第2章 第3节 第2课时 苯的同系物(Word练习)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

[对应知能达标训练P22] [基础训练] 1．(2024·金华高二检测)下列四组物质中，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是(　　) A．SO2和CO2 B．苯和甲苯 C．乙烷和乙烯 D．正戊烷和正己烷 解析　SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使高锰酸钾溶液褪色，CO2不与高锰酸钾溶液反应，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A不选；苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B不选；乙烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其褪色，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，C不选；正戊烷和正己烷都不与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，D选。 答案　D 2．(2023·江苏泰州中学高二月考)下列有机物中，不能与溴水反应而使其褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，且与液溴和铁粉反应，所得一溴代物有3种的是(　　) 解析　邻二甲苯、甲苯不能与溴发生反应而使溴水褪色，能够被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，但邻二甲苯苯环上的一氯代物只有2种，甲苯苯环上的一氯代物有3种，A不符合题意，C符合题意；苯既不能使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，B不符合题意；苯乙烯含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应而使溴水褪色，D不符合题意。 答案　C 3．(2024·北京高二期中)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　) A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 解析　由题图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 答案　B 4．(2024·重庆高二期末)若苯的同系物侧链烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，该物质一般不能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。分子式为C10H14的单烷基取代苯中可以被氧化成苯甲酸的同分异构体有(不含立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析　C10H14除苯环外，还有1个—C4H9，其同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3；当苯环上接—C(CH3)3，不能被氧化成苯甲酸。故只有3种，故选A。 答案　A 5．(2024·江西上饶高二期中)苯乙烯()是一种重要的有机合成原料。下列有关苯乙烯说法错误的是(　　) A．能发生加成反应 B．与二甲苯互为同分异构体 C．分子中所有原子可能共平面 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键均可发生加成反应，含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A、D正确；二甲苯和苯乙烯分子式不同，所以不是同分异构体，B错误；苯环和碳碳双键均为平面结构，且单键可旋转，则分子中所有原子可能共平面，C正确；故选B。 答案　B 6．(2023·长沙高二检测) (对二甲苯)是重要的芳烃化合物之一，主要用作生产聚酯纤维和树脂、涂料、染料及农药的原料。下列有关对二甲苯说法正确的是(　　) A．的系统命名为1,3­二甲苯 B．的苯环上的二氯取代物有3种 C．对二甲苯是一种有特殊气味的无色液体，不溶于水，密度比水大，易溶于有机溶剂 D．由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，所以对二甲苯与氯气在光照条件下要生成 解析　的系统命名为1,4­二甲苯，A错误；的苯环上的二氯取代物有3种，B正确；对二甲苯密度比水小，C错误；二甲苯与氯气在光照条件下发生的是甲基的取代，D错误。 答案　B 7．(2024·湖南娄底高二段考)学好有机化学，从认识有机物的组成和结构开始。请用所学知识回答下列问题： (1) 的系统命名为__________，含有的手性碳原子数为__________，其与足量H2发生加成反应后得到的产物__________(填“是”或“不是”)手性分子。 (2) 的一氯代物有__________种，其与酸性KMnO4溶液发生反应后得到的有机产物为__________(写结构简式)。 (3) 分子中最多有__________个原子共平面。 解析　(1)选含碳碳双键在内的最长碳链作主链，从离碳碳双键最近的一端定编号，该物质为3,4­二甲基­1­己烯；根据连有4个不同的原子或原子团的碳为手性碳原子，可知该分子含有2个手性碳原子；与足量H2发生加成反应后得到的产物为，该产物中含手性碳原子是手性分子； (2)利用等效氢法可知该有机物含有5种氢，一氯代物有5种，与苯环相连的碳原子有氢的1个烃基不论烃基多长都被酸性高锰酸钾氧化为1个羧基，该有机物与酸性溶液发生反应后得到的有机产物为； (3)根据苯分子12个原子共面，乙烯分子六个原子共面，单键可以旋转可知分子可能共面的原子有18个。 答案　(1)3,4­二甲基­1­己烯　2　是 (2)5　　(3)18 [能力提升] 8．下列试剂可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液分开的是(　　) A．盐酸 B．酸性高锰酸钾溶液 C．溴水 D．石蕊溶液 解析　己烯、甲苯与盐酸不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故A错误；酸性高锰酸钾能氧化己烯、甲苯，不能鉴别，故B错误；己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，溶液分层，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别，故C正确；己烯、甲苯与石蕊溶液不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故D错误。 答案　C 9．(双选)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种 C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 解析　含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误；两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误；苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图所示虚线对称有5种H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D正确。 答案　CD 10．有机物A的分子式为C11H16，它不能因反应而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析　根据有机物分子式可知C11H16不饱和度为4，不能因反应而使溴水褪色，说明该有机物分子中不存在C===C双键、C≡C三键，分子中除苯环外不含其它环状结构，侧链为烷基，烷基的组成为—C5H11。能使酸性KMnO4溶液褪色，说明烷基连接苯环的C原子含有H原子，烷基组成结构为—CH2—C4H9或—CH(CH3)—C3H7或—CH(C2H5)2。若烷基为—CH2—C4H9，—C4H9的异构体有4种；若烷基为—CH(CH3)—C3H7，—C3H7的异构体有2种；若烷基为—CH(C2H5)2，—C2H5没有异构体，结构只有1种。故符合条件的有机物的可能的结构有4＋2＋1＝7。 答案　C 11．(双选)(2023·广东实验中学高二期中)中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4­乙烯基苯甲醚()对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是(　　) A．分子式为C9H12O B．苯环上的二氯代物有4种 C．能发生加成、取代、加聚反应 D．位于同一平面的原子数至少有8个 解析　由4­乙烯基苯甲醚的结构简式可知，其分子式为C9H10O，A错误，苯环上的二氯代物中氯原子的位置可以是中的ab、ac、ad、bc，共4种，B正确；4­乙烯基苯甲醚分子中含有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应，含有苯环和甲基，可以发生取代反应，C正确；位于同一平面的原子数最少有12个，D错误。 答案　BC 12．(2024·昆明高二检测)已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基) ②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如： ③ (苯胺，弱碱性，易被氧化) 化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)B物质的结构简式是________________，所含官能团名称为：________________。 (2)写出反应①、②的化学方程式： ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________。 (3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。 解析　甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到，反应中引入—COOH、—NH2，且处于邻位，甲基氧化得到—COOH，由题目信息可知，—NO2还原得到—NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4(H＋)先氧化—CH3成—COOH，再将—NO2还原得到—NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知A为，B为，和发生取代反应生成C，由信息(1)可知生成C为。 答案　 13．(2022·苏州大学附中高二月考)苯、甲苯、乙苯、二甲苯、联苯()等可通过煤干馏获得。请回答下列问题： (1)下列说法正确的是________(填字母)。 A．苯能提取溴水中的溴是由于二者发生了加成反应 B．苯、二甲苯在一定条件下都能与H2发生加成反应，所以二者分子中都含有碳碳双键 C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 D．等物质的量的二甲苯和联苯在一定条件下发生加成反应，消耗H2的量相同 (2)乙苯的一氯代物有________种，联苯的核磁共振氢谱的峰面积比为________。 (3)某有机物中含有苯环，其分子式为CnH2n－6，取一定质量的该有机物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g(设气体均被完全吸收)。该有机物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种。写出该有机物与浓硝酸发生反应生成一硝基取代物的化学方程式： ________________________________________________________________________。 解析　(1)苯能提取溴水中的溴是运用了萃取原理，二者没有发生加成反应，A错误；苯环中含有的化学键是介于单键和双键之间的独特键，能与H2发生加成反应，又能发生取代反应，B错误；与H2发生加成反应时，1 mol二甲苯消耗3 mol H2,1 mol联苯消耗6 mol H2，消耗H2的量不相同，D错误。 (2)乙苯的苯环或乙基的H都可被取代，则其一氯代物有5种；联苯结构简式为，其核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶2。 (3)分子式为CnH2n－6的物质是苯的同系物，完全燃烧生成10.8 g水和39.6 g二氧化碳，n(H2O)＝＝0.6 mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.2 mol，n(C)＝n(CO2)＝＝0.9 mol，N(C)∶N(H)＝n∶(2n－6)＝0.9 mol∶1.2 mol，解得n＝9，苯的同系物的分子式为C9H12，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，说明结构对称，苯环上含有3个相同的烃基，其结构简式应为，与HNO3生成一硝基取代物的反应为＋HNO3＋H2O。 答案　(1)C　(2)5　1∶2∶2 (3) ＋HNO3＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $$