第2章 第3节 第1课时 苯(课件PPT)-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 多选版）

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苯分子为________________结构，其中的6个碳原子采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2) 3．苯的化学性质 1．下列关于苯的结构与性质的说法，正确的是______(填序号)。 ①1 mol苯的分子中含有碳碳双键的数目为3NA； ②苯与H2发生加成反应生成环己烷的过程中，碳原子的杂化方式，空间结构发生了变化； ③苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理相同。 提示　② 2．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是________(填序号)。 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长都相等； ③邻二氯苯只有一种； ④间二甲苯只有一种； ⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 提示　①②③ 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但从化学键上看分子中含有大π键，不能像乙烯那样与溴水发生加成反应。所以苯易发生取代反应，能氧化，难加成。 1．(2024·江苏徐州高二月考)苯是一种重要的有机化工原料，下列关于苯的说法错误的是(　　) A．分子式为C6H6 B．不能发生氧化反应 C．常温常压下为液体 D．完全燃烧时生成H2O和CO2 解析　苯是有机物，属于烃，能够发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化反应，故选B。 答案　B 2．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：____________________________________。 (2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：_______________________。 解析　(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数的烷烃相比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或1个—C≡C—和2个。 (2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子生成和H2O。 答案　(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(合理即可) 知识点二　苯的溴代和硝化实验 1．溴苯的制备 用如图装置进行苯与液溴的反应。 (1)圆底烧瓶中加入的试剂有：__________________，反应的化学方程式为： __________________________________________________。 (2)导管的作用为：__________________。 (3)纯净的溴苯是一种________液体，有________的气味，不溶于水，密度比水______。 2．硝基苯的制备 (1)纯净的硝基苯是一种________液体，有__________气味，不溶于水，密度比水______。 (2)实验装置(如图)： (3)实验现象： 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。实验室制得的硝基苯因溶有少量________而显黄色。 1．溴苯制备实验中能否用溴水代替纯溴？反应FeBr3的作用是什么？ 提示　不能，苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。FeBr3为该反应的催化剂。 2．如何证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 提示　证明是取代反应即要证明有溴化氢生成，可将反应生成的气体通入硝酸酸化的硝酸银溶液中。但实验产生的气体中会混有溴蒸气，会干扰溴化氢的检验，所以应先把实验产生的气体通入四氯化碳除去溴蒸气，再通入硝酸酸化的硝酸银溶液中，产生浅黄色沉淀，证明有溴化氢生成，该反应为取代反应。 3．实验制得的溴苯中可能混有哪些杂质？如何分离提纯溴苯？ 提示　实验制得的溴苯中混有溴化铁、液溴和苯，分离提纯的方法：水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 4．硝基苯制备实验中为何需控制温度在50～60 ℃？可以采用什么方法加热？浓硫酸在该实验中的作用是什么？ 提示　温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生。采用水浴加热。浓硫酸作催化剂和吸水剂。 1．苯的溴代反应实验 注意 事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 产品处理 (精制溴苯) 2．苯的硝化反应实验 注意 事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 说明 精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程 1．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析　向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利流下，A正确；装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，B正确；装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，C正确；反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，D错误。 答案　D 2．实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫 酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用， 以提高反应物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 解析　通过蒸馏的方法得到硝基苯。 答案　D 1．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．苯的二氯代物有四种 B．苯分子中含有碳碳双键，属于烯烃 C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 D．苯分子中的6个碳原子之间的化学键完全相同 解析　苯的二氯代物有邻、间、对三种，故A错误；苯不含碳碳双键，故B错误；苯不是饱和烃，在一定条件下可与氢气发生加成反应，故C错误；苯分子中化学键介于单键、双键之间，6个碳碳键完全相同，故D正确。 答案　D 2．下列区分苯和己烯的实验方法正确的是(　　) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯 C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯 D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫色消失的是己烯 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 答案　D 3．(2024·重庆高二检测)实验室制备硝基苯，经过配制混酸、硝化反应(50～60 ℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，以下装置能达到目的的是(　　) A．配制混酸 B．硝化反应 C．分离硝基苯 D．蒸馏硝基苯 解析　浓硫酸密度大，防止酸液飞溅，配置混酸时应将浓硫酸加入浓硝酸中，A错误；制备硝基苯时反应温度应在50～60 ℃，为控制反应温度应该用水浴加热，B错误；硝基苯不溶于水，分离硝基苯应该用分液的方法，C正确；蒸馏硝基苯时，温度计水银球应该与支管口平齐，D错误。 答案　C 4．(2024·四川广安高二段考)某学校学生为探究苯与溴的取代反应﹐甲同学用如图装置进行如下实验：将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成。下列说法正确的是(　　) A．上述实验现象证明苯与溴发生了取代反应 B．①仪器上方导管作用是导气兼冷凝回流 C．②中导管应插入溶液中，反应更充分 D．反应结束后可将①仪器内的反应液倒入水中， 分液后即可得纯净的溴苯 解析　题述实验中能进入锥形瓶的除HBr外，还有挥发的溴单质，溴单质也能与硝酸银溶液反应生成黄色沉淀，因此出现黄色沉淀不能证明一定有HBr生成，不能证明发生取代反应，A错误；①仪器上方长导管可起到导气、冷凝回流作用，提高苯和液溴的利用率，B正确；②中导管不能插入液面以下，会引起倒吸，C错误；反应结束后①仪器内的反应液中溴苯与未反应的苯和液溴混溶，与水层分液后，还需进行蒸馏得到溴苯，D错误；故选B。 答案　B 5．(2023·辽宁葫芦岛高二联考)苯是最简单的芳香烃。 (1)现代化学认为苯分子中碳与碳之间的键是_________________。 (2)凯库勒解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。凯库勒式不能解释________(填字母)的事实。 a．氯苯没有同分异构体 b．邻二氯苯只有一种结构 c．苯能与H2发生加成反应 d．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 (3)甲苯分子中最多有________个原子位于同一平面上。 (4)下列属于苯的同分异构体的是________(填字母)。 解析　(2)苯的凯库勒式中有碳酸双键和碳碳单键。氯苯是苯中的一个氢原子被氯原子代替，若苯的结构是凯库勒式，氯苯也没有同分异构体，故a不选；若苯是单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种，但邻二氯苯只有一种结构，所以凯库勒式不能解释，故b选；若苯分子中有碳碳双键，则苯能和氢气发生加成反应，凯库勒式能解释，故c不选；若苯分子中有碳碳双键，则苯能使溴的CCl4溶液褪色，凯库勒式不能解释，故d选；故选bd。 (3)甲苯分子中，苯环是平面结构，甲烷是四面体结构，最多有三个原子共面，所以甲苯分子中最多有13个原子共面。 (4)苯的同分异构体是和苯分子式相同、结构不同的化合物。a的分子式为C6H6，结构和苯不同，属于苯的同分异构体，故a选；b的分子式为C6H8，分子式不同，不属于苯的同分异构体，故b不选；c的分子式为C6H10，不属于苯的同分异构体，故c不选；d的分子式为C6H12，不属于苯的同分异构体，故d不选；故选a。 答案　(1)介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键　 (2)bd　(3)13　(4)a $$