内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第3课时 炔烃
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第二章 烃
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sp
单键
σ键
π键
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直线
180°
sp
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电石气
无
无
小
微
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火焰明亮,带有浓烟
褪色
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CaC2+2H2O—→C2H2↑+Ca(OH)2
除去H2S等杂质气体
溶液褪色
溶液褪色
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碳碳三键
—C≡C—
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CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
单键
碳碳双键
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黑烟
浓烈的黑烟
不与
能
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均不褪色
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第二章 烃
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◆素养目标
1.认识炔烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.从官能团的角度认识乙炔、炔烃的性质,培养证据推理和模型认知的化学核心素养。
3.能通过实验制备乙炔并进行性质探究,能收集和表述实验证据,逐渐形成科学探究与创新意识的化学学科素养。
知识点一 乙炔的结构和性质
一、乙炔的结构
1.乙炔分子中的碳原子均采取________杂化,碳原子和氢原子之间均以________(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个________和2个________)相连接。
2.结构特点:乙炔分子中的四个原子在一条直线上。
二、乙炔的性质
1.乙炔的物理性质
俗称__________。乙炔是______色______臭的气体,密度比相同条件下的空气______,______溶于水,易溶于有机溶剂。
2.乙炔的化学性质
3.实验室制法
实验室常用下图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。
(1)电石(碳化钙CaC2)与水反应制取乙炔的化学方程式:
________________________________________。
(2)装置A的作用是______________________,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验,装置B中的现象是____________,装置C中的现象是____________。
1.实验室制取乙炔的反应装置有什么特点?能否用启普发生器代替上述装置?
提示 固+液→气,反应不需要加热。不能用启普发生器,原因:碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随开随用、随关随停;反应过程中放出大量热,易使启普发生器炸裂;生成的氢氧化钙呈糊状易堵塞球形漏斗。
2.如何收集乙炔气体?
提示 利用排水法收集。
乙炔实验室制备的注意事项
1.用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
2.电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率,让食盐水慢慢地逐滴滴入。
3.因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
4.由于电石中含有与水反应的杂质(如Cs2S、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
1.下列关于乙炔的性质、用途的说法中,错误的是( )
A.乙炔在氧气中燃烧温度超过3 000 ℃,所以氧炔焰可以用来焊接、切割金属
B.通过乙炔可以制得聚氯乙烯,所以乙炔是制取塑料的原料
C.乙炔能使溴水褪色
D.乙炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 利用乙炔在氧气中燃烧温度可超过3 000 ℃,常用氧炔焰来切割、焊接金属,A正确;乙炔与HCl发生加成反应生成氯乙烯,再由氯乙烯加聚制得聚氯乙烯塑料,B正确;乙炔分子结构中含有碳碳三键,能使溴水褪色,C正确;乙炔分子结构中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
答案 D
2.(2024·曲靖高二检测)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法错误的是( )
A.使用饱和食盐水是为了加快反应速率
B.硫酸铜溶液的作用是除去杂质
C.若酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
D.反应中不需要加碎瓷片做沸石
解析 用饱和食盐水代替水是为了减小化学反应速率,A错误;CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质,B正确;酸性KMnO4溶液褪色体现了乙炔具有还原性,C正确;电石作为固体,能达到防暴沸的效果,反应中不需要加碎瓷片做沸石,D正确。
答案 A
知识点二 炔烃的结构与性质
1.结构特点
炔烃的官能团是____________(____________),结构和乙炔相似。
2.通式
单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。
3.物理性质
炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
4.化学性质
炔烃的化学性质和乙炔相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
5.命名:与烯烃命名方法相同,称为某炔。如命名为4甲基1戊炔。
1.写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
提示 CH≡C—CH2CH2CH3 CH3—C≡C—CH2CH3
2.含有一个三键的炔烃,氢化后结构式为
,此炔烃可能有的结构简式有几种?
提示 根据炔烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔存在C≡C的位置,给该烷烃中的碳原子编号为,3、5号碳原子上有1个H原子,不能与相邻的碳原子形成C≡C,能形成三键的位置有1和2之间,6和7之间,8和9之间,其中6、7与8、9形成的碳碳三键位置相同,故该炔烃共有2种。
炔烃的同分异构体
炔烃与二烯烃、环烯烃等互为官能团异构。
如分子式为C4H6的烃:
属于炔烃的有CH≡C—CH2CH3、CH3C≡C—CH3两种。
属于二烯烃的有CH2===CH—CH===CH2一种。
属于环烯烃的有、、三种。
1.关于炔烃的描述中正确的是( )
A.分子组成符合CnH2n-2通式的链烃一定是炔烃
B.炔烃既易发生加成反应,又易发生取代反应
C.炔烃既能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.炔烃分子里所有的碳原子都在同一条直线上
解析 分子组成符合CnH2n-2的链烃,可能含有2个C===C,为二烯烃,或1个C≡C,为炔烃,故A错误;炔烃易发生加成反应难发生取代反应,故B错误;炔烃既能使溴水褪色,也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色,故C正确;多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,故D错误。
答案 C
2.(2024·黑龙江齐齐哈尔高二段考)下列能说明分子式为C4H6的某烃是,而不是的事实是( )
A.燃烧有浓烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与溴发生物质的量之比为1∶2的加成反应
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
解析 分子式为C4H6的烃含碳量较高,燃烧时有浓烟,与分子结构无关,A错误;含有碳碳三键或碳碳双键的有机化合物均能使酸性KMnO4溶液褪色,无法证明,B错误;和均能与足量的溴按物质的量1∶2发生加成反应,无法证明,C错误;与足量溴水反应,生成物只有2个碳原子上有溴原子,而与足量溴水反应,生成物中4个碳原子上均有溴原子,可证明,D正确。
答案 D
3.写出下列烃的名称。
(1) :______________。
(2) :________________。
解析 (1)炔烃的命名原则:选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链,从距离碳碳三键最近的一端开始给主链碳原子编号,故该炔烃命名为4甲基1己炔。
(2)烯烃的命名原则:选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,从距离碳碳双键最近的一端开始给主链碳原子编号,故该烯烃可命名为3甲基1丁烯。
答案 (1)4甲基1己炔 (2)3甲基1丁烯
知识点三 链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
链状烷烃
烯烃
炔烃
通式
_________(n≥1)
____________
(单烯烃,n≥2)
_____________
(单炔烃,n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构
特点
全部为________;饱和链烃
含____________;不饱和链烃
含____________;不饱和链烃
化学性质
取代反应
光照卤代
—
—
加成
反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,伴有________
燃烧火焰很明亮,伴有___________
________酸性KMnO4溶液反应
______使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
鉴别
溴水和酸性KMnO4溶液____________
溴水和酸性KMnO4溶液__________
1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示为
B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,在标准状况下生成的气体的体积之比为1∶1∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化
解析 丙炔的球棍模型中,三个碳原子应该在同一条直线上,A项错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,标准状况下生成的气体为CO2,因为三者分子中所含碳原子数相同,所以生成的CO2的体积相同,B项正确;丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键,均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,但丙烷不能,C项错误;丙炔()中1和2号碳原子采取sp杂化,3号碳原子采取sp3杂化,D项错误。
答案 B
2.(2024·陕西咸阳高二段考)烃是一类重要的有机物,下列说法错误的是( )
A.乙炔在一定条件下能生成聚乙炔,聚乙炔可用于制备导电高分子材料
B.等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的耗氧量更大
C.某单烯烃与氢气加成后的产物是3乙基戊烷,该单烯烃的可能结构有2种
D.1 mol丙烯先与Cl2发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,整个过程中最多可消耗4 mol Cl2
解析 烃完全燃烧的通式为CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O,等物质的量且相同碳原子数的烷烃和烯烃完全燃烧,烷烃的y值更大,即烷烃的耗氧量更大;某单烯烃与氢气加成后的产物是3乙基戊烷,该单烯烃的可能结构有、,共2种;1 mol CH3CH===CH2与氯气先发生加成反应,需要消耗1 mol Cl2,产物为CH3CHClCH2Cl,该分子中含有6个H原子,与氯气在光照的条件下发生取代反应需要消耗6 mol Cl2,则两个过程中消耗的氯气最多是7 mol;故选D。
答案 D
1.(2024·云南昆明高二段考)下列说法正确的是( )
A.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
B.碳碳间以单键结合,碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
C.丙烯与等物质的量的氯化氢加成,只生成一种产物
D.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
解析 碳原子间以单键结合,碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃可能是饱和链烃,也可能是环烷烃,B错误;丙烯与HCl发生加成反应可能生成1氯丙烷,也可能生成2氯丙烷,C错误;炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上,如1丁炔分子中含有饱和碳原子的空间结构为四面体形,分子中的4个碳原子不在同一直线上,D错误;故选A。
答案 A
2.下图为实验室制乙炔的装置。下列说法错误的是( )
A.分液漏斗中可以装饱和食盐水
B.制出的乙炔常有臭味
C.洗气瓶中的溴水褪色
D.发生装置也可换成启普发生器
解析 用饱和食盐水代替纯水能减缓反应速率,从而可以得到较平缓的乙炔气流,故分液漏斗中可以装饱和食盐水,A正确;制出的乙炔常含有PH3和H2S等杂质气体,故有臭味,B正确;生成的乙炔能与溴发生加成反应而使洗气瓶中的溴水褪色,C正确;制备乙炔不能用启普发生器,原因有该反应放出大量的热量,且反应太剧烈,无法控制,D错误。
答案 D
3.(2023·成都高二检测)某烃与氢气发生反应后能生成,则该烃不可能是( )
A.2甲基2丁烯
B.3甲基1丁烯
C.2,3二甲基1丙烯
D.3甲基1丁炔
解析 2甲基2丁烯的键线式为,碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为,故A项不选;3甲基1丁烯的键线式为,碳碳双键与氢气发生加成反应后产物为,故B项不选;2,3二甲基1丙烯的命名错误,故C项选;3甲基1丁炔的键线式为,碳碳三键与氢气发生完全加成反应后产物为,故D项不选。
答案 C
4.(2023·沭阳高二月考)某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol Cl2发生完全取代反应,则此气态烃可能是( )
A.C2H2
B.CH2===CH2
C.CH≡CCH3
D.CH2===C(CH3)2
解析 0.5 mol气态烃能与1 mol HCl加成,说明该气态烃中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代,说明0.5 mol氯代烃中含有3 mol H原子,则0.5 mol烃中含有2 mol H原子,即1 mol烃含有4 mol H,并含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,符合要求的只有CH≡CCH3,故选C。
答案 C
5.乙炔是一种重要的有机化工原料,已知乙炔的二聚反应为2HC≡CHeq \o(——→,\s\up17(催化剂))H2C===CH—C≡CH,其三聚反应同理。现以乙炔为原料在一定条件下发生如图所示的转化。其中A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上;高分子D的结构简式为。请回答下列问题:
(1)乙炔的电子式为________。
(2)聚乙炔可用于制备导电高分子材料,写出聚乙炔的结构简式:________________,下列关于聚乙炔的说法正确的是________(填字母)。
a.聚乙炔塑料容易因氧化而失去活性
b.1 mol聚乙炔能与1 mol Br2发生加成反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)B的结构简式为_____________,A→B的反应类型为____________。
(4)E的结构简式为________________________________________。
解析 A为乙炔的二聚产物,则A为CH2===CH—C≡CH,E为乙炔的三聚产物,且E分子中有四个碳原子在一条直线上,则E为CH2===CH—C≡C—CH===CH2,根据D的结构简式知,B为CH2===CH—CCl===CH2。
(2)聚乙炔的结构简式为CH===CH。聚乙炔塑料中含有碳碳双键,容易被氧化而失去活性,a正确;1 mol聚乙炔能与n mol Br2发生加成反应,b错误;聚乙炔分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,c正确;聚乙炔与乙炔的最简式相同,故等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,d错误。
答案 (1)
(2)CH===CH ac
(3)CH2===CH—CCl===CH2 加成反应
(4)CH2===CH—C≡C—CH===CH2
$$