2.2.1 烯烃（课件）-【化学情境新课堂】2024-2025学年高二化学同步课件与检测（人教版2019选择性必修3）

第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 课时1 烯烃 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 知识与技能 1.掌握烯烃的结构特点和性质。 2.加深对加成反应等有机反应的理解。 3.初步了解烯烃的顺反异构。 过程与方法 情感态度与价值观 通过模型直观认识和理解烯烃的顺反异构。建立有机物的立体结构模型。 通过复习乙烯的结构和性质，进一步讨论烯烃的结构和性质。形成由典型到一般的思维方式。 1 2 3 教学目标 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 情 境 引 入 亲民的化工明星——乙烯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 01 烯烃的结构和性质 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 烯烃的结构 烯烃是一种含有碳碳双键的烃类化合物，官能团为碳碳双键。烯烃只含一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n。 乙烯是最简单的烯烃，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.1 烯烃的结构 与乙烯类似，烯烃中双键碳及其直接相连的四个原子共平面。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。 1.烯烃的物理性质 烯烃的物理性质递变规律与烷烃相似： 沸点随碳原子数的递增而逐渐升高，常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数 ≤ 4时，常温下呈气态。 碳原子数相同时，支链越多熔沸点越低。 难溶于水，易溶于有机溶剂溶于有机溶剂，密度比水小。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 乙烯不仅具有可燃性，而且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，还能与溴发生加成反应。 2.烯烃的化学性质 C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O ① 烯烃的燃烧 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 ②烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 2.烯烃的化学性质 酸性高锰酸钾溶液常用于烯烃的检验，因乙烯被氧化为CO2，一般不用于除乙烯。 烯烃被氧化的部位 CH2= RCH= 氧化产物 R1 R2 C= R1 R2 C= O CO2 RCOOH 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 ③烯烃经臭氧氧化，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮： 2.烯烃的化学性质 + 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 1.已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解得到乙醛(CH3CHO)和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为: A. B. C. D. A 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 ④烯烃的加成反应：烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应。 2.烯烃的化学性质 试剂 丙烯 溴 CH2==CH2 + Br2 → 氯化氢 CH2==CH2 + HCl → 水 CH2==CH2 + H2O → CH2BrCH2Br CH3CH2Cl CH3CH2OH 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 ④烯烃的加成反应： 2.烯烃的化学性质 当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时: H2C = CHCH3 + HCl → CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH3 主 次 1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。 若采用过氧化物为催化剂进行加成，则会产生反马氏加成。 氢多加氢 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 ⑤烯烃的加聚反应：烯烃与乙烯一样可以发生加聚反应。 2.烯烃的化学性质 聚异丁烯 聚氯乙烯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 3.二烯烃：分子中含有两个碳碳双键的烯烃。通式：CnH2n-2(n ≥ 4)。 类型： 累积二烯烃(不稳定)：C—C=C=C—C 共轭二烯烃：C=C—C=C—C 孤立二烯烃：C=C—C—C=C 1，3-丁二烯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 共轭二烯烃(如1，3-丁二烯)与溴发生加成反应时有多种情况： 1,2—加成 1,4—加成 1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件: 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成， 在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 共轭二烯的1，4-加聚： 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 2.聚苯乙烯是一种无色透明的热塑性塑料。以苯乙烯为原料制备聚苯乙烯的反应原理如图所示。下列说法正确的是 A．苯乙烯制备聚苯乙烯是加聚反应 B．苯乙烯和聚苯乙烯的分子式相同 C．苯乙烯和聚苯乙烯均能与HBr发生加成反应 D．聚苯乙烯在自然环境中可迅速降解 A 催化剂 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 1.2 烯烃的性质 含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为狄尔斯-阿尔得反应(Diels-Alder反应)，也称双烯合成。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 课 堂 练 习 3.第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯阿尔德反应。 (也可表示为 ) 回答下列问题： (1)第尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。 (2)1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式 。 (3)写出与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是 。 加成反应 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 02 烯烃的命名 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 烯烃的命名 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 选主链：将含双键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”； 编位号：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位； 写名称：先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数；然后在“某烯” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳双键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 2.1 烯烃的命名 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH=CH3 1-丁烯 2-丁烯 1,3-丁二烯 2-甲基-1-丙烯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） PART 03 烯烃的同分异构 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.1 烯烃的同分异构体 烯烃的同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.2 烯烃的立体异构 观察下列的两组物质，是否属于同一种物质。 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.2 烯烃的立体异构 顺反异构的物质物理性质略有差异，化学性质基本相同。 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构； 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。 反式异构体 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 3.2 烯烃的立体异构 顺反异构的构成条件： 分子中具有碳碳双键结构； 组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。 反式异构体 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 4.某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(考虑顺反异构)有。 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 课 堂 练 习 该烯烃双键的位置可能为: 其中③、⑤具有顺反异构体。 D 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 小结：烯烃 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） 高 中 化 学 情 境 新 课 堂 有 机 化 学 基 础（ 2019 人 教 版 ） Lavf58.20.100 $$