内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物
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高级脂肪酸
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皂化反应
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催化加氢
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羟基
氨基
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水解反应
氨
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第三章 烃的衍生物
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◆素养目标
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质,能书写相应的化学方程式,形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响,认识反应条件控制的重要性,形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过对油脂、酰胺性质的学习,结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识点一 酯
1.组成、结构和命名
(1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
(2)官能团:酯基,符号是______________或____________。
(3)通式:RCOOR′,R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。
(4)命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯,如CH3COOC2H5称为____________。
2.性质
(1)物理性质
①气味:低级酯具有芳香气味。
②状态:低级酯通常为________。
③密度和溶解性:密度一般比水______;______溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的羧酸和醇,属于取代反应。
①在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。
如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:
_______________________________________________。
CH3COOC2H5+H2Oeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOH+C2H5OH
②当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式:
_______________________________________________。
CH3COOC2H5+NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))CH3COONa+C2H5OH
1.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有________种。
提示 分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间两两组合形成的酯有4种。
2.有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有________种。
提示 6种。若苯环上只有一个取代基,则取代基是—C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基,一定是一个为—CH3,另一个为—OOCH,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点,同分异构体有6种,分别是
酯类同分异构体的书写思路:
(1)酯是由羧酸与醇反应生成,根据酯中碳原子数改变羧酸和相应醇的种类确定酯的种类。
(2)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体。
1.(2024·新疆高二期末)酯类物质广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯(如图所示),下列有关戊酸戊酯的说法正确的是( )
A.常温下易溶于水
B.能与新制氢氧化铜反应产生砖红色物质
C.能与碳酸氢钠溶液反应
D.可以发生水解反应
解析 戊酸戊酯属于酯类,常温下难溶于水,A错误;戊酸戊酯没有醛基,不能与新制氢氧化铜反应,B错误;戊酸戊酯含有酯基,可以发生水解反应,不能与碳酸氢钠溶液反应,C错误,D正确;故选D。
答案 D
2.使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W g酯和3.6 g水,则该醇的相对分子质量为( )
A.eq \f(W-3.6-9,0.2)
B.eq \f(W+3.6-9,0.1)
C.eq \f(90W-3.6,2)
D.eq \f(29-3.6+W,90)
解析 二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2,故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇—→酯+2H2O,生成水3.6 g,即0.2 mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol,质量为(W+3.6-9)g,该醇的相对分子质量为eq \f(W+3.6-9,0.1)。
答案 B
3.C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体种数分别为( )
A.4种、9种
B.4种、10种
C.8种、11种
D.8种、12种
解析 C5H10O2属于羧酸的同分异构体,则改写为C4H9COOH,由于C4H10有两种结构,每种结构有2种位置的氢,相当于羧基取代氢原子,则属于羧酸的有4种结构;酯是羧酸和醇发生酯化反应得到的,则甲酸丁酯有四种,乙酸丙酯有两种,丙酸乙酯有一种,丁酸甲酯有两种,因此酯类共有9种结构;A符合题意。
答案 A
知识点二 油脂
1.油脂的组成、结构和分类
2.油脂的化学性质
(1)水解反应——以硬脂酸甘油酯为例
油脂属于______类,与乙酸乙酯具有相似性质,在一定条件下可以发生水解反应。
①酸性条件下水解的化学方程式:
_____________________________________________________。
②碱性条件下水解的化学方程式:
_____________________________________________________。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________,用于生产________。
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性
①含义:不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过____________可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也叫油脂的________。
②化学方程式:如油酸甘油酯的氢化反应为
_____________________________________________________。
1.(2024·郑州高二检测)油脂是一种重要的营养物质。下列关于油脂的说法错误的是( )
A.油脂是油和脂肪的合称,天然油脂是一种混合物
B.油脂的密度比水小且难溶于水,易溶于有机溶剂
C.常温下,由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态
D.油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸和甘油
解析 油脂是油和脂肪的合称,天然油脂含有多种成分,是一种混合物,A正确;油脂属于有机物,一般密度比水小,且难溶于水,易溶于有机溶剂,B正确;常温下,由饱和的高级脂肪酸生成的甘油酯常呈固态,C正确;油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油,D错误。
答案 D
2.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色?________(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施有________(填字母)。
A.加浓硫酸并加热
B.加稀硫酸并加热
C.加热
D.加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油酯要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为_____ mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物:________、________、________、________。
(5)在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:
下列叙述错误的是________(填字母)。
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 (1)混合物 (2)能 (3)D
(4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
(5)C
知识点三 酰胺
1.胺
(1)结构与用途
(2)化学性质
胺类化合物具有________,苯胺与盐酸反应的化学方程式为
___________________________________________________。
2.酰胺
(1)定义:酰胺是羧酸分子中________被________[或取代的氨基(—NRR′,R和R′可以是氢原子或烃基)]取代得到的化合物。
(2)结构:____________,其中的叫做________,叫做__________。
(3)常见的酰胺
乙酰胺______________,苯甲酰胺______________,N,N二甲基甲酰胺________________。
(4)化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生____________。在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和______。
水解方程式:
①加盐酸:_____________________________________________。
②加NaOH:___________________________________________。
RCONH2+H2O+HCleq \o(——→,\s\up17(△))RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))RCOONa+NH3↑
N,N二甲基甲酰胺的结构简式如下:
(1)N,N二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质?可以采用什么试剂鉴别两者?
提示 不是一类物质。由于N,N二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制氢氧化铜鉴别两者。
(2)写出N,N二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。
提示
胺和酰胺的比较
物质
胺
酰胺
组成
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物
羧酸分子中的羟基被氨基所替代得到的化合物
官能团
氨基—NH2
酰胺基
主要化
学性质
碱性,与酸反应
在酸或碱存在并加热条件下发生水解反应
方程式
RCONH2+H2O+HCleq \o(——→,\s\up17(△))RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))RCOONa+NH3↑
1.(2024·四川宜宾高二期末)苯甲酰胺可用于合成农药和医药,其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是( )
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含1个手性碳原子
C.与对硝基甲苯互为同分异构体
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
解析 根据结构简式可知分子式为C7H7NO,A错误;连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,该分子中不含手性碳原子,B错误;对硝基甲苯的分子式为C7H7NO2,与苯甲酰胺不同,故与对硝基甲苯不互为同分异构体,C错误;含酰胺键,可发生水解反应,碱性条件下水解生成苯甲酸盐和氨,D正确。
答案 D
2.(2024·北京高二段考)烟酰胺的结构简式为,下列有关叙述错误的是( )
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气
D.烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基
解析 氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺,由于烟酰胺中还含有O原子,则不属于胺,A正确;酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨,氨可进一步与酸反应生成铵盐,则烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐,B正确;酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨,羧基可与碱进一步反应,则烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气,C错误;烟酰胺分子中含有氨基和酰胺基,D正确;故选C。
答案 C
1.(2024·绵阳高二检测)下列有关酯类的说法错误的是( )
A.陈年老酒中含有部分酯类
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是酯的水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
解析 陈年老酒中乙醇被氧化生成乙酸,进而形成乙酸乙酯,A正确;乙酸和甲醇反应生成乙酸甲酯,B错误;酯化反应和酯的酸性水解反应互为可逆反应,C正确;果类和花草中有低级酯,具有香味,D正确。
答案 B
2.(2024·天津静海高二段考)下列有机物的命名正确的是( )
A.CH2Br—CH2Br 二溴乙烷
B. 2甲基1丙醇
C.苯甲酸甲酯
D. 2乙基1,3丁二烯
解析 由结构简式可知,该有机物的名称为1,2二溴乙烷,A错误;该有机物的名称为2丁醇,B错误;该有机物的名称为甲酸苯甲酯,C错误;该有机物的名称为2乙基1,3丁二烯,D正确;故选D。
答案 D
3.(2024·广东佛山高二期末)油酸甘油酯可用作食品稳定剂,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有2种官能团
C.1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应
D.油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂
解析 用纯碱除油污与油脂的水解有关,A正确;水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应,产物可能有醛基和羰基2种官能团,B正确;1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应,C错误;油酸甘油酯发生皂化反应后,可通过盐析的方法获得肥皂,D正确。
答案 C
4.(2024·辽宁沈阳高二期中)下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解
B.酰胺中不一定含—NH2
C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D.烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3
解析 胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解,A错误;酰胺中不一定含—NH2,例如,B正确;胺中不存在氧元素,不属于烃的含氧衍生物,C错误;烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐,得不到NH3,D错误。
答案 B
5.(2024·桃江县第一中学高二开学考试)化合物A的分子式为C3H6O2,有如下转化关系:
已知B的分子比C的分子多一个碳原子,A和F互为同系物。按要求填写:
(1)A的结构简式:________________。
(2)B的分子式:________。
(3)D的名称:________。
(4)C氧化生成D的化学方程式:________________________。
(5)C与E反应的化学方程式:________________________。
解析 化合物A的分子式为C3H6O2,酸性条件下可以水解,说明A是酯,则B和C分别是酸和醇,又因为B的分子比C的分子多一个碳原子,则B是乙酸,C是甲醇,氧化得到的D是甲醛,甲醛氧化得到的E是甲酸,则F是甲酸甲酯。
答案 (1)CH3COOCH3 (2)C2H4O2
(3)甲醛
(4)2CH3OH+O2eq \o(——→,\s\up17(Cu/Ag),\s\do15(△))2HCHO+2H2O
(5)HCOOH+CH3OHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))HCOOCH3+H2O
$$