内容正文:
2.3 芳香烃
题型01 苯的结构与物理性质
题型02 苯的化学性质
题型03 苯的同系物组成及性质
题型04 苯的同系物与苯性质的不同
题型05 芳香烃同分异构体书写
题型06 硝基苯和溴苯的实验室制法比较
题型07 有机物分子中原子共面判断
题型08 不饱和度计算及其应用
题型09 烃的燃烧规律
题型01 苯的结构与物理性质
1.苯的物理性质
苯的分子式 ,结构简式 ,是无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,是一种重要的化工原料和有机溶剂。
2.苯的结构
苯分子为 结构, 个原子共平面。其中的六个碳原子均采取 杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合,键角均为 ,连接称六元环。每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯换平面的上下两侧。
【典例1】下列化学用语或图示表达不正确的是
A.甲酸的结构式: B.苯分子中的大π键:
C.反-2-丁烯的分子结构模型: D.的VSEPR模型:
【变式1-1】凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它能解释的事实是
A.苯不能与溴水反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯的一溴代物只有一种 D.邻二溴苯只有一种
【变式1-2】下列有机物的性质与用途具有对应关系的是
A.苯密度比水小,可用作萃取剂
B.乙醇具有挥发性,可用作消毒剂
C.油脂难溶于水,可用于制肥皂
D.葡萄糖具有还原性,可用于制银镜
【变式1-3】下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是
A.溴乙烷和水 B.乙醇与水 C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯
题型02 苯的化学性质
苯的大π键比较稳定,通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。
1.氧化反应
苯有可燃性,在空气里燃烧会产生较浓的黑烟。
化学方程式为
2.取代反应
(1)苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子取代,生成
化学方程式为: ;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水大。
(2)在浓硫酸作用下,苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成 ;
化学方程式为: .
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁味,不溶于水,密度比水大。
(3)苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸
化学方程式为: .
3.加成反应
在以Ni、Pt等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成 。
化学方程式为:
在光照条件下,苯能与氯气发生加成反应,生成六氯环己烷:
化学方程式为:
【典例2】下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是
A. B. C. D.
【变式2-1】下列相关反应的化学方程式书写正确的是
A.+HNO3(浓)+H2O
B.CH4+Cl2CH2Cl2+H2
C.CH2=CH2+Br2CH3CHBr2
D.2CH3CH2OH+O22CH3CHO
【变式2-2】工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,判断这种化合物可能是
A. B.
C. D.
【变式2-3】苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是
A.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香化合物
B.反应②为氧化反应,现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应①为取代反应,试剂是浓溴水
D.反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷
题型03 苯的同系物组成及性质
1.苯的同系物
苯的同系物结构与苯相似,有 个苯环,分子式通式为 (n≥6),如甲苯结构简式为 ;
2.苯的同系物物理性质
苯的同系物通常状况下都是无色液体,有类似苯的气味,密度比水的小,不溶于水,易溶于有机溶剂,同时它们本身也是有机溶剂。
随着分子中碳原子数的增加,苯的同系物的熔沸点逐渐升高。
3.苯的同系物化学性质
(1)燃烧反应:
苯和苯的同系物都能燃烧,且燃烧时火焰明亮并伴有黑烟;
(2)取代反应:
苯和苯的同系物都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应。
与卤素单质发生取代反应时,取代位置与反应条件有关。在催化剂条件下,取代的是苯环上烷基邻、对位上的氢原子,而在光照条件下,取代的是侧链烷基上的氢原子。
(3)加成反应:
苯和苯的同系物都能与氢气发生加成反应生成环己烷和环己烷的同系物。
如甲苯与氢气发生加成反应化学方程式:
(4)氧化反应:
苯不能被酸性高锰酸钾氧化,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化为 。
【典例3】下列有关分类的说法正确的是
A.都是直线型分子 B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物 D.化合物所含官能团为羧基
【变式3-1】下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是
A.苯分子为平面正六边形结构,具有碳碳单键和双键相互交替的结构
B.苯不能使酸性溶液褪色,而甲苯能使酸性溶液褪色
C.苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷,该反应为加成反应
D.与苯分子中氢原子相比,甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代
【变式3-2】甲苯与氢气完全加成后,其产物的一氯代物有种
A.6 B.5 C.4 D.3
【变式3-3】芳香烃C8H10有四种同分异构体,其分子中一氯取代物存在3种同分异构体,则该种物质的结构是
A. B.
C. D.
题型04 苯的同系物与苯性质的不同
1.受侧链烷基的影响:
苯的同系物中苯环上烷基邻、对位上的氢原子活性增强,易被取代。
如甲苯与浓硝酸和浓硫酸上的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主;
其中生成三硝基取代物的化学方程式为:
2.受苯环的影响:
部分苯的同系物的侧链能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化。在苯的同系物中,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有 原子,则该侧链烷基就能被酸性高锰酸钾氧化,通常被氧化为 ;
若与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,则不能被酸性高锰酸钾氧化。
【典例4】甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是
A.甲苯能与发生加成反应
B.甲苯能萃取溴水中的溴
C.甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D.甲苯能使酸性溶液褪色
【变式4-1】下列说法不正确的是
A.的酸性弱于,是由于甲基使羧基更难电离出氢离子
B.苯酚有弱酸性而乙醇呈中性,是由于苯环使羟基更易电离出氢离子
C.乙炔能与溴水反应而乙烷不能,是由于碳碳三键中的键易发生断裂
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能,是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼
【变式4-2】a、b、c、d、e均为不饱和烃,下列说法不正确的是
A.a、b、c、d、e完全加氢后的产物不完全互为同分异构体
B.a、b、c、d、e均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.a、b、c、d、e中碳原子的杂化方式不相同
D.c、d、e分别与足量的HCl发生加成反应后所得的二氯代烃互为同分异构体
【变式4-3】一种生产聚苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是
A.苯乙烯所有原子一定在同一平面内
B.苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙苯不能使其褪色
C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
D.反应①的反应类型是加成反应,反应②的反应类型是取代反应
题型05 芳香烃同分异构体书写
1.苯环上只有一个侧链
将苯环作为取代基,先写出碳架异构,然后写出官能团位置异构,再写出苯环位置异构,最后补写氢原子。
如甲苯的结构只有 种, 侧链甲基有 种结构;
乙基有 种,丙基有 种,丁基有 种,戊基有 种,所有乙苯有 种,丙苯有 种,丁苯有 种,戊苯有 种。
2.苯环上有多个侧链
苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后的同分异构体数目:
取代基
2个 - X
1个-X和1个 -Y
3个-X
1个-X,2个-Y
1个-X,一个-Y,一个-Z
同分异构体数目
【典例5】烃X是苯的二元取代物,其分子式为,则X的结构有
A.42种 B.45种 C.48种 D.49种
【变式5-1】不考虑立体异构时,分子式为C9H12,且属于芳香烃的有机物共有
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【变式5-2】下列判断不正确的是
A.乙烯和1,3-丁二烯互为同系物
B.与发生1:1的加成反应,可能生成的产物有5种
C.某单烯烃和加成后得到烃,该烯烃可能的结构有2种
D.具有芳香族化合物的同分异构体
【变式5-3】利用付一克反应可制备芳香族化合物,如:。下列有关说法不正确的是
A.该反应为取代反应 B.属于烃
C.分子式为 的物质有3种 D.能发生加成反应
题型06 硝基苯和溴苯的实验室制法比较
硝基苯和溴苯的实验室制法比较
硝基苯实验室制法
溴苯实验室制法
反应原理
条件
50~60℃,水浴加热
液溴, 催化
催化剂
浓硫酸(还作吸水剂)
在液溴中加入铁屑与Br2反应生成FeBr3,起催化作用
长导管的作用
冷凝回流,平衡气压
冷凝回流,导气
混合顺序
浓硝酸、浓硫酸、苯
苯、液溴,混合均匀后加入铁屑
分离提纯
①水洗: ;
②碱洗(用NaOH溶液): ③水洗: ;
④干燥:加无水MgSO4除去水分,并过滤;
⑤蒸馏:除去硝基苯中残留的 。
①过滤:除去未反应的铁屑
②水洗:除去 ;
③碱洗:除去 ;
④水洗:除去残留的 ;
⑤干燥:加 吸水并过滤;
⑥蒸馏:除去残留的
【典例6】下列实验、原理或装置正确的是
A.分离苯与硝基苯
B.验证乙炔与溴的加成
C.制取乙烯
D.制取溴苯
A.A B.B C.C D.D
【变式6-1】溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为
C.可用溴水代替液溴
D.装置丙中有浅黄色沉淀生成,说明反应为取代反应
【变式6-2】利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,冷却后,在不断振荡下逐滴加入一定量的苯,组装好装置后,置于下发生反应,直至反应结束。下列说法错误的是
A.配制混酸时,应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中,并不断搅拌
B.生成硝基苯的反应原理为
C.冷凝管的作用是提高原料利用率,且冷凝水应从其上口通入
D.反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中,振荡静置后,硝基苯在下层
【变式6-3】下列实验装置可以达到实验目的的是
A.用酒精萃取碘水中的碘
B.除去乙烷中的乙烯杂质得到纯净的乙烷
C.验证乙炔具有还原性
D.实验室制硝基苯
A.A B.B C.C D.D
题型07 有机物分子中原子共面判断
1.明确三类模版
四面体形:碳原子以单键连接4个原子,5个原子构成四面体,最多有 个原子共平面;
平面形:以碳碳双键为中心的6个原子的“烯平面”;以苯环为中心的 个原子共平面;
直线形:以碳碳三键为中心的4个原子共直线;苯环上处于对角位置的 个原子共直线。
2.动态旋转判断共面或共线情况
在分子中,单键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转,双键、三键连接的原子和原子团不能绕键轴旋转。
(1)平面间若以单键相连,则可以绕键轴旋转,可能在同一平面上,也可能不在同一平面上。
(2)若平面间被多个点固定,即两个环公用两个碳原子,原子一定共平面。
【典例7】茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如下图所示。下列有关茉莉香醇的叙述正确的是
A.茉莉香醇的分子式为 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.所有碳原子可能共面 D.能发生加成反应而不能发生取代反应
【变式7-1】某有机物的结构如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子式是C11H14O3
B.该有机物能发生加聚反应、氧化反应、加成反应
C.该有机物中所有碳原子一定共面
D.1mol该有机物能与5molH2反应
【变式7-2】下列有机物中所有原子可能在同一平面上的是
A. B. C. D.乙烷
【变式7-3】某芳香烃的结构如下图,请判断其可能共面的原子个数最多为
A.16 B.14 C.12 D.10
题型08 不饱和度计算及应用
1.不饱和度定义
不饱和度又称缺氢系数,是有机化合物分子不饱和度的量化指标,用Ω表示。与含有相同碳原子数的饱和链烃分子相比较,分子中每少 个氢原子,则增加 个不饱和度。
结构
1个环
一个双键
一个三键
一个苯环
不饱和度
2.不饱和度的应用
(1)根据不饱和度求物质的分子式
对于结构复杂的有机物,氢原子个数往往不易确定,可以用Ω快速求出。
如:碳原子数为 ,有一个苯环和一个碳碳三键,不饱和度为 ,则氢原子个数
为 =
(2)根据不饱和度推测物质的结构
若Ω=0,说明分子是 结构;
若Ω=1,说明分子中有 或 ;
若Ω=2,说明分子中有 或 或 或 ;
若Ω≥4,说明分子中可能有 ;
【典例8】有机化合物分子不饱和度的计算
(1)不饱和度的计算公式
不饱和度=___________。
(2)常见基团的不饱和度
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键
____
一个碳碳三键
____
一个羰基
____
一个苯环
____
一个脂环
____
一个氰基
____
【变式8-1】某有机物M的分子式为,下列关于M所含官能团的推断正确的是
A.M含2个酯基和1个酮羰基 B.M含2个醛基和3个酚羟基
C.M含2个酯基和1个碳碳双键 D.M含2个羧基和1个羟基
【变式8-2】人参被誉为“百草之王”,从它的根茎中能提取一种对神经细胞具有保护作用的物质——人参炔醇,其结构如图所示。下列有关人参炔醇的说法错误的是
A.分子式为
B.能使酸性溶液变色
C.含氧官能团的名称为羟基
D.1mol人参炔醇最多能与发生加成反应
【变式8-3】有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分,结构如图所示。下列关于M的说法正确的是
A.分子式为C18H26NO2 B.分子中含有4个手性碳原子
C.存在含2个苯环的同分异构体 D.能与盐酸反应,也能与NaOH溶液反应
题型09 烃的燃烧规律
烃的分子式:CxHy
1.等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
烃完全燃烧的化学方程式:
对于等物质的量的烃完全燃烧,消耗氧气的物质的量为 mol;
等质量的烃完全燃烧,消耗氧气的物质的量为 mol。
2.完全燃烧时耗氧量相同,则两者的关系互为 或 相同。
3.有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定,则有机化合物中碳原子或氢原子个数一定;
若混合物总物质的量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变,则该混合物中各组分的碳或氢原子的个数相同。
4.有机化合物完全燃烧前后气体体积的变化
气态烃CxHy在100℃及以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与 原子个数有关。
ΔV= ,ΔV的值与烃分子中的氢原子数有关,具体关系如下:
氢原子数
体积变化(ΔV)
实例
y=4
ΔV=0,总体积不变
CH4、C2H2
y<4
ΔV<0,总体积减小
只有C2H2符合
y>4
ΔV>0,总体积增大
C2H6
【典例9】某烃完全燃烧后,能生成二氧化碳(标准状况下),此烃在一定条件下能与氢气加成,最多能消耗两倍于其体积的氢气,则此烃的结构简式可能为
A. B.
C. D.
【变式9-1】在150℃的恒压密闭容器中,点燃和的混合气体,充分反应后,气体的体积为(保持温度不变)
A.10 mL B.20 mL C.30 mL D.50 mL
【变式9-2】两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与10L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为11L。下列各组混合烃中符合此条件的是
A.、 B.、 C.、 D.、
【变式9-3】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,下列有关混合气体的说法正确的是
A.该混合气体中一定含有乙烯
B.该混合气体可以由甲烷和乙炔组成
C.若混合气体由和组成,则其体积比为1:3
D.在条件下,混合气体与氧气混合,总混合气体燃烧前后压强不变
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2.3 芳香烃
题型01 苯的结构与物理性质
题型02 苯的化学性质
题型03 苯的同系物组成及性质
题型04 苯的同系物与苯性质的不同
题型05 芳香烃同分异构体书写
题型06 硝基苯和溴苯的实验室制法比较
题型07 有机物分子中原子共面判断
题型08 不饱和度计算及其应用
题型09 烃的燃烧规律
题型01 苯的结构与物理性质
1.苯的物理性质
苯的分子式 C6H6 ,结构简式 ,是无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,是一种重要的化工原料和有机溶剂。
2.苯的结构
苯分子为 平面正六边形结构,12个原子共平面。其中的六个碳原子均采取 sp2 杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以 σ 键结合,键角均为 120° ,连接称六元环。每个碳碳键的键长相等,介于碳碳单键和碳碳双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯换平面的上下两侧。
【典例1】下列化学用语或图示表达不正确的是
A.甲酸的结构式: B.苯分子中的大π键:
C.反-2-丁烯的分子结构模型: D.的VSEPR模型:
【答案】C
【详解】
A.甲酸的结构式为,A正确;
B.苯环上 6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键,并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方,形成苯分子中的大π键,B正确;
C.该分子结构模型表示顺-2-丁烯,C错误;
D.的中心原子孤电子对数为,价层电子对数为0+3=3,所以的VSEPR模型为平面三角形,D正确;
故答案选C。
【变式1-1】凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它能解释的事实是
A.苯不能与溴水反应 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯的一溴代物只有一种 D.邻二溴苯只有一种
【答案】C
【详解】A.凯库勒结构含有双键,应能与溴水发生加成反应,但苯实际不能,因此不能解释此事实,A不符合题意;
B.凯库勒结构含有双键,应能使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反应),但苯实际不能,因此不能解释此事实,B不符合题意;
C. 凯库勒结构中苯环为正六边形平面结构,所有氢原子位置等效,因此苯的一溴代物只有一种,能解释此事实,C符合题意;
D. 凯库勒结构单双键交替,预测邻二溴苯因键型不同可能存在两种异构体,但实际只有一种,因此不能解释此事实,D不符合题意;
故选C。
【变式1-2】下列有机物的性质与用途具有对应关系的是
A.苯密度比水小,可用作萃取剂
B.乙醇具有挥发性,可用作消毒剂
C.油脂难溶于水,可用于制肥皂
D.葡萄糖具有还原性,可用于制银镜
【答案】D
【详解】A.苯作为萃取剂主要是因为其对某些物质溶解度高,且与水互不相溶,而非密度比水小,A不符合题意;
B.乙醇的消毒作用源于其能使蛋白质变性的特性,与挥发性无关,B不符合题意;
C.油脂制肥皂依赖其皂化反应(水解性质),而非难溶于水,C不符合题意;
D.葡萄糖的还原性使其能还原银氨溶液生成银镜,性质与用途相对应,D符合题意;
故选D。
【变式1-3】下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是
A.溴乙烷和水 B.乙醇与水 C.乙酸乙酯和乙醇 D.溴苯与苯
【答案】A
【详解】A.溴乙烷不溶于水,静置分层,可用分液漏斗进行分离,A符合题意;
B.乙醇与水互溶,静置不分层,不能用分液漏斗进行分离,B不符合题意;
C.乙酸乙酯与乙醇互溶,静置不分层,不能用分液漏斗进行分离,C不符合题意;
D.溴苯与苯互溶,静置不分层,不能用分液漏斗进行分离,D不符合题意;
故选A。
题型02 苯的化学性质
苯的大π键比较稳定,通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。
1.氧化反应
苯有可燃性,在空气里燃烧会产生较浓的黑烟。
化学方程式为
2.取代反应
(1)苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子取代,生成溴苯
化学方程式为:;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水大。
(2)在浓硫酸作用下,苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯;
化学方程式为:.
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁味,不溶于水,密度比水大。
(3)苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸
化学方程式为:.
3.加成反应
在以Ni、Pt等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成 环己烷。
化学方程式为:
在光照条件下,苯能与氯气发生加成反应,生成六氯环己烷:
化学方程式为:
【典例2】下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是
A. B. C. D.
【答案】C
【详解】
A.苯磺酸可以通过苯与浓硫酸直接反应制得,A正确;
B.环己烷可以通过苯与氢气直接加成制得,B正确;
C.苯不能直接一步反应生成苯酚,应是苯先和氯气发生取代反应生成氯苯,再通过水解才能得到苯酚,不能以苯为原料一步完成,C错误;
D.氯苯可以通过苯的卤代反应直接制得,D正确;
故答案选C。
【变式2-1】下列相关反应的化学方程式书写正确的是
A.+HNO3(浓)+H2O
B.CH4+Cl2CH2Cl2+H2
C.CH2=CH2+Br2CH3CHBr2
D.2CH3CH2OH+O22CH3CHO
【答案】A
【详解】
A.苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下反应生成硝基苯和水,+HNO3(浓)+H2O,故A正确;
B.氯气和甲烷发生取代反应,发生一元取代的方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,故B错误;
C.乙烯和溴发生加成反应,方程式为CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,故C错误;
D.乙醇和氧气在催化剂、加热条件下发生氧化还原反应生成乙醛和水,反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故D错误;
故选A。
【变式2-2】工业上将苯的蒸气通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,判断这种化合物可能是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.的苯环上的一氯代物有3种,如图:,但是催化加氢时最多消耗3 mol氢气,A不合题意;
B.的苯环上的一氯代物有3种,如图:,分子中含有2个苯环,则1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,B符合题意;
C.的苯环上的一氯代物有2种,如图:,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗5 mol氢气,C不合题意;
D.分子高度对称,苯环上的一氯代物只有1种,1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气,D不合题意;
故答案为:B。
【变式2-3】苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是
A.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香化合物
B.反应②为氧化反应,现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应①为取代反应,试剂是浓溴水
D.反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷
【答案】C
【详解】A.反应③苯与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯和水,为取代反应,有机产物硝基苯是一种芳香化合物,故A正确;
B.苯具有还原性,能够在氧气中燃烧生成二氧化碳和水,反应②为氧化反应,苯含碳量高,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟,故B正确;
C.反应①为苯的溴代反应,试剂为液溴、溴化铁作催化剂,故C错误;
D.反应④中1mol苯最多与3molH2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷,故D正确;
答案选C。
题型03 苯的同系物组成及性质
1.苯的同系物
苯的同系物结构与苯相似,有 1 个苯环,分子式通式为 CnH2n-6 (n≥6),如甲苯结构简式为;
2.苯的同系物物理性质
苯的同系物通常状况下都是无色液体,有类似苯的气味,密度比水的小,不溶于水,易溶于有机溶剂,同时它们本身也是有机溶剂。
随着分子中碳原子数的增加,苯的同系物的熔沸点逐渐升高。
3.苯的同系物化学性质
(1)燃烧反应:
苯和苯的同系物都能燃烧,且燃烧时火焰明亮并伴有黑烟;
(2)取代反应:
苯和苯的同系物都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应。
与卤素单质发生取代反应时,取代位置与反应条件有关。在催化剂条件下,取代的是苯环上烷基邻、对位上的氢原子,而在光照条件下,取代的是侧链烷基上的氢原子。
(3)加成反应:
苯和苯的同系物都能与氢气发生加成反应生成环己烷和环己烷的同系物。
如甲苯与氢气发生加成反应化学方程式:
(4)氧化反应:
苯不能被酸性高锰酸钾氧化,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化为 苯甲酸 。
【典例3】下列有关分类的说法正确的是
A.都是直线型分子 B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物 D.化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A.含2对孤电子对,为V形结构,不是直线型分子,A错误;
B.中碳原子之间以单键结合为环状,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物是只含有1个苯环而且侧链均为烷基的化合物,所以不是苯的同系物,C错误;
D.化合物为酯类物质,所含官能团为酯基,D错误;
故选B。
【变式3-1】下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是
A.苯分子为平面正六边形结构,具有碳碳单键和双键相互交替的结构
B.苯不能使酸性溶液褪色,而甲苯能使酸性溶液褪色
C.苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷,该反应为加成反应
D.与苯分子中氢原子相比,甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代
【答案】A
【详解】A.苯分子为平面正六边形结构,键长相等,所有原子都位于同一平面上,苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,不含单独的碳碳单键和碳碳双键,也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构,A错误;
B.苯分子中不含有碳碳双键,它不能使酸性溶液褪色,而甲苯中苯环对甲基产生影响,使甲基不稳定,易被酸性溶液氧化,B正确;
C.苯分子中虽然不存在碳碳双键,但始终存在不饱和的结构,所以在催化剂的作用下,苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷,C正确;
D.甲苯中苯环对甲基产生影响,反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响,使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强,更易被取代,D正确;
故答案为:A。
【变式3-2】甲苯与氢气完全加成后,其产物的一氯代物有种
A.6 B.5 C.4 D.3
【答案】B
【详解】
甲苯与氢气加成之后生成的物质就是,甲基上有三个氢算是一种,与甲基相连的那个环上的碳原子上有一个氢,算是一种,另外邻位,对位,间位上的氢各1种,共有5种等效氢原子,所以一氯代物总共有五种,故选B。
【变式3-3】芳香烃C8H10有四种同分异构体,其分子中一氯取代物存在3种同分异构体,则该种物质的结构是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.关于这两个对称轴对称,有2种氢原子,一氯代物有2种;
B.关于这个对称轴对称,有3种氢原子,一氯代物有3种;
C.关于这个对称轴对称,有4种氢原子,一氯代物有4种;
D.关于这个对称轴对称,有5种氢原子,一氯代物有5种;
答案选B。
题型04 苯的同系物与苯性质的不同
1.受侧链烷基的影响:
苯的同系物中苯环上烷基邻、对位上的氢原子活性增强,易被取代。
如甲苯与浓硝酸和浓硫酸上的混合物在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主;
其中生成三硝基取代物的化学方程式为:
2.受苯环的影响:
部分苯的同系物的侧链能被强氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化。在苯的同系物中,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有 氢 原子,则该侧链烷基就能被酸性高锰酸钾氧化,通常被氧化为 羧基(-COOH);
若与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,则不能被酸性高锰酸钾氧化。
【典例4】甲苯的下列性质中由基团间的相互影响而产生的是
A.甲苯能与发生加成反应
B.甲苯能萃取溴水中的溴
C.甲苯能在Fe粉催化下与液溴发生取代反应
D.甲苯能使酸性溶液褪色
【答案】D
【详解】A.苯能与氢气发生加成反应,甲苯也能,不能说明基团间的相互影响而产生,A不符合题意;
B.甲苯能萃取溴水中的溴,苯也能,不能说明基团间的相互影响而产生,B不符合题意;
C.甲苯能在铁粉催化下与液溴发生取代反应,苯也能在铁粉催化下与液溴发生取代反应,不能说明基团间的相互影响而产生,C不符合题意。
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明基团间的相互影响而产生的,D符合题意;
故选D。
【变式4-1】下列说法不正确的是
A.的酸性弱于,是由于甲基使羧基更难电离出氢离子
B.苯酚有弱酸性而乙醇呈中性,是由于苯环使羟基更易电离出氢离子
C.乙炔能与溴水反应而乙烷不能,是由于碳碳三键中的键易发生断裂
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能,是由于甲基使苯环上的氢原子更活泼
【答案】D
【详解】A.甲基是推电子基团,使羧基的O-H键更难电离,因此CH3COOH酸性弱于HCOOH,A正确;
B.苯环的共轭效应使羟基的O-H键极性增强,更易电离出H+,因此苯酚显弱酸性而乙醇呈中性,B正确;
C.乙炔的碳碳三键含两个π键,π键电子云暴露易断裂,因此能与溴水加成,而乙烷仅含σ键无法反应,C正确;
D.甲苯使酸性高锰酸钾褪色是因甲基被氧化为羧基,这是苯环活化侧链甲基的结果,不是甲基使苯环上的氢更活泼,D错误;
故选D。
【变式4-2】a、b、c、d、e均为不饱和烃,下列说法不正确的是
A.a、b、c、d、e完全加氢后的产物不完全互为同分异构体
B.a、b、c、d、e均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.a、b、c、d、e中碳原子的杂化方式不相同
D.c、d、e分别与足量的HCl发生加成反应后所得的二氯代烃互为同分异构体
【答案】C
【详解】A.a为伞花烃(C10H14,含苯环),完全加氢后为环己烷衍生物(C10H20);b为异丙烯基苯(含苯环和双键),加氢后含9个碳,产物为C9H18,与a、c、d、e(C10H20)分子式不同,故加氢产物不完全互为同分异构体,A正确;
B.a为苯的同系物(含α-H),b、c、d、e含碳碳双键,均能被酸性高锰酸钾氧化,使溶液褪色,B正确;
C.a中苯环碳为sp2杂化,甲基、异丙基碳为sp3杂化;b、c、d、e含双键(碳为sp2杂化)、饱和碳(碳为sp3杂化),五种物质均含sp2和sp3两种杂化方式,C错误;
D.c、d、e为同分异构体(C10H16),与足量HCl加成后生成C10H18Cl2,因双键位置不同导致氯原子位置不同,产物互为同分异构体,D正确;
故答案选C。
【变式4-3】一种生产聚苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是
A.苯乙烯所有原子一定在同一平面内
B.苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙苯不能使其褪色
C.鉴别乙苯与苯乙烯可用溴的四氯化碳溶液
D.反应①的反应类型是加成反应,反应②的反应类型是取代反应
【答案】C
【详解】A.苯乙烯中苯环为平面结构,乙烯也为平面结构,两者通过单键连接,单键可旋转,故其所有原子不一定在同一平面内,A错误;
B.苯乙烯含碳碳双键,能还原酸性KMnO4使其褪色,乙苯中与苯环直接相连的碳上有氢,也能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸而使其褪色,B错误;
C.乙苯不含碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液不反应,苯乙烯含碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,可以鉴别,C正确;
D.反应①属于加成反应;反应②为乙苯脱氢生成苯乙烯,属于氧化反应,D错误;
故答案选C。
题型05 芳香烃同分异构体书写
1.苯环上只有一个侧链
将苯环作为取代基,先写出碳架异构,然后写出官能团位置异构,再写出苯环位置异构,最后补写氢原子。
如甲苯的结构只有 1 种, 侧链甲基有 1 种结构;
乙基有 1 种,丙基有 2 种,丁基有 4 种,戊基有 8 种,所有乙苯有 1 种,丙苯有 2 种,丁苯有 4 种,戊苯有 8 种。
2.苯环上有多个侧链
苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后的同分异构体数目:
取代基
2个 - X
1个-X和1个 -Y
3个-X
1个-X,2个-Y
1个-X,一个-Y,一个-Z
同分异构体数目
3
3
3
6
10
【典例5】烃X是苯的二元取代物,其分子式为,则X的结构有
A.42种 B.45种 C.48种 D.49种
【答案】B
【详解】烃X是苯的二元取代物,其分子式为,符合苯的同系物的通式;若两个取代基为-CH3、-C5H11,戊基有8种异构体,每种组合对应邻、间、对3种位置异构,共24种;若两个取代基为-CH2CH3、-C4H9,丁基有4种异构体,每种组合对应邻、间、对3种位置异构,共12种;若两个取代基为-C3H7、-C3H7,丙基有2种异构体,组合有3种,每种组合对应邻、间、对3种位置异构,共9种;所以X的结构有24+12+9=45,选B。
【变式5-1】不考虑立体异构时,分子式为C9H12,且属于芳香烃的有机物共有
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【答案】B
【详解】有机物的分子式为C9H12,且属于芳香烃,分子组成符合CnH2n-6,是苯的同系物,可以有一个侧链为:正丙基或异丙基,可以有2个侧链为:乙基、甲基,有邻、间、对3种,可以有3个甲基,有连、偏、均3种,共有8种,故选:B。
【变式5-2】下列判断不正确的是
A.乙烯和1,3-丁二烯互为同系物
B.与发生1:1的加成反应,可能生成的产物有5种
C.某单烯烃和加成后得到烃,该烯烃可能的结构有2种
D.具有芳香族化合物的同分异构体
【答案】A
【详解】
A.乙烯和1,3-丁二烯的官能团碳碳双键的数目不同,即二者结构不相似,故不互为同系物,故A错误;
B.与等量的Br2发生加成反应时可能发生1,2-加成,有3种产物,1,4-加成,可得到2种产物,即可能生成的产物有5种,故B正确;
C.某单烯烃和H2加成后得到烃(2,4-二甲基戊烷),该烯烃可能的结构有2种即、,故C正确;
D.与互为同分异构体的芳香化合物需满足苯环上连有一个取代基即—OCH3、—CH2OH共2种,若苯环上连有两个取代基—CH3、—OH则有邻、间、对三种,具有芳香族化合物的同分异构体,故D正确;
故选:A。
【变式5-3】利用付一克反应可制备芳香族化合物,如:。下列有关说法不正确的是
A.该反应为取代反应 B.属于烃
C.分子式为 的物质有3种 D.能发生加成反应
【答案】C
【详解】A.付—克反应是苯环上的氢原子被烃基取代,属于取代反应,A正确;
B.只含有碳、氢元素,属于烃类化合物,B正确;
C.丁基有4种,为丁基连接Cl,故分子式为 的物质有4种,C错误;
D.含有苯环,苯环可与氢气等发生加成反应,D正确;
故选C。
题型06 硝基苯和溴苯的实验室制法比较
硝基苯和溴苯的实验室制法比较
硝基苯实验室制法
溴苯实验室制法
反应原理
条件
50~60℃,水浴加热
液溴,FeBr3催化
催化剂
浓硫酸(还作吸水剂)
在液溴中加入铁屑与Br2反应生成FeBr3,起催化作用
长导管的作用
冷凝回流,平衡气压
冷凝回流,导气
混合顺序
浓硝酸、浓硫酸、苯
苯、液溴,混合均匀后加入铁屑
分离提纯
①水洗:除去大部分硫酸和硝酸;
②碱洗(用NaOH溶液):洗去NO2和残留的酸;
③水洗:除去残留的NaNO3 、NaNO2 、NaOH;
④干燥:加无水MgSO4除去水分,并过滤;
⑤蒸馏:除去硝基苯中残留的苯。
①过滤:除去未反应的铁屑
②水洗:除去FeBr3和部分HBr;
③碱洗:除去HBr和未反应的Br2;
④水洗:除去残留的NaBr、NaBrO和NaOH;
⑤干燥:加无水氯化钙吸水并过滤;
⑥蒸馏:除去残留的苯
【典例6】下列实验、原理或装置正确的是
A.分离苯与硝基苯
B.验证乙炔与溴的加成
C.制取乙烯
D.制取溴苯
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.苯与硝基苯互溶,不能用分液漏斗分离,A错误;
B.电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有H2S、PH3等还原性杂质,这些杂质也能使溴水褪色,无法证明是乙炔与溴发生加成反应,B错误;
C.实验室制取乙烯需将乙醇与浓硫酸混合加热至170℃,装置中水浴加热温度最高为100℃,无法达到反应所需温度,C错误;
D.苯与液溴在铁屑催化下发生取代反应,NaOH溶液可吸收挥发的溴和生成的HBr,D正确;
故选D。
【变式6-1】溴苯是一种有机合成原料,广泛应用于药物合成,实验室中用苯和液溴制备溴苯的装置如图所示。下列说法错误的是
A.该反应不需要在加热条件下进行
B.乙中试剂可为
C.可用溴水代替液溴
D.装置丙中有浅黄色沉淀生成,说明反应为取代反应
【答案】C
【分析】该反应利用苯和液溴的取代反应制备溴苯,该反应也会生成HBr,同时,HBr中含有挥发的溴。因此,要先将生成的气体通入装置乙以除去其中的溴,之后通入溶液以检测HBr,最后将气体通入蒸馏水以吸收尾气,据此作答。
【详解】A.苯和液溴的反应在常温下可以进行,不需要加热,A正确;
B.由分析可知,装置乙的作用是除去HBr中的溴。可以溶解溴,同时不与HBr发生反应,因此,可以用纯化生成的气体,B正确;
C.溴水无法与苯发生反应,因此不能用溴水代替液溴,C错误;
D.装置丙中生成的浅黄色沉淀是AgBr,说明装置甲中反应中生成HBr,发生了取代反应,D正确;
故答案选C。
【变式6-2】利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,冷却后,在不断振荡下逐滴加入一定量的苯,组装好装置后,置于下发生反应,直至反应结束。下列说法错误的是
A.配制混酸时,应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中,并不断搅拌
B.生成硝基苯的反应原理为
C.冷凝管的作用是提高原料利用率,且冷凝水应从其上口通入
D.反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中,振荡静置后,硝基苯在下层
【答案】C
【详解】A.浓硫酸稀释时会放出大量的热,故配制混酸时,应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中,并不断搅拌,A正确;
B.苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、条件下发生取代反应生成硝基苯和水,反应方程式书,B正确;
C.冷凝管的作用是冷凝回流,提高原料利用率,冷凝水应从下口进上口出,这样冷凝效果好,C错误;
D.硝基苯的密度比水大,反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中,振荡静置后,硝基苯在下层,D正确;
故选C。
【变式6-3】下列实验装置可以达到实验目的的是
A.用酒精萃取碘水中的碘
B.除去乙烷中的乙烯杂质得到纯净的乙烷
C.验证乙炔具有还原性
D.实验室制硝基苯
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.酒精和水是互溶的,不能用来萃取碘水中的碘,故A不能达到实验目的;
B.乙烯通过酸性高锰酸钾溶液能被氧化成二氧化碳气体,则除去乙烷中的乙烯杂质通过高锰酸钾溶液得不到纯净的乙烷,故B不能达到实验目的;
C.电石中的杂质硫化钙和磷化钙与水反应生成硫化氢和磷化氢气体,这两种气体都具有还原性,都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C不能达到实验目的;
D.苯的硝化反应需用水浴加热来控制温度在50~60摄氏度,故D能达到实验目的;
答案D。
题型07 有机物分子中原子共面判断
1.明确三类模版
四面体形:碳原子以单键连接4个原子,5个原子构成四面体,最多有3个原子共平面;
平面形:以碳碳双键为中心的6个原子的“烯平面”;以苯环为中心的12个原子共平面;
直线形:以碳碳三键为中心的4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线。
2.动态旋转判断共面或共线情况
在分子中,单键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转,双键、三键连接的原子和原子团不能绕键轴旋转。
(1)平面间若以单键相连,则可以绕键轴旋转,可能在同一平面上,也可能不在同一平面上。
(2)若平面间被多个点固定,即两个环公用两个碳原子,原子一定共平面。
【典例7】茉莉香醇是一种具有甜香味的物质,是合成香料的重要原料,其结构简式如下图所示。下列有关茉莉香醇的叙述正确的是
A.茉莉香醇的分子式为 B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.所有碳原子可能共面 D.能发生加成反应而不能发生取代反应
【答案】A
【详解】A.根据茉莉香醇的结构简式可知,它的分子式为,A正确;
B.该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;
C.该分子中含有多个直接相连的饱和碳原子,饱和碳原子为四面体形,则所有碳原子不可能共面,C错误;
D.该分子含有醇羟基,能发生取代反应,D错误;
故选A。
【变式7-1】某有机物的结构如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子式是C11H14O3
B.该有机物能发生加聚反应、氧化反应、加成反应
C.该有机物中所有碳原子一定共面
D.1mol该有机物能与5molH2反应
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,该有机物分子式是C11H12O3,A项错误;
B.该有机物有碳碳双键,能发生加聚反应、氧化反应,可以和H2加成,发生加成反应,B项正确;
C.碳碳单键可以旋转,当碳碳双键和苯环不在一个平面时,该有机物中所有碳原子就不在一个平面上,C项错误;
D.羧基中的碳氧双键不加成,1mol该有机物能与4molH2反应,D项错误;
答案选B。
【变式7-2】下列有机物中所有原子可能在同一平面上的是
A. B. C. D.乙烷
【答案】A
【详解】
A.包括了三个平面结构:羰基结构、碳碳双键、苯环结构,又单键可以旋转,故所有的原子可能都共平面,故A正确;
B.含有饱和碳原子,不可能所有的原子都共平面,故B错误;
C.含有饱和碳原子,不可能所有的原子都共平面,故C错误;
D.乙烷含有饱和碳原子,不可能所有的原子都共平面,故D错误;
故选A。
【变式7-3】某芳香烃的结构如下图,请判断其可能共面的原子个数最多为
A.16 B.14 C.12 D.10
【答案】A
【详解】与苯环直接相连的12个原子共面,与碳碳叁键直接相连的原子共线,乙基中单键可以旋转,故该分子中可能共面的原子个数最多为16;
故选A。
题型08 不饱和度计算及应用
1.不饱和度定义
不饱和度又称缺氢系数,是有机化合物分子不饱和度的量化指标,用Ω表示。与含有相同碳原子数的饱和链烃分子相比较,分子中每少2个氢原子,则增加1个不饱和度。
结构
1个环
一个双键
一个三键
一个苯环
不饱和度
1
1
2
4
2.不饱和度的应用
(1)根据不饱和度求物质的分子式
对于结构复杂的有机物,氢原子个数往往不易确定,可以用Ω快速求出。
如:碳原子数为8,有一个苯环和一个碳碳三键,不饱和度为6,则氢原子个数为8×2+2-2×6=6
(2)根据不饱和度推测物质的结构
若Ω=0,说明分子是饱和链状结构;
若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个单键环;
若Ω=2,说明分子中有两个双键 或 一个三键 或 一个双键和一个单键环 或 两个单键环;
若Ω≥4,说明分子中可能有苯环;
【典例8】有机化合物分子不饱和度的计算
(1)不饱和度的计算公式
不饱和度=___________。
(2)常见基团的不饱和度
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键
____
一个碳碳三键
____
一个羰基
____
一个苯环
____
一个脂环
____
一个氰基
____
【答案】(1)x+1+y/2(其中x为碳数,y为氢数)
(2) 1 1 1 2 4 2
【变式8-1】某有机物M的分子式为,下列关于M所含官能团的推断正确的是
A.M含2个酯基和1个酮羰基 B.M含2个醛基和3个酚羟基
C.M含2个酯基和1个碳碳双键 D.M含2个羧基和1个羟基
【答案】D
【详解】由M分子式可知,M含2个不饱和度,M最多含2个碳氧双键,且不能再含苯环或碳碳双键,故M可能含2个羧基、1个羟基,D项正确。
故选D。
【变式8-2】人参被誉为“百草之王”,从它的根茎中能提取一种对神经细胞具有保护作用的物质——人参炔醇,其结构如图所示。下列有关人参炔醇的说法错误的是
A.分子式为
B.能使酸性溶液变色
C.含氧官能团的名称为羟基
D.1mol人参炔醇最多能与发生加成反应
【答案】A
【详解】A.人参炔醇的分子式为,A错误;
B.人参炔醇分子中含有碳碳双键、碳碳三键和羟基,能被酸性溶液氧化变色,B正确;
C.人参炔醇分子中含有羟基,C正确;
D.碳碳双键可与加成,碳碳三键可与加成,人参炔醇分子中含有2个碳碳双键和2个碳碳三键,故人参炔醇最多能与发生加成反应,D正确;
故选A。
【变式8-3】有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分,结构如图所示。下列关于M的说法正确的是
A.分子式为C18H26NO2 B.分子中含有4个手性碳原子
C.存在含2个苯环的同分异构体 D.能与盐酸反应,也能与NaOH溶液反应
【答案】D
【详解】A.由题目可知,分子式为C18H27NO2,A不符合题意;
B.手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的碳原子,观察可知,分子中含有3个手性碳原子(),B不符合题意;
C.M的不饱和度:苯环(4)+ 羰基(1)+ 酰胺键(1),总不饱和度为6,同分异构体不可能有2个苯环,C不符合题意;
D.分子含有酰胺基,所以能与盐酸反应,也能与NaOH溶液反应,D符合题意;
故选D。
题型09 烃的燃烧规律
烃的分子式:CxHy
1.等量的烃完全燃烧时耗氧量的计算
烃完全燃烧的化学方程式:
对于等物质的量的烃完全燃烧,消耗氧气的物质的量为(x+ )mol;
等质量的烃完全燃烧,消耗氧气的物质的量为 mol。
2.完全燃烧时耗氧量相同,则两者的关系互为 同分异构体 或实验式相同。
3.有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定,则有机化合物中碳原子或氢原子个数一定;
若混合物总物质的量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变,则该混合物中各组分的碳或氢原子的个数相同。
4.有机化合物完全燃烧前后气体体积的变化
气态烃CxHy在100℃及以上温度完全燃烧时气体体积变化规律与氢 原子个数有关。
ΔV=,ΔV的值与烃分子中的氢原子数有关,具体关系如下:
氢原子数
体积变化(ΔV)
实例
y=4
ΔV=0,总体积不变
CH4、C2H2
y<4
ΔV<0,总体积减小
只有C2H2符合
y>4
ΔV>0,总体积增大
C2H6
【典例9】某烃完全燃烧后,能生成二氧化碳(标准状况下),此烃在一定条件下能与氢气加成,最多能消耗两倍于其体积的氢气,则此烃的结构简式可能为
A. B.
C. D.
【答案】C
【详解】分子中碳原子数为,故A、D错误;又因为该烃能与发生加成反应,说明分子中有两个碳碳双键,C正确,故答案为C。
【变式9-1】在150℃的恒压密闭容器中,点燃和的混合气体,充分反应后,气体的体积为(保持温度不变)
A.10 mL B.20 mL C.30 mL D.50 mL
【答案】C
【详解】下在中燃烧的化学方程式(此时水为气态):,由方程式可知,反应前后气体的总体积不变,则反应后气体总体积为,故答案选C。
【变式9-2】两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1L该混合烃与10L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为11L。下列各组混合烃中符合此条件的是
A.、 B.、 C.、 D.、
【答案】D
【详解】设有机物的平均式为CxHy,则有:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,有机物燃烧前后体积不变,则1+x+=x+,y=4,即混合气中平均含有H原子数为4,
A.、中H原子数分别为4、6,混合烃的H原子个数大于4,故A不选;
B.、中H原子数分别为4、8,混合烃的H原子个数大于4,故B不选;
C.、中H原子数都为6,混合烃的H原子个数为6,故C不选;
D.、中H原子数都为4,以任意比例混合,混合烃的H原子个数为4,故D选;
故选D。
【变式9-3】两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得和的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示,下列有关混合气体的说法正确的是
A.该混合气体中一定含有乙烯
B.该混合气体可以由甲烷和乙炔组成
C.若混合气体由和组成,则其体积比为1:3
D.在条件下,混合气体与氧气混合,总混合气体燃烧前后压强不变
【答案】D
【分析】由图可知,两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数为4,碳原子数大于1.6,不超过4,据此判断。
【详解】A.由分析可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,可能含有乙烯(CH2=CH2)或丙炔(CH3C≡CH)等,A错误;
B.乙炔的分子式为C2H2,其中氢原子数为2,小于4,不可能含有C2H2,B错误;
C.相同条件下气体的体积比等于气体的物质的量之比。若混合气体由和组成组成,设甲烷的物质的量为x,乙烯的物质的量为y,两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据平均C原子数目可知,整理得x:y=2:3,C错误;
D.在110℃条件下生成的水为气体,两种气态烃的平均组成为C1.6H4,H原子数为4,燃烧前后压强不变,D正确;
故选D。
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