2025届高三化学一轮复习 课时作业33 烃的含氧衍生物

课时作业33　烃的含氧衍生物 一、选择题（每小题只有1个选项符合题意） 1.有机物M的结构简式如图所示，关于M，下列说法正确的是（　　） A．分子中所有碳原子可能共平面 B．M的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应的有9种 C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol M与足量的钠反应可以生成22.4 L H2 2.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（　　） A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与1 mol溴水中的Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 3.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是（　　） A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基 B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种 C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色 D．奥昔布宁能发生消去反应 4.中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是（　　） A．在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应 B．苯环上的一溴代物共5种 C．1 mol 该化合物最多与4 mol NaOH反应 D．该分子中最多有7个碳原子共面 5.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是（　　） A．反应1属于缩聚反应 B．反应2每生成1 mol 山梨酸需要消耗1 mol水 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛 D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾 6.山奈酚是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物叙述错误的是（　　） A．分子式为C15H10O6 B．能够发生加成反应 C．苯环中含有单双键交替结构 D．可溶于NaOH溶液 7.从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（　　） A．可与FeCl3溶液发生显色反应 B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 8.不同波长的光可以使有机化合物之间相互转化。如俘精酸酐类化合物甲、乙可以发生如图转化。下列说法错误的是（　　） A．甲与乙互为同分异构体 B．甲生成乙的反应类型为加成反应 C．甲、乙两种分子中均没有手性碳原子 D．1 mol甲分子与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH 9.莲花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是（　　） A．属于苯的同系物 B．能与氯化铁溶液发生显色反应 C．1 mol绿原酸最多能与3 mol NaOH反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 10.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是（　　） A．丙烯酰胺分子中所在原子不可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 11.N­苯基苯甲酰胺（）广泛应用于药物，可由苯甲酸（）与苯胺（）反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。 已知： 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N­苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶 下列说法不正确的是（　　） A．反应时断键位置为C—O和N—H B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.硅胶吸水，能使反应进行更完全 二、非选择题 12.[2022·四川德阳三模]芳香化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图所示的转化关系： 回答下列问题： （1）A的核磁共振氢谱有　　　　个吸收峰。 （2）由D生成E的反应条件为　　　　，K中所含官能团的名称为　　　　，L的结构简式为　　　　。 （3）由H生成I的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 （4）在“转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是　　　　（填序号）。 A．B→C B．D→E C．E→F D．F→H （5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有　　　　种（不包括F）。 ①与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应； ②属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子（注：连有四个不同的原子或基团的碳）。 13.苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4＋2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　。 （3）由C生成D所用的试剂和反应条件为　　　　；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　。 （4）写出化合物E中含氧官能团的名称：　　　　；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为　　　　。 （5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为　　　　。 （6）对于，选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4＋2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表： R′ —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因： ________________________________________________________________________ 课时作业33　烃的含氧衍生物 1．解析：分子结构中的碳原子均为sp2杂化，则分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误；M的分子式为C6H12O2，同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH取代，其中CH3CH2CH2CH2CH2有3种等效氢，CH（CH3）2CH2CH3有4种等效氢，C（CH3）4有1种等效氢，故满足条件的同分异构体共有8种，故B错误；M分子结构中的醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；1 mol M与足量的钠反应可以生成1 mol H2，标准状况下体积为22.4 L，选项中示标明是否是标准状况，故D错误。 答案：C 2．解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol溴水中的Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。 答案：D　 3．解析：奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化（环己基、链烃基）、sp2杂化（苯环、酯基）、sp杂化（碳碳三键），共3种类型，B不正确；奥昔布宁分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确。 答案：D　 4．解析：酚羟基能发生氧化、取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团，A错误；第一个苯环上有3种不同环境的H原子，第二个苯环上有2种不同环境的H原子，故一溴代物有5种，B正确；酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应，该有机物含有2个酚羟基，2个酯基，其中一个酯基为苯酚酯的结构，故1 mol有机物消耗5 mol NaOH，C错误；苯环是共面型分子，含乙烯结构的碳碳双键也是共面型分子，故该有机物可能处于同一个平面的碳原子不止7个，D错误。 答案：B　 5．解析：反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；反应2每生成1 mol 山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，B错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能检验，C错误；山梨酸钾是可溶性钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性大于碳酸，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。 答案：D 6．答案：C 7．解析：该有机物分子内含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，A项正确；分子内含有酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成羧基，产物均可以与碳酸钠反应，B项正确；苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；酮羰基可以与氢气加成，故1 mol该有机物可以与9 mol H2加成，D项错误。 答案：D 8．解析：由结构简式可知甲、乙的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A正确；甲生成乙，C===C生成C—C，为加成反应，故B正确；乙中左侧五元环中，连接甲基的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，故C错误；甲水解可生成2个羧基，则1 mol 甲分子与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH，故D正确。 答案：C　 9．解析：由绿原酸的结构简式可知，该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；则绿原酸的结构简式可知，1 mol绿原酸分子中存在2 mol酚羟基，1 mol羧基、1 mol酯基，最多能与4 mol NaOH反应，故C错误；由绿原酸的结构简式可知，该结构中含有碳碳双键等，能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误。 答案：B 10．解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺在强酸或强碱存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨），故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。 答案：C 11．解析：反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，的键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。 答案：B 12．解析：A的分子式为C9H12O，不饱和度为4，从F以及K的结构简式可知，A分子中有苯环。A生成B，B发生已知②中的反应生成C，C再发生已知③中的反应生成K，从K的结构可知，C为，L为。A有9个碳原子，C有8个碳原子，所以B的结构简式为，A中有两个甲基，则A为。B和溴发生加成反应生成D，D为，根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知，F为，则D发生水解反应得到E，E为。F发生银镜反应，然后再酸化得到H，H为，H可以发生缩聚反应得到I。 （1）由以上分析可知，A为，A中有5种不同化学环境的H，则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。 （2）由D生成E是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热；根据K的结构简式可知，K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键；L的结构简式为。 （3）H分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，化学方程式为： （4）B→C是不饱和碳原子和溴的加成反应；D→E是卤代烃的水解反应，也是取代反应；E→F是醇的催化氧化反应；F→H是醛的氧化反应，属于取代反应的只有B。 （5）F的同分异构体与F含有相同种类的官能团，且不能与氢氧化钠溶液反应，说明F的同分异构体中没有酚羟基；F的同分异构体属于芳香化合物，且分子中只含一个手性碳原子，则F的同分异构体有： 苯环上连有一个和一个甲基，有邻、间、对三种位置；苯环上连有和一个醛基，也有邻、间、对三种位置，所以共有9种同分异构体。 答案：（1）5　 （2）NaOH水溶液、加热　酮羰基、碳碳双键　 （3）＋（n－1）H2O （4）B　（5）9 13．解析：（1）A是，化学名称是2­羟基苯甲醛或水杨醛。 （2）结合已知信息“”可知，和CH3CHO在NaOH/H2O条件下发生加成反应和中和反应生成B（C9H9O3Na），则B为。 （3）由转化为，发生的是酯化反应，所需试剂是乙醇、浓硫酸，反应条件是加热。C（）发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物，对比二者的分子组成可知，C8H8O2的结构简式为。 （4）E为，含氧官能团的名称为羟基、酯基。连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳，中标注“*”的2个碳为手性碳。 （5）C是，M是C的同分异构体，1 mol M与饱和NaHCO3溶液充分反应能放出2 mol CO2，则M分子中含有2个—COOH。M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，则M分子的苯环上有2个对位取代基，故M的结构简式为。 （6）影响[4＋2]反应产率的原因是取代基R′不同。分析题表中R′及产率的变化可知，随着R′的碳原子数增加，产率降低，其原因为R′的碳原子数增加，体积增大，发生化学反应时的位阻增大，反应难度增大，产率降低。 答案： （1）2­羟基苯甲醛（或水杨醛） （2） （3）乙醇、浓硫酸/加热　 （4）羟基、酯基　2　 （5） （6）随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大，反应难度增大，产率降低 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