内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
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第二章 烃
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◆素养目标
1.认识烯烃的结构特点、化学键类型与空间结构,推断烯烃化学性质,能分析物质性质与用途的关系,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.认识烯烃存在顺反异构的结构条件,形成证据推理与模型认知的学科素养。
知识点一 烯烃的结构与性质
1.烯烃的结构
(1)官能团名称:____________;结构式:______________。
(2)通式:链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式为_________(n≥2)。
(3)乙烯的分子结构
2.烯烃的性质
(1)乙烯的物理性质
纯净的乙烯为______色,稍有气味的气体,______溶于水,密度比空气略______。
(2)随碳原子数递增,烯烃的熔点、沸点、密度逐渐________。
(3)单烯烃的化学性质
①加成反应
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2===CH2+Br2
—→CH2BrCH2Br
CH3CH===CH2+Br2—→
CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2+HCl
eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2Cl
CH3CH===CH2+HCleq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))
CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2+HCleq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))
____________________
水
CH2CH2+H2Oeq \o(————→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热,加压))_________________
CH3CH===CH2+H2Oeq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))
____________________
CH3CH===CH2+H2Oeq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))
②加聚反应
制聚乙烯的反应方程式为_____________________________。
nCH2CH2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH2—CH2
3.烯烃的命名
(1)将含有________的最长碳链作为主链,称为“某烯”;
(2)从距离________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
(3)用阿拉伯数字标明________的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。
1 mol某不饱和烃与1 mol H2加成后的生成物是2,2二甲基丁烷,请写出此不饱和烃可能的结构简式,并用系统命名法对其命名。
提示 2,2二甲基丁烷的结构简式为,因1 mol某不饱和烃能与1 mol H2发生加成,故该不饱和烃为烯烃,其结构简式为,名称为3,3二甲基1丁烯。
含官能团的有机物命名的四项原则
(1)主链必须经过官能团或官能团所在碳原子。
(2)名称为官能团所属类别。
(3)官能团位置必须强调指出(标明)。
(4)从离官能团最近的一端开始编号(官能团位置号最小)。
1.(2024·安徽阜阳高二下期中)丙烯是石油化学工业的重要基础原料,可发生如图所示转化,下列说法正确的是( )
A.丙烯分子中3个碳原子在同一平面内
B.X的结构简式为CH3CH===CHBr
C.Y的结构只有一种
D.Z能使酸性KMnO4溶液褪色
解析 为平面结构,甲基中的碳与双键碳原子直接相连,则丙烯中三个碳原子在同一平面内,A正确;丙烯与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,X的结构简式为,B错误;丙烯与HCl加成可生成CH3CHClCH3或CH3CH2CH2Cl,Y有两种结构,C错误;聚合物Z为,不含碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误;故选A。
2.(1)A、B两种烃的结构简式如下:
A的名称是________________________。
B的名称是________________________。
(2)写出2甲基2戊烯的结构简式:________________________。
(3)某烯烃错命名为2甲基4乙基2戊烯,那么它的正确命名应是__________________________________________________________。
解析 (1) 主链有6个碳原子的烯烃,2,4碳上各有1个甲基,3号碳上有1个乙基,3号碳上有双键,系统命名为2,4二甲基3乙基3己烯;,主链有4个碳原子的二烯烃,1,3号碳上分别有1个碳碳双键,2号碳上有1个甲基,系统命名为2甲基1,3丁二烯。
(2)双键位置在2号碳后面;(3)可先写出结构简式,然后重新命名。
答案 (1)2,4二甲基3乙基3己烯 2甲基1,3丁二烯
(3)2,4二甲基2己烯
知识点二 烯烃的顺反异构
1.顺反异构现象
通过____________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间____________不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体
具有顺反异构现象的有机化合物互为顺反异构体。
3.形成条件
(1)分子中存在____________。
(2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
4.性质特点
顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
5.顺反异构体的命名
(1)两个相同的原子或原子团排列在双键同一侧的称为顺式结构,(如)。命名时,在名称前面加“顺”字,用“”连接(如顺2丁烯)。
(2)两个相同的原子或原子团排列在双键两侧的称为反式结构(如)。命名时,在名称前面加“反”字,用“”连接(如反2丁烯)。
1.C4H8属于烯烃的异构体有多少种(含顺反异构)?每个异构体的名称是什么?
提示 C4H8属于烯烃的异构体有4种,其结构简式和名称分别为:CH3—CH2—CH===CH2 1丁烯,CH3—CH===CH—CH3(顺反异构:顺2丁烯和反2丁烯), 2甲基1丙烯。
2.C5H10属于环烷烃的同分异构体有________种,其结构简式是________________________。
提示 5
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、、、、。
3.顺2丁烯与反2丁烯分别与Br2加成,产物是否相同?
提示 相同。产物均为2,3二溴丁烷。
烯烃同分异构体的书写一般规律(不考虑立体异构):
按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
组成通式
可能的类别与典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
1.(2024·阜阳高二检测)下列几种结构简式中,互为顺反异构体的是( )
A.①② B.③④
C.②③
D.①③
解析 在同一碳原子上不连相同官能团或原子的情况下,相同官能团或原子在碳碳双键两端且同侧的为顺式结构,相同官能团或原子在碳碳双键两端且异侧的为反式结构,①为反式结构;②同一碳上连相同官能团或原子,没有顺反异构;③为顺式结构;④同一碳上连相同官能团或原子,没有顺反异构,故选D。
答案 D
2.(2024·辽宁高二段考)是分子中只有1个碳碳双键的烯烃与氢气加成的产物,则该烯烃可能有几种结构( )
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
解析 单烯烃与H2加成碳的骨架不变,根据题目烷烃的结构和氢原子位置,可以推出碳碳双键的位置有5种,即该烯烃可能有5种结构,故选B。
答案 B
3.C3H5Cl含碳碳双键的链状化合物的结构有______种(含顺反异构)。
A.3
B.4
C.5
D.6
解析 共4种;分别为CH2===CHCH2Cl、
、、。
答案 B
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是( )
A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
解析 烯烃都含有碳碳双键,因此烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应,故A错误;烯烃都含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;在催化剂作用下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,故C正确;不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯,乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,故D错误。
答案 C
2.(2023·宜春高二检测)某烯烃与H2加成后得到2,2二甲基丁烷,该烯烃的名称是( )
A.2,2二甲基3丁烯
B.2,2二甲基2丁烯
C.3,3二甲基3丁烯
D.3,3二甲基1丁烯
解析 已知2,2二甲基丁烷的结构简式为:,故能够与H2加成生成它的烯烃结构简式只有:,该烯烃的名称为3,3二甲基1丁烯,故答案为D。
答案 D
3.(2024·运城高二期中)下列有机分子中,存在顺反异构现象的是( )
A.CH2===C(Cl)CH3
B.
C.2丁烯
D.2,3二甲基2丁烯
解析 A.CH2===C(Cl)CH3分子中,双键碳原子(CH2===)连有两个相同的原子(H原子),不存在顺反异构现象;B. 中标“*”的碳原子上连有2个氢原子,不存在顺反异构现象;C.结构简式为CH3CH===CHCH3,两个双键碳原子上所连的原子或原子团不同,存在顺反异构现象;D.结构简式为(CH3)2C===C(CH3)2,两个双键碳原子上都连有2个甲基,不存在顺反异构现象;故选C。
答案 C
4.(2023·大连高二检测)分子式为C5H10的烯烃类化合物(含顺反异构体)有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
解析 戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、三种。若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3,对应的烯烃有CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH2—CH3,其中CH3—CH===CH—CH2—CH3存在顺
反异构体,共有3种;若为,对应的烯烃有CH2===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C===CHCH3、CH3CH(CH3)CH===CH2,都不存在顺反异构体,即共有3种;若为,没有对应的烯烃;所以分子式为C5H10的烯烃(含顺反异构)共有3+3=6种。
答案 D
5.(2023·苏州月考)0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol。
(1)现取42 g烃A完全燃烧后,消耗的氧气体积为________(标准状况下),生成CO2________ mol。
(2)若烃A能使溴水褪色且核磁共振氢谱如图所示:
A的结构简式为________;A与氢气加成后产物的名称为________。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,且一氯代物只有一种,则烃A的键线式为________。
解析 烃是仅含碳氢两种元素的化合物即CxHy,故燃烧反应的通式为:CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(——→,\s\up17(点燃),\s\do15( ))xCO2+eq \f(y,2)H2O,根据0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol,可知x=6,y=12,即A的分子式为C6H12。
答案 (1)100.8 3 (2)(CH3)2C===C(CH3)2 2,3二甲基丁烷
(3)
$$