附属中学·期中)水杨酸X与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是 A．W的结构简式为 B．X、Y、Z分子中均含有杂化的碳原子 C．可用氯化铁溶液鉴别X和Z D．1molX、Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量相等 【答案】D 【详解】A．由原子守恒可知W的分子式为C2H4O2，结合该反应本质上是取代反应，则W的结构简式为，A正确； B．X、Z中含有苯环，苯环碳含有杂化的碳原子，Y分子中羰基碳为杂化，B正确； C．X中含有酚羟基能使氯化铁溶液变成紫色，Z中没有酚羟基，不能使氯化铁溶液变成紫色，可用氯化铁溶液鉴别X和Z，C正确；   D．阿司匹林中含有羧基和酯基，并且水解后的产物中还含有酚羟基，故1 mol阿司匹林最多可与3 mol的NaOH溶液反应；X中含有羧基和酚羟基，故1 molX最多可与2 mol的NaOH溶液反应，故D错误； 故选D。 17．(23-24高二下·广东珠海六校·期中)2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应类型为加成反应 B．上述反应物和产物均属于不饱和烃 C．化合物Y能使溴的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化方式有两种 【答案】A 【详解】A．氮氮三元环开环和碳碳三键发生加成反应，故A正确； B．上述反应物和产物含有N原子，不均属于烃，故B错误； C．化合物Y能使溴的溶液，发生的是加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，原理不相同，故C错误； D．上述反应所涉及的物质中，反应物X中C原子的杂化方式只有一种，故D错误； 故答案为A。 18．(23-24高二下·河南示范性高中·期中)有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲(分子式为)为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．甲为3—硝基溴苯 B．乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为4：4：3：2：2：2：1 C．丙的结构简式是 D．丙生成戊是取代反应 【答案】D 【分析】 由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则甲为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则丙为；与发生取代反应生成。 【详解】 A．由分析可知，甲的结构简式为，名称为4—硝基溴苯，故A错误； B．由结构简式可知，分子中含有6类氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：4：3：2：2：2，故B错误； C．由分析可知，丙的结构简式为，故C错误； D．由分析可知，丙生成戊的反应为与发生取代反应生成和溴化氢，故D正确； 故选D。 19．(23-24高二下·辽宁重点高中沈阳郊联体·期中)氯乙烷在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 A．①是消去反应，④是加成反应 B．⑤的反应条件是银氨溶液水浴加热 C．⑤是取代反应，⑥是加聚反应 D．D物质是乙二醛，E是乙二酸 【答案】D 【分析】氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成M乙烯，乙烯和卤素单质加成引入2个卤素原子生成N，N在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成乙二醇，乙二醇氧化为D乙二醛，乙二醛氧化为E乙二酸，乙二酸和乙二醇缩聚生成最终产物； 【详解】A．由分析可知，①是消去反应，④是氧化成反应，A错误； B．⑤为醛氧化为羧酸，若反应条件是银氨溶液水浴加热则生成铵盐，B错误； C．⑤是氧化反应，⑥是缩聚反应，C错误； D．由分析可知，D物质是乙二醛，E是乙二酸，D正确； 故选D。 20．(23-24高二下·河北石家庄·月考)N()是合成COA的中间体，其合成路线如图。 已知： I． +CH3CHO Ⅱ．M→N时，需控制M的浓度不宜过大。 下列说法不正确的是 A．E的结构简式是 B．F→G的反应类型是加成反应 C．M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多 D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种 【答案】D 【分析】 由有机物的转化关系可知，与甲醛发生信息I反应生成，则E为、F为；与氢氰酸发生加成反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，则M为；浓硫酸作用下发生酯化反应生成。 【详解】 A．由分析可知，E的结构简式为，故A正确； B．由分析可知，F→G的反应为与氢氰酸发生加成反应生成，故B正确； C．由结构简式可知，M浓度过大会导致M分子间脱水生成、等，导致副产物增多，故C正确； D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体的结构简式为、，共有2种，故D错误； 故选D。 21．(23-24高二下·江苏南通·期中)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法正确的是 A．在X的核磁共振氢谱中，峰的面积之比为 B．等物质的量的X、Y与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等 C．等物质的量的X、Y与足量溴水反应，消耗溴的物质的量相等 D．1mol Z在碱性条件下水解可生成2mol X 【答案】A 【详解】A．X分子中存在对称轴，有四种不同环境的氢原子，峰的面积之比为，故A正确； B．X分子中含有羧基与酚羟基，能与氢氧化钠反应，1molX消耗4mol NaOH；Y分子中含有羧基，能与氢氧化钠反应，1molY消耗1mol NaOH，故B错误； C．X分子中酚羟基邻位碳上的氢能与溴水发生取代反应，1molX消耗2mol Br2；Y分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，1molY消耗1mol Br2，故C错误； D．X分子中含有羧基与酚羟基，呈酸性，1mol Z在碱性条件下水解可生成2mol X的盐，酸化以后才能生成X，故D错误； 答案选A。 22．(23-24高二下·广东广州·期中)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯的一氯代物有两种 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【分析】己二酸是一种重要的化工原料，其工业合成路线为：苯经一系列反应生成环己醇，环己醇和硝酸在催化剂并加热条件下反应生成己二酸。科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线为环己烷和空气中的氧气在催化剂并加热条件下直接合成己二酸。 【详解】A．苯环中只有一种H原子，一氯代物只有1种，A项错误； B．环己醇的结构简式为，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，前者为环状，后者为链状，因此两者不互为同系物，B项错误； C．己二酸中含有羧基，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，C项正确； D．环己烷中6个C均为饱和碳原子，与其直接相连的4个原子构成四面体构型，所有原子一定不共面，因此环己烷中碳原子不共面，D项错误； 故本题选C。 23．(23-24高二下·湖北云学名校联盟·期中)多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲在苯环上的二氯代物有2种 B．多巴胺的分子式为 C．多巴胺分子含有三种官能团 D．甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子 【答案】D 【详解】 A．甲在苯环上的二氯代物有4种：（数字代表lv原子的位置），A错误； B．多巴胺的分子式为，B错误； C．多巴胺分子含有两种官能团：羟基、氨基，C错误； D．手性碳原子所连的四个基团各不相同，甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子，D正确； 故选D。 24．(23-24高二下·重庆·期中)以烃 为原料可以发生如下的一系列反应， 在反应⑤中所生成的 的结构只有一种，下列说法不正确的是 A．烃 的结构简式为 B．①是取代反应，③和⑤是消去反应 C．满足题意的 的结构简式为 D．满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰 【答案】C 【分析】A和氯气发生取代反应生成B，B和氯气发生加成反应生成ClCH2CHClCH2Cl，则A为CH2=CHCH3，B为CH2=CHCH2Cl，ClCH2CHClCH2Cl发生消去反应生成C，C和氯气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E的分子式为C3H3Cl3且只有一种结构，D为ClCH2CCl2CH2Cl，E为ClCH2=CClCH2Cl，C为CH2=CClCH2Cl。 【详解】A．根据以上分析知，A为CH2=CHCH3，故A正确； B．①是取代反应，③⑤是消去反应，故B正确； C．由分析可知，C为CH2=CClCH2Cl，故C错误； D．D为ClCH2CCl2CH2Cl,只有一种氢原子，所以D的核磁共振氢谱只有一个峰，故D正确。 答案选C。 25．(23-24高二下·浙江·期中)有机物L的合成路线（反应条件和其他产物已经略去）如下图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与2mol（水溶液）发生反应 B．在Z→M的过程中，发生还原反应，M的结构简式为 C．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 D．N和L均难溶于水 【答案】B 【详解】A．由题干信息可知，1molX中含有2mol醇酯基，则最多能与2mol发生反应，A正确； B．由题干转化信息可知，有机化学中有机物加氢失氧的反应是还原反应，在Z→M的过程中即羧基转化为醇羟基，发生还原反应，则M的结构简式为，B错误； C．Y能使溴水褪色是发生加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，即褪色原理不同，C正确； D．由题干信息可知，L为醚类物质，N是卤代烃，二者均难溶于水，D正确； 故选：B。 二、非选择题 26．(23-24高二下·北京第二十二中学·期中)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中键和键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)5∶1 (2)加成反应 (3) (4)+Br2+HBr (5) 【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。 【详解】（1）乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中键和键的个数比为5∶1； （2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应； （3） 乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：； （4） 反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr； （5） 苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：。 27．(23-24高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期中)有机物X的合成流程图如图： 已知： ①醛类物质能发生银镜反应 ②+ (1)化合物B中官能团的名称 。 (2)A生成B的化学方程式 。 (3)化合物C的名称是 。 (4)化合物D的分子式为 ，在一定条件下能与H2O发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式 。 (5)F生成G的反应类型 。 (6)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构) a．含有六元环结构 b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上 c．能发生银镜反应 【答案】(1)碳碳双键、碳氯键 (2)CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl (3)1，3—丁二烯 (4) C7H11Cl 、 (5)加成反应 (6)6 【分析】 A中甲基上的H原子被Cl取代生成B，B和C发生已知信息的加成反应生成D，则C为，D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E为，E中Cl发生取代反应生成F，F中碳碳三键与氢气发生加成反应得到G，G可先与H2O发生加成反应，得到，再发生醇羟基的催化氧化反应得到； 【详解】（1）由结构知，B中官能团的名称碳碳双键、碳氯键； （2）A中甲基上的H原子被Cl取代生成B，CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl； （3） 化合物C为，名称是1，3—丁二烯； （4） 由结构知，化合物D的分子式为C7H11Cl，D中含有碳碳双键，在一定条件下能与H2O发生加成反应引入羟基得到醇，可能产物的结构简式：、； （5）F中碳碳三键与氢气发生加成反应得到G，F生成G的反应类型为加成反应； （6）a．含有六元环结构，b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上，c．能发生银镜反应说明含有醛基，则可能的取代基为-CH3和-CH2CHO，位于六元环的邻、间、对位共3种，也可能为-CH2CH3和-CHO，位于六元环的邻、间、对位共3种，总共6种同分异构体。 28．(23-24高二下·辽宁重点高中协作体·期中)甲苯(A)是一种常用的化工原料，广泛用作合成医药、涂料、染料等的原料，以甲苯为原料的合成路线如图： 已知：①； ② (R、、为烃基)。 请回答下列问题： (1)A生成B的反应试剂及条件为 。 (2)E生成F反应的反应类型为 。 (3)下列物质的酸性由弱到强的顺序是 (填标号)。 ①    ②    ③    ④ (4)芳香烃D的相对分子质量为148，它的同分异构体中为单烷基取代苯，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)A生成E的目的为 。 (6)由甲苯合成一种化工原料Z的部分合成路线如图所示，其中X的核磁共振氢谱中只有一组峰，其结构式为 ，Y生成Z反应的化学方程式为 。 【答案】(1)、光照 (2)取代反应 (3)①③②④或①<③<②<④ (4) 7 (5)定位效应，使邻溴甲苯的产率提高 (6) 【分析】 A为甲苯，在Cl2、光照的条件下生成B，B在乙醚、Mg的条件下反应生成C，根据已知信息①，C与反应生成D，D的结构简式为，A发生磺化反应生成E，E在Br2、FeBr3的条件下反应生成F，F再发生去磺酸基得到G； 【详解】（1）由分析可知，A生成B的反应试剂及条件为、光照； （2）E生成F的反应类型为取代反应； （3）F的电负性大于Cl、Cl的电负性大于H，-CF3、-CCl3为吸电子基团，-CH3为推电子基团，④的电子云密度最小，氢离子最容易脱去，故④的酸性最强，②次之，①的电子云密度最大，氢离子最不易脱去，故①的酸性最弱，故酸性由弱到强的顺序是①<③<②<④； （4） 芳香烃D的相对分子质量为148，它的同分异构体中为单烷基取代苯，故其分子通式为CnH2n-6，14n-6=148，n=11，故其取代基为5个C的烷基，能氧化为苯甲酸，表示与苯环相连的C上有H，故满足条件的结构有、、、、、、；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为； （5）根据题干的流程可知，A生成E的目的为定位效应，使甲基的对位先被占据，不会生成对溴甲苯，提高邻溴甲苯的产率； （6） Y到Z发生的是消去反应，根据Z的结构简式可知Y的结构简式为，根据已知信息②，可知X为；Y生成Z反应的化学方程式为。 29．(23-24高二下·广东佛山名校·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。 已知：(为烃基，为烃基、羟基或氨基等)。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 ，该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。 (3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)E的结构简式为 。 (6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 (7)H是B的同分异构体，H的结构中含有，则符合条件的H有 种。 【答案】(1) (2) 酯基 否 (3) 取代反应 中和HCl，提高产率 (4)+CH3CH2OH+H2O (5) (6) 4 (7)25 【分析】 A和发生反应生成B，B和ClCH2COOH在碱性条件下发生取代反应后酸化得到C，C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，D和H2NOH与KOH发生取代反应生成E，根据信息可推知E为，E和H2O2发生氧化反应生成阿屈非尼，以此解答。 【详解】（1） 由A的结构简式 可知A的分子式为； （2） D的结构简式知D中含氧官能团的名称是酯基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子不是手性分子，因为没有一个碳上连4个不同的基团，故答案为：酯基；否； （3）由分析可知B→C的反应类型是取代反应，的作用是中和HCl，提高产率； （4） C和CH3CH2OH在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成D，C→D的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （5） D和H2NOH-HCl发生取代反应生成E，根据信息可推知E为； （6） A是对称的结构，含有四种不同环境的H原子，一氯代物有4种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为； （7） 上只有一个取代基(-CH2SH或-SCH3)时，共有6种结构，当上有两个取代基(-SH和-CH3)时，共有19种结构，则符合条件的H有25种。 30．(23-24高二下·安徽宿州·期中)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (2)C→D第一步的反应方程式为 。 (3)加入的作用是 。 (4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应； (6)以为原料合成试写出合成路线 (无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH) 【答案】(1) 羟基 取代反应 (2)++ (3)保护酮羰基，防止被还原 (4) (5) 6 (6) 【分析】 根据A与B的分子式、反应条件，结合C的结构简式，逆推可知B为、A为，C发生氧化反应生成D为，D发生取代反应生成E，E发生取代反应成环生成F和HCl，F与乙二醇先发生加成反应，然后脱水生成G，对比G、K的结构，结合H的分子式、反应条件，可知G中苯环与氢气加成生成H，H在酸性条件重新形成羰基生成K，故H为，据此答题； 【详解】（1） 由分析可知，B为，官能团的名称为羟基；由分析可知，D为，D发生取代反应生成E，D→E的反应类型为取代反应； （2） C→D第一步的反应中，醛基发生氧化反应生成羧酸钠，该反应的方程式为++； （3） 加入的作用是保护酮羰基，防止被还原； （4） A→B的反应为与H2O发生加成反应，产物取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为； （5） D为，D的同分异构体满足下列条件：①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应，说明结构中含有甲酸丙酯基，另一取代基为丙基，若丙基为正丙基，另个取代基有邻位、间位、对位3种结构；若丙基为异丙基，有邻位、间位、对位3种结构，故符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为； （6） 以为原料合成，碳碳三键与HCN发生加成反应然后发生水解反应生成，发生类型的反应得到目标产物，合成路线为：。 31．(23-24高二下·山东菏泽·期中)化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如图所示： 已知：i. ii. 回答以下问题： (1)官能团的名称为 ，可用新制氢氧化铜悬浊液检验该官能团，写出反应的化学方程式 。 (2)A→B、D→E的反应类型分别为 、 。 (3)写出C的结构简式 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)由A制备G的合成过程中，(CH3)2SO4的作用是 。 (6)芳香化合物X是B的同分异构体，能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，1molX可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1，写出符合要求的所有X的结构简式 。 【答案】(1) 醛基 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (2) 取代反应 氧化反应 (3) (4) (5)保护B分子中的2个羟基 (6)、 【分析】 由已知i和D的结构简式可推断，C的结构简式为，结合B的分子式可推断，B的结构简式为，结合F、G的分子式可推断，F的结构简式为，G的结构简式为。 【详解】（1） 官能团的名称为醛基；可用新制氢氧化铜悬浊液检验该官能团，写出反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （2）分析A、B的结构简式可知，A→B的反应类型为取代反应，分析D、E的结构简式可知，D→E的反应类型为氧化反应。 （3） 据分析可知，C的结构简式为。 （4） 由F生成G为F和氢气的还原反应，化学方程式为。 （5）由A制备G的合成过程中，(CH3)2SO4的作用是保护B分子中的2个羟基。 （6） 芳香化合物X是B的同分异构体，能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基，1molX可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1，符合要求的所有X的结构简式为、。 32．(23-24高二下·广西贵港·期中)尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐，一种合成路线如图所示，部分反应物及条件省略。请回答下列问题： (1)D的名称为 ；E中官能团名称为 。 (2)反应②的另一产物为A，反应②的化学方程式为 ；试剂a可选择 (填标号)。 a.CO2                b.稀硫酸            c.NH3·H2O                d. (3)反应③的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl3溶液呈紫色                     ②能与NaHCO3溶液反应产生气体 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) 羟基、酯基 (2) + b (3) +H2O 取代反应(或酯化反应) (4) 13 【分析】 由图知，A与KOH发生中和反应生成B，B与CO2在一定条件下发生+反应生成C，由于羧酸的酸性比碳酸根强，硫酸的酸性比羧酸强，故C与稀硫酸发生反应生成D，D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，据此回答。 【详解】（1） 由图知，D的结构为，名称为对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)；E为，官能团名称为羟基、酯基； （2） 由分析知，反应②的化学方程式为+；试剂a可选择稀硫酸，标号为b； （3） 由分析知，反应③为D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E，化学方程式为 +H2O；该反应的反应类型为取代反应(或酯化反应)； （4） 分子式比E少1个CH2的有机物F中，①遇FeCl3溶液呈紫色 ，则F中含有酚羟基，②能与NaHCO3溶液反应产生气体，则分子中含有羧基，则满足条件的同分异构体有(邻、间、对三种)、（苯环上接三个不相同的取代基，共10种）共10+3=13种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为。 33．(23-24高二下·河南濮阳·期中)天然异戊烯基查尔酮(J)是一类存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物，具有广泛的生物活性。以廉价的2，4－二羟基苯乙酮(A)和对羟基苯甲醛(E)为起始原料制备J的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，下列有关A的说法正确的是 (填字母)。 a.能发生银镜反应 b.遇FeCl3溶液显色 c.能与H2发生加成反应 d.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 (2)B的结构简式是 。 (3)C生成D的反应类型是 (填“氧化反应”或“还原反应”)。 (4)E生成F的化学方程式是 ，该反应的反应类型是 。 (5)F→G的目的是 。 (6)参照上述合成路线，以苯酚和B为基本原料制备邻羟基苯甲酸的合成路线是 (其他试剂任选)。 【答案】(1) C8H8O3 bc (2)C(CH3)2=CHCH2Br (3)氧化反应 (4) + C(CH3)2=CHCH2Br+HBr 取代反应 (5)保护酚羟基 (6) 【分析】 A发生取代反应引入支链得到C，结合C结构，可知B为C(CH3)2=CHCH2Br，C自身成环得到D；E转化B转化为F，结合E化学式，E为，F中酚羟基发生取 代反应生成G：；DG生成H，H中生成酚羟基得到J； 【详解】（1）由A结构，A的分子式为C8H8O3； a．A不含醛基，不能发生银镜反应，错误； b．含有酚羟基，能遇FeCl3溶液显色，正确； c．含有苯环，能与H2发生加成反应，正确； d．不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，错误； 故选bc； （2）由分析，B为C(CH3)2=CHCH2Br； （3）C自身成环得到D，反应为去氢反应，故为氧化反应； （4） E转化B转化为F，结合E化学式，E为，反应为+ C(CH3)2=CHCH2Br+HBr，反应为取代反应； （5）F→G中酚羟基反应，在H生成J反应中又生成酚羟基，故目的是保护酚羟基； （6） 苯酚首先和B发生取代引入支链，然后发生F生成G反应将酚羟基保护，使用酸性高锰酸钾氧化支链为羧基，发生H生成J反应生成酚羟基，故流程为：。 34．(23-24高二下·湖北鄂北六校·期中)化合物M是一种具有茉莉花香味的无色油状液体，结构简式是，其合成路线如下(部分反应条件未注明)： (1)G中所含官能团的名称为 。 (2)B→C反应的试剂及条件为 。 (3)有机物C的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)若将A加入少量酸性高锰酸钾溶液中，振荡后可使其褪色，其原因是_______(填字母)。 A．A属于不饱和烃，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．苯环受侧链影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．侧链受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．A催化高锰酸钾在酸性溶液中分解。 (6)在M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环且苯环上只有两个取代基②能与NaHCO3溶液反应放出CO2 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 (任意写一种)。 【答案】(1)羧基 (2)NaOH水溶液，加热 (3) (4) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 (5)C (6) 6 或 【分析】 化合物A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生B：C7H7Cl，则A是甲苯，结构简式是，化合物B结构简式为，B水解产生苯甲醇C：；根据M的结构可知，G与C在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生乙酸苯甲酯：，则G是CH3COOH，F被氧化后产生G，则F是CH3CHO，E在铜、O2加热的条件下生成F，则E是乙醇CH3CH2OH，D与H2O在一定条件下发生加成反应产生E，则D是乙烯，结构简式是CH2=CH2，据此分析解答。 【详解】（1）G是CH3COOH，G中所含官能团的名称为：羧基。 （2） 化合物B为，B在碱性条件下加热，发生水解反应产生C：，故B→C反应的试剂及条件是：NaOH水溶液、加热。 （3） 根据分析可知，有机物C的结构简式为：。 （4）E是CH3CH2OH，CH3CH2OH分子结构中含有羟基，能够与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生F：CH3CHO，同时反应产生H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；为氧化反应。 （5）甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯环不被氧化，这说明甲基受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，导致酸性高锰酸钾褪色，答案选C。 （6） M为，满足条件：①含有苯环且苯环上只有两个取代基，②能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，取代基可能为：-COOH、-CH2CH3，有三种同分异构体；- CH2COOH、-CH3，有三种同分异构体；共有6种同分异构体； 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为：或。 35．(23-24高二下·浙江温州十校联合体·期中)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子 C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物的同分异构体的结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 【答案】(1)硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键) (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、、、(任选3个) 【分析】 苯和发生取代反应生成A，结合A的分子式可以推知A为，由A、B的分子式可知，A发生硝化反应生成了B，结合C的结构式可知，B为，B发生还原反应将硝基转化为氨基，再和反应生成C，结合信息反应①及目标产物的结构可知，D和C2H5Br发生取代反应生成E为和HBr，以此解答。 【详解】（1） 根据分析，B为，官能团名称是硝基(硝键)、羰基(酮羰基、酮基、酮羰键)； （2） 根据分析，化合物A的结构简式是； （3）A．B→C第①步是硝基转化为氨基，组成上去氧加氢，属于还原反应，故A错误； B．C的结构简式为，C生成D的同时会生成，故B正确； C．对比A、B的结构可知，A发生硝化反应生成B，需要条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热，故C正确； D．由扎来普隆的结构式可知，其分子式为，故D错误； 故选AD。 （4） D和C2H5Br取代反应生成E为，D→E的化学方程式； （5） 合成苯乙酸苯甲酯需要苯乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成，根据信息反应②可知，苯甲醇与KCN发生取代反应生成-CN，再酸化得到-COOH，即可生成苯乙酸，合成路线为：； （6） B的还原产物(C8H9NO)为，其同分异构体同时满足：①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子，说明结构对称，②除苯环外不含其它环，则符合条件的同分异构体有：、、、、、(任选3个)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 一、选择题 1．(23-24高二下·西安·期中)1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 2．(23-24高二下·山东济宁·期中)已知反应R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 3． (23-24高二下·安徽宿州·期中)对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是 A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热 B．若反应①和②对换，最终会得到是 C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化 D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同 4．(23-24高二下·山东菏泽·期中)聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R′、R″为不同的烃基) 下列说法错误的是 A．试剂a是乙酸 B．由C2H2制备M的反应类型为加成反应 C．聚醋酸乙烯酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 5．(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图，下列说法错误的是 A．一定条件下，1molM最多能消耗4 mol NaOH B．N中的官能团只有氨基 C．M、N、P均属于芳香族化合物 D．1molP含有3mol羧基 6．(23-24高二下·河北保定·期中)某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 7．(23-24高二下·宁夏银川·期中)三硝酸甘油酯（）是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下： 已知：a. b. +3HNO3+3H2O 下列说法正确的是 A．反应④的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②是加成反应，步骤③是取代反应 C．B物质的名称是：1,2,3-三氯丙烷 D．反应④的产物的水溶性较差 8．(23-24高二下·河南郑州·期中)糖M能发生如下转化： 已知：Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ.分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时不稳定，易转变为羰基。 下列说法错误的是 A．反应①是氧化反应 B．与足量银氨溶液反应能产生 C．与足量反应可消耗 D．与足量反应能产生气体 9．(23-24高二下·四川成都·期中)下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 10．(23-24高二下·广东佛山南海区·期中)化合物M是合成药物中间体，其合成部分流程如下： 以下说法不正确的是 A．步骤①发生了取代反应 B．化合物Ⅱ可与醋酸发生酯化反应 C．设计步骤①和③的目的是保护羟基不被氧化 D．化合物I与NaOH的乙醇溶液共热，可发生消去反应得到3种有机产物 11．(23-24高二下·河北保定部分示范性高中·期中)Z为药物贝诺酯的合成中间体，其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是 A．反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液 B．反应Ⅱ的另一产物为乙醇 C．Z能与过量溶液反应产生 D．1 mol Z与足量的NaOH溶液共热，最多消耗3 mol NaOH 12．(23-24高二下·浙江新力量联盟·期中)在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 13．(23-24高二下·辽宁沈阳·期中)下列有机合成路线中先后顺序正确的是 A．已知：①易被氧化；②，则由甲苯制取对氨基苯甲酸的合成路线： B．已知：，则由的合成路线： C．若已知：，现由正丙醇合成丙三醇()的合成路线： D．由来合成的合成路线： 14．(23-24高二下·江西南昌·期中)重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。下列说法不正确的是 A．反应①原子利用率小于100% B．化合物E的结构简式为 C．1 mol反应①的有机产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH的物质的量为6n mol D．反应②还会产生其他高分子产物 15．(23-24高二下·北京第十二中学·期中)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．该反应为取代反应 B．1mola与氢气反应最多消耗6mol C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 16．(23-24高二下·北京清华大学附属中学·期中)水杨酸X与有机化合物Y在一定条件下可合成阿司匹林Z。下列说法不正确的是 A．W的结构简式为 B．X、Y、Z分子中均含有杂化的碳原子 C．可用氯化铁溶液鉴别X和Z D．1molX、Z分别与足量的NaOH反应，消耗的NaOH的量相等 17．(23-24高二下·广东珠海六校·期中)2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应类型为加成反应 B．上述反应物和产物均属于不饱和烃 C．化合物Y能使溴的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D．上述反应所涉及的物质中，C原子的杂化方式有两种 18．(23-24高二下·河南示范性高中·期中)有机化合物戊是一种药物中间体，以有机物甲(分子式为)为初始原料制备戊的合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．甲为3—硝基溴苯 B．乙的核磁共振氢谱中峰面积之比为4：4：3：2：2：2：1 C．丙的结构简式是 D．丙生成戊是取代反应 19．(23-24高二下·辽宁重点高中沈阳郊联体·期中)氯乙烷在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是 A．①是消去反应，④是加成反应 B．⑤的反应条件是银氨溶液水浴加热 C．⑤是取代反应，⑥是加聚反应 D．D物质是乙二醛，E是乙二酸 20．(23-24高二下·河北石家庄·月考)N()是合成COA的中间体，其合成路线如图。 已知： I． +CH3CHO Ⅱ．M→N时，需控制M的浓度不宜过大。 下列说法不正确的是 A．E的结构简式是 B．F→G的反应类型是加成反应 C．M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多 D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种 21．(23-24高二下·江苏南通·期中)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法正确的是 A．在X的核磁共振氢谱中，峰的面积之比为 B．等物质的量的X、Y与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等 C．等物质的量的X、Y与足量溴水反应，消耗溴的物质的量相等 D．1mol Z在碱性条件下水解可生成2mol X 22．(23-24高二下·广东广州·期中)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯的一氯代物有两种 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 23．(23-24高二下·湖北云学名校联盟·期中)多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲在苯环上的二氯代物有2种 B．多巴胺的分子式为 C．多巴胺分子含有三种官能团 D．甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子 24．(23-24高二下·重庆·期中)以烃 为原料可以发生如下的一系列反应， 在反应⑤中所生成的 的结构只有一种，下列说法不正确的是 A．烃 的结构简式为 B．①是取代反应，③和⑤是消去反应 C．满足题意的 的结构简式为 D．满足题意的D的核磁共振氢谱只有一个峰 25．(23-24高二下·浙江·期中)有机物L的合成路线（反应条件和其他产物已经略去）如下图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与2mol（水溶液）发生反应 B．在Z→M的过程中，发生还原反应，M的结构简式为 C．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同 D．N和L均难溶于水 二、非选择题 26．(23-24高二下·北京第二十二中学·期中)我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去)，回答下列问题： 已知① ② ③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如、(或烃基)、等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如、等。 (1)乙烯分子中键和键的个数比为 ； (2)反应②的化学反应类型为 ； (3)聚苯乙烯的结构简式为 ； (4)写出反应⑤的化学方程式 (5)写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 27．(23-24高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期中)有机物X的合成流程图如图： 已知： ①醛类物质能发生银镜反应 ②+ (1)化合物B中官能团的名称 。 (2)A生成B的化学方程式 。 (3)化合物C的名称是 。 (4)化合物D的分子式为 ，在一定条件下能与H2O发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式 。 (5)F生成G的反应类型 。 (6)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构) a．含有六元环结构 b．六元环上有两个取代基，分别连接在不同碳上 c．能发生银镜反应 28．(23-24高二下·辽宁重点高中协作体·期中)甲苯(A)是一种常用的化工原料，广泛用作合成医药、涂料、染料等的原料，以甲苯为原料的合成路线如图： 已知：①； ② (R、、为烃基)。 请回答下列问题： (1)A生成B的反应试剂及条件为 。 (2)E生成F反应的反应类型为 。 (3)下列物质的酸性由弱到强的顺序是 (填标号)。 ①    ②    ③    ④ (4)芳香烃D的相对分子质量为148，它的同分异构体中为单烷基取代苯，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (5)A生成E的目的为 。 (6)由甲苯合成一种化工原料Z的部分合成路线如图所示，其中X的核磁共振氢谱中只有一组峰，其结构式为 ，Y生成Z反应的化学方程式为 。 29．(23-24高二下·广东佛山名校·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。 已知：(为烃基，为烃基、羟基或氨基等)。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 ，该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。 (3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)E的结构简式为 。 (6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 (7)H是B的同分异构体，H的结构中含有，则符合条件的H有 种。 30．(23-24高二下·安徽宿州·期中)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (2)C→D第一步的反应方程式为 。 (3)加入的作用是 。 (4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应； (6)以为原料合成试写出合成路线 (无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH) 31．(23-24高二下·山东菏泽·期中)化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如图所示： 已知：i. ii. 回答以下问题： (1)官能团的名称为 ，可用新制氢氧化铜悬浊液检验该官能团，写出反应的化学方程式 。 (2)A→B、D→E的反应类型分别为 、 。 (3)写出C的结构简式 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)由A制备G的合成过程中，(CH3)2SO4的作用是 。 (6)芳香化合物X是B的同分异构体，能发生银镜反应且能与FeCl3溶液发生显色反应，1molX可与4molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3：2：2：1，写出符合要求的所有X的结构简式 。 32．(23-24高二下·广西贵港·期中)尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐，一种合成路线如图所示，部分反应物及条件省略。请回答下列问题： (1)D的名称为 ；E中官能团名称为 。 (2)反应②的另一产物为A，反应②的化学方程式为 ；试剂a可选择 (填标号)。 a.CO2                b.稀硫酸            c.NH3·H2O                d. (3)反应③的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl3溶液呈紫色                     ②能与NaHCO3溶液反应产生气体 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。 33．(23-24高二下·河南濮阳·期中)天然异戊烯基查尔酮(J)是一类存在于甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物，具有广泛的生物活性。以廉价的2，4－二羟基苯乙酮(A)和对羟基苯甲醛(E)为起始原料制备J的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，下列有关A的说法正确的是 (填字母)。 a.能发生银镜反应 b.遇FeCl3溶液显色 c.能与H2发生加成反应 d.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 (2)B的结构简式是 。 (3)C生成D的反应类型是 (填“氧化反应”或“还原反应”)。 (4)E生成F的化学方程式是 ，该反应的反应类型是 。 (5)F→G的目的是 。 (6)参照上述合成路线，以苯酚和B为基本原料制备邻羟基苯甲酸的合成路线是 (其他试剂任选)。 34．(23-24高二下·湖北鄂北六校·期中)化合物M是一种具有茉莉花香味的无色油状液体，结构简式是，其合成路线如下(部分反应条件未注明)： (1)G中所含官能团的名称为 。 (2)B→C反应的试剂及条件为 。 (3)有机物C的结构简式为 。 (4)E→F反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)若将A加入少量酸性高锰酸钾溶液中，振荡后可使其褪色，其原因是_______(填字母)。 A．A属于不饱和烃，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．苯环受侧链影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．侧链受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 D．A催化高锰酸钾在酸性溶液中分解。 (6)在M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环且苯环上只有两个取代基②能与NaHCO3溶液反应放出CO2 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 (任意写一种)。 35．(23-24高二下·浙江温州十校联合体·期中)某研究小组按下列路线合成安眠药扎来普隆： 已知：① ② (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_____。 A．B→C中第①步的反应类型为取代反应 B．由C生成D的同时会生成小分子 C．A→B的反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸 D．化合物扎来普隆的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)设计以苯甲醇()为原料，合成苯乙酸苯甲酯()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物B的还原产物的同分异构体的结构简式 。 ①谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的H原子 ②除苯环外不含其它环 / 学科网（北京）股份有限公司 $$