第3章 第2节 第2课时 酚(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

第三章　烃的衍生物 第二节　醇　酚 第2课时　酚 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 知识整合 新知探究 01 随堂演练 知识落实 02 课时作业 知能达标 03 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 01 知识整合 新知探究 栏目导航 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 苯环 羟基 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 石炭酸 C6H6O 羟基 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 无色 有毒 65℃ 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 浑浊 很小 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 澄清 酸性 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 浑浊 弱 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 产生白色沉淀 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 紫 紫 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 酚醛树脂 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 02 随堂演练 巩固落实 栏目导航 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 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浑浊的液体变________，化学方程式为 ________________________________ 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出________ 两液体均变________，化学方程式为 _____________________________; ________________________________ 分别与盐酸和CO2反应生成 ，说明苯酚酸性比盐酸和H2CO3______ 2．取代反应 (1)实验探究 实验 操作 实验现象 ________________ 有关化学 方程式 ________________________________________ 3．显色反应 实验操作 实验现象 溶液呈______色 结论 FeCl3能与苯酚反应，使溶液显______色 应用 用FeCl3溶液检验苯酚的存在 应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。 4．酚的应用及危害 1．下列情况如何除去苯酚呢？ (1)除去试管内壁附有苯酚的方法是_________________________。 (2)除去皮肤上沾有的苯酚应用____________________________。 提示　(1)用高于65 ℃的热水或酒精清洗或用NaOH溶液洗涤 (2)酒精冲洗再用水冲洗 2．请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？ 提示　由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCOeq \o\al(－,3)，所以苯酚能与碳酸钠反应但不会有二氧化碳气体放出，化学方程式为＋Na2CO3—→＋NaHCO3。 3．用溴水能否除去苯中混有的苯酚？________。原因是________________________。 提示　不能　因为生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分离，过量的Br2又溶于苯中 1．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代 反应 溴的 状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 取代 反应 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 2．苯酚的酸性 (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCOeq \o\al(－,3)的酸性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应：＋Na2CO3—→＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2是否过量，产物均为NaHCO3。 (3)—OH上H活泼性小结：羧酸>苯酚>水>乙醇。 1．(2023·雅安高二检测)下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤 B．苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸 C．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 解析　苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；苯酚在水中能电离出H＋，具有酸性但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，不是生成沉淀，C错误；苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D正确。 答案　D 2．(2024·新疆高二期末)至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是(　　) A．将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生 B．常温下，0.1 mol·L－1苯酚溶液的pH为1 C．苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢 解析　酸性：H2CO3>苯酚>HCOeq \o\al(－,3)，将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生，A正确；0.1 mol·L－1苯酚溶液中氢离子浓度小于0.1 mol·L－1，所以pH大于1，B错误；苯酚易被氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯酚在核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢，D错误；故选A。 答案　A 知识点三　脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构 特点 —OH与链烃基中饱和碳原子相连 —OH与苯环侧链上的饱和碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学 性质 共性 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 异性 (1)酯化反应；(2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性； (2)显色反应 “结构决定性质”，有机物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题。 (1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如图)。你认为哪个烧杯中的反应速率快一些？还是二者反应速率相等？为什么？说明了哪些基团之间的影响？ 提示　甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些。该实验证明了苯环对羟基产生影响，使O—H键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。 方案一中，苯酚稀溶液和蒸馏水中的现象分别是什么？以上两个实验能否证明苯酚具有酸性？ 提示　上述两个实验方案，可观察到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清，向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，就可以说明苯酚显酸性。 (3)实验3：验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图)。 ①该实验是为了证明哪些基团之间的影响？ 提示　该实验是为了证明羟基对苯环的影响。 ②学生乙也做了该实验。当他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，为什么？你认为，为了得到理想的实验结果，除了操作正确外，还应对试剂有哪些要求？ 提示　白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。该实验生成的三溴苯酚会溶于苯酚，所以该实验对试剂的要求是尽量选用稀的苯酚溶液，尽量采用饱和的溴水。 (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯()，请选用合适的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响(无机试剂任选)(说明方案和现象即可)。 提示　实验方案：将苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液混合，发现甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6­三溴苯酚。 1．(2024·保定高二检测)有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　) A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3做催化剂 解析　苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙酸不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，A无相互影响；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，C有相互影响；羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，D有相互影响。 答案　A 2．下列物质中： (1)能与氢氧化钠溶液反应的是__________________________。 (2)能与溴水反应的是__________________________。 (3)能与钠反应的是__________________________。 (4)能发生消去反应的是__________________________。 (5)能催化氧化生成醛或酮的是__________________________。 解析　酚能与氢氧化钠、溴水反应，醇不能，(1)(2)都选②③。(3)4种物质都含羟基，都能与钠反应，选①②③④。(4)苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能发生消去反应，选④。(5)酚不能被催化氧化，选①④。 答案　(1)②③　(2)②③　(3)①②③④ (4)④　(5)①④ 3．麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图。 (1)该有机物的分子式为________________。 (2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水反应，最多消耗________ mol Br2。 (3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________ mol NaOH。反应的化学方程式为______________________________________。 解析　(1)分子式为C15H14O6；(2)1 mol该有机物跟足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2；(3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。 答案　(1)C15H14O6　(2)5　 1．(2024·河北石家庄高二期中)下列关于苯酚性质的叙述正确的是(　　) A．苯酚浊液中加紫色石蕊后，溶液变红 B．苯酚溶液中加入浓溴水产生一溴苯酚 C．苯酚溶液中滴加FeCl3溶液显紫色 D．苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2 解析　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚，B错误；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，C正确；苯酚酸性比碳酸弱，则与碳酸氢钠不反应，D错误；故选C。 答案　C 2．(2023·绵阳高二检测)下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) A．苯酚与钠反应 B．苯酚与溴水反应 C．苯酚与NaOH反应 D．苯酚与氢气加成 解析　苯酚与钠发生置换反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更活泼，A错误；苯酚与溴水发生苯环上的取代反应，是由于羟基对苯环的影响，使苯环比苯更活泼，B正确；苯酚与NaOH发生中和反应，是由于苯环对羟基的影响，使羟基更容易电离出氢离子，C错误；苯酚与氢气加成，是苯环上的加成，不受羟基的影响，D错误。 答案　B 3．(2023·开封高二检测)分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应。则符合条件的R的结构(不考虑立体异构)有(　　) A．9种 B．8种 C．7种 D．6种 解析　分子式为C8H10O的芳香族化合物R可与金属钠反应且能与氯化铁溶液发生显色反应，则该有机物分子中含有苯环、酚羟基，则可能结构简式为 (—CH2CH3取代苯环邻、间、对位置上的H原子，共有3种异构体)， (另1个—CH3取代苯环上不同的H原子， 共有4种异构体)， (另一个—CH3取代苯环上不同的H原子，共有2种异构体)，所以同分异构体共有9种，故选A。 答案　A 4．茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。下列关于EGC的叙述错误的是(　　) A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应 C．1 mol EGC与3 mol Na2CO3恰好完全反应 D．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 解析　1 mol EGC中存在3 mol酚羟基和1 mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。 答案　D 5．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。 (1)下列物质属于醇类的是________(填序号)。 ①CH2===CH—CH2OH　②CH2OH—CH2OH (2)著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：，没食子酸具备了________(填字母)类化合物的性质。 A．醇 B．酚 C．油脂 D．羧酸 解析　(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上为酚，注意苯环和环己烷的区别。(2)根据没食子酸的结构简式中含有羧基和酚羟基，所以没食子酸应具备酚和羧酸的性质。 答案　(1)①②③④　(2)BD $$