第3章 第5节 第1课时 有机合成的主要任务(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

[对应知能达标训练P39] [基础训练] 1．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析　苯和溴水共热不反应，A项错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；C、D项分别为溴原子的取代和消去，C、D项错误。 答案　B 2．下列反应可以使碳链减短的是(　　) A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸 答案　B 3．下列说法错误的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B．可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环 解析　上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B不正确。 答案　B 4．(2024·江苏盐城高二段考)在有机合成中官能团的引入或物质的转化是极为重要的。下列说法正确的是(　　) A．含碳碳双键的有机物需要引入羟基，可通过与水的加成引入 B．对硝基苯酚可通过氧化反应一步转化为对氨基苯酚 C．在催化剂、O2和加热条件下，醇类物质一定可以转化为醛 D．将CH2===CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应可制得CH2===CHCOOH 解析　对硝基苯酚可通过还原反应一步转化为对氨基苯酚，B错误；在催化剂、O2和加热条件下，醇类物质(伯醇或仲醇)可能转化为醛或酮，也可能不能被催化氧化(如叔醇)，C错误；CH2===CHCH2OH分子内的碳碳双键、羟基都可被酸性KMnO4溶液氧化，将CH2===CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能制得CH2===CHCOOH，D错误；故选A。 答案　A 5．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是(　　) A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH3CH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br 解析　CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，故A不选；CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，故B不选；CH3CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH3，故C不选；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷，故D选。 答案　D 6．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl―→3FeCl2＋2H2O＋，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是(　　) A．甲苯XY对氨基苯甲酸 B．甲苯XY对氨基苯甲酸 C．甲苯XY对氨基苯甲酸 D．甲苯XY对氨基苯甲酸 解析　由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸。 答案　B [能力提升] 7．(2024·湖北高二期末)对羟基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，其合成路线如图所示。 下列说法正确的是(　　) A．对甲基苯酚是苯酚的一种同系物，且溶解度大于苯酚 B．反应(1)和反应(3)的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与对甲基苯甲醚属于同类有机物的同分异构体还有3种 D．1 mol对羟基苯甲酸可以消耗2 mol NaHCO3 解析　甲基为斥水基团，所以对甲基苯酚的溶解度比苯酚的小，A错误；反应(1)到反应(3)甲基被氧化为羧基，而酚羟基从反应(1)到反应(3)先转化为醚键后恢复为酚羟基，所以其目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，B正确；与对甲基苯甲醚属于同类有机物的同分异构体还有4种，，C错误；酚羟基不能和碳酸氢钠反应，1 mol对羟基苯甲酸可以消耗1 mol NaHCO3，D错误。 答案　B 8．(2024·宁夏高二段考)有机物M(分子式为C5H12O)存在如下转化关系，下列说法错误的是(　　) A．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 B．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 C．L在一定条件下可以转化为N D．N分子可能存在顺反异构 解析　M的分子式为C5H12O，在浓硫酸催化并加热条件下生成N，L在碱性条件下水解成M，所以可推测M属于醇类，在浓硫酸催化并加热条件下发生消去反应生成碳碳双键，所以N属于烯烃类化合物，N与HCl发生加成反应得到卤代烃L。L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种，即：C(CH3)3CH2Cl，A正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的M的同分异构体只有3种，分别为：CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH(CH3)2CH(OH)CH3，B错误；卤代烃L与NaOH的醇溶液发生消去反应可生成烯烃，C正确；N属于烯烃类，含有C===C，这2个碳，每个碳连着的另外2个基团不同时就会存在顺反异构，D正确。 答案　B 9．(2024·山东聊城高二月考)(双选)α­呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下，下列说法正确的是(　　) A．甲中只含有两种官能团 B．①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应 C．丙最多能与3 mol溴加成 D．丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种 解析　甲中含有碳碳双键、醚键、醛基，A错误；反应①，醛基变为—CH(OH)—，为加成反应，反应②，醇变为不饱和碳碳双键，为消去反应，B错误；1 mol丙中含3 mol碳碳双键、1 mol醛基，因此丙最多能与3 mol溴加成，醛基与溴单质发生氧化还原反应，C正确；丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有： 共5种，D正确。 答案　CD 10．(2023·武汉高二检测)苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，反应流程如图所示。 请回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。 (2)在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，观察到的现象是________________。 (3)D→E的副产物是NaBr，生成1 mol E至少需要________g NaOH。 (4)在浓硫酸作用下，E与足量CH3COOH反应的化学方程式为_________________ ________________________________________________________________________。 (5)下列说法正确的是________(填字母)。 a．A能发生加成反应 b．C、D、E中均只有一种官能团 c．F能使溴的四氯化碳溶液褪色 解析　A是苯乙烯，和氢气加成生成环烷烃F；A和溴加成生成卤代烃B，B发生苯环上的取代反应生成C，C和氢气加成生成D，D发生水解生成醇E。 (3)D→E是卤代烃发生的水解反应，1 mol D中含有3 mol Br原子，水解消耗3 mol的NaOH，质量为120 g； (5)A中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，a正确；C和D中只含有溴原子，E中只含有羟基，均只有一种官能团，b正确；F中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，c错误。 答案　(1)羟基　取代反应　(2)溴的四氯化碳溶液褪色　(3)120 (4) ＋3CH3COOH ＋3H2O (5)ab 学科网（北京）股份有限公司 $$