内容正文:
专题02 烃及其衍生物
内容概览
考向1 基本概念
考向2 有机推断
考向1 基本概念
1.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)2021年5月15日,我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星着陆,在火星上首次留下中国印记,迈出了我国星际探测征程重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为)储存能量,下列关于正十一烷说法不正确的是
A.属于烷烃 B.与辛烷互为同系物
C.沸点高于甲烷 D.碳原子间可能存在双键
【答案】D
【解析】A.正十一烷属于烷烃,属于有机化合物,故A正确;
B.正十一烷与辛烷都属于烷烃,两者结构相似、分子组成上相差3个“CH2”,互为同系物,故B正确;
C.正十一烷与甲烷都属于烷烃,正十一烷相对分子质量高于甲烷,沸点高于甲烷,故C正确;
D.正十一烷属于烷烃,正十一烷的碳原子均形成4个共价单键,不存在双键,故D错误;
答案为D。
2.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)利用光谱技术可以对文物进行无损检测分析。如图所示,根据对出土象牙的某种光谱图的比对分析,可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用了以下哪种技术
A.原子发射光谱 B.红外光谱 C.核磁共振氢谱 D.质谱
【答案】B
【解析】红外光谱可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,该图使用了红外光谱技术,故选B。
3.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式CH2
B.结构简式CH2=CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:
【答案】D
【解析】A.丙烯的化学式为C3H6,实验式为CH2,选项A正确;
B.丙烯中含有一个碳碳双键,结构简式为CH2=CHCH3,选项B正确;
C.丙烯中含有一个碳碳双键,球棍模型为,选项C正确;
D.丙烯聚合后的结构简式为,选项D错误;
答案选D。
4.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法,不正确的是
①HCOOH(基础化工原料) ②CH3CH2COOH(防霉剂)
③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料) ④(冻冷剂)
⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液) ⑥(杀菌剂)
A.①与②互为同系物 B.③与④互为同分异构体
C.⑤中官能团的名称为羟基 D.⑥属于醇类
【答案】D
【解析】A.同系物是指结构相似,组成上相差CH2原子团的物质互称同系物,HCOOH的官能团为羧基,属于饱和一元羧酸,CH3CH2COOH的官能团为羧基,属于饱和一元羧酸,HCOOH与CH3CH2COOH结构相似,组成上相差2个CH2原子团,互称同系物 ,A正确;
B.CH3CH2CH2CH3与分子式相同,结构不同,互为同分异构体 ,B正确;
C.⑤中官能团的名称为羟基,C正确;
D.⑥羟基连在苯环上属于酚类,D错误;
故选D。
5.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是
A.a和d是同分异构体 B.c的一氯代物有两种
C.a和b都能发生加成反应 D.只有b能发生取代反应
【答案】A
【分析】根据题干提供的碳骨架,可知a为(CH3)2CH=CH2,b为CH3CH2CH2CH3,c为C(CH3)4,d为环丁烷;
【解析】A.a和d分子式均为C4H8,结构结构不同,互为同分异构体,A正确;
B.c分子的四个甲基是等效的,c的一氯代物只有一种,B错误;
C.a分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,b属于饱和烃,不能发生加成反应,C错误;
D.以上四种物质均属于烃类物质,在不同条件下都可以发生取代反应,D错误;
故选A。
6.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)某烷烃的结构简式为 ,其系统命名是
A.2,二甲基己烷 B.4-甲基乙基戊烷
C.甲基乙基戊烷 D.3,二甲基己烷
【答案】A
【解析】根据结构简式 可知,主链含有6个C原子,2号C和4号C上均连有1个甲基,故该烷烃的系统命名为2,4-二甲基己烷,答案选A。
7.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验:将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸,其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中,得到气泡球。下列说法不正确的是
A.柠檬酸分子中含有两种官能团
B.常温下,碳酸氢钠溶液的
C.固体碳酸氢钠、柠檬酸放入水中会发生电离
D.得到气泡球的反应:
【答案】D
【解析】A.柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团,选项A正确;
B.碳酸氢钠为强碱弱酸盐,常温下,碳酸氢根离子水解程度大于碳酸氢根离子电离程度,溶液呈碱性,选项B正确;
C.固体碳酸氢钠为可溶性盐、柠檬酸为弱酸,都属于电解质,放入水中会发生电离,选项C正确;
D.柠檬酸为弱酸不能拆,不能用H+表示,碳酸氢钠电离出的阴离子为,不能用碳酸根离子表示,选项D不正确;
答案选D。
8.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下,下列关于绿原酸判断正确的是
A.1mol绿原酸与足量金属钠反应,最多消耗5molNa
B.绿原酸分子中不含手性碳原子
C.绿原酸分子中所有碳原子可能共平面
D.1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗4mol
【答案】D
【解析】A.1mol绿原酸中含5mol羟基和1mol羧基,最多能消耗6molNa,故A错误;
B.1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子,如图所示,,故B错误;
C.由结构简式可知绿原酸分子中含有与3个碳原子直接相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,故C错误;
D.绿原酸中含酚羟基使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼,容易发生取代,消耗3molBr2,含1mol碳碳双键能与1mol溴单质发生加成反应,最多消耗4mol溴单质,故D正确;
故选D。
9.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)双氯芬酸和双氯芬酸钠都是非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛及解热作用。结构如图所示:
下列说法不正确的是
A.均能发生加成、取代反应
B.双氯芬酸钠水溶性好于双氯芬酸,熔点也高于双氯芬酸
C.二者碳原子的杂化方式均有2种
D.双氯芬酸最多能与3molNaOH反应
【答案】D
【解析】A.由结构可知,两物质均含有苯环,即均能发生加成反应,两物质多个原子或基团可发生取代反应,如:-Cl,故A正确;
B.双氯芬酸易形成分子内氢键,且钠盐易溶于水、熔点高,则双氯芬酸钠水溶性好于双氯芬酸,熔点也高于双氯芬酸,故B正确;
C.二者碳原子的杂化方式均有2种,-CH2-的C原子为sp3杂化,苯环与C=O上的C原子为sp2杂化,故C正确;
D.双氯芬酸分子中含有两个碳氯键,水解后生成酚羟基,酚羟基能与NaOH反应,羧基也能与NaOH反应,最多能与5mol NaOH反应,故D错误;
故选D。
10.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
(2)A与发生反应的方程式为 。
(3)A发生加聚反应生成的产物结构简式为 。
【答案】(1)
(2)
(3)
【解析】(1)
红外光谱表明分子中含有碳碳双键,其相对分子质量为84,根据烯烃的通式CnH2n,可以得出n=6,即为己烯,分子内所有氢原子都处于相同的化学环境,所有的氢原子是完全对称等效的,即结构简式为:;
(2)
与H2O发生加成反应,反应的方程式为;
(3)
含有碳碳双键,可发生加聚反应,产物结构简式为。
11.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)请写出下列有机物分子的分子式或名称:
(1)分子式: 。
(2)分子式: 。
(3)名称: 。
(4)名称: 。
【答案】(1)
(2)
(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(4)2,3-二甲基-1,3-戊二烯
【解析】(1)
的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3,分子式为C6H14。
(2)
的结构简式为CH2=C(CH3) CH2CH3,分子式为C5H10。
(3)
主链有6个碳原子,2,4号碳原子各滤液1个甲基,3号碳原子滤液1个乙基,系统命名为2,4-二甲基-3-乙基己烷。
(4)
主链有5个碳原子,1,3号碳原子后各有1个双键,2,3号碳原子各连有1个甲基,系统命名为2,3-二甲基-1,3-戊二烯。
12.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)在光照条件下与反应,可得到各种氯代甲烷。
(1)生成的化学方程式是 。
(2)氯代的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:
I.链引发
II.链传递
III.链终止
……
……
①写出由生成过程中链传递的方程式: 、 。
②不同卤原子自由基均可夺取中的,反应通式: 。
已知:25℃,时,中和中的键能分别是和。
a.当为时, 。
b.若依次为、、、,随着原子序数增大逐渐增大,结合原子结构解释原因: 。
③探究光照对与反应的影响,实验如表。
编号
操作
结果
A
将与混合后,光照
得到氯代甲烷
B
将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合
得到氯代甲烷
C
将先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与混合
几乎无氯代甲烷
D
将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合
几乎无氯代甲烷
a.由B和D得出的结论是:光照时引发链反应的物质是 。
b.依据上述机理,解释C组实验中几乎没有氯代甲烷的原因: 。
(3)丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如图。
推知中键能比中键能 (填“大”或“小”)。
【答案】(1)
(2) +8 同一主族元素,随着原子序数增大,原子半径逐渐增大,键能逐渐减小 当把光照时,吸收能量发生,然后在黑暗中放置,又发生,一段时间后体系中几乎无存在,无法进行链传递产生氯代甲烷
(3)大
【分析】将在光照条件下与发生取代反应,生成一氯甲烷至四氯甲烷产物,同时还产生氯化氢,理解题目和问题中不同条件下的反应机理来解决问题,据此回答。
【解析】(1)将在光照条件下与发生取代反应,先生成和,化学方程式为:。
故答案为:。
(2)①仿造表格中链传递的格式,由生成过程中链传递的方程式为:、;②a.当为,25℃,时,中和中的键能分别是和,根据反应:,其 ;b.若依次为、、、时,随着原子序数增大逐渐增大的原因为:同一主族元素,随着原子序数增大,原子半径逐渐增大,键能逐渐减小,计算出的增大;③a.由B:将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合,得到氯代甲烷和D:将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合,几乎无氯代甲烷对比可得出光照时引发链反应的物质是的结论;b.C组实验中几乎没有氯代甲烷的原因:将光照时,吸收能量发生,然后在黑暗中放置一段时间后,又发生,一段时间后体系中几乎无存在,无法进行链传递产生氯代甲烷。
故答案为:+8;同一主族元素,随着原子序数增大,原子半径逐渐增大,键能逐渐减小,计算出的增大;;当光照时,吸收能量发生,然后在黑暗中放置,又发生,一段时间后体系中几乎无存在,无法进行链传递产生氯代甲烷。
(3)根据坐标图得出,与作用生成时放出的能量比生成小,推知中键键能比中键键能大。
故答案为:大。
13.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)某研究性学习小组为了解有机物A的性质,对A的结构进行了如图实验。
(1)实验一:质谱分析仪分析,由图1可知有机物A的相对分子质量是 。
(2)实验二:红外光谱分析,图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团,图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。
(3)实验三:取0.9g有机物A完全燃烧,测得生成物为和,有机物A的分子式为 。
(4)实验四:经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为,有机物A的结构简式为 。
【答案】(1)90
(2)羟基 羧基
(3)C3H6O3
(4)
【解析】(1)质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为90,因此该有机物A的相对分子质量是90;
(2)红外光谱图中不同吸收峰峰谷代表不同的基团,由图可知,有机物A中含氧官能团为-OH、-COOH,则有机物A中含氧官能团名称为羟基和羧基;
(3)0.9g有机物A的物质的量为0.01mol,完全燃烧生成1.32gCO2,CO2的物质的量为0.03mol,还生成0.54g H2O ,H2O 的物质的量为0.03mol,则0.01molA中含0.03molC和0.06molH,则0.01molA中含O的物质的量为,即1个有机物A的分子含C、H、O原子个数分别为3、6、3,所以有机物A的分子式为:C3H6O3;
(4)
由核磁共振氢谱图可知A中有4种等效氢,每种等效氢的氢原子个数比为1∶1∶1∶3,结合A的分子式为C3H6O3,且含有羧基和羟基,则A中还含有一个甲基,所以有机物A的结构简式为:。
考向2 有机推断
1.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)合成G的路线如下(部分反应条件或试剂略去):
(1)A的名称是 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)B→C的反应方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。
(6)C→D在上述合成中的作用是 。
(7)F→G的反应类型是 。
【答案】(1)1,3-丁二烯
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)保护碳碳双键,防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化
(7)取代反应
【分析】A与Br2按物质的量之比1:1发生1,4-加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br;B发生水解反应生成C,C发生加成反应生成D,则C为HOCH2CH=CHCH2OH,D为;D发生氧化反应生成E为HOOCCH2CHBrCOOH,E发生消去反应然后酸化得到F,F为HOOCCH=CHCOOH,F发生取代反应生成G,据此分析解题。
【解析】(1)A的名称是1,3-丁二烯。
(2)A与Br2按物质的量之比1:1发生1,4-加成反应生成B,A→B的反应类型是加成反应。
(3)B→C的反应方程式为。
(4)根据分析,D的结构简式为。
(5)
E与NaOH的乙醇溶液发生消去反应和酸碱中和反应,反应的化学方程式是。
(6)C→D在上述合成中的作用是保护碳碳双键,防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(7)F为HOOCCH=CHCOOH,F发生取代反应生成G。
2.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去):
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.+
(1)A的名称是 。
(2)A与按物质的量之比发生1,4-加成反应生成B,A→B的化学方程式是 。
(3)E中所含官能团的名称是 。
(4)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。
(5)C→D在上述合成中的作用是 。
(6)J的结构简式是 。
(7)K→L的反应方程式是 。
【答案】(1)1,3-丁二烯
(2)CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br
(3)溴原子、羧基
(4)HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
(5)保护碳碳双键,防止其被氧化
(6)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
(7)
【分析】
A与Br2按物质的量之比1:1发生1,4-加成反应生成B,则B为BrCH2CH=CHCH2Br;B发生水解反应生成C,C发生加成反应生成D,则C为HOCH2CH=CHCH2OH,D为HOCH2CH2CHBrCH2OH;D发生氧化反应生成E为HOOCCH2CHBrCOOH,E发生消去反应然后酸化得到F,F为HOOCCH=CHCOOH,F发生取代反应生成G,K和乙醇发生取代反应生成L,结合K分子式知K为,根据G、K结构简式结合信息I知,J为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2,据此分析解题。
【解析】(1)根据流程图中A的结构简式可知其名称是1,3-丁二烯;
(2)A与按物质的量之比发生1,4-加成反应生成B,A→B的化学方程式是CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br。
(3)E为HOOCCH2CHBrCOOH,E中所含官能团的名称是溴原子、羧基;
(4)E为HOOCCH2CHBrCOOH,E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O。
(5)C→D在上述合成中的作用是保护碳碳双键,防止其被氧化。
(6)由分析知,J的结构简式是CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2。
(7)
K为,K和乙醇发生取代反应生成L,则K→L的反应方程式是。
3.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等,主要成分是,某同学设计其合成路线如下:
已知:
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体,其中能与溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构):、 、 (填结构简式)。
(5)③的化学方程式是 。
(6)可由乙炔制备,反应的化学方程式为: 、 。
(7)工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是 (答一条即可)。
【答案】(1)
(2)NaOH水溶液
(3)加聚反应
(4)
(5)
(6)
(7)步骤少
【分析】反应①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生加成反应生成A,A的结构简式为BrCH2CH2Br,A与试剂a加热反应生成HOCH2CH2OH,试剂a为NaOH水溶液,HOCH2CH2OH与B在浓硫酸、加热条件下反应生成HOCH2CH2OOCCH3,则B的结构简式为CH3COOH,HOCH2CH2OOCCH3在浓硫酸、加热时发生消去反应生成乙酸乙烯酯,乙酸乙烯酯发生加聚反应生成,与CH3OH在催化剂、加热条件下反应生成。
【解析】(1)①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应,化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
(2)A与试剂a加热时发生水解反应生成HOCH2CH2OH,则试剂a为NaOH水溶液;
(3)
反应②为乙酸乙烯酯中的碳碳双键发生加聚反应生成,即②的反应类型为加聚反应;
(4)
乙酸乙烯酯的分子式为C4H6O2,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明其同分异构体中含羧基,符合题意的同分异构体的结构简式为:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、、;
(5)
根据题干信息,反应③为与CH3OH在催化剂、加热时发生取代反应生成和CH3COOCH3,反应的化学方程式为;
(6)由乙炔制备,B为乙酸,通过2步反应即可完成:乙炔水化法得到乙醛,乙醛再催化氧化为乙酸,故反应的化学方程式为:、;
(7)
工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是: 步骤少、原子利用率高等。
4.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。
已知:i.
ii.
(1)生成X的反应类型是 。
(2)的化学方程式是 。
(3)F的结构简式是 。
(4)若D可在的溶液中转化为E,则所需的试剂及条件应是 。
(5)的化学方程式是 。
【答案】(1)取代反应;
(2)ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O;
(3);
(4)氢氧化钠醇溶液,加热条件;
(5);
【分析】
根据题中给出的反应i,可以推出B为1,3-丁二烯:CH2=CH-CH=CH2;CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应,再结合后续生成B的反应,可以推出该取代反应为双取代,即X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl,则A为Cl(CH2)4Cl,A→B发生消去反应,B为,B和乙烯发生反应i生成D,D经过一些反应生成了F,最终变为聚合物,则F为,X水解生成Y,Y为HOCH2CH=CHCH2OH,Y氧化为Z,Z为OHCCH=CHCHO。Z最终变成了环状化合物,则Z和甲发生了反应i,所以甲为,W为,据此分析解题。
【解析】(1)2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢,生成X(ClCH2-CH=CH-CH2Cl)的反应类型是取代反应;
(2)
A→B是ClCH2-CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1,3-丁二烯,反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O;
(3)
F发生加聚反应生成,逆推可知F是
(4)
D为环己烯,要增加双键个数,可以先氯气加成生成卤代烃,再在NaOH溶液消去即可,,所需的试剂及条件应是氢氧化钠醇溶液,加热条件;
(5)
Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生反应i生成 ,化学方程式是 ;
考向1 基本概念
1.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)下列有机物的命名错误的是
选项
A
B
C
D
物质
名称
2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
1,3-丙二醇
2-氯丙烷
3-甲基-1-戊烯
【答案】A
【解析】A.单键可旋转,故该烷烃主链有6个碳原子,根据烷烃的系统命名可知,该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,A错误;
B.根据醇的系统命名可知,该醇的名称为1,3-丙二醇,B正确;
C.根据卤代烃的命名,该氯代烃的命名为2-氯丙烷,C正确;
D.根据烯烃的系统命名可知,该烯烃的名称为:3-甲基-1-戊烯,D正确;
故选A。
2.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)2020年我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发出的能使之群聚的信息素具有高生物活性的4-乙烯基苯甲醚(4VA)。这一发现具有重要的理论意义和应用价值。下列分析不正确的是
A.4VA不存在顺反异构体
B.4VA易溶于水,易被空气氧化
C.4VA具有醚键、碳碳双键等官能团
D.4VA的发现有助于设计合成新物质以阻止蝗虫群聚
【答案】B
【解析】A.4VA碳碳双键一端的碳原子连接2个H原子,不存在顺反异构体,故A正确;
B.4VA含有醚键、碳碳双键,不溶于水,不易被空气氧化,故B错误;
C.4VA具有醚键、碳碳双键等官能团,故C正确;
D.4VA是蝗虫挥发出的能使之群聚的信息素,4VA的发现有助于设计合成新物质以阻止蝗虫群聚,故D正确;
选B。
3.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)下列物质性质的比较中,不正确的是
A.沸点:乙烯<丙烯 B.密度:苯<溴乙烷
C.酸性: D.沸点:
【答案】C
【解析】A.根据碳原子数越多,相对分子越大,范德华力越大,熔沸点越高,因此沸点:乙烯<丙烯,故A正确;
B.苯的密度小于水的密度,溴乙烷的密度大于水的密度,因此密度:苯<溴乙烷,故B正确;
C.碳链越长,碳链原子团对羧基中氢原子的约束力越强,氢原子越难以电离,因此酸性:,故C错误;
D. 形成分子内氢键,熔沸点降低, 形成分子间氢键,熔沸点升高,因此沸点: ,故D正确。
综上所述,答案为C。
4.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如图。
下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是
A.存在顺反异构现象
B.至少有7个碳原子在同一个平面内
C.能发生取代反应和消去反应
D.1mol3-O-咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
【答案】D
【解析】A.由结构简式可知,3-O-咖啡酰奎尼酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团,存在顺反异构现象,故A正确;
B.由结构简式可知,3-O-咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构,由于单键可以旋转,所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内,故B正确;
C.由结构简式可知,3-O-咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基,能表现醇、酯和酚的性质,所以一定条件下能发生取代反应和消去反应,故C正确;
D.由结构简式可知,3-O-咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,所以1mol3-O-咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应,故D错误;
故选D。
5.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)川菜以其“清鲜醇浓、麻辣辛香”给同学们留下了深刻的印象。食物中的“麻”与“辣”一般来自于山椒素、辣椒素及它们的衍生物。羟基山椒素和辣椒素的结构如下图:
以下关于羟基山椒素和辣椒素的说法不正确的是
A.两者都有顺反异构体
B.两者都含有3种官能团
C.两者都能使溴水和酸性溶液褪色
D.从辣椒素的结构推断,它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性好
【答案】D
【解析】A.当碳碳双键的两个碳原子都连有两个不同的原子或原子团,这样的有机物就会有顺反异构,则羟基-α-山椒素和辣椒素都有顺反异构体,A正确;
B.羟基-α-山椒素含有羟基、碳碳双键、酰氨基共3种官能团,辣椒素含有碳碳双键、酰氨基、醚键共3种官能团,B正确;
C.羟基-α-山椒素和辣椒素都有碳碳双键,两者都能使溴水和酸性溶液褪色,C正确;
D.辣椒素中没有羟基、羧基等亲水性基团,则它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性差,D错误;
故选D。
6.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列反应中,属于取代反应的是
A.苯与氢气反应生成环己烷 B.溴乙烷与溶液反应生成乙醇
C.乙烯使酸性溶液褪色 D.乙醇在浓硫酸中加热生成乙烯
【答案】B
【解析】A.苯与氢气反应生成环己烷属于加成反应,A不符合题意;
B.溴乙烷与溶液发生取代反应生成乙醇,B符合题意;
C.乙烯和酸性溶液发生氧化反应使酸性溶液褪色,C不符合题意;
D.乙醇在浓硫酸中加热发生消去反应生成乙烯,D不符合题意;
故选B。
7.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)利用下列实验药品,能达到实验目的的是
实验目的
实验药品
A
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性
乙酸、碳酸钠溶液、苯酚钠溶液
B
验证乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
电石、饱和食盐水、酸性高锰酸钾溶液
C
除去苯中苯酚
样品、氢氧化钠溶液
D
验证1-溴丁烷中含有溴原子
1-溴丁烷、硝酸、硝酸银
【答案】C
【解析】A.乙酸易挥发,挥发出的乙酸也会和苯酚钠反应生成苯酚,干扰二氧化碳和苯酚钠的反应,A错误;
B.电石和食盐水反应产生的气体中还含有硫化氢、磷化氢等还原性气体,硫化氢、磷化氢也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以将生成的气体应该先通入CuSO4溶液除去硫化氢、磷化氢等还原性气体,再通入酸性高锰酸钾溶液检验乙炔,B错误;
C.苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠溶于水,再进行分液分离,C正确;
D.1-溴丁烷不能发生电离,需要在碱性环境下水解生成Br-,再检验Br-,因此还需要氢氧化钠溶液,D错误;
故选C。
8.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)下表列出25℃时不同羧酸的(即)。根据表中的数据推测,结论正确的是
羧酸
pKa
4.76
2.59
2.87
2.90
A.酸性强弱:
B.对键合电子的吸引能力强弱:F<Cl<Br
C.25℃时的pKa大小:
D.25℃时0.1mol/L溶液的碱性强弱:
【答案】C
【解析】A.根据电负性F>Cl>Br>I,CH2FCOOH、CH2ClCOOH、CH2BrCOOH的酸性逐渐减弱,则酸性CH2ICOOH<CH2BrCOOH,A错误;
B.电负性越大,对键合电子的吸引能力越强,电负性:F>Cl>Br,对键合电子的吸引能力强弱:F>Cl>Br,B错误;
C.F是吸电子基团,F原子个数越多,吸电子能力越强,使得羧基中O—H键极性增强,更易电离,酸性增强,则25℃时的pKa大小:CHF2COOH<CH2FCOOH,C正确;
D.根据pKa知,相同浓度下酸性CH3COOH<CH2ClCOOH,酸性越强,其对应盐的水解程度越弱,碱性越弱,则相同浓度下碱性:CH2ClCOONa<CH3COONa,D错误;
故答案为:C。
9.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)利用如图装置(夹持装置略)进行实验,X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是
选项
实验目的
试剂X
试剂Y
A
检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯
酸性溶液
B
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
酸性溶液
C
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
可以不用
的溶液
D
证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔
溶液
酸性溶液
【答案】A
【解析】A.乙醇与浓硫酸共热至170℃,还可能有SO2气体生成,乙醇溶于水,可以除去,挥发出的SO2和反应生成的乙烯都能使酸性的高锰酸钾溶液褪色,不能达到实验目的,故A选;
B.与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇,先通过水将乙醇除去,然后用酸性溶液检验乙烯,现象是高锰酸钾溶液褪色,能达到实验目的,故B不选;
C.与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇,通过的溶液,乙烯和溴发生加成反应使的溶液褪色,能达到实验目的,故C不选;
D.电石与饱和食盐水反应产生的乙炔中混有H2S,先通过溶液除去H2S气体,再用酸性溶液检验乙炔,现象是高锰酸钾溶液褪色,能达到实验目的,故D不选;
本题答案A。
10.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列事实不能用有机物分子中基团间的相互影响解释的是
A.苯酚能与溶液反应而乙醇不能
B.乙炔能使的溶液褪色而乙烷不能
C.甲苯能使酸性溶液褪色而甲烷不能
D.苯酚能直接与浓溴水发生取代反应而苯不能
【答案】B
【解析】A.乙醇中的不能电离,不显酸性,而苯酚中的能电离显弱酸性,说明苯环使活化,更活泼更易电离,A不符合题意;
B.乙炔能与发生加成反应是由于乙炔中含碳碳三键,而乙烷中无碳碳三键,故不能加成,与基团间的相互影响无关,B符合题意;
C.甲烷中的甲基不能被高锰酸钾溶液氧化,而甲苯中的甲基可以被高锰酸钾溶液氧化,体现出苯环使甲基变得更活泼,更易被氧化,故能体现出基团间的相互影响,C不符合题意;
D.苯酚可看作是苯基与羟基连接形成的化合物,苯酚能跟浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,而苯不能,说明羟基使苯环的邻对位变得活泼,能用有机物分子内基团间的相互影响解释,D不符合题意;
故选B。
11.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是
物质(括号内为杂质)
除杂方法
除杂试剂
除杂装置
A
蒸馏
无
e
B
洗气
溴水
a
C
过滤
浓溴水
c
D
()
重结晶
bd
【答案】A
【解析】A.CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液体混合物,可选装置e,蒸馏分离,故A正确;
B.C2H2、H2S均与溴水反应,不能除杂,应选硫酸铜溶液、洗气,故B错误;
C.苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除杂,应选NaOH溶液、分液,故C错误;
D.二者均溶于水,不分层,不能选装置b,故D错误;
故选A。
12.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)将等量的乙酸乙酯分别与等体积的溶液、溶液、蒸馏水混合,加热,甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如下图所示。
下列说法不正确的是
A.乙酸乙酯在酸性条件下水解反应为:
B.,乙酸乙酯的水解速率:碱性>酸性>中性
C.,乙酸乙酯的水解量:碱性=酸性
D.,酯层体积:酸性<碱性,推测与溶剂极性的变化有关
【答案】C
【解析】A.乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂条件发生水解生成乙酸和乙醇,故A正确;
B.由图可知,在时间内,酯层减少的体积:碱性>酸性>中性,可知乙酸乙酯的水解速率:碱性>酸性>中性,故B正确;
C.硫酸条件下一段时间后酯层减少速度加快,并不是水解速率提高导致,而是因为随溶剂中乙醇的增大,导致乙酸乙酯溶解量增加,因此乙酸乙酯的水解量在酸性、碱性条件下并不相等,故C错误;
D.,酯层体积:酸性<碱性,主要原因是溶液中乙醇含量增大,溶剂极性变化,导致乙酸乙酯的溶解量增加,故D正确;
故选:C。
考向2 有机推断
1.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)已知苯可以进行如下转化:
下列叙述正确的是
A.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B.化合物M与L互为同系物
C.①、②反应发生的条件相同 D.化合物L能发生加成反应,不能发生取代反应
【答案】A
【分析】
苯与Br2发生取代反应,得到K,苯生成M,由M的分子式得,M为,M与Cl2发生取代反应生成N,N为,N发生消去反应生成L。
【解析】A.化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,且苯、溴苯与水互不相溶,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,故A正确;
B.L中存在碳碳双键,M为,不存在碳碳双键,结构不相似,且没有相差若干个CH2原子团,化合物M与L不是同系物,故B错误;
C.反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,②为烷烃的取代反应,反应条件为Br2、光照,故C错误;
D.L中有碳碳双键能发生加成反应,其它碳原子上的氢也可以被取代,故D错误;
故选A。
2.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)乙炔是重要的化工基础原料,常用于合成有机工业产品M。合成路线如下:
已知:ⅰ.
炔烃像烯烃一样,可以发生类似上述反应
ⅱ.
(1)乙炔含有的官能团的名称是 。
(2)反应1的反应类型是 。
(3)反应2的化学方程式是 。
(4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为,结构简式是 。
(5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。
①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应,最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
(6)结合共价键的极性,从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程: 。
【答案】(1)碳碳叁键
(2)加成反应
(3)HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O
(4)CH2=CH-C≡CH
(5)
(6)电负性氧大于碳大于氢,反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢,正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基,然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键,得到HOCH2C≡CCH2OH
【分析】
由流程可知,HOCH2C≡CCH2OH被重铬酸钾氧化为A:HOOCC≡CCOOH,A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3;同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定,链烃B的分子式为,乙炔在氯化亚铜、氯化铵条件下生成B,则B为:CH2=CH-C≡CH,B加成得到CH2=CHCH=CH2,B也可以加成得到正丁烷,一系列转化为 , 和CH3OOCC≡CCOOCH3发生已知反应转化为C: ,C加成生成D ,D和CH2=CHCH=CH2转化为E ,E发生已知反应得到M;
【解析】(1)乙炔含有的官能团的名称是碳碳叁键;
(2)反应1中醛基转化为羟基,反应类型是还原反应;
(3)反应2 为A和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCC≡CCOOCH3,化学方程式是HOOCC≡CCOOH+2CH3OHCH3OOCC≡CCOOCH3+2H2O;
(4)由分析可知,链烃B为CH2=CH-C≡CH;
(5)
①由分析可知,中间产物D、E的结构简式分别是 、 。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同分异构体,则F为 ,F转化为 ,最终转化为M的同分异构体N,则N的结构简式是 ;
(6)电负性氧大于碳大于氢,反应1过程中甲醛中碳氧键断裂、乙炔中碳氢键断裂释放出带正电的氢,正电氢结合原甲醛中带负电的氧生成羟基,然后原甲醛碳与乙炔碳形成碳碳键,得到HOCH2C≡CCH2OH。
3.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)化合物N()可以增强牙膏、口香糖等制品的香气,其中间体L的合成路线如下:
已知:、、、表示原子或原子团
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
请回答:
(1)B不能发生银镜反应,A→B的化学方程式是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)D→F的化学方程式是 ,F→G的反应类型是 。
(4)J的结构简式是 。
(5)K含有六原子环结构,K→L的化学方程式是 。
(6)G和L经过3步反应合成N,路线如下:
结合中间体L的合成路线,写出下列物质的结构简式:中间产物1: ,中间产物2: 。
【答案】(1)2
(2)
(3) 取代反应
(4)
(5)
(6)
【分析】
A被氧化为B,B不能发生银镜反应,即B为,A为,B与HCHO在NaOH,加热的条件下发生已知Ⅰ的反应,C为,D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应,生成F,结合D、F的分子式可知,D为CH3CH2OH,E为CH3COOH,F为CH3COOCH2CH3,2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应,生成G,G为CH3COCH2COOCH2CH3,C与G加成生成M,M发生已知Ⅲ的反应,生成J,结合J的分子式可知,J为,J在NaOH,加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成K,K含有六原子环结构,K为,K与HCHO在NaOH,加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L。
【解析】(1)
A为,A被氧化为B,B不能发生银镜反应,即B为,,化学方程式为:2;
(2)
由分析得,C为;
(3)D为CH3CH2OH,E为CH3COOH,F为CH3COOCH2CH3,D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应,生成F,化学方程式为;2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应,生成G,反应类型为:取代反应;
(4)
由分析得,J为;
(5)
由分析得,K为,K与HCHO在NaOH,加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L,化学方程式为:;
(6)
L为,G为CH3COCH2COOCH2CH3,二者发生加成反应生成中间产物1:,根据信息Ⅲ可知,该有机物在酸性条件下反应生成。
4.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)L是合成药物——非布索坦的中间体,其合成路线如下:
已知: R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5 +C2H5OH (R是H或烃基)
(1)工业上利用加成反应制备,反应的化学方程式为 。
(2)A→B的反应类型为 反应。
(3)C的结构简式为 。
(4)下列关于E的说法正确的是 。
①E的分子式为
②E的核磁共振氢谱中峰面积比为
③利用新制氢氧化铜,可以检验其中的-OH
④1 mol E最多可与4 mol氢气反应
(5)书写符合以下条件的E的同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物 ②苯环上的一氯取代物有3种
(6)L的分子式为
(7)I中含五元环,其结构简式为 。
【答案】(1)
(2)酯化或取代
(3)
(4)①②④
(5)、
(6)
(7)
【分析】
A为CH3COOH,与乙醇发生酯化反应生成B,B为CH3COOC2H5,B在C2H5ONa的反应条件下生成C,C为CH3COCH2COOC2H5,C与SOCl2反应生成D,D为;E与硝酸反应,发生硝化反应,生成物F为,F与NH2OH反应,生成G,根据G的分子式可推知G为, 与D反应生成I,I为,消去水和HCl后得到L。
【解析】(1)工业上利用乙烯和水发生加成反应制备,反应的化学方程式为。
(2)A为CH3COOH,与乙醇发生酯化(取代)反应生成B为CH3COOC2H5。
(3)A为CH3COOH,与乙醇发生酯化反应生成B为CH3COOC2H5,根据已知条件R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5R1CCHCOOC2H5+C2H5OH可知,C为CH3COCH2COOC2H5。
(4)①根据E的结构,分子式为,正确;
②E有四种类型的氢原子,且核磁共振氢谱中峰面积比为,正确;
③醛基可以和新制氢氧化铜反应生成砖红色的沉淀,可以检验其中的-CHO,错误;
④醛基和苯环均可以发生加成反应,1 mol E最多可与4 mol氢气反应,正确;
故选①②④。
(5)
E的结构简式为 ,①属于芳香族化合物;说明含有苯环,②苯环上的一氯取代物有3种,只能是含有一个取代基,所以其同分异构体的结构为 、。
(6)根据L结构,L的分子式。
(7)
根据分析,I为。
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学科网(北京)股份有限公司
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专题02 烃及其衍生物
内容概览
考向1 基本概念
考向2 有机推断
考向1 基本概念
1.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)2021年5月15日,我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星着陆,在火星上首次留下中国印记,迈出了我国星际探测征程重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为)储存能量,下列关于正十一烷说法不正确的是
A.属于烷烃 B.与辛烷互为同系物
C.沸点高于甲烷 D.碳原子间可能存在双键
2.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)利用光谱技术可以对文物进行无损检测分析。如图所示,根据对出土象牙的某种光谱图的比对分析,可通过象牙中化学键的变化推测其保存状态。该图使用了以下哪种技术
A.原子发射光谱 B.红外光谱 C.核磁共振氢谱 D.质谱
3.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式CH2
B.结构简式CH2=CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:
4.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法,不正确的是
①HCOOH(基础化工原料) ②CH3CH2COOH(防霉剂)
③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料) ④(冻冷剂)
⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液) ⑥(杀菌剂)
A.①与②互为同系物 B.③与④互为同分异构体
C.⑤中官能团的名称为羟基 D.⑥属于醇类
5.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是
A.a和d是同分异构体 B.c的一氯代物有两种
C.a和b都能发生加成反应 D.只有b能发生取代反应
6.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)某烷烃的结构简式为 ,其系统命名是
A.2,二甲基己烷 B.4-甲基乙基戊烷
C.甲基乙基戊烷 D.3,二甲基己烷
7.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验:将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸,其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中,得到气泡球。下列说法不正确的是
A.柠檬酸分子中含有两种官能团
B.常温下,碳酸氢钠溶液的
C.固体碳酸氢钠、柠檬酸放入水中会发生电离
D.得到气泡球的反应:
8.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治,其成分之一绿原酸的结构简式如下,下列关于绿原酸判断正确的是
A.1mol绿原酸与足量金属钠反应,最多消耗5molNa
B.绿原酸分子中不含手性碳原子
C.绿原酸分子中所有碳原子可能共平面
D.1mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗4mol
9.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)双氯芬酸和双氯芬酸钠都是非甾体抗炎药,具有抗炎、镇痛及解热作用。结构如图所示:
下列说法不正确的是
A.均能发生加成、取代反应
B.双氯芬酸钠水溶性好于双氯芬酸,熔点也高于双氯芬酸
C.二者碳原子的杂化方式均有2种
D.双氯芬酸最多能与3molNaOH反应
10.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为 。
(2)A与发生反应的方程式为 。
(3)A发生加聚反应生成的产物结构简式为 。
11.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)请写出下列有机物分子的分子式或名称:
(1)分子式: 。
(2)分子式: 。
(3)名称: 。
(4)名称: 。
12.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)在光照条件下与反应,可得到各种氯代甲烷。
(1)生成的化学方程式是 。
(2)氯代的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:
I.链引发
II.链传递
III.链终止
……
……
①写出由生成过程中链传递的方程式: 、 。
②不同卤原子自由基均可夺取中的,反应通式: 。
已知:25℃,时,中和中的键能分别是和。
a.当为时, 。
b.若依次为、、、,随着原子序数增大逐渐增大,结合原子结构解释原因: 。
③探究光照对与反应的影响,实验如表。
编号
操作
结果
A
将与混合后,光照
得到氯代甲烷
B
将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合
得到氯代甲烷
C
将先用光照,然后在黑暗中放置一段时间,再与混合
几乎无氯代甲烷
D
将先用光照,然后迅速在黑暗中与混合
几乎无氯代甲烷
a.由B和D得出的结论是:光照时引发链反应的物质是 。
b.依据上述机理,解释C组实验中几乎没有氯代甲烷的原因: 。
(3)丙烷氯代反应中链传递的一步反应能量变化如图。
推知中键能比中键能 (填“大”或“小”)。
13.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)某研究性学习小组为了解有机物A的性质,对A的结构进行了如图实验。
(1)实验一:质谱分析仪分析,由图1可知有机物A的相对分子质量是 。
(2)实验二:红外光谱分析,图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团,图中有机物A中含氧官能团名称为 和 。
(3)实验三:取0.9g有机物A完全燃烧,测得生成物为和,有机物A的分子式为 。
(4)实验四:经核磁共振检测发现有机物A的谱图(图3)中H原子峰面积比为,有机物A的结构简式为 。
考向2 有机推断
1.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)合成G的路线如下(部分反应条件或试剂略去):
(1)A的名称是 。
(2)A→B的反应类型是 。
(3)B→C的反应方程式为 。
(4)D的结构简式为 。
(5)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。
(6)C→D在上述合成中的作用是 。
(7)F→G的反应类型是 。
2.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去):
已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.+
(1)A的名称是 。
(2)A与按物质的量之比发生1,4-加成反应生成B,A→B的化学方程式是 。
(3)E中所含官能团的名称是 。
(4)E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。
(5)C→D在上述合成中的作用是 。
(6)J的结构简式是 。
(7)K→L的反应方程式是 。
3.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等,主要成分是,某同学设计其合成路线如下:
已知:
(1)①的化学方程式是 。
(2)试剂a是 。
(3)②的反应类型是 。
(4)乙酸乙烯酯有多种同分异构体,其中能与溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构):、 、 (填结构简式)。
(5)③的化学方程式是 。
(6)可由乙炔制备,反应的化学方程式为: 、 。
(7)工业上利用反应:制备中间产物乙酸乙烯酯,其优点是 (答一条即可)。
4.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。
已知:i.
ii.
(1)生成X的反应类型是 。
(2)的化学方程式是 。
(3)F的结构简式是 。
(4)若D可在的溶液中转化为E,则所需的试剂及条件应是 。
(5)的化学方程式是 。
考向1 基本概念
1.(2023-2024高二下·北京市第22中学·校考期中)下列有机物的命名错误的是
选项
A
B
C
D
物质
名称
2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
1,3-丙二醇
2-氯丙烷
3-甲基-1-戊烯
2.(2023-2024高二下·北京市首师大附中朝阳学校·校考期中)2020年我国科研团队鉴定出了蝗虫挥发出的能使之群聚的信息素具有高生物活性的4-乙烯基苯甲醚(4VA)。这一发现具有重要的理论意义和应用价值。下列分析不正确的是
A.4VA不存在顺反异构体
B.4VA易溶于水,易被空气氧化
C.4VA具有醚键、碳碳双键等官能团
D.4VA的发现有助于设计合成新物质以阻止蝗虫群聚
3.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)下列物质性质的比较中,不正确的是
A.沸点:乙烯<丙烯 B.密度:苯<溴乙烷
C.酸性: D.沸点:
4.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如图。
下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是
A.存在顺反异构现象
B.至少有7个碳原子在同一个平面内
C.能发生取代反应和消去反应
D.1mol3-O-咖啡酰奎尼酸能与7molNaOH恰好完全反应
5.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)川菜以其“清鲜醇浓、麻辣辛香”给同学们留下了深刻的印象。食物中的“麻”与“辣”一般来自于山椒素、辣椒素及它们的衍生物。羟基山椒素和辣椒素的结构如下图:
以下关于羟基山椒素和辣椒素的说法不正确的是
A.两者都有顺反异构体
B.两者都含有3种官能团
C.两者都能使溴水和酸性溶液褪色
D.从辣椒素的结构推断,它在水中的溶解性一定比它在植物油中的溶解性好
6.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列反应中,属于取代反应的是
A.苯与氢气反应生成环己烷 B.溴乙烷与溶液反应生成乙醇
C.乙烯使酸性溶液褪色 D.乙醇在浓硫酸中加热生成乙烯
7.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)利用下列实验药品,能达到实验目的的是
实验目的
实验药品
A
比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性
乙酸、碳酸钠溶液、苯酚钠溶液
B
验证乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
电石、饱和食盐水、酸性高锰酸钾溶液
C
除去苯中苯酚
样品、氢氧化钠溶液
D
验证1-溴丁烷中含有溴原子
1-溴丁烷、硝酸、硝酸银
8.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)下表列出25℃时不同羧酸的(即)。根据表中的数据推测,结论正确的是
羧酸
pKa
4.76
2.59
2.87
2.90
A.酸性强弱:
B.对键合电子的吸引能力强弱:F<Cl<Br
C.25℃时的pKa大小:
D.25℃时0.1mol/L溶液的碱性强弱:
9.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)利用如图装置(夹持装置略)进行实验,X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是
选项
实验目的
试剂X
试剂Y
A
检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯
酸性溶液
B
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
酸性溶液
C
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
可以不用
的溶液
D
证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔
溶液
酸性溶液
10.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列事实不能用有机物分子中基团间的相互影响解释的是
A.苯酚能与溶液反应而乙醇不能
B.乙炔能使的溶液褪色而乙烷不能
C.甲苯能使酸性溶液褪色而甲烷不能
D.苯酚能直接与浓溴水发生取代反应而苯不能
11.(2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中)下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是
物质(括号内为杂质)
除杂方法
除杂试剂
除杂装置
A
蒸馏
无
e
B
洗气
溴水
a
C
过滤
浓溴水
c
D
()
重结晶
bd
12.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)将等量的乙酸乙酯分别与等体积的溶液、溶液、蒸馏水混合,加热,甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如下图所示。
下列说法不正确的是
A.乙酸乙酯在酸性条件下水解反应为:
B.,乙酸乙酯的水解速率:碱性>酸性>中性
C.,乙酸乙酯的水解量:碱性=酸性
D.,酯层体积:酸性<碱性,推测与溶剂极性的变化有关
考向2 有机推断
1.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)已知苯可以进行如下转化:
下列叙述正确的是
A.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B.化合物M与L互为同系物
C.①、②反应发生的条件相同 D.化合物L能发生加成反应,不能发生取代反应
2.(2023-2024高二下·北京市清华附中朝阳学校·校考期中)乙炔是重要的化工基础原料,常用于合成有机工业产品M。合成路线如下:
已知:ⅰ.
炔烃像烯烃一样,可以发生类似上述反应
ⅱ.
(1)乙炔含有的官能团的名称是 。
(2)反应1的反应类型是 。
(3)反应2的化学方程式是 。
(4)同一个碳原子形成两个碳碳双键不稳定。链烃B的分子式为,结构简式是 。
(5)由C合成M要经历C→D→E→M三步反应。
①中间产物D、E的结构简式分别是 、 。
②该过程中C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同分异构体。若F按合成路线继续反应,最终将得到M的同分异构体N。则N的结构简式是 。
(6)结合共价键的极性,从化学键的断裂和形成的角度描述反应1发生的过程: 。
3.(2023-2024高二下·北京市第十二中学·校考期中)化合物N()可以增强牙膏、口香糖等制品的香气,其中间体L的合成路线如下:
已知:、、、表示原子或原子团
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
请回答:
(1)B不能发生银镜反应,A→B的化学方程式是 。
(2)C的结构简式是 。
(3)D→F的化学方程式是 ,F→G的反应类型是 。
(4)J的结构简式是 。
(5)K含有六原子环结构,K→L的化学方程式是 。
(6)G和L经过3步反应合成N,路线如下:
结合中间体L的合成路线,写出下列物质的结构简式:中间产物1: ,中间产物2: 。
4.(2023-2024高二下·北京市一七一中学·校考期中)L是合成药物——非布索坦的中间体,其合成路线如下:
已知: R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5 +C2H5OH (R是H或烃基)
(1)工业上利用加成反应制备,反应的化学方程式为 。
(2)A→B的反应类型为 反应。
(3)C的结构简式为 。
(4)下列关于E的说法正确的是 。
①E的分子式为
②E的核磁共振氢谱中峰面积比为
③利用新制氢氧化铜,可以检验其中的-OH
④1 mol E最多可与4 mol氢气反应
(5)书写符合以下条件的E的同分异构体的结构简式: 。
①属于芳香族化合物 ②苯环上的一氯取代物有3种
(6)L的分子式为
(7)I中含五元环,其结构简式为 。
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