第2章 第3节 第2课时 苯的同系物(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

第二章　烃 第三节　芳香烃 第2课时　苯的同系物 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 知识整合 新知探究 01 随堂演练 知识落实 02 课时作业 知能达标 03 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 01 知识整合 新知探究 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 烷基 CnH2n－6 栏目导航 第二章　烃 1 无色 不 易 小 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 1,2­二甲苯 1,3­二甲苯 栏目导航 第二章　烃 1 1,4­二甲苯 1,4­二甲基­2­乙基苯 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 02 随堂演练 巩固落实 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 栏目导航 第二章　烃 1 03 课时作业 知能达标 栏目导航 栏目导航 第二章　烃 1 谢谢观看 栏目导航 第二章　烃 1 ◆素养目标 1．对比苯和甲苯的结构和性质，能从原子团相互影响的角度说明苯与苯的同系物性质的差异性，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子间的空间位置关系，形成证据推理与模型认知的学科素养。 知识点一　苯的同系物 1．苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被________取代的产物。 (2)结构特点：分子中只含有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。 (3)通式：_______________(n>6)。 2．苯的同系物的物理性质 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的________液体，______溶于水，______溶于有机溶剂，密度比水______。 3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应 ①可燃性：__________________________________________。 ②苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用：区别苯和苯的同系物。 CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O (2)取代反应 ①卤代反应 ②硝化反应 __________________________________________________。 (3)加成反应 4．苯的同系物的系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如 名称为__________________； 名称为__________________； 名称为__________________； 名称为______________________________。 1．怎样鉴别苯和甲苯？是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 提示　可用酸性KMnO4溶液进行鉴别，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．苯的同系物分子中，苯环与侧链烷基相互影响，苯环如何影响侧链的性质呢？侧链又如何影响苯环的性质呢？ 提示　苯环影响侧链，使侧链烷烃基变得活泼而易被氧化成苯甲酸；侧链影响苯环，使苯环上侧链的邻、对位上氢原子变得比较活泼而易被取代。 苯与苯的同系物的化学性质对比 1．(2024·安徽淮北高二段考)向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 解析　苯和乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯、乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链：eq \o(——→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化；故选C。 答案　C 2．(2024·苏州高二检测)下列苯的同系物的名称错误的是(　　) 解析　的甲基在1,2,4号碳原子上，命名为1,2,4­三甲苯，故D错误。 答案　D 3．(2023·沧州高二检测)四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是(　　) A．分子式为C26H20 B．一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．能发生氧化、还原和取代反应 D．所有原子可能共平面 解析　根据结构简式可知，分子式为C26H20，A正确；由题图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B错误；四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，还有苯环能发生取代反应，C正确；由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，D正确。 答案　B 知识点二　苯的同系物同分异构体数目的判断 分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构 简式 烃基上一氯代物种数 2 1 1 1 苯环上一氯代物种数 3 2 3 1 一氯代物种数 5 3 4 2 1．写出C9H12的含有苯环的同分异构体。 同分异构体的结构简式 一元取代物 二元取代物(邻、间、对) 三元取代物(连、偏、均) 提示　 2．苯环上有三个取代基，两个甲基、一个羧基(—COOH)，其同分异构体有________种。 提示　6 含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。 1．(2023·沈阳高二检测)组成和结构可用表示的有机物(不考虑立体结构)共有(　　) A．3种 B．12种 C．20种 D．36种 解析　—C4H9有四种；—C3H6Cl有：—CH2CH2CH2Cl、—CH2CHClCH3、—CHClCH2CH3、五种结构，则两种基团的组成共4×5＝20种，即可表示的有机物有20种，C正确。 答案　C 2．(2024·四川成都高二期中)有机物A的结构简式为。 (1)若A是分子中只有1个碳碳双键的烯烃与氢气加成的产物，则该烯烃可能有______种结构； (2)若A的一种同分异构体只能由一种炔烃加氢得到，且该炔烃是一个高度对称的结构，写出一种符合题意的A的同分异构体的系统命名：______。 解析　(1)有机物A的碳骨架结构为，生成A的烯烃中，碳碳双键可在①②③④⑤五个位置； (2)A含有10个C原子，形成A的同分异构体的炔烃高度对称，若该炔烃为单炔烃，结构为，对应的A的同分异构体为，名称为2,2,5,5­四甲基己烷；若该炔 烃为二炔烃，结构为，对应的A的同分异构体为，名称为3,3,4,4­四甲基己烷。 答案　(1)5　(2)2,2,5,5­四甲基己烷或3,3,4,4­四甲基己烷 知识点三　有机物分子中原子共线、共面的分析 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗？ 提示　甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。 分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子，分子中所有原子不可能全部共面。 1．(2023·北京育才学校高二期中)下列分子中，不可能所有原子在同一平面内的是(　　) A. B．CH4 C． D．H2O 解析　CH4是正四面体结构，只有其中三个原子共平面，B符合题意；故选B。 答案　B 2．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有______个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。 答案　12　6　9 1．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　) A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 解析　异丙苯的分子式为C9H12，故A正确；异丙苯的相对分子质量比苯的大，故沸点也比苯高，故B正确；苯环是平面结构，但异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不能都处于一个平面，故C错误；异丙苯和苯的结构相似，在分子组成上相差3个“CH2”原子团，故是同系物，故D正确。 答案　C 2．(2023·北京人大附中高二期中)下列事实不能说明有机物基团之间会相互影响的是(　　) A．乙烯可以与溴水发生加成，而乙烷不能 B．甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 C．水与钠反应产生氢气的速率大于乙醇与钠的反应 D．苯和甲苯分别与浓硝酸、浓硫酸混合加热，甲苯在30 ℃即可生成多硝基取代物 解析　乙烯中含有碳碳双键，能够发生加成反应，化学性质较为活泼，而乙烷是饱和烷烃，化学性质较为稳定，二者性质不同是因为乙烯含碳碳双键而乙烷不含，A项不能说明有机物基团之间会相互影响；故选A。 答案　A 3．(2024·天津河西高二期末)下列物质中，可鉴别苯和甲苯的是(　　) A．水 B．溴水 C．氢氧化钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 解析　苯、甲苯均不溶于水，密度都比水的小，均不与NaOH溶液反应，现象都是分层，有机层在上层，不能鉴别，A、C错误；苯、甲苯均不与溴水反应，都能通过萃取使溴水褪色，溶液分层，上层为橙色，不能鉴别，B错误；甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，现象不同，能鉴别，D正确；故选D。 答案　D 4．(2024·江苏盱眙中学高二月考)对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是(　　) A．对伞花烃的一氯代物有5种 B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面 C．对伞花烃易溶于水 D．对伞花烃密度比水大 解析　对伞花烃分子中与苯环相连的两个碳原子在同一平面，中的两个甲基中有一个碳原子可能在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；对伞花烃难溶于水，故C错误；对伞花烃密度比水小，故D错误。 答案　A 5．以下是几种苯的同系物，回答下列问题： (1)①②③之间的关系是________。 (2)按系统命名法命名，③⑥的名称分别为______、________。 (3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。 (4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种的同分异构体的结构简式：____________________，按系统命名法命名为________。 解析　(1)①②③都是苯上2个氢原子被2个甲基替代的产物、分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，分子式相同而结构不同，它们的关系是互为同分异构体。 (2)按系统命名法命名苯的同系物时，通常是以苯作母体，将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小，③的结构简式为，则③名称为1,4­二甲苯、同理，⑥即的名称为1,2,3­三甲苯。 (3)③即、⑤即苯环上的氢原子只有一种，则苯环上的一氯代物只有一种，答案是③⑤，④即中苯环上的氢原子有3种，则其苯环上的一氯代物有3种。 (4)除⑤⑥⑦外的④的同分异构体，其苯环上一氯代物有2种，则其苯环上有2种氢原子，取代基为甲基、乙基且处于对位的结构满足条件，则有机物的结构简式为，按系统命名法命名为1­甲基­4­乙基苯。 答案　(1)互为同分异构体　(2)1,4­二甲苯　1,2,3­三甲苯　(3)③⑤　3　 (4) 　1­甲基­4­乙基苯 $$