第3章 第1节 卤代烃(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 知识整合 新知探究 01 随堂演练 知识落实 02 课时作业 知能达标 03 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 01 知识整合 新知探究 栏目导航 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 卤素原子 卤素原子 R—X 卤原子 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 2­氯丁烷 氯乙烯 1,2­二溴乙烷 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 制冷剂 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 分层 浅黄色沉淀 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 大于 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 一个 H2O HX 不饱和键 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 栏目导航 第三章　烃的衍生物 1 02 随堂演练 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1．(2024·重庆高二期末)分子式为C4H8ClBr的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)(　　) A．9 B．10 C．12 D．16 解析　丁烷分子的一溴代物有4种，一溴代物的一氯代物有如下示意图所示的12种： 答案　C 2．命名下列有机物： 答案　(1)1­溴丁烷　(2)2­甲基­3­氯戊烷　(3)2,2­二甲基­1­氯丁烷　(4)1,3­二氯苯 (5)2­甲基­3­氯­1­丙烯 知识点二　卤代烃的性质——以溴乙烷为例 1．分子结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应——溴乙烷水解反应的实验探究 实验操作 实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体________，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有______________生成 有关的化 学方程式 _____________________________________________， ________________________________ 原理 卤素原子的电负性________碳原子，形成极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－，化学反应中C—X键较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代 C2H5Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(水),\s\do15(△))C2H5OH＋NaBr (2)消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从________分子中脱去一个或几个小分子(如________、________等)而生成含____________化合物的反应。 ②反应条件：NaOH或KOH醇溶液、加热。 ③反应方程式： ______________________________________________________。 CH3CH2Br＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(乙醇),\s\do15(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　 1．某学习小组设计如下实验装置，探究1­溴丁烷的性质。 (1)酸性KMnO4溶液________(填“褪色”或“不褪色”)，由此得到实验结论：________________。 (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？若换成溴水，还有必要先将气体通入水中吗？ (3)上述反应的有机产物是什么？若将1­溴丁烷换为2­溴丁烷，产物可能是什么？ 提示　(1)褪色　发生消去反应，生成了不饱和1­丁烯 (2)除去混有的乙醇蒸气，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰1­丁烯的检验。若用溴水检验1­丁烯，因乙醇不能使溴水褪色，不会干扰1­丁烯的检验，故不必先将气体通入水中。 (3)1­溴丁烷的消去产物为CH2===CH—CH2—CH3；2­溴丁烷的消去产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。 2．试判断下列卤代烃能否发生消去反应，若能，写出产物。 提示　(1)不能　(2)能　　(3)能　　(4)不能　 (5)能　CH3—C≡CH 取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 卤代烃结 构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 ， —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由变成—OH 碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 1．(2024·贵州黔西高二期末)1­氯丙烷和2­氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是(　　) A．产物互为同分异构体 B．碳氢键断裂的位置相同 C．产生的官能团相同 D．都是π键发生断裂 解析　卤代烃在NaOH乙醇溶液条件下发生消去反应，条件为：连卤原子的碳原子邻位碳原子上有氢原子，1­氯丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Cl＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋NaCl＋H2O,2­氯丙烷发生消去反应的方程式为CH3CHClCH3＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH3CH===CH2↑＋NaCl＋H2O。产物为一种物质，碳氢键断裂的位置不相同，都是σ键发生断裂，A、B、D错误；官能团相同，都是碳碳双键，故选C。 答案　C 2．(2024·吉林高二期末)为检验1­溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是(　　) ①加热煮沸；②加入硝酸银溶液；③取少量1­溴丁烷；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入氢氧化钠溶液；⑥冷却 A．③⑤①⑥②④ B．③⑤①⑥④② C．③⑤①②④⑥ D．③⑤⑥①④② 解析　先取少量1­溴丁烷，加入氢氧化钠溶液进行水解，然后加热加快反应速率，溶液冷却后，加入硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察是否有沉淀，故正确顺序为：③⑤①⑥④②，故选B。 答案　B 3．(2024·广东高二期末)探究小组为研究1­溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验： (1)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是__________________________________________________________。 (2)为深入研究1­溴丁烷与NaOH水溶液是否能发生消去反应，小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去)： 加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色判断A中发生消去反应，理由是__________________________________________________。 ②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是__________。 解析　(1)直接加入酸化的硝酸银溶液，出现少量淡黄色沉淀，说明在酸性条件下1­溴丁烷可以水解，加入NaOH溶液后，加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量淡黄色沉淀，说明1­溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快； (2)①A装置发生水解反应生成的1­丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色，故依据酸性高锰酸钾溶液褪色，无法判断A中发生消去反应；②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生。 答案　(1)1­溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快　(2)①A装置发生水解反应生成的1­丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色　②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生(答案合理即可) 知识点三　卤代烃在有机合成中的桥梁作用 氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成，其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去)： 回答下列问题： (1)B分子中含有的官能团名称为______________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填序号)。 (3)反应①的方程式：__________________________________。 反应④的方程式：__________________________________。 反应⑦的方程式：__________________________________。 提示　(1)碳碳双键　(2)②④ 由此可见，在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间体，是实现烃—烃的含氧衍生物转变的桥梁。 1．(2024·四川南充高二期末)由2­氯丙烷为主要原料制取1,2­丙二醇时，经过的反应为(　　) A．加成—消去—取代 B．取代—消去—加成 C．消去—加成—取代 D．取代—加成—消去 解析　—Cl变化为两个—OH，故应先消去生成，再加成引入两个卤素原子，最后水解(取代)即可，完整过程为：消去—加成—取代，故选C。 答案　C 2．(2024·浙江杭州高二期末)某有机物的合成路线如下： 下列说法错误的是(　　) A．X可以是1­溴丙烷 B．Y中的所有原子可能共平面 C．试剂a可以是NaOH水溶液 D．Z的链节为 解析　X发生消去反应转化为C3H6，X可以是1­溴丙烷，丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应转化为Y，Y水解转化为C3H6O，根据Z的结构简式可知，Y为CH2===CH—CH2Br，C3H6O为CH2===CHCH2OH，C3H6为CH2===CHCH3，A正确；Y为CH2===CH—CH2Br，有饱和碳原子，则Y中的所有原子不可能共平面，B错误；Y为CH2===CH—CH2Br，水解生成CH2===CHCH2OH，试剂a可以是NaOH水溶液，C正确；为的链节，D正确；故选B。 答案　B 3．写出以CH2===CH—CH===CH2为原料制备HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路线图，合成路线流程图示例如下： CH2===CH2eq \o(——→,\s\up17(Br2),\s\do15(　))CH2BrCH2Breq \o(——→,\s\up17(NaOH水溶液),\s\do15(△))HOCH2CH2OH。 __________________________________________________________ __________________________________________________________。 答案　CH2===CH—CH===CH2eq \o(——→,\s\up17(Br2))BrCH2CH===CHCH2Breq \o(——→,\s\up17(H2),\s\do15(Ni))BrCH2CH2CH2CH2Breq \o(——→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))HOCH2CH2CH2CH2OH 1．下列物质中，不属于卤代烃的是(　　) A．CH2Cl2 B．CCl2F2 C． D． 解析　硝基苯中没有卤素原子，不属于卤代烃，C项符合题意。 答案　C 2．(2024·上海高二期中)下列卤代烃能发生消去反应且有机产物只有一种的是(　　) 解析　该分子中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子有氢原子，能发生消去反应，生成1­丁烯或者2­丁烯，A错误；该分子中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；该分子中与溴原子直接相连碳原子的邻位碳原子没有氢原子，不能发生消去反应，D错误；故选C。 答案　C 3．(2023·衢州高二检测)某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　) 解析　该物质的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH===CH2，A错误；该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；该物质消去产物有两种，分别为CH2===CH—CH2CH2CH3和CH3—CH===CH—CH2CH3，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。 答案　C 4．(2024·新疆乌鲁木齐高二期末)以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确的是(　　) A．反应①是苯与溴水的取代反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和W C．X、苯、Y分子中所有原子均共平面 D．可用AgNO3溶液检验Z中的Cl 解析　由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下苯与氢气发生加成反应生成Y(环己烷)，光照条件下环己烷与氯气发生取代反应生成Z(一氯环己烷)，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯。反应①为铁做催化剂条件下苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，A错误；Y即环己烷分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，C错误；一氯环己烷中氯原子不能与硝酸银溶液反应，所以不能用硝酸银溶液检验一氯环己烷中的氯原子，D错误；故选B。 答案　B 5．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验： 回答下列问题： (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为淡黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL－1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为______________；此卤代烃的结构简式为________________。 (3)若上述检验过程中没有加入稀硝酸，测定卤素原子的个数将如何变化？ 解析　(2)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL－1＝18.81 g，摩尔质量为16 g·mol－1×11.75＝188 g·mol－1。因此溴代烃的物质的量为eq \f(18.81 g,188 g·mol－1)≈0.1 mol。n(AgBr)＝eq \f(37.6 g,188 g·mol－1)＝0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 (3)没有加入稀硝酸，则生成的沉淀中包括氢氧化钠与硝酸银反应生成的沉淀，故沉淀质量偏大，计算出的溴原子个数偏多。 答案　(1)溴原子　(2)2　CH2BrCH2Br或CH3CHBr2　(3)偏多 $$