内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
知识整合 新知探究
01
随堂演练 知识落实
02
课时作业 知能达标
03
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
01
知识整合 新知探究
栏目导航
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
醛基
CnH2nO
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
水、乙醇
无
液体
小
易
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
还原
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
4CO2+4H2O
2CH3COOH
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
CH3COOH
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
HCHO
CH3CHO
苦杏仁气味
气体
液体
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
福尔马林
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
羰基
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
无色透明
挥发
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
02
随堂演练 巩固落实
栏目导航
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
答案 B
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
03
课时作业 知能达标
栏目导航
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
谢谢观看
栏目导航
第三章 烃的衍生物
1
◆素养目标
1.通过对乙醛性质的学习,能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质,能书写相应的化学方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的反应,及其在醛基检验中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识点一 乙醛
一、醛的结构特点
1.结构:由烃基(或氢原子)与________相连而构成的化合物。
2.官能团:醛基()。
3.通式:RCHO,饱和一元醛通式为___________。
二、乙醛
1.物理性质
2.化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
①可燃性:
乙醛燃烧的化学方程式:
2CH3CHO+5O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))__________________。
②催化氧化:
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:+O2eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))__________________。
③被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化:
_____________________________________________________________;
_____________________________________________________________。
④乙醛可被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化:
CH3CHOeq \o(————→,\s\up17(KMnO4/H+))________________。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(——→,\s\up17(△))CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
实验探究乙醛的氧化反应和定量计算。
[实验探究]
(1)乙醛与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水,现象为先出现白色沉淀后变澄清,滴入乙醛,振荡,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论
银氨溶液被乙醛还原生成银
(2)与新制Cu(OH)2反应
实验步骤
实验现象
a中出现蓝色絮状物,滴入乙醛,加热至沸腾后c中出现砖红色沉淀
实验结论
Cu(OH)2被乙醛还原生成Cu2O
[问题讨论]
(1)如何配制银氨溶液?化学反应方程式是什么?
提示 向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止。滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。
AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3、
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O。
(2)如何清洗试管上附着的银?
提示 可以用硝酸或浓的氯化铁溶液清洗。
(3)总结醛与[Ag(NH3)2]OH、Cu(OH)2反应时,醛基与Ag、Cu2O物质的量的对应关系。
提示 1 mol—CHO~2 mol Ag;1 mol—CHO~1 mol Cu2O。
醛的氧化与还原规律
RCH2OHeq \o(,\s\up17(氧化O2),\s\do15(还原H2))RCHOeq \o(——→,\s\up17(氧化))RCOOH
1.下列操作不合适的是( )
A.乙醛的银镜反应的实验中采用水浴加热
B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2===CH2杂质
C.在乙醛还原新制的Cu(OH)2的实验中,制新制的Cu(OH)2时应保持NaOH过量,可直接加热
D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中
解析 银镜反应应该采用水浴温热的方式,A项正确;配制银氨溶液时,应将氨水滴入AgNO3溶液中,D项错误。
答案 D
2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是__________、________________、________________。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
①A→B:________________________;反应类型:________________。
②B→C:________________________;反应类型:________________。
③B→A:________________________;反应类型:________________。
答案 (1)CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
(2)①2CH3CH2OH+O2eq \o(——→,\s\up17(Cu/Ag),\s\do15(△))2CH3CHO+2H2O 氧化反应
②2CH3CHO+O2eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH 氧化反应
③CH3CHO+H2eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH 还原反应(或加成反应)
知识点二 醛类及醛的特征性质
1.醛的分类
(1)按醛基个数分eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(一元醛,多元醛))
(2)按烃基是否饱和分eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(饱和醛,不饱和醛))
(3)按烃基类别分eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(脂肪醛,芳香醛))
2.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
苯甲醛
分子式
CH2O
C2H4O
C7H6O
结构简式
___________
_____________
物理性质
颜色
无色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
______________
状态
________
________
液体
物理性质
溶解
性
易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称____________
能跟水、乙醇等互溶
微溶于水,与乙醇、乙醚等互溶
用途
化工原料,水溶液用于消毒和制作生物标本
—
制造染料、香料及药物的重要原料
1.科学家发现,肉桂醛是一种赋予肉桂独特风味的有机化合物,结构简式如下:
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液、溴水鉴别肉桂醛中的醛基?可以使用什么试剂?
(2)根据上述结论,如何检验肉桂醛中的官能团?
提示 (1)不能。碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,应该使用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)先用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基,酸化后加入溴水检验碳碳双键。
2.已知甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
试写出甲醛与足量银氨溶液和新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
提示
HCHO+4[Ag(NH3)2]OHeq \o(——→,\s\up17(△))(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O。
1.含醛基物质中碳碳双键的检验方法
(1)醛基和碳碳双键性质的比较
官能团
醛基
碳碳双键
加入酸性KMnO4溶液
褪色
褪色
加入溴水
褪色
褪色
加入银氨溶液
产生银镜
不反应
加入新制的Cu(OH)2
产生砖红色沉淀
不反应
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程
如:R—CH===CH—CHOeq \o(——→,\s\up17(银氨溶液),\s\do15(水浴加热)) eq \o(——→,\s\up17(H+),\s\do15( ))
R—CH===CH—COOHeq \o(——→,\s\up17(KMnO4H+),\s\do15(或溴水))褪色
2.相关定量计算
(1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:
(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
(3)二元醛
1 mol二元醛~4 mol[Ag(NH3)2]OH~4 mol Ag
1 mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O
1.(2024·云南高二期中)甲醛作为高聚物的基础原料,常用于合成酚醛树脂、脲酰树脂、维纶等。下列说法错误的是( )
A.甲醛是醛类中最简单的,俗称蚁醛
B.35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林
C.标准状况下,0.1 mol甲醛的体积约为2.24 L
D.CH2O与C2H4O一定互为同系物
解析 分子式为CH2O的有机物为甲醛,分子式为C2H4O的有机物可能为乙醛,也可能为环氧乙烷,环氧乙烷与甲醛不是同类物质,不互为同系物,故选D。
答案 D
2.(2024·苏州高新区一中高二月考)下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③
B.①④
C.①②③④
D.③④
解析 1 mol—CHO与足量银氨溶液反应生成2 mol Ag,1 mol CH3CHO、(CH3)2CHCHO、OHC(CH2)3CHO与足量的银氨溶液反应生成Ag的物质的量分别为2 mol、2 mol、4 mol,1 mol甲醛与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,故选B。
答案 B
知识点三 酮
1.酮的组成和结构
________与两个烃基相连的化合物叫做酮。其结构可表示为。
2.最简单的酮——丙酮
(1)丙酮的结构简式:__________________。
(2)物理性质
丙酮是____________的液体,沸点56.2 ℃,易________,能与水、乙醇等互溶。
(3)化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮可以发生催化加氢反应,生成2丙醇。化学方程式为
________________________________________。
丙酮与HCN的反应:
1.有机物结构简式为:。
(1)该分子中共平面的原子最多有________个。
(2)1 mol该有机物最多消耗________ mol H2。
(3)1 mol该有机物与银氨溶液反应、消耗________ mol [Ag(NH3)2]OH。
提示 (1)17 (2)5 (3)2
2.分子式为C5H10O的有机物。
(1)属于醛的同分异构体有________种。
(2)属于酮的同分异构体有________种。
提示 (1)4。属于醛的同分异构体应符合C4H9CHO,丁基(—C4H9)有4种,则C5H10O属于醛的同分异构体有4种。
(2)3。属于酮的异构体有种,,1种,共3种。
1.酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,可以与H2加成。
2.相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
1.下列有关丙酮的说法正确的是( )
A.是乙醛的同系物
B.可从水中萃取出单质碘
C.与CH3CH2CHO互为同分异构体
D.不易燃烧
解析 丙酮与乙醛所含的官能团不同,二者不属于同系物,故A错误;丙酮易溶于水,不能从水中萃取出单质碘,故B错误;丙酮与CH3CH2CHO的分子式均为C3H6O,分子式相同,互为同分异构体,故C正确;酮等有机物均易燃烧,故D错误。
答案 C
2.(2024·遵义高二检测)黄酮是一种很强的抗氧剂,可以改善血液循环,降低胆固醇,其结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.其分子式为C16H10O2
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以与氢气反应生成羟基
D.在一定条件下可发生加成、
取代、消去反应
解析 其分子式为C15H10O2,A错误;该有机物没有酚羟基不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基,C正确;该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构,在一定条件下可发生加成反应和取代反应,但不能发生消去反应,D错误。
答案 C
1.(2024·泰州中学高二段考)下列关于醛的说法中正确的是( )
①醛的官能团是—COH
②甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛,是居室空气污染的主要来源之一
③饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
④乙醛和水能通过分液进行分离,乙醛分子的所有原子都在同一平面上
⑤丁基有4种形式,则可以推断化学式为C5H10O的醛有4种
⑥甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,若氢的质量分数为9%,则氧的质量分数无法计算
⑦洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是氨水
⑧醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
⑨糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生红色沉淀
⑩凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
A.②③⑤⑦
B.③④⑥⑧
C.②⑤⑧⑨
D.③⑤⑧⑨
解析 ①醛的官能团是—CHO,错误;②甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛,错误;④乙醛与水互溶,不能用分液法分离,乙醛中有1个甲基,乙醛中所有原子不可能都在同一平面上,错误;⑥根据饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式可知,若已知氢的质量分数为9%,可计算碳的质量分数为54%,则可以计算出氧的质量分数为37%,错误;⑦氨水与银不发生反应,洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是稀硝酸,错误;⑩能发生银镜反应的物质一定含醛基,但不一定是醛,如甲酸、甲酸某酯、还原性糖等,错误;③⑤⑧⑨正确,选D。
答案 D
2.(2024·江苏高二段考)下列说法正确的是( )
A.甲醛的核磁共振氢谱图会在两个位置出现特征峰
B.的名称:3甲基丁醛
C.2氯丙醛的键线式为
D.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
解析 甲醛的结构简式为HCHO,结构中只含有一种氢原子,核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰,A错误;含有醛基的最长碳链为主链,因此命名为3甲基丁醛,B正确;2氯丙醛的键线式为,为3氯丁醛的键线式,C错误;分子式是C4H8O属于醛的结构可看成C3H7—CHO,而—C3H7只有2种,故分子式是C4H8O属于醛的结构有2种,D错误。
3.已知甲、乙、丙、丁四种有机物的转化关系如下:
其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲为( )
A.甲醇
B.甲醛
C.甲酸
D.乙醛
解析 甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛,B正确。
答案 B
4.(2023·上海宝山高二检测)丙烯醛(CH2===CH—CHO)是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成,下列试剂能用于检验丙烯醛中的“”的是( )
A.Br2/H2O
B.Cu(OH)2
C.KMnO4(H+)
D.Br2/CCl4
解析 丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应,则溴水不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,A错误;新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应,与醛基共热反应,新制氢氧化铜不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,B错误;丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液反应,酸性高锰酸钾溶液不能用于检验丙烯醛中的碳碳双键,C错误。
答案 D
5.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有________(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥
B.①②④⑤
C.①③④⑤
D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为_____________________。
发生反应的化学方程式为____________________________。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为____________________。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?______。
解析 (1)根据所含官能团、—CHO进行各种性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能与H2发生加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。
(2)常利用银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应检验—CHO的存在。
(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。
(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验并除去—CHO,再检验。
答案 (1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明含有醛基
+2[Ag(NH3)2]OHeq \o(——→,\s\up17(△))
+2Ag↓+H2O+3NH3(或其他合理答案)
(3)在加足量银氨溶液[或新制Cu(OH)2]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明含有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
$$