内容正文:
第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
课时2 炔烃
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知识与技能
1.引导学生掌握乙炔的结构和主要性质,对学生进行结构决定性质,性质反映结构的教育。
2.通过球棍模型,培养学生的空间想像能力,培养学生的抽象思维能力。
过程与方法
情感态度与价值观
通过学生对实验事实的分析,培养学生严谨求实的科学态度以及理论联系实际的优良品质。
1.通过球棍模型,帮助学生理解乙炔的空间结构。
2.通过实验法使学生掌握乙炔的化学性质。
1
2
3
教学目标
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情 境 引 入
乙炔——暗夜中发光的眼睛
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PART 01
炔烃的结构和性质
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1.1
乙炔的结构
炔烃是分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。炔烃只有一个碳碳三键时,其通式为CnH2n-2(n≥2)。官能团为碳碳三键,结构简式为—C≡C—。
乙炔是最简单的烯烃,分子中碳原子采取sp杂化,分子为直线形结构,键角为180°,C、H间均形成单键(σ键),C、C间以三键(1个σ键和2个π键)相连。
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1.2
乙炔的性质
乙炔(俗称电石气):无色无味的气体,密度比相同条件下的空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
炔烃的物理性质递变规律与烷烃和烯烃相似:熔、沸点随碳原子数的增加而递增,其中碳原子数 ≤ 4的炔烃是气态烃。
1.乙炔的物理性质
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1.2
乙炔的性质
乙炔具有与乙烯类似的化学性质:
氧化反应:燃烧、与酸性KMnO4溶液反应;
加成反应:与X2、HX、HCN、H2O等物质加成;
加聚反应:产物聚乙炔为导电塑料。
2.乙炔的化学性质
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1.2
乙炔的性质
1.氧化反应
乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,且能放出大量的热,可用焊接或切割金属。
含碳量不同导致燃烧现象不同,可用于三者的鉴别
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
点燃
2CnH2n-2 + (3n-1)O2 → 2nCO2 + (2n-2)H2O
点燃
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1.2
乙炔的性质
1.氧化反应
乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,产物为CO2,从而使之褪色。
C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 2CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
注意:此法同样用来检验乙炔,不用来除乙炔(生成新杂质CO2)。
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1.2
乙炔的性质
2.加成反应
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与氢气、溴等发生加成反应。
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-二溴乙烯)
CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷)
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1.2
乙炔的性质
2.加成反应
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
与HCl反应
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
与水反应
注意:乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
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1.2
乙炔的性质
3.加聚反应
乙炔在合适的催化剂和反应条件下,可以发生加聚反应得到聚乙炔。
催化剂
nHC≡CH [ CH=CH ]n
聚乙炔,导电高分子材料。有单双键交替出现的高分子均具有导电性。
催化剂
nRC≡CR’ [ C=C ]n
R
R’
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1.2
乙炔的性质
乙炔在不同条件下,可以二聚、三聚、四聚。
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课 堂 练 习
1.下列关于炔烃的叙述正确的是 ( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
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PART 02
乙炔的制备
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2.1
乙炔的制备
实验室可以用电石与水反应制取乙炔,CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH↑。
电石与水反应过于剧烈,且含有磷化钙,硫化钙等杂质,水反应产生H2S、PH3等气体,有难闻的臭味。
CuSO4 + H2S = CuS↓ + H2SO4
8CuSO4 + 2PH3 + 8H2O = 8Cu↓ + 2H2PO4 + 8H2SO4
用饱和食盐水代替水,减缓电石与水反应的速率;
CuSO4溶液除去杂质气体,防止干扰乙炔的性质检验;
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2.1
2.导气管口附近塞少量棉花,可以防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。
1.反应剧烈,产生大量气泡,酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色,点燃纯净的乙炔火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
乙炔的制备
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2.1
乙炔的制备
实验注意事项:
1.不能用启普发生器作发生装置,原因如下:
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停;
②反应放出大量热,易使启普发生器炸裂;
③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。
2.装置在使用前要先检查装置的气密性;
3.可以用向下排空气法收集气体,但最好用排水法收集;
4.盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效,取电石要用镊子夹取。
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PART 03
炔烃的命名
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3.1
炔烃的命名
炔烃的命名与烯烃的命名相似,即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳三键,编号时起始点必须离碳碳三键最近,写名称时必须标明官能团的位置。
选主链:将含三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某炔”;
编位号:从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
写名称:先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数;然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
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3.1
炔烃的命名
3-甲基-1-丁炔
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2.0.5mol某气态烃能与1molHCl加成,加成后产物中的氢原子又可被2mol的氯原子取代,则此气态烃可能是 ( )
A.CH≡CH B.CH2=CH2
C.CH≡C-CH3 D.CH2=C(CH3)2
课 堂 练 习
A
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小结:炔烃
炔烃的命名
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Lavf58.20.100
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