第2章 第3节 第2课时 苯的同系物（课时跟踪检测）（学用Word）-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

第2课时　苯的同系物 题组一　苯的同系物的判断 1.下列物质属于苯的同系物的是（　　） A. B. C. D. 2.下列有机物中属于苯的同系物的是　　　　（填序号，下同），能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃是　　　　。 ①　②③　④　⑤⑥ 题组二　苯的同系物的性质 3.下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是（　　） ①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 4.苯的同系物C8H10在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是（　　） A. B. C. D. 5.（2025·山东日照市期中）要鉴别1-己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（　　） A.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 C.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 D.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 6.有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是（　　） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙酸能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 C.苯与硝酸反应生成一硝基苯，而甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 D.苯乙烯能与溴水反应，而苯不能与溴水反应 题组三　苯的同系物的同分异构体数目判断 7.分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有（　　） A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 8.下列说法中正确的是（　　） A.、、　　都是苯的同系物 B.苯和甲苯都能发生取代反应 C.的一氯代物有8种 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 9.在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 ＋CH3CHCH2＋ 　　　　 M　　　　　　　　　　N 下列说法正确的是（　　） A.1 mol M中含有5 mol π键 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有14种 10.有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发生如下反应，请回答下列问题： （1）有机物A的名称为　　　　　，分子中最多有　　　　　个原子共平面。 （2）A→D的反应类型为　　　　　，B的结构简式为　　　　　。 （3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 （4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简式：　　　　　。 （5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，F的一氯代物有　　　　种（不考虑立体异构）。 11.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯），反应原理为 2＋ 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液（即混酸）共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯（易挥发），按如图所示装好试剂和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 相关物质的性质如下： 有机物 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）仪器A的名称是　　　　　。 （2）仪器B的作用是　　　　　　，进水口是　　　　　　（填“a”或“b”）。 （3）为了使反应在50～55 ℃下进行，常用的加热方法是　　　　　。 （4）若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。 （5）写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）分离反应后产物的方案如下：混合物 操作1的名称是　　　　　　，操作2的名称是　　　　　。 操作2中不需要用到下列仪器中的　　　　　（填字母）。 a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿 （7）本实验中一硝基甲苯的产率为　　　　　（保留小数点后一位）。 3 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　苯的同系物 1.A　该有机物分子含六个苯环，与苯的结构不相似，故不是苯的同系物，B错误；该有机物分子中含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，C错误；该有机物不含苯环，不是苯的同系物，D错误。 2.⑤　②④ 解析：⑤的侧链是烷基，分子中只有一个苯环，符合通式CnH2n－6（n＞6），属于苯的同系物；②④属于烃，且含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色。 3.C　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①符合题意；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②符合题意。 4.D　苯的同系物C8H10在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴发生苯环上的取代反应，溴原子主要取代烷基邻、对位的氢原子。其中只能生成一种一溴代物的是，而、、的一溴代物均不止一种，D正确。 5.C　A.加入浓硫酸与浓硝酸后加热，无论是否反应，溶液都分层，不能鉴别；B.点燃，火焰都较明亮，且有黑烟，现象不明显，不能鉴别；C.先加足量溴水，1-己烯与溴水发生加成反应，排除碳碳双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色可说明1-己烯中混有少量甲苯；D.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应完后都不能使溴水褪色，不能鉴别。 6.D　苯环影响甲基，乙烷也有甲基，甲苯易被高锰酸钾氧化，但乙烷与高锰酸钾不反应，A不符合题意；乙酸含有羧基，乙醇含有羟基，乙酸中的羰基影响—OH，使其电离出H＋显酸性，B不符合题意；甲基影响苯环，使苯环上的氢原子活泼，易发生三取代，C不符合题意；苯乙烯含有碳碳双键，与官能团性质有关，不能说明基团的相互影响，D符合题意。 7.D　分子式满足C10H14的苯的同系物，含有两个侧链，可以是一个甲基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻位、间位和对位三种，故共有9种同分异构体，选D。 8.B　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A错误；是具有对称结构的芳香烃，因C—C能够旋转，故其一氯代物只有4种（），C错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，故两者褪色原理不同，D错误。 9.C　萘分子中的10个碳原子是共面的，异丙基中的单键可以旋转，最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种处于不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种处于不同化学环境的H原子（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α-H，则取代另一个H的位置有7种，然后先取代1个β-H，然后再取代其他β-H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D错误。 10.（1）对甲基苯乙烯　17 （2）加成反应　 （3） （4） （5）＋4H2　7 解析：（1）有机物A为，其名称为对甲基苯乙烯，根据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面体形分子，甲基上最多还有一个H在苯环所在的平面上，则有机物A分子中最多有17个原子共平面。（2）A（）在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成的B为。（3）C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程式为 。 （4）E的结构简式有2种：和，其中含手性碳原子的E的结构简式为。（5）F是A与足量H2加成后得到的产物，则F为，A→F是与氢气发生加成反应生成，反应的化学方程式为＋4H2，F中有7种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有7种。 11.（1）分液漏斗　（2）冷凝回流　a　（3）水浴加热 （4）混酸未冷却即加入三颈烧瓶（或水浴温度过高），导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率 （5）＋HO—NO2＋H2O （6）分液　蒸馏　de （7）77.5％ 解析：（4）实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶（或水浴温度过高），导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率。（5）甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成邻硝基甲苯和水，化学方程式为＋HO—NO2＋H2O。（6）有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液；由表中数据可知甲苯和邻、对硝基甲苯的沸点相差较大，故操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计，不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de。（7）根据化学方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为 g≈19.36 g，实际生成一硝基甲苯的质量为15 g，因此本实验中一硝基甲苯的产率为×100％≈77.5％。 学科网（北京）股份有限公司 $